KR950001675B1 - 2-메틸 나프탈렌의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

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Description

2-메틸 나프탈렌의 제조방법
제1도는 실시예 1(A) 및 비교예 1(B)에서의 1-MN전환율의 시간 경과에 따른 변화를 나타내는 그래프.
본 발명은 1-메틸 나프탈렌(이하, 1-MN이라 칭한다)의 이성질화에 의해서 -2메틸 나프탈렌(이하, 2-MN이라 칭한다)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 2-MN은 염료, 의약품 등의 합성 중간체로서 유용하며, 또 최근에는 고 기능성 수지의 단량체인 2,6-나프탈렌 디카르복시산의 합성 중간체로서도 주목되고 있는 화합물이다.
2-MN은 석탄의 탄화에 의해서 생성되는 타르분을 증류함으로써 얻어지는 메틸 나프탈렌 유분중에 함유되어 있기 때문에 종래에는 그 메틸 나프탈렌 유분으로부터 염기성 물질을 추출한 후, 결정화 또는 증류하여 제조하였다. 이러한 결정화, 증류 원료인 염기성 물질이 없는 메틸 나프탈렌 유분에는 2-MN뿐만 아니라 1-MN이 다량 함유되어 있으므로 당연히 2-MN의 결정화 또는 증류후의 잔액중에도 1-MN이 다량 존재한다. 이 1-MN은 염료 등으로서의 용도는 있지만, 2-MN에 비하여 공업적 수요가 적다.
이 때문에, 2-MN의 결정화 또는 증류후의 잔액중 혹은 결정화 또는 증류 원료중에 함유되어 있는 1-MN로 이성질화함으로써 2-MN을 얻는 기술이 요망되고, 종래부터 몇개의 방법이 제안되어 있다.
알킬 방향족 화합물의 이성 질화는 산촉매로 촉진되는 것이 알려져 있기 때문에 AlCl3, HF-BF3등의 균일계 산촉매나 실리카 알루미나, 제올라이트, 변성 제올라이트 등의 불균일계 산촉매를 사용하는 방법을 생각할 수 있다. 균일계 산촉매를 이용하는 예로서, BF3-H3PD4를 사용하여 2-MN 선택률을 개선한 예가 일본국 특공평 01-13454호에 개시되어 있다.
한편, 불균일계 산촉매를 이용하는 예로서, 부분적으로 이온 교환된 Y형 제올라이트를 사용하여 2-MN선택률을 개선한 예가 문헌(브이, 솔리나스 등, 응용 촉매 9권 P109-117, 1984)에 기재되어 있다.
종래공지의 1-MN의 이성질화 방법은 상기와 같다. 그러나, 균일계 산촉매로서, 상기의 BF3-H3PO4촉매를 사용하는 경우, 이 촉매의 취급에 따른 약품에 의한 손상이라 중독 위험성이 있으며, 이 촉매중의 H3PO4는 재 이용할 수 있지만, 고가인 BF3는 생성물중에 용해된 채로 물에 분해되어 버린다. 이와 같이, 균일계 산촉매로는 촉매 자체의 취급에 위험성이 있을 뿐만 아니라 촉매 회수에도 어려운 점이 있었다.
한편, 상기와 같은 불균인계 산촉매로서, 실리카 알루미나, 제올라이트, 변성 제올라이트 등을 사용함으로써 이성질화가 효과적으로 될 수 있었다.
그런데, 상기 솔리나스 등의 문헌에는 부분적으로 이온 교환된 Y형 제올라이트를 사용한 경우의 활성 시간 경과에 따른 변화가 기재되어 있지만, 그것에 의하면 촉매 열화가 빠르기 때문에, 이 방법은 공업적 생산에 이용할 수 없는 것으로 생각된다. 이와 같이 고체이며 산성을 띠는 불균일계 촉매를 사용하여 1-MN의 이성질화를 하는 경우에는 반응중에 있어서 탄소질 석출에 의한 촉매의 열화가 현저하며 촉매활성의 저하가 빠르다는 문제가 있다.
상술한 바와 같이, 1-MN의 이성질화에 의하여 2-MN을 제조하는 방법에 있어서 이들 문제 때문에, 취급 및 회수가 용이한 불균일계 촉매 및 수명이 긴 촉매를 사용하는 방법의 개발이 관련공업분야에서 요구되고 있다.
