KR950008281B1 - 퍼할로히드로카본 하이포클로라이트의 제조방법 - Google Patents

퍼할로히드로카본 하이포클로라이트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

퍼할로히드로카본 하이포클로라이트의 제조방법
본 발명은 클로로-옥시-할로-화합물의 제조방법에 관한 것이다. 보다 특별하게는, 본 발명은 하기 일반식을 갖는 클로로-옥시-할로-화합물을 제조하는 연속공정에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
상기 식중, R은 알킬, 시클로알킬, 방향족, 헤테로시클릭, 폴리에테르 라디 칼로서, 1-12탄소원자, 바람직하게는 1∼6탄소원자를 함유하며, 플루오르 및/또는 브롬, 염소로 완전히 할로겐화되어 있으며 : n은 0, 1 또는 2이고 : m은 3-n이다. 만약 n이 2이면, R은 서로 동일하거나 다른 라디칼을 나타낼 수가 있다.
퍼플루오로알칸의 클로로-옥시-유도체류의 제조는 기술 및 특허문헌을 통해서 잘 알려져 있다.:그러나, 기재되어 있는 방법은 이하에서 보다 잘 설명되듯이 대부분 만족스럽지가 못하다.
Schack & Naya(J,4.C.S (1969) 2902∼91, 11)는 CF330Cl, 일련의 반응 중 초기 단계에서는 -78℃ 내지 실온 사이의 온도에서 반응을 수행하고 후기 단계에서는 -78℃에서 조작하는 회분식 공정에 의한 제조법을 설명한다. 액상의 반응물질을 사용하여, 가능하다면 내인압력하에서 반응을 조작한다. 후기 단계에서, 반응내에 받아들여진 낮은 온도는 실온에서의 높은 불안정성에 기인한다고 할 수 있다. 초기 단계에 있어서는, 실온에서조차도, 형성 속도가 매우 낮을 수가 있다(1시간 후 단지 60%)
미합중국 특허 제3,842,156호에는, 종래 기술의 금속 플루오라이드류에 비해서 보다 우수한 SbF5, HCI, BF3형태의 기체상의 촉매가 기체상의 반응에 보다 적합하다고 기재되어 있다. 실제로 기재되어 있는 제조법에 의하면, 액상의 반응 물질에 대해서 매우 긴 반응시간(24시간)동안 -20℃에서 반응이 수행된다.
미합중국 특허 제3,769,312호에서는 :또한, 제조 방법이 -78℃ 내지 0℃의 낮은 온도에서, 바람직하게는 -20℃에서, 10시간 정도의 반응 시간동안 수행되는, 회분식 형태이다.
최종적으로, 프랑스공화국 특허 제1,589,946호는 실온에서, 회분식으로, 기체상태에서 수행되는 단지 CF3OCI의 합성에 관한 것으로 : 반응 시간은 수시간 내인 것으로 언급되어 있다. 상기의 특허에서는, MgF2,와 플루오르화된 Al2O3로 부터 특별한 방법에 의해 제조된 촉매류를 사용한다.
따라서 본 발명자들은 조사한 종래의 기술로 부터, 반응은 매우 긴 반응시간 동안 액상으로 수행되는 것이 일반적이라고 결론지을 수가 있다. 바람직한 온도는 0℃보다 낮거나 최대로 0℃이며, 바람직하게는 - 78℃ 또는 -20℃이다. Schack에 따르면, 실온에서, 초기 단계에서는, 수율이 1시간 후 단지 60%이며, 99%수율에 이르기 까지에는, 약 12시간이 걸린다.
기체상으로의 단 한가지의 방법은 프랑스공화국 특허 제1,589,946호에 기재되어 있는 방법으로, CF3OCl 의 합성에만 제한되며, 항상 회분식 방법에 의한다. 또한 상기의 경우에 있어서, 언급된 시간은 매우 길다.
본 발명의 목적은 종래 기술 방법의 한계 및 결점을 나타내지 않는, 클로로-옥시-화합물을 제조하는 개선된 방법을 제공한다.
보다 상세하게는, 본 발명의 목적은 클로로-옥시-화합물을 제조하는 연속적인 공업적 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 선택적인 방법에 의해서 높은 수율로, 목적하는 클로로-옥시-화합물을 생산하는 것이 가능하도록 하는 공업적인 방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 화합물의 높은 불안정성과 관련되는 위험 및 한계를 피하기 위해서, 높은 생산성 및 높은 순도 수준으로, 이후의 분리반응 및/또는 가공 과정의 필요없이 클로로-옥시-화합물을 생산할 수 있는 공업적인 방법을 제공하는 것이다.
