KR950032145A - 다치환된 3-아실아미노-5-페닐-1,4-벤조디아제핀-2-온 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

다치환된 3-아실아미노-5-페닐-1,4-벤조디아제핀-2-온 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다치환된3-아실아미노-5-페닐-1,4-벤조디아제핀-2-온 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것으로, 하기 일반식(I)의 화합물에 상응하는 것을 특징으로 한다.
(상기 식에서, -R1은 (ⅰ) 수소;(ⅱ) (C1-C4)알킬; (ⅲ) m은 0 또는 1이고 Z는 (C1-C4)알킬 그룹, (C3-C8)시클로 알킬 그룹, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)로 임의로 치환된 아릴 그룹을 나타내거나; Z는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 나타내거나, R1은 1 내지 3을 나타내고, R0은 OR2또는 NR2R3, R2및 R3를 나타내고 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며 H 또는 (C1-C4)알킬을 나타내거나 대안적으로 R2및 R3는 결합되어 있는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하는 그룹-(CH2)nCOR0이며, -RⅡ는 (ⅰ)질소-함유 방향족 헤테로사이클, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤즈이미다졸 및 인돌로부터 선택된 RⅡa', 후자는 선택적으로 W가 그룹 CO-(C1-C4)알킬을 나타내는 그룹 W를 가진 질소 상에 치환되며;n 및 RO가 RI'에 정의 된 바와 같은 그룹(CH2)RnCOR0을 나타내거나, (ⅱ) Y가 할로겐 원자 또는 (C1-C3)알킬 또는 (C1-C3)알콕시 그룹을 나타내는 하기 일반식의 그룹;
-X1, X2및 X3은 동일하거나 상이하며 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시, 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내고;-X4는 수소를 나타내거나, X1, X2및 X3및 트리플루오로메틸 그룹과 동일함). 알킬 라디칼 이라는 용어는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 선형 또는 가지가 달린 알킬 라디칼을 의미함).

