KR950032116A - 폴리요오드화 화합물, 이의 제조방법과 진단용 조성물 - Google Patents

폴리요오드화 화합물, 이의 제조방법과 진단용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 진단용 X-선 건사하는데 조영제로로서 사용될 수 있는 다음 일반식의 화합물에 관한 것이다.
상기식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6는 각각 요오드원자와 다음식의 기에서 선택한다
상기식들에서 A는 아무것도 나타내지 않거나 임의로 히드록실화되는 (C1-C4)알킬렌을 나타내며; R7, R8, R9, R10, R11과 R12는 같거나 다른 것으로 H, 임의로 히드록실화되거나 또는 임의로 히드록실화되는 하나 또는 그 이상의 (C1-C3)알콕시기를 갖거나 또는 이들에 결합되는 질소원자를 갖는 (C1-C10)알킬을 나타내며, R7과 R8, R9과 R10또는 R11과 R12는 임의로 히드록실화되는 5-내지 8-원환 포화헤테로 고리를 독립적으로 형성할 수 있으며, 이때 R1, R2, R3, R4, R5와 R6중에서 최소한 4개의 기는 요오드원자를 나타내고 일반식(I)의 화합물은 1O~24개의 히드록실기를 함유하며 알킬, 알콕시, 알킬렌기는 선형 또는 선형 또는 분자형이다.