현재 출원인은 놀랍게도 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 플루오라이드, 바람직하게는 K, Rb, Cs 및 Ba, Sr로 부터 선택되고, 특별하게는 CsF이며 바람직하게는 특별히 금속 구리상에 지지되거나 금속 구리와 혼합된 고형상의 촉매 존재하에, 카르보닐 형태내에서 탄소원자에 산소 원자가 직접 결합되어 있는 분자 구조를 갖는 유기 화합물과 FCI사이에서, 기체상으로 연속적인 방식에 의해 직접적인 반응을 수행함으로써 상기의 목적이 달성된다는 것을 발견하였다. 본 발명의 방법에 있어서, 상기의 촉매는 수시간 정도의 보다 긴 시간 동안 촉매 활성을 나타낸다.
반응 온도는 0℃ 내지 +100℃의 범위내에서, 바람직하게는 25℃ 내지 50℃의 범위내로 유지한다. 반응시간은 항상 10분 보다는 짧으며, 특별한 경우에는, 1분 이하이다.
상기에 나타낸 조작 조건하에, 특별한 활성 촉매를 사용하여 조작함으로써, 수초 정도의 매우 짧은 시간내에 정량적인 수율로 반응이 일어나는 것이 발견되었으므로, 반응 조절을 완전하게 하기 위하여, 불활성 기체로 반응 물질을 희석하는 것이 적당하다. 불활성 기체로는, 예를 들어, 반응 조건하에서 불활성인 질소, 클로로플루오로카본, 특별하게는 C2F4,Cl2, 또는 He을 들 수가 있다.
반응은 대기압과 같은 압력 또는 가압하에 진행할 수가 있다.
상기에 나타낸 촉매를 50 내지 1000의 입자크기, 바람직하게는 250 내지 500미크론의 범위내에서 사용하는데, 목적하는 입자는 분쇄시킴으로써 수득이 가능하다. 촉매를 수 mm정도 크기의 금속 입자와 바람직하게 혼합한다.금속은 예를 들어 Cu, Ni 또는 Al일 수 있다. 특별하게 촉매는 금속 입자에 의해서 지지된다.
사용되는 반응 물질에는 H2O 및 HF가 없어야만 하며, H2및 수소화된 화합물(예, 알코올류, 알데히드류, 탄화수소류)은 존재해서는 안된다.
이미 언급한 바와같이, 본 발명의 목적인 클로로-옥시-할로-화합물을 직접 사용할 수가 있으며, 다음 반응에 사용하기 위해서, 특히 그 다음 변형된 플루오르화된 중합체, 플라스토머 및 플루오로엘라스토머의 제조에 사용되는 용이하게 이용할 수 없는 화합물인, 플루오로알킬-비닐-에테르류를 탈할로겐화 반응에 의해 수득하기 위한 을레핀과의 반응에 사용하기 위해서, 상기 화합물을 분리 정제할 필요가 없다.
이제까지는 상기의 경로에 의해 공업적으로 상기의 화합물을 제조하는 데에는, 플루오로알킬-클로로-옥시-화합물 제조시 비용이 많이 들게 되므로 제한을 받을 수가 있었다.
종래의 기술에 의해서, 사실상, 이제까지는 항상 상기의 화합물은 밀리를 장도의 매우 소량의 반응 물질을 사용하여, 회분식 공정에 의해 제조되었다.
본 발명에서 사용된 출발 화합물은 카르보닐기를 함유하며 하기 일반식을 갖는다:
[화학식 2]
Figure kpo00002
상기 식중, R'는 F 또는 퍼플루오로알킬일 수 있으며 , R은 F 또는 상기 일반식( I )내에서 정의된 형태의 또한 다른 할로겐을 함유할 수 있는 플루오르화된 탄화수소 라디칼이다.
특별하게, 출발 생성물은 R'이 F이고 R은 F 또는 C1∼C6퍼플루오로알킬인 화합물인데, 예를 들면, COF2, CF2COF, C2F5COF, C3F6COF, CF2BrCOF이다.
특별하게, CF3OCl을 수득하는데 있어서, 출발 생성물 COF2는, 동일 출원인의 이탈리아 공화국 특허출원 제21,172A/86호의 제일 단계에 기재되어 있는 연속 공정에 따라서, CO와 F2의 반응에 의해서, FCI과의 계속된 반응내에서의 제일단계로 부터 기체상의 반응 혼합물을 직접 사용함으로써 유리하게 수득될 수가 있다.
반응 물질은 연속적으로, 기체상으로, 바람직하게는 약간의 압력하에서 등몰량으로, 촉매의 단위 그램 당 5.10-6몰/h보다 빠른 유동속도로 각 반응물질이 공급된다. 촉매의 단위 그램당 10-4~10-1몰/h범위내의 각 반응물질의 유동속도가 바람직하다.
일반적으로, 반응기는 스테인레스 스틸 또는 구리 및 그의 합금, 또는 반응 물질에 대해서 불활성인 다른 물질로 되어 있다.
