KR950009831B1 - 2액형 아크릴계 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 인조대석용 아크릴게 접착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 아크릴계 시럽, 무기충전제, 가교제, 반응촉진제로 구성되는 주제와 희석제 및 반응개시제로 구성되는 경화제를 일정량 혼합 사용함으로써 상온에서도 단시간내에 경화가 가능하고 변색이 적으며 접착력이 우수한 2액형 아크릴계 접착제 조성물에 관한 것이다.
인조대리석용 접착제는 욕조, 세면대, 테이블판, 주방씽크대 및 일반 가구용 판재로 널리 사용되는 아크릴계 인조대리석, 불포화 폴리에스테르계 인조대리석, 폐천연석을 이용한 인조대리석, 에폭시 수지계 인조대리석의 시공시 반드시 사용해야 하는 중요한 소재의 일부로 상온에서도 단시간내에 경화가 이루어지고 양호한 접착 특성을 장시간 유지해야 한다.
일반적으로 인조대리석용 접착제로서는 아크릴계 접착제가 사용되어 왔는데, 종래에는 상온에서도 반응성이 우수하고 변색이 적으며 접착력이 우수한 아크릴계 접착제를 얻기 위해서 퍼옥사이드계 개시제에 반응촉진제로서 디메틸파라톨루이딘, 디메틸 아닐린, 페닐디에탄올아민과 같은 지용성 3급 아민과 코발트 나프테네이트, 코발트 옥토에이트와 같은 전이금속 화합물들을 사용하여 왔으나, 이와 같은 촉진제를 사용하여도 목적하는 바를 달성하기는 어려웠다.
이에, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하고자 예의 연구한 결과, 철화합물을 반응촉진제로 사용하면 경화 중 및 경화 후 변색이 적고 상온에서도 반응성이 우수하여 단시간내에 경화됨을 알게 되어 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 (가) 아크릴계 시럽 50 내지 90중량%와 가교제 0.2 내지 10중량%, 페로센 0.002 내지 0.1중량% 및 나머지가 무기충전제로 이루어진 주제와 ; (나)반응개시제 0.5 내지 20중량% 및 희석제 80 내지 99.5중량%로 이루어진 경화제를 13 : 1 내지 19 : 1의 중량비로 포함하는 2액형 아크릴계 접착제 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에서 레독스 반응촉진제로 사용되는 페로센(ferrocene)은 디사이클로펜타디에닐아이언(dicyclopentatienyliron) 또는 바이사이클로펜타디에닐아이언(bicyclopentadienyliron)으로 불리기도 하며 다음 구조식(Ⅰ)의 구조를 가지고 있다.
이는 공지된 방법에 의하여 제조하거나 이미 상업적으로 시판되는 화합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 순도 95% 이상의 것을 사용한다. 페로센의 사용량은 (가)의 주재중에 0.0002 내지 0.1중량% 정도 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 메틸메타크릴레이트에 0.1 내지 10% 정도의 농도로 희석하여 사용하는 것이 계량 오차를 줄일 수 있어서 좋다. 상기 페로센을 0.0002중량% 미만으로 사용하는 경우 25℃ 상온에서의 반응성이 매우 늦어 겔화 시간이 3시간 이상 소요되며, 0.1중량%를 초과하여 사용하는 경우에는 겔화 시간이 15 내지 20분 정도로 매우 짧은 장점이 있으나 경화후 또는 경화후의 자외선 조사시에 쉽게 황변되는 문제가 생길 수 있다.
본 발명에서 사용되는 아크릴계 시럽은 아크릴계 단량체를 공지된 괴상 중합방법을 사용해 중합시키거나 폴리메틸메타크릴레이트 수지를 메틸메타크릴레이트 단량체에 녹임으로써 쉽게 얻어질 수 있으며, 시럽중의 고분자 함량이 10 내지 40중량%이고 25℃에서의 점도가 150 내지 17, 000 센티포이즈인 것이 바람직하다. 이들 아크릴계 시럽은 (가)의 주제중에 50 내지 90중량% 정도 포함되는 것이 바람직하다. 사용량이 50중량% 미만인 경우 접착제의 점도가 매우 증대되어 주형과 탈포가 어렵게 되며 90중량% 보다 많은 경우에는 이를 따른 무기충전제 함량이 상대적으로 감소되어 경화물 수축현상이나 크랙킹현상 등이 관찰되고 최종 물성을 저하시킨다.
본 발명에서의 아크릴계 시럽을 제조하기 위해 사용될 수 있는 단량체는 주단량체로는 메틸메타크릴레이트, 이 주단량체에 혼성 사용될 수 있는 혼성 단량체로는 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트, 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 알파메틸스티렌 등을 예시할 수 있다. 이때 메틸메타크릴레이트 100중량부에 대하여 혼성 단량체를 20중량부 이하의 양으로 혼합 사용하는 것이 바람직하며, 혼성 단량체는 상기에 예시된 것들중에서 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 가교제로는 불포화기가 2개 이상 함유되어 있는 화합물이 적합하며, 구체적으로는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨디메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리메타크릴레이트, 디알릴프탈레이트, 디비닐벤젠, 트리알릴시아뉴레이트 등을 예시할 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 전체수지중에 0.2 내지 10중량% 정도의 양으로 포함시킬 수 있으며 0.5 내지 5중량%가 바람직하다.