본 발명은 이와 같은 산업계의 요청에 따른 것이며, 수명이 긴 불균일계 촉매를 사용하여 1-MN의 이성질화에 의해서 2-MN을 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 특히, 본 발명에 따라, 이성질화촉매로서 24.37Å이하의 격자 정수를 갖는 Y형 제올라이트를 사용하며, 350-600℃의 범위내에서 이성질화반응하는 것을 특징으로 하는 1-MN의 이성질화에 의한 2-MN의 제조방법을 제공한다. 24.37Å이하의 격자 상수를 갖는 Y형 제올라이트를 400-1000℃의 범위에서 증기처리 및/또는 산 처리함으로써 격자상수를 24.37Å이하로 조절한 Y형 제올라이트가 바람직하다.
본 발명의 다른 목적은 이성질화 촉매로서 증기 처리 및/또는 산처리한 Y형 제올라이트를 사용하며, 350-600℃의 범위에서 이성질화 반응하는 것을 특징으로 하는 1-MN의 이성질화에 의한 2-MN의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 24.37Å 이하의 격자 정수를 갖는 Y형 제올라이트를 2-MN으로서 1-MN의 이성질화에 사용하는 촉매로 하는데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 이하의 설명으로 분명해진다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 1-MN의 이성질화에 사용하는 촉매로서 각종 SiO2/Al2O3비의 Y형 제올라이트를 검토하여, SiO2Al2O3비가 큰 만큼 Y형 제올라이트의 활성 지속성이 우수하다는 것을 발견하였다.
그래서, Y형 제올라이트의 최적의 SiO2/Al2O3비 뿐만 아니라 최적의 이성질화 반응 온도에 대하여 연구하였다. 그 결과, 탈 Al에 의하여 격자 정수를 24.37Å 이하까지 감소시킨 경우 Y형 제올라이트는 350-600℃범위의 1-MN이성질화에서 현저한 촉매활성 지속성을 갖는다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 1-메틸 나프탈렌을 이성질화함에 따라 2-메틸 나프탈렌을 제조함에 있어서, 촉매로서 격자정수 24.37Å 이하의 Y형 제올라이트를 사용하며, 또한 350-600℃의 범위에서 반응하는 것을 특징으로 하는 2-메틸 나프탈렌의 제조방법이다.
여기에서, 사용되는 Y형 제오랄이트의 조성(SiO2Al2O3비)은 격자정수에 의하여 한정된다. 이것은 Y형 제올라이트가 일반적으로 Al함유율이 작아지면 격자정수가 감소하며, 격자정수를 Al함유율의 지표로 할 수 있기 때문이다.
또한, Y형 제올라이트중의 격자 Al함유율과 격자 정수와의 관계는 문헌(에취, 피치트너-쉬미틀러 등, 결정 연구와 기술, 19, 1984, 1, K1-K3)에 나타나 있다.
이하에, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 제조방법에 있어서, 이성질화 반응에 사용되는 화합물은 1-메틸 나프탈렌(1-MN)이다.
본 발명에서 원료로서 사용되는 1-MN은 순수한 것일 필요는 없고 평형 농도 [2-메틸 나프탈렌/(1 및 2-메틸 나프탈렌)]=65몰% 이하의 2-MN을 포함해도 좋다.
또, 이외에 나프탈렌 등의 불순물이 흔재되어도 좋다.
구체적으로는, 1-MN을 함유하는 코올타르유분, 석유유분 등의 1-MN함유율, 좀더 구체적으로는 1-MN과 2-MN을 함유하는 염기성 물질을 제거한 후의 메틸 나프날렌유분이나 그 메틸 나프탈렌 유분으로부터 2-MN을 결정화 또는 증류한 후의 잔액 등의 예시되고, 이들을 원료로서 사용한다.
또한, 원료로서 사용하는 1-MN함유유는 공업적으로는 1-MN의 함유량이 10중량% 이상인 것이 바람직하며, 20중량% 이상인 것이 특히 좋다.
본 발명에서 사용하는 촉매는 격자 정수가 24.37Å 이하의 Y형 제올라이트이다.
