KR940011173B1 - 마이크로 캡슐형 유기인계 흰 개미 방제 조성물 - Google Patents

마이크로 캡슐형 유기인계 흰 개미 방제 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

마이크로 캡슐형 유기인계 흰 개미 방제 조성물
본 발명 평균입경(粒經)이 80㎛ 정도이고 벽면 두께가 0.1-1㎛이며 평균입경/벽면 두께비가 20-400인 폴리우레아 또는 폴리우레탄 코우팅으로된 마이크로 캡술속에다 우수한 잔류효과를 나타내는 유기인계 살충화합물을 최소한 한가지를 채운 마이크로 캐슐형 유기인계(有機麟系) 흰 개미 방제(방제) 조성물과 이의 제조방법 및 그 용도에 관한 것이다.
일반적으로 유기인계 살충제는 사포가 되는 즉시 우수한 상충력을 나타내기는 하지만 이들중 대다수는 주위 환경중으로 일단 살포가 되면 신속히 분해되어 소멸되어 버린다. 따라서 잔류 효과가 필요한 경우에는 이들을 사용하기에 불편해진다. 그러므로 흰 개미 예방과 근절이라는 면에서 볼 때 유기인계 살충제들은 일부를 제외하고는 사용할 수가 없고 크로르데인(chlorbane) 리덴(linbane) 디엘드린(dieldrin)등과 같은 유기염소 화합물을 주로 사용하고 있다. 그러나 이들 유기 염소 화합물은 흰 개미에 대하여 장시간 큰 효능을 나타내는 하지만 환경오염을 유발한다는 점에서 문제점이 있다. 따라서 이들의 용도가 점차로 국한되고 있는 형편이다. 이런 여러 가지 상황하에서 대체물을 개발해야 하는 필요성이 대두되고 있다. 즉 주위환경 중에서 신속히 분해 소멸되면서도 우수한 잔류 효과를 가지 유기인계 살충제 같은 살충제를 사용해서 제조한 살충 조성물을 개발해야 하는 것이다.
일반적으로 마이크로 캡슐속에 함유된 활성 성분은 막물질(membrane substane)에 의해 외부와 단절되기 때문에 분해라던가 휘발성 등이 억제되고 결과적으로 소멸이 되지 않게 되어 있다. 이러한 특성을 이용해서 어느정도 잔류효과를 특히 필요로 하는 흰 개미 방제 분야에 유기인계살충 조성물을 사용할 수 있는 가능성이 있게된 것이다.
이런 관점에서 본 발명인들이 마이크로 캡슐형 유기인계 흰 개미 방제용 조성물에 관해서 여러 가지 연구를 반복해서 실시해서 확인한 바로서는 활성성분을 캡슐로 만들어주면 조성물의 잔류효과가 물론 개성된다는 것이었다. 그러나 마이크로 캡슐 조성물을 형성하는 여러 가지 인자들 특히 입경과 벽면 두께등을 변화시켜주면 동일한 활성 성분을 캡슐속에 채워넣었을 경우라도 효과보존에 여러 가지 차이가 나타났음이 흔히 관찰되었던 것이다. 다시 말하자면 잔류 효과를 충분히 나타내는 마이크로 캡슐형 흰 개미 방제 조성물을 개발함에 있어서 필요로 하는 것은 마이크로 캡슐의 입경과 벽면 두께는 적정조건을 찾아내야 한다는 것이엇다.
본 발명인들은 폴리우레탄 코우팅 또는 폴리우레아 코우팅이된 마이크로 캡슐속에 유기인계 흰 개미 방제 화합물을 채워 넣어 캡슐로 만듬에 있어서 흰 개미에 대해 특히 우수한 잔류효과를 나타내야만 하는 여러 가지 조건에 대해 끈질긴 연구를 수행했던 것이다. 결과적으로 마이크로 캡슐에 폴리우레탄 코우팅 또는 폴리우레아 코우팅으로 캡슐화 할 때와는 관계없이 마이크로 캡슐의 평균입경이 80㎛정도, 벽면 두께가 0.1-1㎛, 평균입경/벽면두께의 비가 20-400이 되게 해주면 조성물은 취급이 용이함과 아울러 극히 우수한 잔류효과를 나타낸다는 것을 확인한 것이다.
우선 본 발명인들이 확인한 바에 의하면 0, 0-디메틸-0-(3-디메틸-4-니트로 페닐) 포스포드 티오에이트(이후부터 페이트로 티온(fenitrothion)이라 함을 유기인계 흰 개미 방제 조성물의 활성성분으로 사용하면 흰 개미에 대해 특히 우수한 잔류효과를 나타내는 마이크로 캡슐 조성물을 얻게된다는 것이다.
