KR940014313A - 하이드록시아미딘 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, R1,R2,R3,R4,X1,X2및 X3은 상기 정의한 바와같다. 당해 화합물은, 예를들면, 선택적 LTB4수용체 길항제로서 LTB4수용체 길항에 반응하는 포유동물의 질환 또는 증후근의 치료에 유용하다. 이는 자체가 공지된 방법으로 제조된다.

Description

하이드록시아미딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, C(=NOH)-NH2그룹은 호변이성형일 수 있고 ; R1은 아미노, 또는 지방족 탄화수소 라디칼, 아르지방족 탄화수소 라디칼, 방향족 라디칼 및 지환족 탄화수소 라디칼중에서 선택된 치환체에 의해 일- 또는 이치환되거나 2가 지방족 탄화수소 라디칼, 또는 산소에 의해 차단된 상기 라디칼에 의한 이치환된 아미노이며 ; R2는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 지방족 탄화수소 라디칼 또는 하이드록시이거나, 지방족 알콜, 아르지방족 알콜 또는 방향족 알콜에 의해 에테르화되거나 지방족 또는 아르지방족 카복실산에 의해 에스테르화되거나 카복시, 에스테르화 카복시 또는 아미드화 카복시에 의해 치환된 지방족 알콜에 의해 에테르화된 하이드록시이고 ; X1및 X3은 서로 독립적으로 산소(-O-) 또는 황(-S-)이며 ; X2는 방향족 라디칼에 의해 차단될 수 있는 2가 지방족 탄화수소 라디칼이고 ; R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로 메틸, 지방족 탄화수소 라디칼 또는 하이드록시이거나, 지방족 알콜에 의해 에테르화되거나 지방족 또는 아르지방족 카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록시이며 ; 아릴은 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틴, 지방족 탄화수소 라디칼, 하이드록시 또는 지방족 알콜에 의해 에테르화되거나 지방족 또는 아르지방족 카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록시중에서 선택된 치환체 하나 이상의 의해 추가로 치환될 수 있고 ; 치환족 탄화수소 라디칼은 지방족 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 아미노, 또는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 페닐-저급 알킬, 페닐-저급 앙케닐, 페닐-저급 알키닐, 페닐, 나프틸, 인다닐, 플루오레닐, 각각 비치환되거나 저급 알킬에 의해 일-또는 다치환된 사이클로알킬 및 사이클로알케닐중에서 선택된 치환체에 의해 일-또는 이치환되거나 저급 알킬렌에 의해 이치환된 아미노이고 ; R2가 수소, 할로겐, 트리플루오로메틴, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 페닐-저급 알콕시, 페녹시, 저급 알카노일옥시, 저급 알케노일옥시 또는 페닐-저급 알카노일옥시이거나, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 아미노카보닐 또는 일-또는 이-저급 알킬아미노카보닐에 의해 치환된 저급 알콕시이며 ; X1및 X3이 서로 독립적으로 O 또는 S이고 ; X1가 저급 알킬렌, 저급 알켈렌-페닐렌-저급 알킬렌 또는 저급 알킬렌-나프탈렌-저급 알킬렌이며 ; R3및 R4가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틴, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 페닐-저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 저급알케노일옥시 또는 페닐-저급 알카노일옥시이고 ; 상기 정의에서 방향족 라디칼인 페닐, 나프틸, 인다닐 및 플루오레닐은 비치환되거나 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 페닐-저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 저급 알케노일옥시 및 페닐-저급 알카노일옥시중에서 선택된 하나 이상의 치환된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  3. 제1항 또는 제 2 항에 있어서, -CO-R2이 -X1-에 대해 상응하는 페닐환의 4(파라) 또는 3 또는 5(메타)위치에 있고 ; R2가 -X1-에 대해 상응하는 페닐환의 2(오르토) 또는 3(메타)위치에 있으며 -C(NOH)-NH2가 -X3-에 대해 상응하는 페닐환의 4(파라) 위치에 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 악제학적으로 허용되는 이의 염.
  4. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(IA)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, C(=NOH)-NH2그룹은 호변이성형일 수 있고 ; R1은 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4알킬-페닐아미노, C1-C4-알킬-(페닐-C1-C4-알킬)아미노, 비치환되거나 C1-C4-알킬에 의해 치환된 디-C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 비치환되거나 C1-C4-알킬에 의해 치환된 1-피페리디노이며 ; R2는 수소, 하이드록시, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시이거나, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 하이드록시아미노카보닐, 또는 일-또는 이-저급 알킬 아미노카보닐에 의해 치환된 C1-C4-알콕시이고 ; X1및 X3은 O이며 ; X2는 C4-C7-알킬렌이고 ; R3및 R4는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
  5. 제 4 항에 있어서, R1이 디-C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬-(페닐)아미노이고 ; R2가 수소 또는 C1-C4-알콕시이며 ; X1및 X3이 O이고 ; X2가 C4-C7-알킬렌이며 R3및 R4가 수소인 일반식(IA)의 화합물.