Description

다치환된 3-아실아미노-5-페닐-1,4-벤조디아제핀-2-온 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 입체 이성질체 및 그의 부가염.
    (상기 식에서, -R1은 (ⅰ) 수소;(ⅱ) (C1-C4)알킬;(ⅲ) m은 0 또는 1이고 Z는 (C1-C4)알킬 그룹, (C3-C8)시클로 알킬 그룹, (C1-C|4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된된 아릴 그룹을 나타내거나;Z는 (C1-C4)알킬, (C1-C|4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로 사이클을 나타내거나, R1은 1 내지 3을 나타내고, R0는 OR2또는 NR2R3, R2및 R3를 나타내고 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며 H 또는 (C1-C4)알킬을 나타내거나 대안적으로 R2및 R3는 결합되어 있는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하는 그룹-(CH2)nCOR0이며, -RⅡ는 (ⅰ)질소-함유 방향족 헤테로사이클, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤즈이미다졸 및 인돌로부터 선택된 RⅡa', 후자는 선택적으로 W가 그룹 CO-(C1-C4)알킬을 나타내는 그룹 W를 가진 질소 상에 치환되며; n 및 R0가 RI'에 정의 된 바와 같은 그룹 (CH2)RnCOR0을 나타내거나, (ⅱ) Y가 할로겐 원자 또는 (C1-C3)알킬 또는 (C1-C3)알콕시 그룹을 나타내는 하기 일반식의 그룹;
    -X1, X2및 X3은 동일하거나 상이하며 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시, 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내고;-X4는 수소를 나타내거나, X1, X2및 X3및 트리플루오로메틸 그룹과 동일함) 알킬 라디칼 이라는 용어는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 선형 또는 가지가 달린 알킬 라디칼을 의미함)
  2. 제1항에 있어서, RⅡ는 임의로 치환된 인돌을 나타내고 W, RI, XI, X2및 X4는 상기 일반식(I)에 정의 된 바와 같은 것을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, RⅡ는 RⅡb을 나타내고 Y, RI, XI, X2및 X4는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같은 것을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 페닐 라디칼의 위치 2이고, X2는 위치 4이며, X3은 위치 6이고, X4가 위치 3 또는 5인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X1은 2-(C1-C3)알콕시 그룹이고, X2는 6-(C|1-C3)알콕시 그룹이며, X3, X4, RI및 RⅡ는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 치환체 XI, X2, X3및 X4중에 적어도 세개는 (C1-C2)알킬 또는, (C1-C3)알콕시를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 광학적으로 순수한 형태인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)의 치환된 벤젠 유도체를
    (상기 식에서, X1, X2, X3또는 X4는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같음)
    하기 일반식(Ⅳ)의 이사토산 무수물과 반응하여,
    (상기 식에서 R1는 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같음)
    하기 일반식(V)이 디페닐 케톤을 제조하고
    (상기 일반식에서, X1, X2, X3,X4및 R1은 일반식(I)에 정의된 바와 같음), 화합물이 그후 Hal이 브롬 또는 염소 원자를 나타내는 일반식 Hal-CH2COCl의 할로 케톤과 반응한 후, 화합물이 고리화되어 하기 일반식(Ⅵ)의 벤조디아제핀을 제조하며
    (상기 식에서, X1, X2, X3,X4및 R1은 일반식(I)에 정의된 바와 같음), R1이 (C2-C3)알킬이라면, 화합물(Ⅵ)은 또한 아미드의 알킬화(R1=H를 가진 일반식(Ⅵ)에 의해, Alk가 C2-C4알킬을 나타내는 유도체 AlkI의 작용에의해 제조될 수 있고, 그 후에 화합물(Ⅵ)의 옥심은 칼슘 터셔리-부톡사이드 및 이소아밀 니트라이트, (CH3)2CH-CH2-CH2-ONO를 반응시킴에 의해 제조되어 하기 일반식(Ⅶ)을 제조하며,
    (상기 식에서, X1, X2, X3,X4및 R1은 일반식(I)에 정의된 바와 같음) 이후에 목탄 상에 루테늄과 같은 촉매의 존재하에 수소에 의해 옥심 작용기를 환원시켜서 하기 일반식(Ⅱ)의 아미노벤조디아제핀-2-온을 제조하고,
    (상기 식에서, X1, X2, X3,X4및 R1은 일반식(I)에 정의된 바와 같음) 상기 화합물을 일반식 RⅡa가 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같은 그의 활성화된 형태 중 하나의 작용이나, Y가 상기 일반식(I)에 정의된 바와 같은 하기 일반식의 화합물에 주입하여 상기 화합물(I) 또는 그의 염 중 하나를 제조하는 것을 특징으로 하는 화합물(I)의 제조 방법.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따라 제조된 화합물 또는 그의 약제학적으로 바람직스러운 염을 활성원리로서 함유하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 단위 투여량 형태인 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 적어도 하나의 약제학적 부형제를 가진 활성 원리 0.05 내지 100mg을 함유하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  12. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물, 그의 입체 이성질체 및 그의 부가염.
    (상기 식에서, -R1은 (ⅰ) 수소; (ⅱ) (C1-C4)알킬; (ⅲ) m은 0 또는 1이고 Z는 (C1-C4)알킬 그룹, (C3-C8)시클로 알킬 그룹, (C1-C|4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 아릴 그룹을 나타내거나; Z는 (C1-C4)알킬, (C1-C|4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 나타내며; 또는 R1은 (ⅳ) n이 1 내지 3을 나타내고, R0는 OR2또는 NR2R3, R2및 R3를 나타내고 동일하거나 동일하지 않을 수 있으며 H 또는 (C1-C4)알킬을 나타내거나 대안적으로 R2및 R3는 결합되어 있는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하는 그룹-(CH2)nCOR0을 나타내며, X1, X2및 X3는 동일하거나 상이하며 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시, 할로겐원자 또는 트리플로오로메틸 그룹을 나타내고; X4는 수소를 나타내거나, X1, X2또는 X3과 동일함).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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