KR950007820B1 - 폴리에스테르 섬유재료 염색물의 광화학적 안정성을 향상시키는 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

폴리에스테르 섬유재료 염색물의 광화학적 안정성을 향상시키는 방법
본 발명은 폴리에스테르 섬유재료 염색물의 광화학적 안정성을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
염색된 폴리에스테르 섬유재료는 광선, 특히 동시에 열에 노출된 경우 손상된다. 따라서, 상기 염색된 재료는 벤조페논 또는 벤조트리아졸형의 UV 흡수제에 의해 광선 및 열의 영향으로부터 보호되고 있으나, 이의 승화견뢰도가 부적절하여 만족스러운 결과는 획득되지 못하므로, 염색물이 열고착되고 승온에서 일광에 노출되는 경우, 이들 화합물은 생성물의 손실을 초래하며, 따라서 보호가 부적절해진다.
유기 물질, 예를 들어, 완전 합성 중합체 및 천연 중합체, 특히 순수한 부가 중합체 및 순수한 축합 중합체 또는 부가 중합에 의해 가교결합된 축합 중합체, 예를 들어 폴리에스테르 수지의 광화학적 안정화는 US-A 제3,896,125호에 공지되어 있다. 그러나 상기 특허 문헌은 보호제를 유기 중합물질중에 혼입함으로써 이들 유기 물질을 보호하는 것에 관한 것이며, o-하이드록시페닐-s-트리아진이 사용된다.
본 발명의 기본목적은 생성물이 손실되지 않으면서 당면한 요구조건을 만족시키는 폴리에스테르 섬유재료 염색물의 광화학적 안정성을 향상시키기 위한 방법을 밝혀내는 것이다.
이 목적은 보호물질을 섬유재료중에 혼입하는 대신 섬유재료에 보호물질을 적용함으로써 성취된다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식(1)의 화합물로 섬유재료를 처리함을 특징으로 하여, 폴리에스테르 섬유재료 염색물의 광화학적 안정성을 UV 흡수제에 의해 향상시키는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
상기식에서, R은 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 하이드록실이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 알킬 ; 하이드록실, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 아미노, 모노알킬아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 알킬 ; 페닐 ; 염소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 치환된 페닐 ; 또는 o-하이드록실 페닐이며 ; n은 0, 1 또는 2이다.
적합한 저급 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, 2급-부틸티오 및 3급-부틸티오와 같이, 탄소원자를 1 내지 4개 갖는 라디칼이다.
알킬 라디칼 R1및/또는 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실 및 옥타데실과 같이, 탄소원자를 1 내지 18개 갖는 알킬 라디칼일 수 있다. 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이 바람직하다. 이들 알킬 라디칼중 하나가 모노알킬아미노 또는 디알킬아미노 라디칼에 의해 치환된 경우, 이들은 저급 알킬에 의해 일치환 또는 이치환된 아미노 라디칼(예 : 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노 또는 디부틸아미노 라디칼)이다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해 특히 중요한 화합물은 하기 일반식(2)의 화합물이다.
[화학식 2]
Figure kpo00002
상기식에서, R은 상기 정의한 바와 같고 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬, 페닐, 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 치환된 페닐이다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 하기 일반식(3)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure kpo00003
상기식에서, R5는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고; R6및 R7는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이다.
UV 흡수제로서도 알려진 일반식(1) 내지 (3)의 화합물은 공지되어 있거나 또는 그 자체 공지된 방법에 의해, 예를 들어, 아미딘 및 o-하이드록시벤젠카복실산 에스테르를 바람직하게는 약 2 : 1의 몰비로 비등하는 유기용매중에서 가열시켜 제조할 수 있다[참조 : US 제3,896,125호 및 Helv. Chim. Acta. 55, 1566-1595(1972)].