폴리우레탄 코우팅 또는 폴리우레탄 코우팅으로 마이크로 캡슐을 제조하는 방법에 있어서 추천할 수 있는 편리한 방법은 다관능성 이소시아네이트 화합물을 사용하는 계면 중합법을 활용하는 것이다. 즉 유기인계 살충 화합물을 폴리우레탄 코우팅속에 넣어 캡슐화하는 경우에 있어서, (1) 최소한 한가지는 유기인계 살충 화합물과 최소한 두 개의 이소시아네이트 그룹을 가진 다관능성 이소시아네이트 화합물을 함유한 용액을 최소한 히드록실 그룹이 두 개인 다가 알코올 및 분산제가 있는 수용액속에 다가 분산시킨 다음 여기서 얻은 분산물을 계면 중합 반응시키던지 또는 (2) 최소한 한가지의 유기인계 살충화합물과 최소한 두 개의 이소시아네이트 그룹을 가진 다관능성 이소시아네이트 화합물을 함유한 용액을 분산제가 있는 수용액속에다 분산시킨 다음 여기서 얻은 분산물을 히드록실 그룹이 최소한 두 개인 다가 알코올을 첨가해서 계면 중합 반응시킨다. 또 다른 방법으로서 유기인계 살충 화합물을 폴리우레아 코우팅속에 넣어 캡슐화 하는 경우에 있어서, (1) 최소한 한가지의 유기인계 살충 화합물과 최소한 두 개의 이소시아네이트 그룹을 가진 다관능성 이소시아네이트 화랍물을 함유한 용액을 아미노 그룹이 최소한 두 개인 다 관용성 아임이 첨가되었거나 않거나 간에 분산제를 함유한 수용액속에다 분산시킨 다음 여기서 얻은 분산물을 계면 중합 반응시키던지 또는 (2) 최소한 한가지의 유기체인 살충화합물과 최소한 두 개의 이소시아네이트 그룹을 가진 다관능성 이소시아네이트 그룹을 가진 다관능성 화합물을 함유한 용액을 분산제가 있는 수용액속에다 분산시킨 다음 여기서 얻은 분산물을 아미노 그룹이 최소한 두 개인 다관능성 아민을 첨가해서 계면 중합반응시킨다. 캡슐화 반응이 끝나고나면 마이크로 캡슐화된 생성물의 분산물을 실제로 사용할수 있는 형태로 공급하던지 순수를 가해 묽게한 다음 사용한다. 실제적으로 바람직한 것은 분산물 또는 회석된 분산물에다 증점제(增粘劑)를 첨가해서 안정화된 슬러리 형태의 조성물로 해서 사용하는 것이다.
중합 반응시에 아민을 과잉으로 사용할 경우에는 반응 종료후 반응 생성물을 염산같은 산으로 중화시킨다. 가열하에 마이크로 캡슐화 반응을 실시하는 것이 바람직하다. 가열온도가 너무 낮을 경우에는 반응속도가 느려지고 온도가 너무 높으면 캡슐화 도중 활성성분이 분해될 가능성이 있게된다. 따라서 가열 온도를 약 40-80℃의 범위로 유지하는 것이 좋다. 반응시간은 온도에 따라 달라지겠지만 대체로 1시간 이상으로 하는 것이 바람직하다. 최소한 한가지의 유기인계 살충 화합물과 이소시아네이트 그룹이 최소한 두 개인 다관능성 이소시아네이트 화합물을 함유한 용액(이후부터는 기름상(oil phase)이라함)을 기타 물질이 첨가되던 않던간에 분산계를 함유한 수용액(이후부터는 수상(apueous phase)이라함)중에 분산시킴에 있어서 회분식(回分式) 분산장치와 연속식 분산장치중 어느것이라도 사용할 수는 있겠지만 분산 작업시 기름상대(對) 수상의 비율로 수상 1 에 대해 기름상이 최소 2를 초과하지 않는 정도로 하는 것이 좋다, 기름상의 량이 이값을 초과하게 되면 본 발명에서 마이크로 캡슐화 반응에 필요한 O/W형(oil-in-water Type) 분산물 대신에 W/O형(water-in-oil Type) 분산물이 되어 버릴 위험이 있게 된다.
제조시에 기름상 중에 공급되는 다관능성 이소시아네이트 화합물의 량을 WNCO중량부라고 하고 이것의 분자량을 MNCO라하며 한 분자속에 함유된 이소시아네이트 그룹의 수를 N라 할 때, 한 분자속에 함유된 히드록실 그룹의 수가 N이고 분자량이 MOH인 다가 알코올을 사용해서 폴리우레탄 코우팅과는 마이크로 캡슐화 반응시에는 최소한 다음과 같은 량(중량부)의 다가 알코올을 첨가해야 한다.