상기한 바와 같이 Y형 제올라이트에서의 격자정수는 그 조성을 나타내는 것이다. 그리고, 상기한 문헌(결정 연구와 기술, 19)에 의하면, Y형 제올라이트의 탈 Al도(격자로부터 Al을 제거하는 방법)를 증가하면 Al함유율 0%로 외삽되는 격자 정수의 값이 24.2Å로 되기 때문에 격자정수 24.2Å 이하의 Y형 제올라이트는 이론상 존재하지 않는다. 그러므로, 본 발명에서 사용하는 격자정수가 24.37Å 이하의 Y형 제올라이트란 완전히 탈 Al되어 그 SiO2/Al2O3비가 매우 크다는 것을 가리킨다.
이와 같은 격자정수가 24.37Å 이하의 Y형 제올라이트를 얻기 위하여 원료로서 사용되는 Y형 제올라이트는 어떠한 SiO2/Al2O3비를 갖는 것이어도 좋지만, 이미 SiO2/Al2O3비를 증가시킨 시판되는 USY(초안정화 Y형)제올라이트를 사용하면, 그후의 탈 Al이 원활해지기 때문에 좋다.
또, 탈 Al에 제공되는 Y형 제올라이트는 전부 또는 대부분의 양이온 위치가 양성자 또는 암모늄 이온에 의해서 교환될 필요가 있다.
원료인 Y형 제올라이트의 격자 정수를 24.37Å이하로 하기 위해서 증기 처리 및/또는 산처리에 의해서 탈 Al하면 좋다.
증기 처리는 증기중에서 해도좋고, 증기와 공기, 질소 등의 다른 가스의 혼합분위기 중에서 해도 좋다.
증기 처리를 할때의 처리온도는 400-1000℃, 바람직하게는 500-800℃가 적당하다.
처리온도가 낮으면 탈 Al에 대한 효과가 작고, 격자 정수가 작게되지 않으며, 한편 처리온도가 높으면 제올라이트 결정이 붕괴되어 결정화도 및 촉매활성의 저하를 초래한다. 또한, 이 처리를 고온 증기중에서 하는 경우에는 용기의 내열성 , 내식성이 큰 것이 필요하기 때문에 경제적으로 불리하다.
산 처리는 일반적으로 증기 처리에 의해서 결정 격자가 없어진 Al을 제거하기 위하여 증기 처리후에 행해지지만, 산처리를 단독으로 해도 좋고, 또 증기 처리에 의해서 탈 Al이 충분하게 행하여진 경우는 하지 않아도 좋다.
산 처리는 HCl, H2SO4, HNO3등의 광산을 사용할 수 있지만, 염산에 의해서 탈 Al처리를 하는 경우는 0.1-5N의 염산 수용액중에 Y형 제올라이트를 현탁시켜 교반하면 좋다. 이때의 염산농도가 너무 낮으면 탈 Al이 충분히 행해지지 않고, 너무 높으면 Y형 제올라이트 결정화도가 낮아져 촉매활성이 저하된다.
또한, 이 처리를 강 염산중에서 하는 경우에는 용기의 내식성이 높은 것이 필요하기 때문에 경제적으로 불리하다.
이와 같이, Y형 제올라이트를 증기 처리 및/또는 산 처리에 제공하고 탈 Al함에 따라 수명이 긴 촉매가 얻어진다.
그 이유는 명확하지는 않지만, 탈 Al과정에서 Y형 제올라이트 결정형이 붕괴되고 탄소질이 석출해도 활성저하가 생기기 어려운 형태로 되거나, 탈 Al에 의해서 촉매의 산성질이 변화하기 때문에 촉매로서 사용할 때에 탄소질의 석출이 억제된다고 생각된다.
또, 이와 같은 탈 Al처리에 의하여 격자 정수가 24.37Å 이하인 Y형 제올라이트를 얻을 수 있지만, 격자 정수가 24.37Å을 초과하는 Y형 제올라이트는 1-MN 이성질화에서 촉매활성의 지속성이 낮다. 그리고, 탈 Al된 Y형 제올라이트는 SiO2/Al2O3비가 큰 만큼, 즉 격자 정수가 작은 만큼 1-MN의 이성질화에서 높은 촉매활성 지속성을 타나낸다.
