KR940014385A - 신규의 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규의 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 퀴나졸린 유도체에 관한 것으로, 더 상세하게는 위산분비 억제효과가 우수한 하기 일반식 ( I ) 로 표시되는 신규의 퀴나졸린 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기 일반식( I )에서 R1, R2는 수소 또는 C1-3알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R4, R5,R6R7,R8,R9,는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, C1-3알킬, 시클로프로필, 또는 R5와 R6가 함께 고리를 이루어 시클로펜틸을 형성할 수 있고, R10은 수소, C1-3알콕시, 또는 메틸티오메틸옥시이다.

Description

신규의 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제 1 도는 본 발명의 화합물과 KCl 농도에 대한 라인위버-벅 플롯(Lineweaver-Burk plot)을 나타낸 도면,
제 2 도는 오메프라졸과 KCl 농도에 대한 라인위버-벅 플롯(Lineweaver-Burk plot)을 나타낸 도면,
제 3 도는 SK ＆ F 96067과 KCl 농도에 대한 라인위버-벅 플롯(Lineweaver-Burk plot)을 나타낸 도면이다.

Claims (7)

  1. 하기일반식( I )로 표시되는 퀴나졸린 유도체 또는 그이 약제학적으로 허용가능한 염.
    여기서 R1,R2는 수소 또는 C1-3알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R4, R5,R6R7,R8,R9,는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, C1-3알킬, 시클로프로필, 또는 R5와 R6가 함께 고리를 이루어 시클로펜틸을 형성할 수 있고, R10은 수소, C1-3알콕시, 또는 메틸티오메틸옥시이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1,R2가 C1-3알킬이고, R3가 할로겐이며, R4,R5,R6R7,R8,R9,는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, C1-3알킬이고, R10이 C1-3알콕시인 퀴나졸린 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염.
  3. 제 1항에 있어서, 2-(페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린, 하이드로클로라이드, 2-(N-메틸페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴날졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-N-메틸페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 2-(2-메틸페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2(-N-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테프라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1,8-에타노-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 8-메톡시-(N-메톡페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴노린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(4-플루오로페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드,8-메톡시-2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드. 8-메톡시-2-(4-플루오로-N-메틸페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드,8-메톡시-2-(4-플루오로페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, (R)-8-메톡시-2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드,(S)-8-메톡시-2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 8-(2-히드록시에틸옥시)-2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나조린, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-에톡시-4-(1-메틸-1,2,3,4-네트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-(메틸티오메틸옥시)-4-(1-메틸-1,2,3,4-네트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(N-메틸페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(4-플루오로-N-메틸-페닐아미노)-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1-트리플루오로메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-8-메톡시-4-(1-플루오로메틸-1,2,3,4,-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 2-(-4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1-플루오로메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(4-플루오로페닐아미노)-4-(1-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(2-메틸-4-플루오로페닐아미노)-4-(1-에틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1-시클로프로필-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-8-메톡시-4-(3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,8-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,8-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,6-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,6-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,4-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1,4-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(4-플루오로페닐아미노)-4-(1,8-에타노-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드, 8-메톡시-2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-4-(1,8-에타노-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.하이드로클로라이드,2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린. 메탄설포네이트, 2-(4-플루오로-2-메틸페닐아미노)-8-메톡시-4-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)퀴나졸린.말레이트로 구성된 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 퀴놀린 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염.
  4. 하기 일반식(IV)로 표시되는 퀴나졸린 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염.
    여기서 X는 할로겐이고, R4,R5,R6,R7,R8,R9는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, C1-3알킬, 시클로프로필, 또는 R5와R6가 함께 고리를 이루어 시클로펜틸을 형성할 수 있고, R10은 수소, C1-3알콕시, 히드록시 C1-3알콕시, 또는 메틸티오메틸옥시이다.
  5. 일반식(II)로 표시되는 화합물과 일반식(III)로 표시되는 화합물을 반응시켜 일반식(IV)의 화합물을 제조한 다음, 일반식(V)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식( I )로 표시되는 화합물의 제조방법.
    여기서 X는 할로겐이고, R1, R2는 수소 또는 C1-3알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R4, R5,R6R7,R8,R9,는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, C1-3알킬, 시클로프로필, 또는 R5와 R6가 함께 고리를 이루어 시클로펜틸을 형성할 수 있고, R10은 수소, C1-3알콕시, 히드록시 C1-3알콕시, 또는 메틸티오메틸옥시이다.
  6. 일반식(II)로 표시되는 화합물과 일반식(III)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(IV)로 표시되는 화합물의 제조방법.
  7. 하기일반식( I )로 표시되는 퀴나졸린 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 함유한 조성물.
    여기서 R1, R2는 수소 또는 C1-3알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R4, R5,R6R7,R8,R9,는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, C1-3알킬, 시클로프로필, 또는 R5와 R6가 함께 고리를 이루어 시클로펜틸을 형성할 수 있고, R10은 수소, C1-3알콕시, 또는 메틸티오메틸옥시이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2197298C (en) * 1994-08-13 1999-10-19 Jong Wook Lee Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
AU7692896A (en) * 1995-12-01 1997-06-27 Novartis Ag Quinazolin-2,4-diazirines as NPY receptor antagonist
US6252076B1 (en) 1996-05-04 2001-06-26 Yuhan Corporation Process for preparation of pyrimidine derivatives
CN1190427C (zh) * 1996-05-04 2005-02-23 株式会社柳韩洋行 制备嘧啶衍生物的方法
HU226752B1 (en) * 1996-10-29 2009-09-28 Yuhan Corp Process for preparation of pyrimidine derivatives
IN188411B (ko) * 1997-03-27 2002-09-21 Yuhan Corp
US6706721B1 (en) 1998-04-29 2004-03-16 Osi Pharmaceuticals, Inc. N-(3-ethynylphenylamino)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine mesylate anhydrate and monohydrate
KR100272471B1 (ko) 1998-11-17 2000-11-15 김선진 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
US6852739B1 (en) * 1999-02-26 2005-02-08 Nitromed Inc. Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors
US7087613B2 (en) * 1999-11-11 2006-08-08 Osi Pharmaceuticals, Inc. Treating abnormal cell growth with a stable polymorph of N-(3-ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine hydrochloride
UA74803C2 (uk) 1999-11-11 2006-02-15 Осі Фармасьютікалз, Інк. Стійкий поліморф гідрохлориду n-(3-етинілфеніл)-6,7-біс(2-метоксіетокси)-4-хіназолінаміну, спосіб його одержання (варіанти) та фармацевтичне застосування
US6900226B2 (en) * 2000-09-06 2005-05-31 Hoffman-La Roche Inc. Neuropeptide Y antagonists
UA80393C2 (uk) 2000-12-07 2007-09-25 Алтана Фарма Аг Фармацевтична композиція, яка містить інгібітор фде 4, диспергований в матриці
MY140561A (en) 2002-02-20 2009-12-31 Nycomed Gmbh Dosage form containing pde 4 inhibitor as active ingredient
US7211590B2 (en) * 2002-08-01 2007-05-01 Nitromed, Inc. Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
ME00524B (me) 2003-03-10 2011-10-10 Astrazeneca Ab Novi postupak za dobijanje roflumilasta
EP1974730A1 (en) 2003-11-03 2008-10-01 AstraZeneca AB Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for use in the treatment of sleep disturbance due to silent gastro-esophageal reflux
US20070237315A1 (en) * 2004-02-24 2007-10-11 First Data Corporation System for maintaining type and/or status information for a party - communication point relationship
AU2005290360B2 (en) 2004-09-03 2011-06-30 Yuhan Corporation Pyrrolo(3,2-b)pyridine derivatives and processes for the preparation thereof
CA2601250C (en) 2005-03-16 2014-10-28 Nycomed Gmbh Taste masked dosage form containing roflumilast
KR101657616B1 (ko) * 2013-05-24 2016-09-19 주식회사유한양행 피리미딘 고리를 포함하는 바이사이클릭 유도체 및 그의 제조방법
EP3055301B1 (en) 2013-10-07 2019-11-20 Kadmon Corporation, LLC (2-(5-isoindolin-2-yl)pyrimidin-4-yl)-amine derivatives as rho kinase inhibitors for treating autoimmune diseases