Figure kpo00001
또 다른 방법으로는 분자량이 M이로 한 분자속에 함유된 아미노그룹의 수가 NNH2인 다관능성 아민을 사용해서 폴리우레안 코우팅과의 마이크로 캡슐화 반응시에는 최소한 다음과 같은 량(중량부)의 다관능성 아민을 사용해야 한다.
Figure kpo00002
다관능성 이소시아네이트와 물을 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우에 있어서 기름상을 분산시킬수 있을 만큼 충분한 량의 물이 있다면 대체로 별다른 문제는 생기진 않는다.
마이크로 캡슐의 벽면 두께(T)를 다음과 같은 근사식(Ⅰ)으로 나타낼수 있는데 이식에서 d는 평균입경, W는 중심 물질의 량(중량부), WW는 벽면 물질의 량(중량부) C'는 중심물질의 밀도, W'는 벽면 물질의 밀도이다.
근사식(Ⅰ) :
벽면두께(T)=
Figure kpo00003
제조시에 공급되는 기름상의 량을 WOil-WNCO
WW는 각각 다음과 같은 식들로 나타내어 진다.
(1) 다관능성 이소시아네이트와 다가 알코올을 반응시켜 폴리우레탄 코우팅을 생성시킬 경우
Figure kpo00004
(2) 다관능성 이소시아네이트와 다관능성 아민을 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우
Figure kpo00005
(3) 다관능성 이소시아네이트와 물을 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우 이소시아네이트 그룹2몰과 H2O 1몰이 반응해서 뇨소 1몰을 생성하고 CO21몰을 생성하기 때문에 H2O의 분자량을 18, CO2의 분자량을 44라 하면,
Figure kpo00006
따라서 근사식(Ⅰ)은 다음과 같이된다.
(1) 다관능성 이소시아네이트와 다가 알코올을 반응시켜 폴리우레탄 코우팅을 생성시킬 경우
근사식(Ⅱ) : 벽면두께(T1)=
Figure kpo00007
(2) 다관능성 이소시아네이트와 다관능성 아민을 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우,
근사식(Ⅲ): 벽면두께(T2)=
Figure kpo00008
(3) 다관능성 이소시아네이트와 물을 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우
근사식(Ⅳ) : 벽면두께(T3)=
Figure kpo00009
벽면두께란 것은 근본적으로 근사식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)을 이용하여 계산된 두께를 말한다. 따라서, 벽면두께가 0.1-1㎛이고 평균입경/벽면 두께의 값이 20-400인 마이크로 캡슐을 제조하자면 다음식을 만족시키는 제조 조건을 결정해야 한다.
(1) 폴리 이소시아네이트 화합물과 다가 알코올을 반응시켜 폴리우레탄 코우팅을 생성시킬 경우, 0.1um≤T1≤1㎛, 단, 20≤d/T1≤400
(2) 다관능성 이소시아네이트 화합물과 다관능성 아민을 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우, 0.1um≤T2≤1㎛, 단, 20≤d/T2≤400
(3) 다관능성 이소시아네이트와 물울 반응시켜 폴리우레아 코우팅을 생성시킬 경우, 0.1um≤T3≤1㎛, 20≤d/T3≤400
현탁 분산물에 사용된 분산제의 종류와 농도 및 기게적인 교반이 세기에 따라 마이크로 캡슐의 평균 입경이 주로 결정된다. 평균 입경을 측정하자면 coulter counter model TA-Ⅱ(Nikkaki 사제품) 같은 것을 사용한다. 다관능성 이소시아네이트와 트리메틸렌 프리메틸렌 프로판과의 첨가 생성물, 헥사 메틸렌 디이소시아네이트의 자체축합물 SUMIDUR L R(Sumitomo-Bayer Urethane Co. Ltd. 제) SUMIDUR N(Sumitomo-Bayer Urethane Co. Ltd. 제)등이 있다.
OH 그룹이 두 개 이상인 다가 알코올의 예로서는 대체로 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥산디올, 헵탄디올, 디프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 글리세린, 레조르시놀, 히드로퀴논 등이 NH 그룹이 두 개 이상인 다관능성 아민의 예로서는 에틸렌디아민, 헥사 메틸렌디아민, 페닐레디아민, 톨루엔디아민, 디에틸렌트리아민등이 있다.
