JPH02111435A - マイクロカプセル用組成物及びキット、並びにマイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセル用組成物及びキット、並びにマイクロカプセルの製造方法Info
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はマイクロカプセル用組成物に関する。
さらに詳しくは、例えば市販の農薬などを施用する際に
、その有効成分とともに散イ5液に加え攪拌混合するこ
とにより農薬有効成分が内包されたマイクロカプセルを
形成させるのに用いる長期保存可能なマイクロカプセル
用組成物に関する。又、本発明は該マイクロカプセル用
組成物と被マイクロカプセル化成分とからなるマイクロ
カプセル用組成物及び上記両組酸物からなるマイクロカ
プセル用キットに関する。
、その有効成分とともに散イ5液に加え攪拌混合するこ
とにより農薬有効成分が内包されたマイクロカプセルを
形成させるのに用いる長期保存可能なマイクロカプセル
用組成物に関する。又、本発明は該マイクロカプセル用
組成物と被マイクロカプセル化成分とからなるマイクロ
カプセル用組成物及び上記両組酸物からなるマイクロカ
プセル用キットに関する。
従来より、マイクロカプセルは物質の見掛()の物性を
変えてより扱い易い形態にしたり、不安定な物質を安定
にしたり、危険な物質の使用上の安全性を高める等の効
果を有するものとして注目されている。
変えてより扱い易い形態にしたり、不安定な物質を安定
にしたり、危険な物質の使用上の安全性を高める等の効
果を有するものとして注目されている。
例えば、農薬を1つの例にしてこのマイクロカプセルの
意義を見てみると、次のような点か指摘できよう。
意義を見てみると、次のような点か指摘できよう。
即ら、周知の通り農薬にとって薬効か重要なことは当然
であるが、実用的にはその剤型す極めて重要である。何
故なら剤型を適切なものにすることにより農薬散イ行者
への安全性を高め、且つ作物への薬害発生を防止すると
ともに、薬効の持続化、あるいは遅効化が達成できるか
らである。このため以前より農薬剤型の開発研究が活発
に行なわれており、その成果の1つとして近年農薬の当
該マイクロカプセル化技術が開発され注目されているの
である。このG”J5マイクロカプセルは、農薬有効成
分を被膜でコートすることにより、散布者の安全性を高
めると共に薬効の徐放化を可能とし、農薬のより合目的
的、省力的な散イ5を実現するものとして則持されてい
る。
であるが、実用的にはその剤型す極めて重要である。何
故なら剤型を適切なものにすることにより農薬散イ行者
への安全性を高め、且つ作物への薬害発生を防止すると
ともに、薬効の持続化、あるいは遅効化が達成できるか
らである。このため以前より農薬剤型の開発研究が活発
に行なわれており、その成果の1つとして近年農薬の当
該マイクロカプセル化技術が開発され注目されているの
である。このG”J5マイクロカプセルは、農薬有効成
分を被膜でコートすることにより、散布者の安全性を高
めると共に薬効の徐放化を可能とし、農薬のより合目的
的、省力的な散イ5を実現するものとして則持されてい
る。
該農薬マイクロカプセル化に関する従来技術としてはピ
レスロイド系殺虫剤又は有機リン系殺虫剤をポリウレタ
ン系樹脂によりマイクロカプセル化する方法(特公昭5
3−38325号公報、特開昭58−144304号公
報参照)、及び難水溶性農薬をポリイソシアネー1〜溶
液とポリアミン水溶液の界面反応によって形成゛せしめ
たポリウレアによりマイクロカプセル化する方法(特開
昭62−67003号公報参照)等がすでに公表されて
いる。
レスロイド系殺虫剤又は有機リン系殺虫剤をポリウレタ
ン系樹脂によりマイクロカプセル化する方法(特公昭5
3−38325号公報、特開昭58−144304号公
報参照)、及び難水溶性農薬をポリイソシアネー1〜溶
液とポリアミン水溶液の界面反応によって形成゛せしめ
たポリウレアによりマイクロカプセル化する方法(特開
昭62−67003号公報参照)等がすでに公表されて
いる。
しかし、現在までのところ、上記MN Mマイクロカプ
セル化技術をはじめ伯の成分のマイクロカプセル化技術
においても、形成されたマイクロカプセルを単離するた
めには煩’jj1.な分離工程が必要であり、コスト的
にも高いものになってしまうという問題が残されている
他、単離されたマイクロカプセルから有効成分が滲出す