그러나, 증기 및/또는 산 처리에 의하여 과도한 탈 Al을 하는 것은 결정의 파괴, 활성 위치 등의 감소를 야기할 수 있기 때문에 높은 활성 지속성에도 불구하고 촉매활성도를 낮춰야 하는 문제가 발생한다. 이런 경우에 지속성 있는 높은 전화율은 원료유, 이성질화 반응에서 촉매의 단위질량당 1-MN의 유속을 줄임으로써 얻어질 수 있다. 높은 촉매활성 및 연장된 지속성을 동시에 얻기 위하여 24.37Å, 바람직하게는 24.37-24.35Å, 보다 바람직하게는 24.28-24.34Å의 격자 정수를 갖는 Y형 제올라이트를 사용하는 것이 좋다.
또한, 본 발명에서 사용하는 Y형 제올라이트는 격자 정수가 24.37Å이하인 것이지만, 본 발명의 취지를 해하지 않는 범위인 것이면 격자 정수가 24.37Å을 넘는 Y형 제올라이트가 혼입되어도 좋다.
Y형 제올라이트를 유체 촉매 분류법 등의 다른 목적으로 제조되거나, 그 격자정수는 1-MN의 이성질화에 사용되는 유체촉매 분류기 또는 열 교환기에서 열처리하여 24.47Å 이하로 줄이면, 높은 지속성의 촉매활성을 얻을 수 있다.
본 발명에서는 상술한 바와 같이 하여 얻어진 격자 정수가 24.37Å 이하인 Y형 제올라이트를 촉매로 사용하고, 1-MN을 이성질화하여 2-MN을 제조할 수 있지만, 그때의 반응 온도는 350-600℃ , 바람직하게는 400-500℃보다 바람직하게는 420-480℃이다.
고도로 탈 Al을 한 Y형 제올라이트상에는 1-MN의 이성질화에 대하여 저온 활성이지만 열화가 빠른 활성위치와 고온이 아니고 활성을 나타내지 않지만 활성 지속성이 높은 활성위치인 2종류가 있다는 것이 본 발명자들의 검토에 의하여 명확하게 되었다.
그리고, 반응온도 350℃미만에서 그 촉매를 사용하여 1-MN을 이성질화 하면, 반응 초기의 저온 활성위치가 단기간에 열화되기 때문에 고온 활성위치에 의한 활성만이 남지만, 반응속도가 낮고, 충분한 전화율이 얻어지지 않는다. 반응온도가 적당히 높으면 촉매활성(저온 활성 위치에 의한 활성)의 초기 열화후도 고온 활성 위치에 의하여 충분히 높은 전화율이 얻어지지만, 너무 높으면(600℃초과) 탄소질 형성 속도가 높아지고 촉매의 열화가 빨라진다. 또한, 이렇게 높은 온도에서는 부반응에 의한 나프탈렌, 디메틸 나프탈렌 등의 부산물이 생성되기 때문에 적당하지 않다.
본 발명의 제조방법에 있어서 1-MN의 이성질화는 유동식으로 해도 좋고, 화분식으로 해도 좋지만, 공업적 생산 및 경제적 측면에서 유동식의 방법이 적당하다.
또, 이성질화 반응은 기상 또는 액상으로 해도 좋다. 액상으로 하는 경우 촉매표면에 석출되는 탄소질의 전구체(precursor)를 액중에 용해시켜 제거할 수 있기 때문에 촉매 수명이 길게 되지만, 그 한편으로 1-MN의 비점(245℃) 이상에서 반응하는 경우 액상상태를 유지하기 위하여 가압하지 않으면 안되고 설비에 내압성이 필요하며 동력비도 커지게 된다.
기상으로 반응하는 경우에는 상압 또는 상압에 가까운 가압하에서 반응할 수 있기 때문에 설비의 내압성이 요구되지 않으며, 동력비가 경간된다는 장점과 탄소질 석출에 의한 열화가 빠르고, 경우에 따라서는 희석가스 비용이 든다는 단점이 있다. 그리고, 기상으로 반응할 때 질소, 증기, 수소 등을 희석가스로 사용해도 좋지만 활성지속성을 보다 높게하기 위해서는 수소를 희석가스로 사용하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 제조방법에 있어서 WHSV(1시간에 단위 중량의 촉매위를 통과하는 1-MN의 중량)은 0.1-10h-1의 범위내가 바람직하다. WHSV가 너무 크면 충분한 전화율이 얻어지지 않고, WHSV가 너무 작으면 충전 촉매량 및 반응기 용적이 커지게 되어 비경제적이다.