다른 한편으로는 소수성(hydrophobic) 액체의 조성물 즉 기름상에 관해서는 다관능성 이소시아네이트 화합물과 유기인계 살충 화합물의 혼합물의 상용성(相容性)이 있는 것들이면 직접 사용할수 있다. 그러나 이들 두가지 혼합물이 상용성이 없거나 이들중 한가지가 고체이면 물과 혼합이 되지 않으나 다관능성 이소시아네이트 화합물과 유기인계 살충제를 용해할수 있는 유기용매를 선택해야 하고 또한 세가지 화합물(다관능성 이소시아네이트 화합물, 유기인계 살충제 및 용매)의 혼합물을 사용해야 한다. 이런 목적으로 사용되는 유기용매는 예로서 탄화수소계의 일반 유기용매(예 : 크실렌, 톨루엔, 알킬벤젠, 페닐 크실린 에탄, 헥산, 헵탄등), 염소화 탄화수소(예 : 클로로 포름), 케톤류(예 : 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논등), 및 에스테르류(예 : 디에틸 프탈레이트, n-부틸 아세테이트 등)등이 있다.
유기인계 살충 화합물과 다관능성 이소시아네이트 화합물의 현탁 분산용분산제로서는 천연 다당류(예 : 아라비아고무), 반 합성 다당류(예 : 카르복시 메틸셀룰로오스, 메틸셀롤로오스 등), 수용성이 합성 중합체(예 : 폴리비닐 알콜올), 마그네슘, 알루미늄 실리케이트 미분말등이 있는데 이들을 단독 또는 두가지 이상의 혼합물로 해서 사용된다. 현탁분산능이 약할때는 공지의 계면활성제(예 : H,Horiguchi의 저서 "synthetic surface active agent"에 나온 것들)를 첨가하여 현탁 분산능을 개선할수 있다. 마이크로 캡슐 분산 안정제에 있어서 위에 나온 여러 가지 수용성 중합체를 그대로 분산제로 사용할 수 있으니 필요에 따라서는 천연 다당류(예 : 크산탄검, 로우커스트 곤 검등), 반합성 다당류(예 : 카르복시 메틸 셀룰로우스), 합성 중합체(예 : 소디움 폴리 아크릴레이트), 마그네슘 알루미늄 실리케이트와 같은 무기물의 미분말등을 단독 또는 두가지 이상의 혼합물로하여 중점제로 사용한다. 유기인계 살충제의 특수한 예로서는 다음의 것이 있다. 페니트로 티온 0,0-디메틸-0-(4-시아노페닐) 포스포로 티오에이트(이후 부터는 시아노 포스라함) 2-메톡시-4H-1, 3, 2-벤조디옥사 포스포린-2-술파이드(이후 부터는 살리티온 이라함) 0,0-디엘틸(0-2-이소프로필-6-메틸리리미딘-4-1) 포스포로티오네이트(이후 부터는 다이아 자논이라함) 0,0-디에틸 0-3, 5-6-트리클로로-2-피리딜포스포로티오 에이트(이후 부터는 클로로 피리포스라 함) 0,0-디에틸 α-시아노 벤질리덴아미노-옥시포스포노 티오 에이트(이후 부터는 폭심이라 함) (E)-0-2-이소프로폭시카르보닐-1-메틸비닐 0-메틸 에틸 포스포로 아미도 티오 에이트(이후 부터는 프로탐 포스라 함) 0, 0-디에틸 2, 3-디히드로-3-옥소-2 페닐-6-피리다지닐 포스포로티오 에이트(이후 부터는 피리다펜티온 이라함) O-[트란스-2-클로로-1(2, 4, 6-트리클로로 페닐) 비닐] 0,0-디메틸 포스페이트(이후 부터는 디메틸번 포스라함)
본 발명을 실시예, 비교 실시예 및 시험 실시예에 따라 상세히 설명한다.
[실시예 1]
SUMIDUR L
Figure kpo00010
(앞서 나온바 있음)(12g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가한 혼합물을 교반하여 균일 용액을 만들고 이것을 분산제로서 아라비아 고무 5wt.%을 함유한 수용액(350)에다 첨가한후 이 혼합물을 실온에서 자동 균일 혼합기[T.K.Automomixer (Tokoshukika kogyo K.K. 제)]로 수시간 교반하여 미세한 입자로 만들었다. 이때의 회전수를 1800r.p.m으로 하였다. 이어서 이 현탁액에다 에틸렌클리콜(6g)을 첨가하고 혼합물을 서서히 교반하면서 60℃에서 24시간 항온욕 중에서 반응시켜 마이크로 캡슐 생성물의 분산액을 얻었다. 여기에다 순수한 물을 첨가하여 총 중량이 1000g되게 하므로써 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온을 만들었다.(조성물 1-1)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 80㎛, 벽면 두게는 0.67㎛ 평균입경/벽면 두께의 119이었다.