본 발명에서 무기충전제로는, 예컨데 수화알루미나 실리카, 탄산칼슘, 마이카, 그라스화이바, 그라스비드, 수산화마그네슘, 탈크 등을 사용할 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 평균 입격이 3 내지 70 미크론, 백색도가 84 내지 89인 수화알루미나를 사용하는 것이 좋다. 이러한 무기충전제로 (가)성분의 주제의 나머지를 채운다.
본 발명에서 사용되는 개시제로는 벤조일퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, 비스터셔리부틸사이클로헥실퍼옥시디카보네이트 등과 같은 과산화물로 10시간 반감 온도가 35 내지 140℃ 정도의 것이 적당하며, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용한다. 이들 개시제는 (나)성분의 경화제중에 0.5 내지 20중량%의 양으로 포함되도록 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 10중량부가 좋다.
본 발명에서 사용되는 희석제로는 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디헵틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 디이소데실프탈레이트, 부틸벤젠프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트 등을 예시할 수 있으며, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이들 희석제는 (나)성분의 경화제중 80 내지 99.5중량%, 바람직하게는 90 내지 99.3중량% 정도의 양으로 사용하는 것이 좋다. 희석제를 80중량% 미만으로 사용하는 경우에는 개시제를 충분히 용해시키지 못하거나 용해시켰다 하더라도 개시제의 농도가 높아져 저온에서는 개시제가 석출될 우려가 있고, 99.5중량% 보다 많이 사용하는 경우에는 희석제 양이 너무 많아져 접착제 내부에서의 활제로 작용할 수 있어 접착강도를 크게 저하시킬 우려가 있다.
본 발명에서는 반응촉진제로 상기에서 언급한 페로센을 단독으로 사용할 수도 있으나, 페로센에 3급 아민을 소량 혼합하여 사용할 수 있다. 이때 3급 아민으로는 디메틸파라톨루이딘, 디메틸아닐린, 페닐디에탄올아민 등을 예시할 수 있으며, 이들중 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 이들은 (가)성분의 주제중에 0.003중량% 이하로 포함시킬 수 있다. 이러한 3급 아민 반응촉진제를 0.003중량% 보다 많이 사용하게 되면 경화후 황변되는 현상이 심화되므로 페로센 촉진제의 장점을 상실할 수 있다.
본 발명의 조성물에는 상기에서 나열한 성분들 이외에 추가로 다음 구조식(Ⅱ)로 표시되는 산화합물계 커플링제(대한민국 특허출원 제90-15220호 참조)를 포함시킬 수 있다.
여기서, R은 수소원자 또는 메틸기이고, n은 0 내지 10의 정수이다. 상기 커플링제는 n이 0인 단량체, n이 1인 이량체, n이 2 내지 10인 축합체를 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용한다. 이량체 이상의 축합물은 일반적으로 공지된 아크릴산 또는 메타아크릴산의 마이클 부가반응(Michael addition 반응)에 의해 쉽게 얻어질 수 있다. 이들 산화물계 커플링제는 (가)의 주제중에 0.1 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.5중량% 포함되는 것이 좋다. 0.1중량% 미만으로 사용되는 경우에는 수지와 무기충전제간의 결합력을 충분히 향상시킬 수 없고, 5중량%를 초과하는 경우에는 점도 감소효과, 분산효과, 파포효과는 우수하나 수지중의 산함량이 증대되어 내습 특성이 저하된다.
본 발명의 조성물에는 상기 이외에도 필요에 따라, 소포제, 이형제, 침강 방지제, 대전방지제, 안료, 산화방지제 등을 사용할 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명의 2액형 아크릴계 접착제는 다음과 같이 제조될 수 있다. 먼저, 아크릴계 시럽, 가교제, 페로센 및 필요하다면 3급 아민 촉진제나 산화합물 커플링제를 상온 및 상압의 조건하에서 5 내지 20분간 혼합한 후 여기에 무기충전제를 첨가하여 상온에서 0.5 내지 50 토르의 진공도로 10 내지 60분간 진공탈포 혼합하여 주제를 준비하고, 한편으로 희석제와 반응개시제를 혼합기에 동시에 투입하여 상온에서 0.5 내지 50토르의 진공도로 10 내지 50분간 용해하여 경화제를 준비한 다음, 사용직전에 상기 주제와 경화제를 혼합하여 30 내지 50rpm의 교반속도로 교반시킴으로써 아크릴계 접착제를 얻는다.