이상 설명한 바와 같은 방법으로 1-MN을 이성질화하여 2-MN을 얻을 수 있지만, 사용한 촉매는 재생가능하다. 구체적으로 반응계로 부터의 탄소질 석출에 의하여 열화한 촉매를 공기중 또는 산소중에서 약 300-800℃정도로 소성하면 촉매를 재생할 수 있다.
또, Fe, Co, Ni, Pd, Pt 등의 Ⅷ족 금속 이온 등을 이온 교환 등의 방법으로 부하(loading)함으로써 촉매의 활성저하를 지연시킬 수 있다.
다음에 본 발명을 실시예 및 비교예에 의해서 설명한다.
또한, 실시예에서 제올라이트 격자 정수의 측정은 XRD(X선 회절)에 의하여 하기의 조건으로 하고, (533)면의 피이크 위치로 부터 계산하였다.
표적/필터 : Co/Fe
전압/전류 : 50KV/30mA
조사측 슬릿 : 1.0DEG
산란 방지선 슬릿 : 1.0DEG
수광측 슬릿 : 0.3mm
측정분해도 : 0.02DEG
전치 시간 : 0.4초
검출기 : 섬광 계수기
기종 : 리가꾸 덴끼 고오고(주) RAD-IIA형
[실시예 1]
SiO2/Al2O3(몰비)=4.9인 양이온 위치가 양성자에 의해서 교환된 Y형 제올라이트(격자 정수=24.63Å) 5g을 스테인레스 반응관에 넣고, 600℃에서 100%증기 분위기하에서 6시간 처리하였다. 이 사이에 보낸 물은 200ml이었다. 또, 상기처리가 된 Y형 제올라이트는 격자 정수가 24.28Å이었다.
이 Y형 제올라이트 0.5g을 스테인레스 반응관에 넣고, 450℃에서 수소를 20N.T.P.ml/min, 1-MN을 0.75g/hr로 공급하여 상압하에서 1-MN의 이성질화를 하였다. 1-MN전화율을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1도 중에 A로서 표시하였다.
또한, 본 실험에서의 전화 1-MN의 2-MN으로서의 선택률은 약 90%로 거의 일정하게 변하였다.
[비교예 1]
실시예 1과 동일한 Y형 제올라이트를 증기 처리(격자정수 24.63Å)를 하지 않고 사용한 것 이외에는 실시예 1과 같은 방법으로 1-MN의 이성질화를 하고, 1-MN전화율을 시간별로 측정하여 그 결과를 제1도중에 B로서 나타냈다. 또한, 본 실험에서의 전화 1-MN의 2-MN으로의 선택률은 약 90%로 거의 일정하게 변하였다.
[실시예 2]
Y형 제올라이트의 증기 처리 및 1-MN의 이성질화를 양이온 위치가 양성자에 의해서 이온교환된 Y형 제올라이트 ZCP-50(격자정수 24.65Å, 카탈리스트 ＆케미칼 공업(주) 제품)을 원료 제올라이트로 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 하였다. 증기 처리된 Y형 제올라이트의 격자 정수는 24.30Å이었다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하여 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[비교예 2]
1-MN의 이성질화를 실시예 2에서 사용한 Y형 제올라이트를 증기 처리하지 않은 것외에는 실시예 2와 같은 방법으로 하였다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[실시예 3]
양이온 위치가 양성자에 의해서 이온 교환된 증기 처리한 제올라이트(격자 정수 24.36Å)을 원료 제올라이트로 사용하였다. 원료 제올라이트를 실시예 1과 같은 방법으로 다시 증기 처리하였다. 1-MN의 이성질화를 실시예 1과 같은 방법으로 하였다. 2번 증기 처리한 Y형 제올라이트의 격자 정수는 24.29Å이었다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[비교예 3]
1-MN의 이성질화를 실시예 3에서 사용한 Y형 제올라이트를 2번 증기 처리하지 않은 것 외에는 실시예 3과 같은 방법으로 하였다. 이 실험에서 사용된 Y형 제올라이트의 격자 정수는 24.38Å이었다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[실시예 4]
1-MN의 이성질화를 격자정수가 24.34Å인 증기 처리된 Y형 제올라이트인 것외에는 실시예 1과 같은 방법으로 하였다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[실시예 5]
1-MN의 이성질화를 반응온도를 410℃로 변경한 것의 예는 실시예 3과 같은 방법으로 하였다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[실시예 6]
1-MN의 이성질화를 반응온도를 490℃로 변경한 것의 예는 실시예 3과 같은 방법으로 하였다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[실시예 7]
실시예 3에서와 같은 증기 처리를 함으로써 실시예 3에서와 같은 원료인 Y형 제올라이트로 부터 제조된 촉매(격자 정수 24.29Å) 2g을 스테인레스 반응관에 넣었다. 채워진 촉매를 사용하여 희석가스의 존재하에서 3g/hr로 1-MN을 공급하면서 450℃, 50kg/cm2·G하에서 1-MN의 액상 이성질화를 하였다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[비교예 4]
실시예 1에서 사용한 Y형 제올라이트를 증기 처리하지 않고, 격자 정수가 24.03Å인 것외에는 실시예 7과 같은 방법으로 1-MN의 이성질화를 하였다. 1-MN의 전화율 및 2-MN의 수득량을 시간별로 측정하고 그 결과를 제1표에 나타내었다.