적합한 일반식(1),(2) 및 (3) 화합물의 예는 다음과 같다 ; 2-(2′-하이드록시-5′-메틸페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : 융점 131℃ ; 2-(2′-하이드록시-3′,5′-메틸페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : 융점 177℃ ; 2-(2′-하이드록시-4′,5′-메틸페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : λ349㎛ : T 48% ; 2-(2′-하이드록시-4′,5′-디메틸페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : 융점 98℃ ; 2-(2′-하이드록시-5′-클로로페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : 융점 160℃ ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : 융점 133℃ ; 2-(2′-하이드록시-5′-3급-부틸페닐)-4,6-디메틸-s-트리아진 : λ352㎛ : T 60% ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디데실-s-트리아진 : 융점 53℃ ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디노닐-s-트리아진 : 융점 45℃ ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디헵타데실-s-트리아진 : λ338㎛ : T 80% ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디프로필-s-트리아진 : 융점 18 내지 20℃ ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-비스-β-메틸머캅토에틸-s-트라아진 : λ341㎛ : T 60% ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-비스-β-디에틸아미노에틸-s-트라아진 : λ340㎛ : T 63% ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-비스-(β-부틸아미노에틸)-s-트라아진 ; λ341㎛ : T 66% ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디-3급-부틸-s-트라아진 ; λ338㎛ : T 68% ; 2-(2′-하이드록시페닐)-4,6-디옥틸-s-트라아진 : 융점 40℃ ; 2-(2′-하이드록시-4′-메톡시페닐)-4,6-디페닐-s-트라아진 : 융점 204 내지 205℃ ; 2-(2′-하이드록시-4′-에톡시페닐)-4,6-디페닐-s-트라아진 : 융점 201 내지 204℃ ; 및 2-(2′-하이드록시-4′-이소프로필)-4,6-디페닐-s-트라아진 : 융점 181 내지 182℃.
UV 흡수제로서 사용되는 일반식(1),(2) 및 (3)의 화합물은 섬유재료의 0.05 내지 7.5중량%, 바람직하게는 0.20 내지 3중량% 및 특히 0.5 내지 2중량%의 양으로 사용한다.
언급된 UV 흡수제의 존재하에 염색될 수 있는 폴리에스테르 섬유재료의 예는 셀룰로즈 에스테르 섬유, 예를 들어, 셀룰로즈 2 1/2 아세테이트 섬유 및 트리아세테이트 섬유, 특히 선형 폴리에스테르 섬유이다. 이와 관련하여 선형 폴리에스테르 섬유란, 예를 들어, 테레프탈산을 에틸렌글리콜과 축합시키거나, 또는 이소프탈산 또는 테레프탈산을 1,4-비스-(하이드록시메틸)-사이클로헥산과 축합시켜 수득한 합성섬유, 및 테레프탈산, 이소프탈산 및 에틸렌글리콜로부터 생성된 공중합체를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 지금까지 직물 산업분야에서 거의 독점적으로 사용되는 선형 폴리에스테르는 테레프탈산 및 에틸렌글리콜로 이루어진다.
이 섬유재료는 서로 또는 다른 섬유와의 교직물, 예를 들어 폴리아크릴로니트릴/폴리에스테르, 폴리아미드/폴리에스테르, 폴리에스테르/면, 폴리에스테르/비스코스 및 폴리에스테르/양모의 교직물로서 또한 사용될 수 있다.
염색될 섬유재료는 다양한 형태의 재료일 수 있다. 편직물 또는 직물과 같은 피스구조(piece-goods)가 특히 적합하다.
사용되는 분산염료는 수중에서 극히 적은 양만이 용해되고, 염액중에서 대부분 미세 분사액 형태로 존재하며, 이크리돈, 아조, 안트라퀴논, 쿠마린(coumarin), 메틴, 페리논, 나프토퀴논 이민, 퀴노프탈론, 스티릴 또는 니트로 염료와 같은 매우 다양한 종류의 염료가 이에 속할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 분산 염료 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
시판되고 있는 음이온성 염료 및 분산염료의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라서 폴리에스테르/양모 교직섬유재료를 염색하는 것이 바람직하다. 음이온성 염료의 예로는 중금속을 함유하거나, 바람직하게는 금속을 함유하지 않은 포르마잔 염료를 포함하여, 모노아조, 디스아조 또는 폴리아조 염료의 염 및 안트라퀴논, 크산텐, 니트로, 트리페닐메탄, 나프토퀴논 이민 및 프탈로시아닌 염료의 염이 있다. 이들 염료의 음이온성은 금속착염 형성에 의하고/거나, 바람직하게는, 산, 염-형성 치환제, 예를 들어, 카복실산그룹, 황산 및 포스폰산 에스테르그룹, 포스폰산그룹 또는 설폰산그룹에 의해서만 유발될 수 있다. 이들 염료의 분자는 또한 얌모와 공유결합을 형성하는 소위 반응성 그룹을 포함할 수도 있다.