るという問題点しあって、実際には従来技術はマイクロ
カプセルを単mt t!ずにそのままスラリー製剤とし
て利用するという形態をとっているものが多い。
セル化技術をはじめ伯の成分のマイクロカプセル化技術
においても、形成されたマイクロカプセルを単離するた
めには煩’jj1.な分離工程が必要であり、コスト的
にも高いものになってしまうという問題が残されている
他、単離されたマイクロカプセルから有効成分が滲出す
るという問題点しあって、実際には従来技術はマイクロ
カプセルを単mt t!ずにそのままスラリー製剤とし
て利用するという形態をとっているものが多い。
(発明が解決しようとする課題)
ところが、このスラリー製剤も保存中にマイクロカプセ
ルが沈降したり、低温下で凍結でるという問題があり、
又、製造中にカプセルが破壊されたり、使用時に水で希
釈する際、分散性がよくないなどの問題点があり、改穏
−が望まれていた。
ルが沈降したり、低温下で凍結でるという問題があり、
又、製造中にカプセルが破壊されたり、使用時に水で希
釈する際、分散性がよくないなどの問題点があり、改穏
−が望まれていた。
そこで本発明者らはマイクロカプセル化技術を検討し、
乳化剤及び水と反応して被膜を形成する化合物(以下こ
れを被膜形成化合物という)を混合一体止した組成物を
調製しておき、使用時にこれを農薬等の成分と共に水等
の溶媒に加えてマイクロカプセル化して使用するという
方式を案出し試みた。
乳化剤及び水と反応して被膜を形成する化合物(以下こ
れを被膜形成化合物という)を混合一体止した組成物を
調製しておき、使用時にこれを農薬等の成分と共に水等
の溶媒に加えてマイクロカプセル化して使用するという
方式を案出し試みた。
しかし、該マイクロカプセル用組成物は調製直後に使用
する場合には問題ないが、ある程度の保存期間が経過し
た後で使用しようとすると、その保存期間中にゲル化し
たり、沈澱物が生じたりするという問題があり、また水
等に加えたとき乳化が不十分でマイクロカプセル化がう
まく進まないという問題点があることが判明した。
する場合には問題ないが、ある程度の保存期間が経過し
た後で使用しようとすると、その保存期間中にゲル化し
たり、沈澱物が生じたりするという問題があり、また水
等に加えたとき乳化が不十分でマイクロカプセル化がう
まく進まないという問題点があることが判明した。
(課題を解決するための手段〕
本発明者らは上記問題点を解決すべく更に検問を重ねた
結果、乳化剤と被膜形成化合物が相互に反応しないよう
にするか、或いはそのような組み合わせになるものを選
択することによって、長期間安定で、散布液に加えた際
、有効成分を内包したマイクロカプセルが容易に形成さ
れることを見出し本発明に到達した。
結果、乳化剤と被膜形成化合物が相互に反応しないよう
にするか、或いはそのような組み合わせになるものを選
択することによって、長期間安定で、散布液に加えた際
、有効成分を内包したマイクロカプセルが容易に形成さ
れることを見出し本発明に到達した。
すなわら、本発明は互に反応しない乳化剤及び水と反応
して被膜を形成し得る化合物を必須成分として混合一体
止したマイクロカプセル用組成物を提供するものである
。
して被膜を形成し得る化合物を必須成分として混合一体
止したマイクロカプセル用組成物を提供するものである
。
又、本発明は上記マイクロカプセル用組成物と被マイク
ロカプセル化成分を必須成分とするマイクロカプセル用
組成物を提供する。この組成物は使用tt、5に適当量
の水などの液体に加え、温合攪拌することにより被マイ
クロカプセル化成分を内包したマイクロカプセルにして
使用される。
ロカプセル化成分を必須成分とするマイクロカプセル用
組成物を提供する。この組成物は使用tt、5に適当量
の水などの液体に加え、温合攪拌することにより被マイ
クロカプセル化成分を内包したマイクロカプセルにして
使用される。
更に、本発明は上記マイクロカプセル用組成物をもらい
たマイクロカプセルの簡便な’IJ)Ej方法及び上記
マイクロカプセル用組成物と被マイクロカプセル化成分
の組合せからなるマイクロカプセル用キットを提供する
。
たマイクロカプセルの簡便な’IJ)Ej方法及び上記
マイクロカプセル用組成物と被マイクロカプセル化成分
の組合せからなるマイクロカプセル用キットを提供する
。
本発明の被マイクロカプセル化成分は、例えば農薬、香
料、塗料、液晶、害虫や鼠などの忌避剤、肥料、化粧品