Description

플리요오드화 화합물, 이의 제조방법과 진단용 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 다음 일반식의 화합물
    상기식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6는 각각 요오드원자와 다음식의 기에서 선택한다
    상기식들에서 A는 아무것도 나타내지 않거나 임의로 히드록실화되는 (C1-C4)알킬렌을 나타내며; R7, R8, R9, R10, R11과 R12는 같거나 다른 것으로 H, 임의로 히드록실화되거나 또는 임의로 히드록실화되는 하나 또는 그 이상의 (C1-C3)알콕시기를 갖거나 또는 이들에 결합되는 질소원자를 갖는 (C1-C10)알킬을 나타내며, R7, R8, R9과 R10또는 R11과 R12는 임의로 히드록실화되는 5-내지 8-원환 포화헤테로 고리를 독립적으로 형성할 수 있으며, 이때 R1, R2, R3, R4, R5와 R6중에서 최소한 4개의 기는 요오드원자를 나타내고 일반식(I)의 화합물은 10~24개의 히드록실기를 함유하며 알킬, 알콕시, 알킬렌기는 선형 또는 선형 또는 분자형이다.
  2. 제1항에 있어서, 화합물이 테트라요오드화되고 다른 두개의 치환기가 각각
    (상기식에서 A는 CH2또는 아무것도 아니고 R7, R8, R9,과 R|10은 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, A는 아무것도 아니고, R2=R3=R5=R6=I이고 R|4는 각각 히드록실화된 CO-NR7R8기 또는 히드록실화된 N(R10)-CO-R9기를 나타내고 화합물이 12~20개의 히드록실기를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R2=R3=R5=R6=I; R1=R4는 각각 CO-NR7R8기 또는 N(R10)-CO-R9를 나타내고 여기서, R7, R8, R9와 R10은 서로 독립적으로 -(CH|2)m-(CH0H)n-CH2OH (m=1 또는 2, n=O~4),또는 -C-(CH2OH3)를 나타내고 12~16개의 히드록실기를 함유하는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 5제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물:
    상기식에서 R7, R8, R'7, R'8는 같거나 다른 것으로, 일반식(I)의 R7, R8의 의미를 갖는다.
  6. 제5항에 있어서, 두개의 아미드기가 다르고 각각 최소한 두개의 히드록실기를 함유하는 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  7. 제5항에 있어서, 두 아미드가 동일한 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  8. 제5항에 있어서, 두 아미드가 동일하고 R7, R8, R′7R′8을 -(CH2)m-(CH0H)n-CH2OH (m=1 또는 2, n=O~4),또는 -C-(CH2OH)3에서 선택하고 12~20개의 히드록실기를 함유하는 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
  9. 제5항에 있어서, NR7R8과 NR′7R′8은 동일하고 R7, R8, R′7R′8을 CH2-(CH0H)n-CH2OH (n=O~4),또는 -C-(CH2OH)3에서 선택하고 12~20개의 히드록실기를 함유하는 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
  10. 제5항에 있어서, NR7R8과 NR′7R′8은 동일하고 R7, R8, R′7R′8을 CH2-(CH0H)n-CH2OH (n=O~3) 선택하고 일반식(Ⅱ)의 화합물이 12~20개의 히드록실기를 함유하는 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
  11. 제5항에 있어서, NR7R8과 NR′R′7R′8이를 나타내는 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
  12. 제5항에 있어서, NR7R8과 NR′R′7R′8이를 나타내는 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
  13. 대응하는 카트복실산 화합물의 활성화 유도제를 적당한 아미노 알코올과 반응시킴을 특징으로 하는 치환기를 요오드원자와 다음기;
    (상기식에서 R7과 R8은 같거나 다른것으로, 제1항과 동일한 의미를 갖고 A는 제1항에서 정의한 바와 같다)에서 선택되는 일반식(I)의 화합물의 제조방법,
  14. R2=R3=R5=R6=I;
    (상기식에서 R7, R8, R9, R10이 같거나 다른것으로, 제1항에서와 동일한 의미를 갖는다)인 일반식(I)의 테트파요오드화 화합물의 제조방법에 있어서, 1/P-니트론톨루엔을 요오드화하여 2,6-디요오드-4-니트로톨루엔을 얻는 단계; 2/N-브론모석신이미드를 반응시켜서 다음식의 화합물을 얻는 단계;
    3/브톰화 유도체를 산화시켜서 2,6-디요오도-4-니트론벤즈알테히드를 얻은 다음 2,6-디요오도-4-니트론벤조산을 얻은 단계; 4/앞단계에서 얻은 산의 활성화 유도체를 아미노알코을 HNR7R8과 반응시키는 단계; 5/니트론기를 아미노를 촉매 환원시키는 단계; 6/앞 단계에서 얻은 아닐핀을 요오도화하는 단계; 7/산 R9-COOH의 활성화 유도제를 생성된 요오드와 화합물과 반응시키고, 히드록실기를 임의로 보호하는 단계 8/일반식 R10-X″ (여기서 X″는 할로겐, (C1-C4)알킬술폰일 또는 (C6-C10)아릴술폰일기를 나타낸다)의 화합물을 반응시켜서 4차 아민을 얻는 단계; 9/히드록실기를 임의로 탈보호하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 상기 제조방법.
  15. 제약학적으로 허용될 수 있는 부형제와 조합되고, 활성제로서 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 X선 검사를 위한 진단용 조성물.
  16. 제l5항에 있어서, 활성성분으로서, 다음식의 화합물;
    (상기식에서 R7과 R8을 각각와 -CH-(CHOH)9-CH2OH(P=1 또는 3)에서 선택한다)을 함유함을 특징으로 하는 진단용 조성물.
  17. 제15항에 있어서, 활성성분으로서, 다음 일반식의 화합물;
    (상기식에서 R7과 R8을 각각 -CH2-(CHOH)NCH2OH(n=0~3)에서 선택하고, 이는 12~16개의 히드록실기를 함유한다.)을 함유함을 특징으로 하는 진단용 조성물.
  18. 다음식의 아미노 알코올 ;
    (여기서 n=1~3)
  19. 다음식의 아미노 알코올 ;
    (여기서 R=CH2(CHOH)P-CH2OH, P=2,3)
  20. 다음식의 아미노 알코올 ;
    (여기에서 R=CH2-(CHOH)P-CH2OH, P=1~3)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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