1 : 1 또는 1 : 2형 금속착염 염료가 특히 중요한 대상이 된다. 1 : 1형 금속착염 염료는 바람직하게는 하나 또는 두개의 설폰산그룹을 포함한다. 이들은 금속으로서, 중금속원자(예 : 구리, 니켈 또는 특히 크롬)를 함유한다.
1 : 2형 금속착염 염료는 중심원자로서, 중금속원자인 코발트원자 또는 특히 크롬원자를 함유한다. 중심원자에 결합된 것은 두개의 착염-형성 성분인데, 이중 하나 이상은 염료 분자이고, 바람직하게는 둘다 염료 분자이다. 상기 착염의 형성에 관여하는 두개의 염료 분자는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 1 : 2형 금속착염 염료는, 예를 들어, 두개의 아조메틴 분자, 디스아조염료 및 모노아조염료를, 바람직하게는, 두개의 모노아조염료 분자를 함유할 수 있다. 아조염료 분자는 수용성을 제공하는 그룹, 예를 들어, 산 아미드 또는 알킬설포닐그룹 또는 상기한 산그룹을 함유할 수 있다. 산아미드 또는 알킬설포닐그룹을 함유하는 모노아조염료의 1 : 2형 코발트 또는 1 : 2형 크롬착염 또는 모든 것중에 설폰산그룹이 바람직하다.
또한, 음이온성 염료의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
폴리에스테르 및 면으로 구성된 섬유 교직물은 대개 분산염료 및 배트염료의 혼합물, 황화염료, 가용성 배트에스테르염료, 직접염료 또는 반응성 염료로 염색되는데, 이때 폴리에스테르 성분은 동시에 또는 계속해서 분산염료로 먼저 염색된다.
배트염료는 헤테로사이클벤조퀴논 또는 나프토퀴논, 황화염료 및 특히, 안트라퀴노이드 또는 인디고이드 염료에 완전히 융해된다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 배트염료의 예는 문헌[참조 : Colour Index, 제3판(1971), vol. 3, 페이지 3649 내지 3837, 제목 "황화 염료" 및 "배트염료"에 기술되어 있다.
적합한 직접염료의 예는 문헌[참조 : Colour Index, 제3판(1971), vol. 2, 페이지 2005 내지 2478, 제목 "직접염료"에 기술되어 있다. 가용성 배트에스테르염료는, 예를 들어, 철 분말을 사용한 환원 및 클로로설폰산에 의한 후속 에스테르화 반응에 의해 인디고, 아트라퀴논 또는 안단트렌계의 배트염료로부터 수득될 수 있으며, 문헌[참조 : Colour Index, 제3판(1971), vol. 3, 제목 "가용성 배트염료"에 기술되어 있다.
반응성 염료는 셀룰로즈와 화학결합을 형성하는 통상의 염료, 예를 들어, 문헌[참조 : Colour Index, 제3판(1971), vol. 3, 페이지 3391 내지 3560]에 기술된 "반응성 염료"인 것으로 이해된다.
염액에 가할 수 있는 염료의 양은 원하는 색상농도에 따라 일반적으로 사용된 직물재료에 대하여, 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는, 0.02 내지 5중량%의 양이 적합한 것으로 판명되었다.
본 발명에 따라 사용가능한 화합물은 또한, 예를 들어, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 메틸벤젠, 에틸벤젠, o-페닐페놀, 벤질페놀, 디페닐 에테르, 클로로비페닐, 메틸비페닐, 사이클로헥사논, 아세토페논, 알킬페녹시에탄올, 모노-, 디- 또는 트리클로로페녹시에탄올, 모노-, 디- 또는 트리클로로페녹시프로판올, 펜타클로로페녹시에탄올 또는 알킬페닐 벤조에이트 또는, 특히 비페닐, 메틸디페닐에테르, 디벤질에테르, 메틸벤조에이트, 부틸벤조에이트 및 페틸벤조에이트를 기본으로 하는 공지된 담체와의 혼합물로서 사용할 수도 있다.