、顔料、インキ、誘因剤、発泡剤、難燃剤、防錆剤、防
カビ剤等を主要成分とするものであり、使用時にこれら
成分は上記マイクロカプセル用組成物と共に水等の溶媒
に加えることにより、簡単にマイクロカプセル化される
のである。
料、塗料、液晶、害虫や鼠などの忌避剤、肥料、化粧品
、顔料、インキ、誘因剤、発泡剤、難燃剤、防錆剤、防
カビ剤等を主要成分とするものであり、使用時にこれら
成分は上記マイクロカプセル用組成物と共に水等の溶媒
に加えることにより、簡単にマイクロカプセル化される
のである。
以下本発明の詳細な説明づる。
本発明においては使用する乳化剤と被膜形成化合物とが
互いに反応しないものにしておく点が不要である。
互いに反応しないものにしておく点が不要である。
そのためにはもともと豆いに反応しないようなものを選
択して用いるか、或いは反応性がおる場合には予め反応
に関与する塁(反応基)を化学的に封鎖しておく必要が
ある。
択して用いるか、或いは反応性がおる場合には予め反応
に関与する塁(反応基)を化学的に封鎖しておく必要が
ある。
以下にそれぞれの具体例を示す。
本発明で用いられる乳化剤
(1)アニオン界面活性剤;
通常乳化に用いられるものならいずれも使用できる。例
えばアルキルリルフェート、ポリオキシエヂレンアルキ
ルエーテルリルフエート、ポリオキシエヂレンアルキル
アリルエーテルリールフエート、ポリAキシエヂレンポ
リオキシプロピレンブロツクポリマ−4ノルフェート、
アルカンスルホネート アリルスルホネート、脂肪酸塩、ロート油、ポリオキシ
エヂレンアルキルエーテルホスフエート、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテルフ号スフエート、アルキ
ルフォスフェート等である。
えばアルキルリルフェート、ポリオキシエヂレンアルキ
ルエーテルリルフエート、ポリオキシエヂレンアルキル
アリルエーテルリールフエート、ポリAキシエヂレンポ
リオキシプロピレンブロツクポリマ−4ノルフェート、
アルカンスルホネート アリルスルホネート、脂肪酸塩、ロート油、ポリオキシ
エヂレンアルキルエーテルホスフエート、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテルフ号スフエート、アルキ
ルフォスフェート等である。
(2)カチオン界面活性剤;
例えば、第1級アミン塩、第2級アミン塩、第3綴アミ
ン塩、変性アミン塩、テトラアルキル第4扱アンモニウ
ム塩、変性トリアルキル第4級アンモニウム塩、トリア
ルキル・ベンジル第4級アン−〔ニウム塩、変性1−リ
アルキル・ベンジル第4級アンモニウム塩、アルキル・
ピリジニウム塩、変性アルキル・ピリジニウム塩、アル
キル・キノリニウム塩、アルキル・)Aスフオニウム塩
、アルキル・スルフAニウム塩等が用いられる。
ン塩、変性アミン塩、テトラアルキル第4扱アンモニウ
ム塩、変性トリアルキル第4級アンモニウム塩、トリア
ルキル・ベンジル第4級アン−〔ニウム塩、変性1−リ
アルキル・ベンジル第4級アンモニウム塩、アルキル・
ピリジニウム塩、変性アルキル・ピリジニウム塩、アル
キル・キノリニウム塩、アルキル・)Aスフオニウム塩
、アルキル・スルフAニウム塩等が用いられる。
(3)非イオン界面活性剤:
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエヂレンロジンエステル、ポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエヂレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンスヂリルフェニルエーテル
等が用いられる。これらは必要に応じこれらの化合物の
ポリオキシアルキレン鎖の末端1級もしくは2級01−
f基を公知方法により化学的に封鎖し、被膜形成化合物
が有するイソシアネート基との反応を防止した形で用い
られる。
シエヂレンロジンエステル、ポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエヂレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンスヂリルフェニルエーテル
等が用いられる。これらは必要に応じこれらの化合物の
ポリオキシアルキレン鎖の末端1級もしくは2級01−
f基を公知方法により化学的に封鎖し、被膜形成化合物