  6. 제 4 항에 있어서, R1이 디-에틸아미노, 디-이소프로필 아미노 또는 페닐-이소프로필-아미노이고 ; R2가 수소 또는 메톡시이며 ; X1및 X3이 O이고 ; X2가 펜틸렌이며 R3및 R4가 수소인 일반식(IA)의 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(IB)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, C(=NOH)-NH2그룹은 호변이성형일 수 있고 ; R1은 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4알킬-(페닐)아미노, C1-C4알킬-(페닐-C1-C4-알킬)-아미노, 비치환되거나 C1-C4-알킬에 의해 치환된디-C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환된 1-피페리디노이며 ; R2는 수소, 하이드록시, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시이거나, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 하이드록시아미노카보닐, 또는 일- 또는 이-저급 알킬 아미노카보닐에 의해 치환된 C1-C4-알콕시이고 ; X1및 X3은 O이며 ; X2는 C4-C7-알킬렌이고 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틴, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
  8. 제 7 항에 있어서, R1이 디-C1-C4알킬아미노 또는 C1-C4-알킬(페닐)아미노이고 ; R2가 수소, 플루오로, 클로로, 하이드록시 또는 C1-C4-알콕시이거나 카복시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카보닐-C1-C4-알콕시 또는 아미노카보닐-C1-C4-알콕시이며 ; X1및 X3이 O이고 ; X2가 C4-C7-알킬렌이며 R3및 R4가 수소인 일반식(IB)의 화합물.
  9. 제 7 항에 있어서, R1이 디-에틸아미노, 디-이소프로필 아미노 또는 페닐-이소프로필아미노이고 ; R2가 수소, 플루오로, 클로로, 메톡시 또는 하이드록시이거나 산소 및 치환체가 하나의 탄소원자에 의해 분리되는 (카복시, C1-C4-알콕시카보닐 또는 아미노카보닐)-치환된-C1-C4-알콕시이며 ; X1및 X3이 O이고 ; X2가 펜틸렌이며 R3및 R4가 수소인 일반식(IB)의 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, 4-[5-[4-[아미노(하이드록시이미노)메틸]페녹시]펜틸옥시]-2-하이드록시-N,N-비스-(1-메틸에틸)벤즈아미드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  11. 제 1 항에 있어서, 4-[5-[4-[아미노(하이드록시이미노)메틸]페녹시]펜틸옥시]-2-하이드록시-N-(1-메틸에틸)-N-페닐벤즈아미드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  12. 제 1 항에 있어서, 에틸 2-[5-[5-[4-[아미노(하이드록시이미노)메틸]페녹시]펜틸옥시]-2-[N,N-비스-(1-메틸에틸)아미노카보닐]페녹시]아세테이트 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  13. 제 1 항에 있어서, 에틸 2-[2-[5-[4-[아미노(하이드록시이미노)메틸]페녹시]펜틸옥시]-2-[N,N-비스-(1-메틸에틸)아미노카보닐]페녹시]-2-메틸프로파노에이트 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  14. 제 1 항에 있어서, 에틸 2-[5-[5-[4-[아미노(하이드록시이미노)메틸]페녹시]펜틸옥시]-2-[N,N-비스-(1-메틸에틸)아미노카보닐]페녹시]-2-메틸프로파노산 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  15. 제 1 항에 있어서, 에틸 4-[5-[4-[아미노(하이드록시이미노)메틸]페녹시]펜틸옥시]-2-클로로-N-(1-메틸에틸)-N-페닐벤즈아미드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  16. 제 1 항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  17. 동물 또는 사람 신체를 치료하는 방법에 사용되는 제 1 항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
  18. LTB4수용체의 선택적 길항에 반응하는 포유동물의 질환 또는 증후군의 치료에 사용되는 제 1 항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따른 화합물.
  19. 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제 1 항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  20. LTB4수용체의 선택적 길항에 반응하는 포유동물의 질환 또는 증후군의 치료용 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제 1 항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  21. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염을 임의로 하이드록시-보호된 형태의 하이드록시 아민 또는 이의 염으로 처리하고, 필요한 경우, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시킨 다음, 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물을 염으로 전환시키고, 염을 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키거나 이성체 혼합물을 분리하고 목적하는 이성체를 분리함을 포함하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R4및 X1내지 X3은 제 1 항에서 정의한 바와같고, Z1은 그룹 -C(=NOH)-NH2로 전환될 수 있는 라디칼이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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