담체는 사용되는 화합물에 대하여 염액의 0.5 내지 2g/1 또는 5 내지 10중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
처리될 직물재료에 따라서, 염욕을 염료 및 본 발명에 따라 사용될 화합물 이외에, 양모 보호제, 올리고머 억제제, 산화제, 소포제, 유화제, 균염제, 지연제 및 바람직하게는, 분산제를 함유할 수 있다.
분산제는 특히, 분산염료의 양호한 분산효과를 얻기 위하여 사용된다. 통상적인 분산제는 분산염료로 염색할 경우에 적합하다.
적합한 분산제는 에틸렌 옥사이드, 또는 바람직하게는, 탄소수 2 내지 6의 다가 지방족 알콜(예 : 에틸렌글리콜, 글리세롤 또는 펜타에리트리톨)상의, 또는 탄소원자를 2 내지 9개 함유하고, 2개 이상의 아미노그룹 또는 하나의 아미노그룹 및 하나의 하이드록시그룹을 갖는 아민상의, 및 또는 알킬쇄에 탄소 원자 10 내지 20개를 함유하는 알킬설포네이트, 알킬쇄에 탄소 원자 8 내지 20개를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬을 갖는 알킬벤젠설포네이트(예 : 노닐벤젠설포네이트, 도데실벤젠설포네이트, 1,3,5,7-테트라메틸옥틸벤젠설포네이트 또는 옥타데실벤젠설포네이트), 및 알킬나프탈렌설포네이트 또는 설포석신산에스테르(예 : 나트륨 디옥틸설포석시네이트)상의 프로필렌옥사이드 15 내지 100몰의 황산염 또는 인산염 부가물이 바람직하다.
특히 유리한 것으로 입증된 음이온성 분산제는 리그닌설포네이트, 폴리포스페이트 및 바람직하게는, 방향족 설폰산, 포름알데하이드 및 일작용성 또는 이작용성 페놀로부터, 예를 들어, 크레졸, β-나프톨설폰산 및 포름알데하이드로부터, 벤젠설폰산, 포름알데하이드 및 나프탈렌산으로부터, 나프탈렌설폰산, 포름알데하이드 및 나프탈렌산으로부터, 나프탈렌설폰산 및 포름아데하이드로부터, 또는 나프탈렌설폰산, 디하이드록시디페닐설폰 및 포름알데하이드로부터 생성된 포름알데하이드 축합 생성물이다. 디-(6-설포나프트-2-일)-메탄의 이나트륨이 바람직하다.
음이온성 분산제의 혼합물을 사용할 수도 있다. 음이온성 분산제는 일반적으로 이의 알칼리 금속염, 암모늄염 또는 아민염의 형태로 존재한다. 이들 분산제는 바람직하게는 염액 1ℓ당 0.1 내지 5g 양으로 사용된다.
사용되는 염료 및 기재에 따라, 염욕은 이미 언급한 보조제 이외에 통상의 부가제, 유리하게는 전해질, 예를 들어, 염[예 : 황산나트륨, 황산암모늄, 인산- 또는 폴리인산나트륨, 인산- 또는 폴리인산암모늄), 금속염화물 또는 질산염(예 : 염화나트륨, 염화칼슘, 염화마그네슘 또는 질산칼슘), 아세트산암모늄 또는 아세트산나트륨], 및/또는 산(예 : 황산 또는 인산과 같은 무기산, 유기산, 유리하게는 포름산, 아세트산 또는 옥살산과 같은 저급 지방족 카복실산), 및 알칼리 또는 알칼리 공여체 또는 착염-형성제를 함유할 수도 있다.
산은 특히, 본 발명에 따라 사용된 염액의 pH를 조절하기 위해 사용되며, 이때 pH는 통상적으로 4 내지 6.5, 바람직하게는 4.5 내지 6이다.
염색은 유리하게는 흡진(exhaustion) 방법에 의하여 수성 염액으로부터 수행한다. 염액은 광범위하게, 예를 들어 1 : 4 내지 1 : 100, 바람직하게는 1 : 6 내지 1 : 50 범위내에서 선택될 수 있다. 염색이 수행되는 온도는 일반적으로 50℃ 이상이며, 140℃ 보다 높지는 않다. 80 내지 135℃ 범위내가 바람직하다.