[실시예 2]
SUMIDUIR(앞서 나온바 있음)의 량을 9g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 320 r.p.m으로 한 것외에는 실시예1과 동일한 방식으로 조작을 실시예서 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티오 마이크로 캡을 슬러리를 만들었다.(조성물 1-2)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 벽면 두께는 2.32㎛, 평균입경/벽면 두께의 값은 156이었다.
[실시예 3]
SUMIDUR L
Figure kpo00012
의 량을 4g으로 하고 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 3400r.p.m으로 한것에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐을 슬러리를 얻었다.(조성물 1-3)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경 45㎛, 벽면두께 0.13㎛, 평균입경/벽면 두께의 값은 346이었다.
[실시예 4]
SUMIDUR L
Figure kpo00013
의 량을 10g으로 하고 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 5600 r.p.m으로 한 것외에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐을 슬러리를 얻었다.(조성물 1-4)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 20㎛, 벽면두께 0.14㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 143이었다.
[실시예 5]
SUMIDUR L
Figure kpo00014
의 량을 15g으로 하고 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 7200 r.p.m으로 한것에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페인트로 티온 마이크로 캡슐슬러리를 제조했다.(조성물 1-5)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 12㎛, 벽면두께 0.13㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 92이었다.
[실시예 6]
SUMIDUR L
Figure kpo00015
의 량을 15g으로 하고 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 7200 r.p.m으로 한것에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐슬러리를 제조했다.(조성물 1-6)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 20㎛, 벽면두께 0.21㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 182이었다.
[실시예 7]
SUMIDUR L
Figure kpo00016
의 량을 8g으로 하고 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 5600 r.p.m으로 한 것외에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐슬러리를 제조했다.(조성물 1-7)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 20㎛, 벽면두께 0.21㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 95이었다.
[실시예 8]
SUMIDUR L
Figure kpo00017
의 량을 60으로 하고 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 600 r.p.m으로 한 것외에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐슬러리를 제조했다.(조성물 1-8)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 20㎛, 벽면두께 0.79㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 25이었다.
[실시예 9]
SUMIDUR L
Figure kpo00018
만 사용하는 대신에 SUMIDUR L
Figure kpo00019
(8g)과 톨루엔 디이소시아네이트(SUMIDUR T80
Figure kpo00020
, Sumitomo-bayer Urethane Co., Ltd.)(1g)을 사용하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 4500r.p.m으로 하며 에틸렌 글리콜의 량을 8g으로 하고 항온욕중에서의 교반시간을 20시간으로 한 것 외에는 실시예1과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐-슬러리를 제조했다.(조성물 1-9)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 30㎛, 벽면두께 0.20㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 150이었다.
[실시예 10]
SUMIDUR L
Figure kpo00021
(9g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서된 혼합물을 교반해서 균일 용액으로 만든 다음 이 용액을 분산제로서 폴리비닐 알코올 10wt.% 함유한 수용액(400g)에다 첨가하고 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 수분간 교반하여 미세한 입자 현탁물로 만들었다. 이때의 회전수를 1200r.p.m으로 했다. 이어서 이 현탁액에다 에틸렌 글리콜(7g)을 첨가한후 항온 욕중에서 내용물들을 60℃에서 24시간 서서히 교반하면서 반응시켜 마이크로 캡슐형 생성물 분산액을 제조했다. 여기서 얻은 생성물에 순수한 물을 가하여 총중량이 1000g이 되게 한 다음 이 분산물을 다시 중점제로서 마그네슘 알루미늄 실리케이트(0.6wt.%)와 크산탄점(0.3wt.%)을 함유한 용액으로 2배로 묽게 하여 활성 성분 농도가 10wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.
(조성물 1-10)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 벽면두께 0.32㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 156이었다.
[실시예 11]
SUMIDUR L
Figure kpo00022
(앞서 나온바 있음)(10g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서 된 혼합물을 교반하여 균일용액을 만들어 이것을 아라비아 고무(6wt.%) 및 프로필렌 글리콜(2wt.%)을 함유한 수용액(350g)에다 첨가하고 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 5600 r.p.m에서 수분간 교반했다.
