KR950000685A - 피라닐 시아노구아니딘 유도체의 제조에 유용한 중간체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)의 페놀을 촉매량의 3급 아민의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 아세탈과 축합시키는 것을 포함하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
상기 식 중, a, b, d, R1, R2, R3, R4, R5, R5´는 상기 정의된 바와 같다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 피라닐 시아노구아니딘 유도체의 제조에 유용한 중간체이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 페놀을 불활성 유기 용매 중에서 촉매량의 3급 아민의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 아세탈과 축합시켜서 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 단계로 이루어진 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.상기 식 중, a, b 및 d는 모두 탄소 원자이거나 또는 a, b 및 d중 하나는 질소 원자이거나 또는 －NO－이고 나머지는 탄소 원자이고 ; R1및 R2는 각각 수소, 알킬 또는 아릴알킬이거나, 또는 R1및 R2는 그와 결합한 탄소원자와 함께 5원 내지 7원의 카르보시클릭 고리를 형성하고 ; R3는 수소, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴알킬, 시클로알킬알킬, －CN, －NO2, －COR, －COOR, －CONHR, －CONRR´, －CF3, S－알킬, －SO알킬, －SO2알킬,,(여기서 n은 1 내지 3의 정수임), 할로겐, 아미노, 치환된 아미노, －OH, －O－알킬, －OCF3, －OCH2CF3, －OCO알킬, －OCONR알킬, －NRCO알킬, －NRCOO알킬 또는 －NRCONRR´(여기서 R 및 R´는 각각 수소, 알킬, 할로알킬, 아릴, 아릴아킬, 시클로알킬, 또는 (시클로알킬)알킬임)이고 ; R4는 수소, 알킬, －OH, －O－알킬, 아미노, 치환된 아미노, －NHCOR－, －CN 또는 －NO2이고 ; R5및 R5'는 동일한 알킬기이거나 함께 디옥솔란 고리를 형성할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서, 3급 아민이 피리딘 또는 3－피콜린인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 반응을 약 90℃ 내지 약 150℃에서 수행하는 방법.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물에서 식 R5OH의 알콜 ; 산 촉매 ; 및 탈수제를 처리하는 단계로 이루어진 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조 방법.상기 식 중, R5및 R5'는 동일한 알킬기이다.
- 제 4 항에 있어서, 산 촉매가 황산수소나트륨, 황산수소칼륨 또는 황산수소4급암모늄인 방법.
- 제 4 항에 있어서, 탈수제가 식 HC(OR5)3의 화합물인 방법.
- (A) 제 1 항의 방법에 따라 제 1 항에서 정의한 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 단계 ; 및 (B) 상기 단계(A)에서 제조한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물로 전환시키는 단계로 이루어진 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물의 제조 방법.상기 식 중 a, b 및 d는 모두 탄소 원자이거나 또는 a, b 및 d중 하나는 질소 원자이거나 또는 －NO－이고 나머지는 탄소 원자이고 ; R1및 R2는 각각 수소, 알킬 또는 아릴알킬이거나, 또는 R1및 R2는 그와 결합한 탄소 원자와 함께 5원 내지 7원의 카르보시클릭 고리를 형성하고 ; R3는 수소, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴알킬, 시클로알킬알킬, －CN, －NO2, －COR, －COOR, －CONHR, －CONRR´, －CF3, S－알킬, －SO알킬, －SO2알킬,,(여기서 n은 1 내지 3의 정수임), 할로겐, 아미노, 치환된 아미노, －OH, －O－알킬, －OCF3, －OCH2CF3, －OCO알킬, －OCONR알킬, －NRCO알킬, －NRCOO알킬 또는 －NRCONRR´(여기서 R 및 R´는 각각 수소, 알킬, 할로알킬, 아릴, 아릴아킬, 시클로알킬, 또는 (시클로알킬)알킬임)이고 ; R4는 수소, 알킬, －OH, －O－알킬, 아미노, 치환된 아미노, －NHCOR－, －CN 또는 －NO2이고 ; R6는[여기서, R8및 R9는 각각 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, (헤테로시클로)알킬, 헤테로시클로, 아릴아킬, 시클로알킬, (시클로알킬)알킬 또는 치환기가 알콕시, 알킬티오 및 치환된 아미노인 치환된 알킬 ; 또는 R8및 R9는 그와 결합한 질소원자와 함께, 각각 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 1－피롤리디닐, 1－피페리디닐, 1－아제피닐, 4－모르폴리닐, 4－티아모르필리닐, 1－피페라지닐, 4－알킬－1－피페라지닐 또는 4－아릴알킬－1－피페라지닐을 형성하고, R10및 R11는 각각 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬 또는 (시클로알킬)알킬을 나타내거나 ; 또는 R11은 시아노구아니딘 고리 부분의 2개의 탄소 원자에 융합된 아릴기일 수 있고 n은 1 내지 3의 정수임]이고 ; R7은 수소, 히드록시 또는이다.
- 제 7 항에 있어서, R6이이고, R8이 모노－ 또는 이－치환 페닐인 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물의 제조 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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