선형 폴리에스테르 섬유 및 셀룰로즈 아세테이트 섬유는 섬유는 밀폐 염색기(closed machine), 유리하게는 또한 내압성인 염색기내에서 100℃ 이상의 온도, 바람직하게는 110 내지 135℃에서, 필요에 따라, 가압하에서 소위 고온방법으로 염색하는 것이 바람직하다. 적합한 밀폐용기의 예로는 치즈(cheese) 또는 빔(beam) 염색기, 윈치(winch), 스핀-염색기 또는 드럼 염색기, 머프 염색기, 패들 또는 지그와 같은 순환 염색기가 있다.
셀룰로즈 2 1/2-아세테이트 섬유는 바람직하게는 80 내지 85℃의 온도에서 염색한다.
본 발명에 따른 염색방법은 먼저 염색될 재료를 화합물로 간단하게 처리한 후 이를 염색하거나, 또는 바람직하게는 화합물 및 염료로 동시에 처리함으로써 수행할 수 있다.
염색될 재료를 바람직하게는 염료, 화합물, 및 경우에 따라, 추가의 보조제를 함유하며 pH 4.5 내지 5.5로 조정된 염욕중에 50 내지 80℃에서 5분 동안 수행하며, 10 내지 20분에 걸쳐 100 내지 110℃로 온도를 상승시키고 추가로 10 내지 20분에 걸쳐 125 내지 130℃로 상승시킨 후, 염액을 이 온도에서 15 내지 90분간, 바람직하게는 30분간 유지시킨다.
염색물은 염액을 50 내지 80℃로 냉각시키고, 물로 염색물을 세정한 후, 및 필요에 따라, 환원 조건하에서 알칼리성 매질중에 통상의 방법으로 세정함으로써 가공시킨다. 이후 염색물을 재차 세정하고 건조시킨다. 담체를 사용하는 경우, 염색물의 일광견뢰도를 증진시키기 위해, 예를 들어, 서머졸(thermosol) 처리와 같은 열처리를 하는 것이 유리하며, 이 처리는 바람직하게는 160 내지 180℃에서 30 내지 90초 동안 수행한다. 셀룰로즈 성분에 배트염료를 사용한 경우, 제품을 먼저 pH 6 내지 12.5에서 하이드로설파이트로 통상적 방법으로 처리한 후 산화제로 처리하고 끝으로 수세한다.
폴리에스테르 섬유재료는 본 발명의 방법에 의해 광화학적으로 안정화되는데, 즉, 이는 특히 고온 조건하에서 가시광선 및 UV 광선에의 노출에 보호된다.
본 발명에 따른 방법이 특히 우수한 장점은 폴리에스테르 섬유재료의 광화학적 안정화를 위해 현재까지 공지된 방법들에 비하여, 섬유재료의 예비처리 또는 후처리가 전혀 필요하지 않다는 점이다.
제조방법 및 실시예에 대한 다음 설명에서, 별도 언급이 없는 한, 퍼센트는 중량%이다. 염료 및 UV 흡수제의 경우에 있어서, 양은 순수한 물질에 관한 것이다.(다섯자리) 칼라인데스번호(C.I.)는 모두 문헌[참조 : 칼라 인덱스(Col our Index) 제3판]을 인용한 것이다.
실시예 1
분산제로서 나프탈렌설폰산 및 포름알데하이드로부터 생성된 축합 생성물 5g을 물 7.5㎖에 용해시키고, 석영 미세구(직경 : 약 1㎜)20g을 UV 흡수제 5g에 가하고, 이 혼합물을 입자크기가 2㎛ 미만이 될때까지 분당 약 1600 rpm으로 교반기를 사용하여 분쇄한다. 이 분산액을 가는 메쉬의 체를 사용하여 석영 미세구와 분리하고 활성물질의 함량이 20%가 되도록 물로 조절한다. 여기에서 0.3%의 카복시메틸셀룰로즈를 교반하여 분산액을 안정화시킨다.
실시예 2
6개의 상이한 UV 흡수제(UVA)를 유사한 방법으로 시험한다. 이는R디올렌 트리코드(RDiolen tricot)의 10g 샘플조작 39개를 제조하여 실행하며, 매 처리마다 3개의 샘플이 항상 함께 염색된다. UVA당 2가지 상이한 농도를 만들고, 3개의 샘플은 UVA 없이 염색한다. 염색물은 HT 염색기의 봄브내에서 통상의 방법으로 제조한다. 염액은 기초 성분으로서 황산암모늄 2g/ℓ, 분산제 0.5g/ℓ, 0.2%의 C.I. 분산 오렌지색(Disperse Orange) 53을 함유한다.