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4044136A (en) * 1972-09-09 1977-08-23 Pfizer Inc. Aminoquinazoline therapeutic agents
GB1383409A (en) * 1972-09-09 1974-02-12 Pfizer Ltd Derivatives of 2-amino- and 4-amino-quinazoline and pharmaceutical compositions containing them
US3956495A (en) * 1973-10-30 1976-05-11 Eli Lilly And Company 2,4-Diaminoquinazolines as antithrombotic agents
IL88507A (en) * 1987-12-03 1993-02-21 Smithkline Beckman Intercredit 2,4-diaminoquinazolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
GB8910722D0 (en) * 1989-05-10 1989-06-28 Smithkline Beckman Intercredit Compounds
CA2015981A1 (en) * 1989-05-10 1990-11-10 Thomas H. Brown Compounds
KR930702292A (ko) * 1990-11-06 1993-09-08 알렌 제이. 스피겔 종양 치료 활성을 증대시키기 위한 퀴나졸린 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
WO1994014795A1 (en) 1994-07-07
DE69330497D1 (de) 2001-08-30
KR0144833B1 (ko) 1998-07-15
JPH08500841A (ja) 1996-01-30
DE69330497T2 (de) 2002-05-29
US5686458A (en) 1997-11-11
EP0677049B1 (en) 2001-07-25
JP2654585B2 (ja) 1997-09-17
EP0677049A1 (en) 1995-10-18
ES2160106T3 (es) 2001-11-01

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