이어서 내용물을 항온 욕중에서 70℃에서 36시간 서서히 교반하면서 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물의 분산액을 만들었다. 이 분산액에다 순수한 물을 첨가하여 총중량이 1000g 되게 한 다음 카르복시 메틸 셀률 로오스(CELLOGEN 3H, Daiichi kogyo Seiyaku K.K 제) 4wt.% 수용액으로 2배로 묽게하여 활성 성분 농도가 10wt%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(조성물 1-11)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 20㎛, 벽면두께 0.15㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 133이었다.
[실시예 12]
SUMIDUR L
Figure kpo00023
의 량을 9g으로 하고 유기인계 살충제로는 시아노 포스를 사용해서 자동균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회수를 32r.p.m으로 한것외에는 실시예 1 과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 시아노포스 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.
(조성물 1-12)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 벽면두께 0.34㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 147이었다.
[실시예 13]
SUMIDUR L
Figure kpo00024
(12g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서 된 혼합물을 교반하여 균일용액을 만든 다음 이것을 아라비아 고무(17.5g) 및 에틸렌 글리콜(5g)을 함유한 수용액(350g)에다 첨가하고 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 1800r.p.m에서 수분간 교반해서 제조한 분산액을 항온 욕중에서 서서히 교반하면서 65℃에서 20시간 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물의 분산액을 제조했다.
여기서 얻은 분산액에다 크산타 점(0.2wt.%) 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트(0.6wt.%)를 함유한 수용액을 첨가해서 총중량이 100g 되게 하므로서 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐슬러리를 제조했다.(조성물 1-13)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 80㎛, 벽면두께 0.67㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 199이었다.
[실시예 14]
SUMIDUR L
Figure kpo00025
(10g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서 된 혼합물을 교반하여 균일용액을 만든 다음 이것을 분산제로서 아라비아 고무(5wt.%)를 함유한 수용액(350g)에다 첨가하여 분산액을 만드어, 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 5200 r.p.m에서 수분간 교반했다. 여기서 얻은 분산액을 항온욕 중에서 서서히 교반하면서 60℃에서 24시간 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물을 제조했다. 이 생성물에 순수한 물을 첨가해서 총중량이 100g 되게 하므로서 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐을 제조했다.(조성물 2-1)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 23㎛, 벽면두께 0.15㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 153이었다.
[실시예 15]
SUMIDUR L
Figure kpo00026
의 량을 50g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 5300 r.p.m으로 한 것 외에는 실시예 14와 동일한 방법으로 조작을 하여 활성농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐을 제조했다.(조성물 2-2)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 21㎛, 벽면두께 0.64㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 33이었다.
[실시예 16]
SUMIDUR L
Figure kpo00027
의 량을 20g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 2000r.p.m으로 한 것 외에는 실시예 14와 동일한 방법으로 조작을 하여 활성 성분농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐을 제조했다.(조성물 2-3)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 75㎛, 벽면두께 0.95㎛, 평균입경/벽면 두께의 값은 79이었다.
[실시예 17]
SUMIDUR L
Figure kpo00028
의 량을 40g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 3400r.p.m으로 한 것 외에는 실시예 14와 동일한 방법으로 조작을 하여 활성농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐을 제조했다.(조성물 2-4)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 44㎛, 벽면두께 1.09㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 40이었다.
[실시예 18]
SUMIDUR L
Figure kpo00029
(5g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서 된 혼합물을 교반하여 균일 용액을 만든 다음 이 용액을 분산제로서 아라비아 고무(5wt.%)를 함유한 수용액(350g)에다 첨가하고 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 3100r.p.m에서 수분간 교반한 후 이 반응계에 에틸렌디아민(10g)을 첨가하고 항온욕 중에서 서서히 교반하면서 60℃에서 24시간 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물의 분산액을 제조했다. 이 분산액에다 1N HCI 수용액을 제조했다. 이 분산액에다 1N HCI수용액을 첨가해서 계이 PH를 7호 조절한 다음 순수한 물을 가하여 총중량이 1000g 되게 하므로서 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.
(조성물 2-5)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 벽면두께 0.20㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 250이었다.
[실시예 19]
SUMIDUR L
Figure kpo00030
(10g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서 된 혼합물을 교반하여 균일 용액을 만든 다음 이 용액을 분산제로서 아라비아 고무(5wt.%)를 함유한 수용액(350g)에다 첨가하고 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 5500r.p.m에서 수분간 교반한 후 이 반응계에 페닐렌디아민(10g)을 첨가하여 분산액을 만들고 항온욕 중에서 서서히 교반하면서 70℃에서 36시간 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물의 분산액을 제조했다. 여기서 제조한 분산액에다 0.1N HCl 수용액을 첨가하여 중화시켜 PH로 만든 다음 분산액에다 순수한 물을 첨가해서 총중량이 1000g 되게 하고 4wt.% 카르복시 메틸 셀룰로오스(Celogen 3H
Figure kpo00031
, Daiichi Kogyo Seiyaku K.K제) 수용액으로 2로 묽게 하므로서 활성 성분 농도가 10wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(조성물 2-6)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 21㎛, 벽면두께 0.18㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 117이었다.