[염액의 pH는 각기 포름산을 사용하여 5로 조정하고 염료는 제품의 중량을 기준으로 산정한다.]
3개의 트리코트 조강을 염색하기 위해서는 이 액제에 추가 첨가제가 필요하지 않으며, 1.65 및 5.0% UVA I 내지 VI(각각 20% 함량으로 분쇄됨)을 다른 염액 전량에 첨가한다 :
UVA I : 2-(2′-하이드록시-3′-3급-부틸-5′-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸.
UVA Ⅱ : 2,2′-디하이드록시-4,4′-디메톡시벤조페논.
UVA Ⅲ : 2-(2′-하이드록시-4′-메톡시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진.
UVA Ⅳ : 2-(2′-하이드록시-4′-에톡시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진.
UVA Ⅴ : 2-(2′-하이드록시-4′-이소프로폭시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진.
UVA Ⅵ : 2-(2′-하이드록시-4′-n-프로폭시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진.
우선 트리코트 조각을 50℃에서 5분간 처리하고 처음엔 10분에 걸쳐 100℃로, 다음에 다시 10분에 걸쳐 130℃로 승온시킴으로써 처리하여 염액비 1 : 10으로 봄브내에서 염액을 수행한다. 상기 온도에서 30분간 염색을 수행하고 제품을 50℃로 냉각시킨 후, 온수로 세정하고, 원심분리한 후 공기순환오븐내에서 80℃에서 건조시킨다. 최종적으로 각각 10g의 조작 3개 그룹 13가지 시리즈를 3가지 시리즈로 분할한다. 시리즈 1은 처리하지 않은 것인 반면, 시리즈 2 및 3은 열풍 열고착장치[예 : 스위스연방 니더하슬리에 거주하는 베. 마티스(W. Mathis)에 의해 제작된 장치]내에서 처리하되, 시리즈 2는 180℃에서 60초간, 시리즈 3은 200℃에서 60초간 처리한다.
포드 EU BO 50-2에 기술된 바와 같이 39개의 샘플에 대하여 열조건하의 일광견뢰도를 시험한다(시험방법 FLT EU BO 50-2 ; 시험기구 Xenotest 1200, 동시장치 ; 시험기간 48기간 ; 블랙 판넬온도 75℃ ; 습도 80%). 하기 결과가 얻어진다 ;
[표 1]
Figure kpo00004
일광견뢰도를 평가하면 열고착 반응이 200℃에서 수행되는 경우, 공지된 UV 흡수제 Ⅰ 및 Ⅱ의 두 경우에 현저하게 수치가 감소된다는 것을 명백하게 나타낸다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 UV 흡수제의 경우 열조건하의 일광견뢰도치는 거의 일정하게 유지된다.
실시예 3
염료를 사용하지 않으면서 실시예 2에 기술된 방법에 따라 수행한다. 열고착반응은 동일한 조건하에서 수행한다. 섬유상에 존재하는 UV 흡수제의 양은 트리코트 조각상에서 발산 반사기구를 사용하여 측정하며 K/S값은 특정 농도치로서 인용한다.
[표 2]
Figure kpo00005
* 생성물에 의해 약간 황변됨/** 생성물에 의해 중간정도로 황변됨.
열고착되는 동안 승회에 의한 UV 흡수제의 손실은 생성물 Ⅲ 내지 Ⅳ의 경우에서 보다 생성물 Ⅰ 및 Ⅱ의 경우에 더 높다.
실시예 4
0.00, 1.65 및 5.0%의 UV 흡수제 Ⅰ 및 Ⅲ을 가한 염료[염색될 재료를 기준으로 중량%로 산정 ; 0.12%의 C.I. 분산 황색(Disperse Yellow) 23, 0.11%의 C.I. 분산 적색청색(Disperse Red) 302, 0.05%의 분산 바이올렛(Disperse Violet) 57 및 0.02%의 C.I. 분산 청색(Disperse Blue) 60]를 사용하여 각각 10g조각 3개의 경우
Figure kpo00006
디올렌 트리코트 조각 5가지 시리즈상에서 베이지색 염색물을 제조한다. 염욕의 준비 및 방법은 실시예 1에 지시되어 있다. 가공된 염색물을 열고착시키고 실시예 2에 기지된 바와 같이 열조건하에서 일광견뢰도를 시험한다. 하기 결과가 얻어진다 :
[표 3]
Figure kpo00007
* 각각의 경우에 활성물질 20%
광견뢰도 시험에서 얻어진 결과로부터, UV 흡수제 Ⅲ에 대해 더욱 우수하다는 것이 명백히 나타난다.