が有するイソシアネート基との反応を防止した形で用い
られる。
(4)両面界面活性剤;
例えば、レシチン、アルキルアミノカルボン酸塩、アル
キルジメチルベタイン、アルキルヒドロキシエチルベタ
イン等が用いられる。
キルジメチルベタイン、アルキルヒドロキシエチルベタ
イン等が用いられる。
なお、以上の(1)〜(4)は適宜組み合わせて用いて
もよい。通常、好ましくはアニオン界面活性剤と非イオ
ン界面活性剤の混合物が用いられる。
もよい。通常、好ましくはアニオン界面活性剤と非イオ
ン界面活性剤の混合物が用いられる。
これらの乳化剤の配合量は通常1〜50重吊部、好まし
くは3〜20小聞部である。
くは3〜20小聞部である。
本発明で用いられる被膜形成化合物
本発明で用いられる被膜形成化合物は水と反応して被膜
を形成し得る以下に示すような化合物である。
を形成し得る以下に示すような化合物である。
(1)イソシアネート化合物;
下に示すジイソシアネートもしくはポリイソシアネート
、又はジオールもしくはポリオールとジイソシアネート
もしくはポリイソシアネートとの反応によって得られる
ウレタンプレポリマーを単独又は2種以上を混合して用
いる。
、又はジオールもしくはポリオールとジイソシアネート
もしくはポリイソシアネートとの反応によって得られる
ウレタンプレポリマーを単独又は2種以上を混合して用
いる。
ジイソシアネート及びポリイソシアネートの例としては
、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ナフタレンジイソシアネート、]・リジン
ジイソシアネート、ヘキシメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネ−1へ、変性
ジフェニルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ウンデカントリイソシアネート
、ヘキシメチレンジイソシアネート、リジンエステル1
〜リイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシ
アネート等があげられる。
、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ナフタレンジイソシアネート、]・リジン
ジイソシアネート、ヘキシメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネ−1へ、変性
ジフェニルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ウンデカントリイソシアネート
、ヘキシメチレンジイソシアネート、リジンエステル1
〜リイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシ
アネート等があげられる。
また、ジオール及びポリオールの例としては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ヘキリンジオール
、トリメヂロールプロパン、グリセリン、ペンタエリス
リトール、ソルビトール、シュークロース等の多価アル
コール類、およびこれら多価アルコール類にエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサ
イドを付加せしめたポリエーテルポリオール類、エチレ
ンアジペート、ジエチレンアジペート、ブヂレンアジペ
ート等のポリエステルポリオール類、およびポリカーボ
ネートポリオール類、アクリルポリオール類、ポリブタ
ン1ンポリオール類などがあげられる。
グリコール、プロピレングリコール、ヘキリンジオール
、トリメヂロールプロパン、グリセリン、ペンタエリス
リトール、ソルビトール、シュークロース等の多価アル
コール類、およびこれら多価アルコール類にエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサ
イドを付加せしめたポリエーテルポリオール類、エチレ
ンアジペート、ジエチレンアジペート、ブヂレンアジペ
ート等のポリエステルポリオール類、およびポリカーボ
ネートポリオール類、アクリルポリオール類、ポリブタ
ン1ンポリオール類などがあげられる。
(2)ケテミンとエポキシ樹脂の混合物:ケテミンと水
の反応で生じたジアミンとエポキシが反応してポリマー
被膜を形成する。
の反応で生じたジアミンとエポキシが反応してポリマー