[실시예 20]
SUMIDUR L
Figure kpo00032
만 사용하는 대신 SUMIDUR L
Figure kpo00033
(8g)과 톨루엔디이소시아 네이트(SUMIDUR T80
Figure kpo00034
Sumitomo-bayer Urethane Co., Ltd.)(1g)을 사용하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 5300r.p.m.으로 하며 항온욕 중에서의 교반시간을 20시간으로 한 것 외에는 실시예 14와 동일한 방법으로 조작을 하여 활성 성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다. (조성물 2-7)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 22㎛, 벽면두께 0.13㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 169이었다.
[실시예 21]
SUMIDUR L
Figure kpo00035
(9g)을 페니트로 티온(200g)에 첨가해서 된 혼합물을 교반하여 균일 용액을 얻고 이 용액을 분산제로서 10wt.% 폴리비닐 알코올을 함유한 수용액(400g)에다 첨가하여 혼합물을 만들고 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 1200r.p.m.에서 수분간 교반하여 얻은 혼합물을 서서히 교반하면서 항온용 중에서 60℃에서 24시간 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물을 제조했다. 여기서 얻은 생성물에다 순수한 물을 가하여 총중량이 1000g 되게 한 다음 크산탄 점(0.3wt.%)과 마그네슘 알루미늄 실리케이트(0.6wt.%)을 함유한 중점제로 2배로 묽게 하므로서 활성성분 농도가 10wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(조성물 2-8)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 172이었다.
[실시예 22]
SUMIDUR L
Figure kpo00036
(5g)을 페니트로 티온(200g)을 혼합해서 균일 용액으로 만든 다음 이것을 아라비아 고무(17.5g)와 에틸렌 디아민(12g)을 함유한 수용액(350g)에다 첨가하고 이 혼합물을 실온에서 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)로 3100r.p.m.에서 수분간 혼합해서 얻은 혼합물을 항온욕 중에서 서서히 교반하여 50℃에서 20시간 반응시켜 마이크로 캡슐화된 생성물의 분산액을 제조했다. 이 분산액에다 1N HCl 수용액을 첨가하여 계의 PH를 7로 조절한 다음 순수한 물을 첨가하여 총중량을 1000g이 되게 함으로써 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(조성물 2-9)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅으로 캡슐화된 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 벽면두께는 0.2㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 250이었다.
[비교 실시예 1]
SUMIDUR L
Figure kpo00037
의 량을 2.2g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 3400r.p.m.으로 한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(비교 조성물 1)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 4.5㎛, 벽면두께는 0.07㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 643이었다.
[비교 실시예 2]
SUMIDUR L
Figure kpo00038
의 량을 60g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 3400r.p.m.으로 하며 에틸렌 글리콜의 량을 10g으로 한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다. (비교 조성물 2)여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅을 가진 마이크로 캡슐의 평균입경은 50㎛, 벽면두께는 1.98㎛ 평균입경/벽면두께의 값은 25이었다.
[비교 실시예 3]
SUMIDUR L
Figure kpo00039
의 량을 2.4g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 1200r.p.m.으로 한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(비교 조성물 3)
여기서 얻은 폴리우레탄 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 100㎛, 벽면두께는 0.17㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 588이었다.
[비교 실시예 4]
SUMIDUR L
Figure kpo00040
의 량을 3g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 4500r.p.m.으로 한 것 외에는 실시예 14과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(비교 조성물 4)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 30㎛, 벽면두께는 0.06㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 500이었다.
[비교 실시예 5]
SUMIDUR L
Figure kpo00041
의 량을 4g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 1000r.p.m.으로 한 것 외에는 실시예 14과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(비교 조성물 5)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 100㎛, 벽면두께는 0.26㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 385이었다.
[비교 실시예 6]
SUMIDUR L
Figure kpo00042
의 량을 140g으로 하고 자동 균일 혼합기(T.K.Autohomomixer)의 회전수를 2400r.p.m.으로 한 것 외에는 실시예 14과 동일한 방법으로 조작을 하여 활성성분 농도가 20wt.%인 페니트로 티온 마이크로 캡슐 슬러리를 제조했다.(비교 조성물 6)
여기서 얻은 폴리우레아 코우팅의 마이크로 캡슐의 평균입경은 70㎛, 벽면두께는 5.42㎛, 평균입경/벽면두께의 값은 13이었다.