이와 같은 본 발명을 실시예 및 비교예 의거하여 설명하면 다음과 같다. 다음 실시예 및 비교예에서 물성 항목중 겔화 시간은 25℃ 상온에서 ASTM D 2471-71 방법에 의해 측정하였고, 경화물의 황색도(YID)는 가드너사 색상 측정기(모델 96)를 이용하여 측정하였으며, 수분흡수 전 및 후의 접착강도는 JIS K-6856 방법에 준하여 시험하였다.
[실시예 1-6 및 비교예 1-4]
다음의 표 1에 나타낸 조성에 따라 메틸메타크릴레이트 단량체로부터 제조된 점도 30 포이즈, 고분자함량 35%의 아크릴계 시럽, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트 및 페로센과 필요하다면 상기 일반식(Ⅱ)에서 n이 1인 이량체의 산화합물이나 디메틸파라톨루이딘을 상온 및 상압하에서 10분간 혼합한 후 여기에 수화 알루미나(스미또모케미칼 CW308)를 첨가하여 다시 40토르의 진공도로 40분 동안 혼합 탈포하여 주제를 준비하였다. 한편, 디부틸프탈레이트와 벤조일퍼옥사이드를 혼합하여 상온 및 20 토르의 진공하에서 30분간 교반 용해시켜서 경화제를 준비하였다. 이렇게하여 준비된 주제와 경화제를 16 : 1의 중량비로 혼합한 다음 (주)럭키사 제품의 인조대리석에 적용시켜 25℃에서 24시간 경화시킨 후, 그 물성을 평가하여 다음의 표 1에 나타내었다.
[비교예 5]
상기 실시예 1에서 페로센 대신에 디메틸파라톨루이딘 0.05중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일하게 실험하여, 그 결과를 다음의 표 1에 나타내었다.
[비교예 6]
상기 실시예 1에서 디메틸아닐린 0.05중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일하게 실험하여, 그 결과를 다음의 표 1에 나타내었다.
[비교예 7]
상기 실시예 1에서 페닐 디에탄올아민 0.05중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일하게 실험하여, 그 결과를 다음의 표 1에 나타내었다.
[비교예 8]
상기 실시예 6에서 디메틸파라톨루이딘을 0.004중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 6에서와 동일하게 실험하여, 그 결과를 다음의 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Claims (12)
- (가) 아크릴계 시럽 50 내지 90중량%와 가교제 0.2 내지 10중량%, 다음의 구조식(Ⅰ)로 표시되는 퍼로센 0.0002 내지 0.1중량% 및 나머지가 무기충전제로 이루어진 주제와 ; (나) 반응개시제 0.5 내지 20중량% 및 희석제 80 내지 99.5중량%로 이루어진 경화제를 13 : 1 내지 19 : 1의 중량비로 포함하는 2액형 아크릴계 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 페로센은 순도 95% 이상인 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 시럽은 아크릴계 단량체를 괴상중합하여 얻은 것으로 고분자 함량이 10 내지 40중량%이고, 25℃에서의 점도가 150 내지 17, 000 센티포이즈인 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 아크릴계 시럽은 메틸메타크릴레이트 100중량부에 대해 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트, 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타아크릴로니트릴 및 알파메틸스티렌 중에서 선택된 1종 이상을 20중량부 이하의 비율로 혼성시켜서 된 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 시럽은 폴리메틸메타크릴레이트를 메틸메타크릴 단량체에 녹여서 된 것으로 고분자 함량이 10 내지 40중량%이고 25℃에서의 점도는 150 내지 17,000센티포이즈인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨디메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리메타크릴레이트, 디알릴프탈레이트, 디비닐벤젠 및 트리알릴시아뉴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질로 이루어진 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 무기충전제는 수화알루미나, 실리카, 탄산칼슘, 마이카, 탈크, 수산화마그네슘, 그라스화이바 및 그라스비드 중에서 선택된 1종 이상의 물질로 이루어진 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 개시제는 벤조일퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 및 비스터셔리부틸사이클로헥실퍼옥시디카보네이트중에서 선택된 1종 이상의 물질로 이루어진 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 희석제는 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디헵틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 디이소데실프탈레이트, 부틸벤젤프탈레이트 및 디이소노닐프탈레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질로 이루어진 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (가)의 주제가 반응촉진제로서 디메틸파라톨루이딘, 디메틸아닐린 및 페닐디에탄올아민 중에서 선택된 1종 이상의 3급 아민을 0.003중량% 이하의 양으로 추가로 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 다음의 일반식(Ⅱ)로 표시되는 커플링제를 0.1 내지 5중량%의 양으로 추가로 포함하는 조성물.상기식에서, R은 수소원자 또는 메틸기이고, n은 0 내지 10의 정수이다.
- 제11항에 있어서, 상기 커플링제는 상기 일반식(Ⅱ)에서 n이 0인 단량체와 n이 1인 이량체 및 n이 2 내지 10인 축합물중에서 선택된 1종 이상의 물질로 이루어진 것인 조성물.
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1992
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| WO2018155801A1 (ko) * | 2017-02-22 | 2018-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 접착제 조성물 |
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