[표 1]
(주) A : 1-MN의 전화율, B : 2-MN의 수득량, * : 액상 이성질화 반응
이하의 것이 제1표로부터 분명해진다.
24.37Å 이하의 격자 정수를 갖는 Y형 제올라이트를 사용하는 경우가 24.37Å 이상의 격자 정수를 갖는 Y형 제올라이트를 사용하는 경우(실시예 2, 4와 비교예 2와의 비교, 실시예 3과 비교예 3의 비교 및 실시예 7과 비교예 4의 비교)보다 촉매 활성 지속성이 명백하게 길다.
또한, 2-MN으로의 1-MN의 이성질화 최적 온도는 450℃부근이다(실시예 3), 기준보다 높거나(실시예 6) 낮은(실시예 5) 온도인 경우는 반응온도가 낮아진다.
실시예 5와 비교예 3의 데이타를 비교해 보면, 반응시간이 5시간과 10시간인 경우에 1-MN의 전화율과 비교예 3의 2-MN의 수득량은 실시예 5일때보다 높다. 이것은 비교예 3의 반응 온도가 실시예 5보다 높기 때문이다. 그러나, 반응시간이 20시간 이상인 경우는 1-MN의 전화율과 실시예 5의 2-MN의 수득량은 비교예 3보다 높다. 따라서, 본 발명에서 사용되는 Y형 제올라이트는 촉매 활성 지속성이 우수하다는 것이 분명하다.
1-MN의 높은 전화율 및 2-MN의 높은 수득률은 촉매의 수명이 길기 때문에 본 발명의 Y-형 제올라이트 촉매를 사용함으로써 얻어질 수 있다. 본 발명은 1-MN을 이성질화 함으로써 2-MN을 공업적 규모로 제조하는데 알맞다.
이상과 같이 몇개의 실시예를 기술하였지만 상기의 지적에 비추어 여러 변형이 가능하다. 그러므로 본 발명은 이하의 특허 청구범위로 이해될 수 있으며 그의 다른 방법으로 실시될 수 있다.

Claims (6)

1-메틸 나프탈렌(1-MN)을 이성질화하여 2-메틸나프탈렌(2-MN)을 제조함에 있어서, 이성질화 촉매로서 격자 정수가 24.37Å 이하인 Y형 제올라이트를 사용하며, 350-600℃의 범위에서 이성질화 반응하는 것을 특징으로 하는 2-메틸나프탈렌(2-MN)의 제조방법.
1-MN을 이성질화하여 2-MN을 제조함에 있어서, 이성질화 촉매로서 증기 처리 및/또는 산 처리를 한 Y형 제올라이트를 사용하며, 350-600℃의 범위에서 이성질화 반응하는 것을 특징으로 하는 2-MN의 제조방법.
제1항에 있어서, 격자정수가 24.37Å 이하인 Y형 제올라이트가 400-1000℃의 범위에서 증기 처리 및/또는 산처리에 의해서 24.37Å 이하로 조절된 것인 2-MN의 제조방법.
제1항에 있어서, Y형 제올라이트가 24.27-24.35Å의 격자정수를 갖는 것인 2-MN의 제조방법.
제1항에 있어서, 이성질화 반응 온도가 400-500℃의 범위인 2-MN의 제조방법.
2-MN으로 1-MN을 이성질화 하는데 사용되는 촉매가 24.37Å 이하의 격자정수를 갖는 Y형 제올라이트인 것을 특징으로 하는 2-MN의 제조방법.
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