[시험 실시예 1]
크기가 15cm/15cm 되는 합판위에 시험 조성물의 묽은 용액(5ml)을 스프레이건을 사용해서 분사압 0.6kg/㎠으로 60cm 높이에서 분무했다.
공기중에서 합판을 건조시킨 다음 흰 개미(Coptotermes formosanus Shiraki) 26마리를 25℃ 및 100% 상대습도의 조건하에서 처리된 합판 표면위에 접존시키고 24시간 경과 후의 사충율(死蟲率)을 관측했다. 시험이 끝난 후 처리된 합판을 40℃에서 유지하고 각각 1개월 3개월 및 6개월 후의 처리된 표면의 살충력을 측정했다. 이런 시험을 5회 반복했다.
Figure kpo00043
Figure kpo00044
[시험 실시예 2]
시험 조성물의 묽은 용액(10ml)을 모래흙(400g)에다 첨가하고 잘 혼합한 다음 직경이 9cm인 플라스틱제접시(petri dish)속에 물로 적신 여과지를 깔아놓고 여기에다 처리된 흙(5g)을 골고루 살포했다. 처리된 흙에 흰 개미(Coptotermes formosanus Shiraki) 20마리를 접종하고 3일 후의 사충율을 관측했다. 나머지의 처리된 흙을 40℃로 유지하고 일정기간 경과 후 마찬가지의 생물 검정법으로 흙의 잔류효과를 평가했다. 이런 시험을 3회 반복했다.
Figure kpo00045

Claims (13)

  1. 평균입경이 80㎛ 정도이고 벽면 두께가 0.1-1㎛이며 평균입경/벽면두께의 값이 20-400인 폴리우레아 또는 폴리우레탄 코우팅으로 형성된 마이크로 캡슐속에 캡슐화한 최소한 한가지의 유기인계 살충 화합물로된 마이크로 캡슐형 유기인계 흰 개미 방제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 마이크로 캡슐에 폴리우레탄 코우팅이 있는 흰 개미 방제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 마이크로 캡슐에 폴리우레아 코우팅이 있는 흰 개미 방제 조성물.
  4. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기인계 살충화합물이 페니트로 티온인 흰 개미 방제 조성물.
  5. 제 1 항에 흰 개미 방제 조성물을 사용하는 흰 개미 방제방법.
  6. 최소한 한가지의 유기인계 살충화합물과 이소시아 네이트 그룹을 최소한 두 개를 가진 다관능성 이소시아 네이트 화합물을 함유한 용액을 아미노 그룹을 최소한 두 개를 가진 다관능성 아민이 첨가되거나 첨가 없이 분산제를 함유한 수용액속에 분산시키거나, 히드록시 그룹을 최소한 두 개를 가진 다관능성 알코올 화합물과 분산제를 함유한 수용액속에 분산시킨 다음 이 분산액을 계면 중합 반응 시킴으로써 평균입경이 80㎛정도이고 벽면 두께0.1-1㎛이면 평균입경/벽면두께의 값이 20-400인 폴리우레아 또는 폴리우레탄 코우팅으로 형성된 마이크로 캡슐속에 캡슐화한 유인계 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 마이크로 캡슐에 폴리우레탄 코우팅이 있는 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  8. 제 6 항에 있어서, 마이크로 캡슐에 폴리우레아 코우팅이 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  9. 제 6 항, 제 7 항에 또는 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기인계 살충화합물이 페니트로 티온인 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  10. 최소한 한가지의 유기인계 살충화합물과 이소시아 네이트 그룹을 최소한 두 개를 가진 다관능성 이소시아네이트 화합물을 함유한 용액을 분산제가 함유된 수용액속에 분산시킨 다음 아미노 그룹을 최소한 두 개를 가진 다관능성 아민 또는 히드록실 그룹을 최소한 두 개 가진 다가 알코올을 첨가하여 분산액을 계면 중합반응 시킴으로서 평균 입경이 80㎛, 정도이고 벽면두께가 0.1-1㎛이며 평균입경/벽면두께의 값이 20-400인 폴리우레아 또는 폴리우레탄 코우팅으로 형성된 마이크로 캡슐속에 캡슐화한 유기인계 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 마이크로 캡슐에 폴리우레탄 코우팅이 있는 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 마이크로 캡슐에 폴리우레탄 코우팅이 있는 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
  13. 제 10 항, 제 11 항 또는 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기인계 살충화합물이 페니트로 티온인 흰 개미 방제 조성물 제조방법.
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