被膜を形成する。
(3)アルキルα−シアノアクリレート;水が触媒的作
用をしてポリマー被膜が形成される。
用をしてポリマー被膜が形成される。
以上の(1)〜(3)のうら特に好ましいのは(1)の
イソシアネート系化合物である。
イソシアネート系化合物である。
次に、乳化剤と被膜形成化合物が反応性を有づる場合に
おける反応基の封鎖方法について説明する。
おける反応基の封鎖方法について説明する。
まず、例として非イオン界面活性剤の末端水酸基の場合
について説明すると、これを封鎖づるには公知の■エー
テル化法、■エステル化法、■ウレタン化法、03級O
H化法等から適宜選択した方法によって行うことができ
る。
について説明すると、これを封鎖づるには公知の■エー
テル化法、■エステル化法、■ウレタン化法、03級O
H化法等から適宜選択した方法によって行うことができ
る。
このうち■のエーテル化法は、通常非イオン界面活性剤
に塩化メチレン、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル
を反応させることにより行うことができる。また、■の
■スプル化は通常非イオン界面活性剤にff1W、プロ
ピオン酸などのモノカルボン酸類、シュウ酸、コハク酸
、マロン酸、マレイン酸、アジピン酸などのジカルボン
[i、クエン酸などの1〜リカルボン酸類もしくはこれ
らカルボン酸の無水物を反応さけることにより行うこと
ができる。■のウレタン化は非イオン界面活性剤にメチ
ルイソシアネート、エチルイソシアネ−1−、プロピル
イソシアネート、フェニルイソシアネート等のモノイソ
シアネート類、1〜リレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタントリイソシアネートなどのポリ
イソシアネート類を反応させることにより行うことがで
きる。
に塩化メチレン、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル
を反応させることにより行うことができる。また、■の
■スプル化は通常非イオン界面活性剤にff1W、プロ
ピオン酸などのモノカルボン酸類、シュウ酸、コハク酸
、マロン酸、マレイン酸、アジピン酸などのジカルボン
[i、クエン酸などの1〜リカルボン酸類もしくはこれ
らカルボン酸の無水物を反応さけることにより行うこと
ができる。■のウレタン化は非イオン界面活性剤にメチ
ルイソシアネート、エチルイソシアネ−1−、プロピル
イソシアネート、フェニルイソシアネート等のモノイソ
シアネート類、1〜リレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタントリイソシアネートなどのポリ
イソシアネート類を反応させることにより行うことがで
きる。
■の3級OH化は、例えば非イオン界面活性剤にイソブ
チレンオキ1ノイドを付加さけることにより行うことが
できる。
チレンオキ1ノイドを付加さけることにより行うことが
できる。
非イオン界面活性剤以外のアニオン界面活性剤、カチオ
ン界面活性剤及び両性界面活性剤には反応性基のあるも
のは少ないが、モノエタノールアミン塩のように水酸基
を有する塩の場合には上述した封鎖方法を用いるか或い
はNa、に、Ca塩等の金属塩やアンモニウム塩などに
することによっても行うことができる。
ン界面活性剤及び両性界面活性剤には反応性基のあるも
のは少ないが、モノエタノールアミン塩のように水酸基
を有する塩の場合には上述した封鎖方法を用いるか或い
はNa、に、Ca塩等の金属塩やアンモニウム塩などに
することによっても行うことができる。
一方、被膜形成化合物の方を封鎖することによっても互
いに非反応性にすることができる。
いに非反応性にすることができる。
即ち、例えばウレタンプレポリマーにブロック剤を反応
せしめて、ブロックされたウレタンプレポリマーにする
等の方法によって非反応性になる。
せしめて、ブロックされたウレタンプレポリマーにする
等の方法によって非反応性になる。
この方法で用いられるブロック剤としては、メタノール
、エタノール、フェノール、■チルメルカプタン、青酸
、ジエチルマロネート、ε−カプロラクタム、手並硫酸
ソーダ、アセチルアセトン等があげられる。これらのブ
ロックされたウレタンプレポリマーはそれぞれの開裂温
度以上にするとイソシアネート基を3!!¥離し、被膜
形成能を復活する。
、エタノール、フェノール、■チルメルカプタン、青酸