본 발명에 의해서 제공되는 특별한 이점은, 본 발명의 방법에 의해서 수득된 클로로-옥시-화합물을 상응하는 에테르를 수득하기 위한 할로겐화된 올레핀과의 반응에서, 가능한 희석제와 함께 기체상의 혼합물과 같이 사용할 수 있다는 것이다.
본 발명의 실질적인 구체예의 가능성을 보다 잘 설명하기 위해서, 다음의 비제한의 실시예를 들어 설명한다.
모든 실시예에 있어서, 반응물질 FCI을 사용할때, FCI은 다음의 방법에 의해서 수득되었다 : 400℃의 온도로 유지되는 반응기에서, 1ℓ용량의 니켈 반응기에, 염소는 3ℓ/h로 그리고 플루오르는 3.1ℓ /h로 공급된다. 반응기 외부에 있어서, -80℃로 냉각 유지된 코울드 트랩은 CIF3를 확실하게 제거하여, 양호한 순도의 FCI기체가 수득된다 : 이하에 기재된 실시 예에서 반응 물질로서 사용된다.
실시예 1
용량 50cm3의 원통형의 스틸 반응기에, 메탄을 용액으로부터 증발시킴으로써 세슘 플루오라이드를 용착시킨 구리선 단편으로 채운다. 상기 제조된 반응기 내의 CsF의 양은 15g이다. 반응기의 온도는 온도 조절 베드를 사용하여 30℃로 유지한다. 반응기에, 상기 기재된 방법에 의해서 제조된 6 l/h의 FCI 및 5 l /h의 트리플루오리아세틸 플루오라이드의 기체 혼합물을 공급한다. 상기 후자의 반응 물질은 그의 완전한 전환을 확실하게 할 목적으로, 이론양에 비해 약간 적은 양이다. 희석제로는, 헬륨을 30 l/h의 양으로 사용한다. 반응 혼합물을 1.R.분광광도법 및 가스-크로마토그래피로 분석한다.
검출 결과 : 약간 과량으로 사용된 FCI의 존재,
Figure kpo00003
의 세스피어런스(sesappearance) 및 크로마토그래피로 검출가능하고 유도체 CF3CF2-OCI에 상응하는 단 하나의 생성물이 검출된다. 기체의 I R.스팩트럼은 J.A.C.S.91, 2902(1969)에 기재되어 있는 바와 일치한다.
반응 용매로서 작용하는 CF2Cl-CF2Cl을 함유하는, -80℃로 냉각 유지되는 유리 반응기를 통해 2시간 동안 상기 수득된 기체를 직접 흘려줌과 동시에 하이포클로라이트 합성 반응기에 공급된 트리플루오로아세틸 플루오라이드와 등몰량으로 CFCI=CFCI을 공급해 줌으로써, 반응의 종말 부분에, 공급된 올레핀에 비해 약 70몰%의 수율로 수득된 주 생성물이 함유되어 있는 용액이 수득되는데, N.M.R.분석에 의해 화인시 주 생성물의 구조식은 CFCl2-CFCI-0-CF2-CF3이며 증류에 의해 분리할 수가 있다. 다른 반응 부 생성물의 비정은 보다 낮으며 상기 생성물과 같이 증류 제거된다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 반응기를 통해서, 외부에서 물로 냉각된 튜브내에서 CO, F2, 헬륨을 각각 3+3+30 ℓ/h의 양으로 혼합함으로써 수득된, FCI(6l/h) 및 30l /h의 헬륨으로 희석된 COF22(6ℓ/h)의 혼합물을 흘려준다.
상기의 경우에, 반응기는 50℃로 유지한다. 출구의 반응 생성물에 있어서, 전환은 거의 완전하며 기체의 I.R.스펙트럼에 의하면 CF3OCl의 OCI기의 존재로 인해 기술 문헌에 기재되어 있는 대로 730 및 790cm-1에서 두가지 밴드가 나타난다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 반응기를 통해서, FCI(6l /h) 및 30l /h의 헬륨으로 희석된 CF2Br-COF(4 l /h)의 혼합물을 흘려준다. 반응기의 온도는 20℃로 유지한다.