실시예 5
각각 10g의 조각 3개의 경우에
Figure kpo00008
디올렌 트리코트 조각의 5가지 시리즈상에 실시예 4에 기술된 바와 같이 자주색 염색물을 제조하고, 열고착시킨 후 시험한다. 염색제제는 0.05%의 C.I. 분산 바이올렛 57, 0.05%의 C.I. 분산 청색 60, 1.00%의 C.I. 분산 바이올렛 95, 0.40%의 C.I. 분산 오렌지색 149로 이루어진다(중량%로 산정).
일광견뢰도를 평가하면 하기와 같다 :
[표 4]
Figure kpo00009
* 각각의 경우에 활성물질 20%
이들 염색물에서도 UV 흡수제 Ⅲ이 더 우수한 것으로 나타났다.
실시예 6
UV 흡수제의 존재 및 부재하에서
Figure kpo00010
테릴렌(
Figure kpo00011
Terylene) 스테이플사 10g 타래 7개상에 회색 염색물을 제조한다. 염색은 1.0%의 C.I. 분산 황색 42, 0.3%의 C.I. 분산 청색 60, 0.15%의 C.I. 분산 바이올렛 57, 0.40%의 C.I. 분산 적색 302로 조정된 염료제제를 사용하여 실시예 2에 기술된 바와 같이 수행한다.
생성물 I, Ⅲ 및 Ⅵ이 UV 흡수제로서 사용된다(표 V 참조). 포드 EU BO 50-2(48시간 및 96시간) 및 DIN 75.202, 드래프트(Fakra ; 96시간 및 192시간)에 명시된 바와 같이 일광견뢰도를 측정한다.
하기 결과가 얻어진다 :
[표 6]
Figure kpo00012
* 20% 분산액
일광견뢰도 결과를 평가하면, 장기간 시험시 UV 흡수제 I보다 UV 흡수제 Ⅲ 및 Ⅵ이 더 우수한 특성을 제공함을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 폴리에스테르 섬유재료를 하기 일반식(1)의 화합물로 처리함을 특징으로 하여, 폴리에스테르 섬유재료 염색물의 광화학적 안정성을 UV 흡수제에 의해 향상시키는 방법.
    Figure kpo00013
    상기식에서, R은 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 하이드록실이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 알킬 ; 하이드록실, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 아미노, 모노알킬아미노 또는 디알킬아미노에 의해 치환된 알킬 ; 페닐 ; 염소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 치환된 페닐 ; 또는 o-하이드록실 페닐이며 ; n은 0, 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(2)의 화합물로 처리하는 방법.
    Figure kpo00014
    상기식에서, R은 제1항에서 정의한 바와 같고 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬, 페닐, 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 치환된 페닐이다.
  3. 제2항에 있어서, 하기 일반식(3)의 화합물로 처리하는 방법.
    Figure kpo00015
    상기식에서, R5는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고 ; R6및 R7는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(1),(2) 또는 (3)의 화합물이 섬유재료에 대해 0.5 내지 7.5중량%의 양으로 사용되는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(1),(2) 또는 (3)의 화합물을 염욕에 직접 첨가하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항의 방법으로 처리된 폴리에스테르 섬유재료.
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Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3800074A1 (de) * 1988-01-05 1989-07-13 Helmut Dipl Ing Roehser Verfahren zur verbesserung weisser, grauer oder geringfuegig eingefaerbter ersatzhaare aus polyester
ES2050274T3 (es) * 1988-06-14 1994-05-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la estabilizacion fotoquimica de fibras de polipropileno sin teñir y teñidas.
EP0417040A1 (de) * 1989-09-06 1991-03-13 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Wolle
US5571444A (en) * 1989-09-11 1996-11-05 Invicta Group Industries Pty Ltd. Textile treatment
DE59108599D1 (de) * 1990-05-31 1997-04-17 Ciba Geigy Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern
ES2074688T5 (es) * 1990-07-23 1998-11-01 Ciba Geigy Ag Dispersion acuosa de absorbentes de uv poco solubles.