반응기에 잔존하는 기류상에서는 C=O기의 1.R.흡수가 거의 사라졌으며 상술한 경우와 유사하게 화합물 CF2Br-CF2OCl에 기인한 775 및 1290cm-1에서의 두가지 새로운 흡수 밴드가 나타나는 것으로 설명되듯이, CF2Br-COF가 90%이상 반응했음이 관찰된다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식( I )을 갖는 클로로-할로-화합물을 제조하는 방법으로서, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 플루오라이드로 구성된 고형상의 촉매 존재하에 FCI과 구조식중 산소 원자가 카르보닐 형태내의 탄소 원자에 직접 결합되어 있는 분자 구조를 갖는 유기 화합물 사이의 직접 반응에 의해서, 반응 매질내에서의 반응 물질의 체재시간이 10분 이하가 되도록, 반응 물질의 연속적인 공급 및 반응 생성물을 제거한 상황하에, 및 온도를 미리 결정된 것보다 높지 않게 유지하기 위해서 반응열을 제거한 상황하에, 0℃ 내지 100℃ 범위내의 온도에서 기체상으로 반응을 수행함을 특징으로 하는 하기 일반식( I )을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법 .
    (R)nC(F)m-OCI (I)
    [상기 식중, R은 1∼12탄소원자를 함유하고, 브롬, 염소 및/또는 플루오르로 완전하게 할로겐화된 알킬, 시클로알킬, 방향족, 헤테로시클릭, 폴리에테르 라디칼이며 , n은 0∼2범위 내의 정수이고 : m은 3-n에 상당하는 정수로서, n이 2이면, R은 서로 같거나 다른 라디칼을 나타낸다. ]
  2. 제 1항에 있어서, 유기 화합물이, 구조식 중 산소원자가 카르보닐 형태내의 탄소원자에 직접 결합되어 있으며 하기 일반식 (II)를 갖는 분자구조로 표시됨을 특징으로 하는 상기 일반식 ( I )을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법
    Figure kpo00004
    [상기 식중, R'는 F 또는 퍼플루오로알킬이며, R은 F 또는 또한 염소 및/또는 브롬을 함유할 수 있는 플루오르화된 탄화수소 라디칼이다. ]
  3. 제 2항에 있어서, 상기 일반식 (II)중 R이 1-6 탄소원자를 함유하는 퍼플루오로알킬 라디칼을 표시함을 특징으로 하는 상기 일반식(I)을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, FCI과 구조식 중 산소 원자가 카르보닐 형태내의 탄소원자에 직접 결합되어 있는 분자 구조를 갖는 유기 화합물 사이의 반응을, 촉매를 함유하고 목적하는 열교환을 과실하게 할 수 있는 고정 베드를 통해 기체상으로 반응 물질을 연속적으로 흘려 주는 방법을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 상기 일반식 ( I )을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기의 반응을 촉매용 지지체로서 사용되는, 플루오르에 대해 필수적으로 불활성인 금속 물질의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 상기 일반식( I)을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, 촉매를 셰이빙, 라시히링 및 유사한 패킹체와 같은 금속 물질과 혼합함을 특징으로 하는 상기 일반식(I )을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법.
  7. 제 5항에 있어서, 금속 물질이 구리 또는 브래스 및 모델과 같은 그의 합금임을 특징으로 하는 상기 일반식(I)을 갖는 클로로-할로-화합물의 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서, 반응 물질을 5 내지 70부피% 범위내의 농도로, 불활성 기체를 사용하여 희석된 형태로 공급함을 특징으로 하는 상기 일반식(I)을 갖는 클로로-할로 화합물의 제조방법.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1230163B (it) * 1989-06-28 1991-10-14 Ausimont Srl Procedimento per la preparazione di bromodifluoroacetilfluoruro.
IT1306194B1 (it) * 1999-01-08 2001-05-30 Sued Chemie Mt Srl Catalizzatori per reazioni esotermiche su letto fisso.
JP4754996B2 (ja) * 2006-03-09 2011-08-24 積水化成品工業株式会社 車体用バンパ芯材及びこれを用いた車体用バンパ
US20210094911A1 (en) * 2018-04-25 2021-04-01 Solvay Sa Process for the preparation of fluorinated peroxides

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3769312A (en) * 1968-06-05 1973-10-30 Allied Chem Process for the preparation of polyhaloorgano hypochlorites
FR1589946A (ko) * 1968-10-24 1970-04-06
US3842156A (en) * 1968-11-21 1974-10-15 Allied Chem Novel catalytic process for the preparation of polyhalohypochlorites
US3654335A (en) * 1968-11-29 1972-04-04 Allied Chem Process for the preparation of polyhaloalkyl chlorosulfates
IT1197474B (it) * 1986-09-08 1988-11-30 Ausimont Spa Bromofluroetilipofluorito e procedimento per la sua preparazione

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Publication number Publication date
JP2568093B2 (ja) 1996-12-25
CA1297121C (en) 1992-03-10
ES2025111B3 (es) 1992-03-16
DE3772304D1 (de) 1991-09-26
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IT8621631A0 (it) 1986-09-08
IT1197472B (it) 1988-11-30
KR880003885A (ko) 1988-06-01
US4801741A (en) 1989-01-31
AU602162B2 (en) 1990-10-04
EP0259818A3 (en) 1988-05-04

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