TW222292B (ko) * 1991-02-21 1994-04-11 Ciba Geigy Ag
ES2080473T3 (es) * 1991-07-12 1996-02-01 Ciba Geigy Ag Proceso para la impresion y estabilizacion fotoquimica de materiales de fibra de poliester.
US5298030A (en) * 1992-02-21 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Process for the photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed or printed polyester fiber materials
DE59306916D1 (de) * 1992-08-18 1997-08-21 Ciba Geigy Ag Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten Polyesterfasermaterialien
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
WO1997001605A1 (en) 1995-06-28 1997-01-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants and colorant modifiers
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
EP0711804A3 (de) 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel
TW290606B (ko) * 1995-03-17 1996-11-11 Ciba Geigy Ag
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
PL323727A1 (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly Clark Co Novel precursors of dyes
US5585422A (en) * 1995-09-20 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
ES2175168T3 (es) 1995-11-28 2002-11-16 Kimberly Clark Co Compuestos de colorantes estabilizados por la luz.
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
EP0795640B1 (de) * 1996-03-13 2008-06-18 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Stabilisatorkombination
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5726309A (en) * 1996-08-27 1998-03-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups
EP0864687A3 (de) * 1997-03-11 1999-11-24 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Verbesserung der photochemischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasern
DE19727104C2 (de) * 1997-06-26 2000-07-20 Ver Schmirgel & Maschf Flexibler Schleifkörper und Verfahren zu seiner Herstellung
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
AU4818299A (en) 1998-06-03 1999-12-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
SK1542000A3 (en) 1998-06-03 2001-11-06 Kimberly Clark Co Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing
JP2002520470A (ja) 1998-07-20 2002-07-09 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 改良されたインクジェットインク組成物
CA2353685A1 (en) 1998-09-28 2000-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators
TWI259182B (en) 1998-11-17 2006-08-01 Cytec Tech Corp Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters
EP1144512B1 (en) 1999-01-19 2003-04-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
DE19962916A1 (de) * 1999-12-23 2001-07-05 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Textiles, spinngefärbtes Fasermaterial und seine Verwendung zur Herstellung von Tarnartikeln
ES2223838T3 (es) * 2000-04-20 2005-03-01 The Board Of Regents Of The University Of Nebraska Sistemas de proteccion para tintes de azufre y composiciones y metodos que emplean los mismos.
CN1239583C (zh) * 2001-02-21 2006-02-01 东丽株式会社 聚苯硫醚构件及其制造方法
US6630527B2 (en) * 2001-10-19 2003-10-07 General Electric Company UV stabilized, impact modified polyester/polycarbonate blends, articles, and methods of manufacture thereof
US20050155163A1 (en) * 2004-01-21 2005-07-21 Griffin Bruce O. Dye mixtures
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL62993C (ko) * 1946-05-22
FR1379138A (fr) * 1962-10-30 1964-11-20 Ciba Geigy Nouvelles hydroxyphényl-1, 3, 5-triazines et procédé pour leur préparation et pour leur utilisation
CH388250A (de) * 1963-01-24 1964-11-30 Geigy Ag J R Verfahren zum Schützen von Textilmaterial gegen Lichtschädigung
NL302937A (ko) * 1963-01-24
JPS5631084A (en) * 1979-08-21 1981-03-28 Toyo Boseki Dispersing composition
US4775386A (en) * 1986-05-05 1988-10-04 Ciba-Geigy Corporation Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment

Also Published As

Publication number Publication date
KR880010183A (ko) 1988-10-07
AU1232388A (en) 1988-09-01
EP0280653B1 (de) 1992-05-13
EP0280653A1 (de) 1988-08-31
DE3870922D1 (de) 1992-06-17
US4831068A (en) 1989-05-16
JPH0788634B2 (ja) 1995-09-27
ATE76130T1 (de) 1992-05-15
JPS63227878A (ja) 1988-09-22
BR8800847A (pt) 1988-10-04
ZA881377B (en) 1988-08-29
ES2032593T3 (es) 1993-02-16
AU610129B2 (en) 1991-05-16

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