、ジエチルマロネート、ε−カプロラクタム、手並硫酸
ソーダ、アセチルアセトン等があげられる。これらのブ
ロックされたウレタンプレポリマーはそれぞれの開裂温
度以上にするとイソシアネート基を3!!¥離し、被膜
形成能を復活する。
従って、被マイクロカプセル化成分が熱に弱い場合には
開裂度の低いものの中から選択することが好ましい。本
発明のマイクロカプセル用組成物を製造するには、通常
、被膜形成化合物1重量部(対して、乳化剤を0.05
−100市ω部、好ましくは0.5〜10重♀部加え、
混合攪拌することによって製造することができる。混合
攪拌は通常使用される攪拌機によって行うことができ、
混合時の温度も常温でよい。
開裂度の低いものの中から選択することが好ましい。本
発明のマイクロカプセル用組成物を製造するには、通常
、被膜形成化合物1重量部(対して、乳化剤を0.05
−100市ω部、好ましくは0.5〜10重♀部加え、
混合攪拌することによって製造することができる。混合
攪拌は通常使用される攪拌機によって行うことができ、
混合時の温度も常温でよい。
又、使用する被膜形成化合物や乳化剤の粘1哀が高い場
合は必要により適当量の有機溶媒を加えて実施してもよ
い。この場合用いられる有機溶剤としては農薬有効成分
、乳化剤、被膜形成化合物等を溶解し、被膜形成化合物
と反応しないものならばよい。例えばヘプタン、n−へ
キリン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、等
の脂肪族炭化水素類、クロロボルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、塩化ベンビン等のハロゲン化炭化水素
類、イソブヂルケトン、ジエチルケトン、メチルエチル
ケトン、ジプロピルケi〜ン等のケトン類、醋酸エチル
、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸エチル等
のようなエステル類、ブチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル等のエーテル類、ベンピン、トルエン、キシレン
、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を用いるこ
とができる。
合は必要により適当量の有機溶媒を加えて実施してもよ
い。この場合用いられる有機溶剤としては農薬有効成分
、乳化剤、被膜形成化合物等を溶解し、被膜形成化合物
と反応しないものならばよい。例えばヘプタン、n−へ
キリン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、等
の脂肪族炭化水素類、クロロボルム、四塩化炭素、トリ
クロルエチレン、塩化ベンビン等のハロゲン化炭化水素
類、イソブヂルケトン、ジエチルケトン、メチルエチル
ケトン、ジプロピルケi〜ン等のケトン類、醋酸エチル
、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸エチル等
のようなエステル類、ブチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル等のエーテル類、ベンピン、トルエン、キシレン
、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を用いるこ
とができる。
本発明のマイクロカプセル用組成物は、例えば被マイク
ロカプセル化成分が農薬とした場合、市販の農薬を購入
してきて、それと該組成物を用的に散布液に添加攪拌す
るだけでその市販農薬を内包したマイクロカプセルが容
易に形成され、それを含んだ液をそのまま散イ5装置に
よって散45するといった使い方ができる。
ロカプセル化成分が農薬とした場合、市販の農薬を購入
してきて、それと該組成物を用的に散布液に添加攪拌す
るだけでその市販農薬を内包したマイクロカプセルが容
易に形成され、それを含んだ液をそのまま散イ5装置に
よって散45するといった使い方ができる。
本発明の被マイクロカプセル化成分を含んだマイクロカ
プセル用組成物を製造するには、通常、被マイクロカプ
セル化成分、例えば農薬有効成分1車ω部に対して、被
膜形成化合物0.05〜100重量部、好ましくは0.
5〜20重吊部、及び乳化剤を0、05〜50重吊部、
好ましくは0.5〜10重♀部加え、混合攪拌すること
によって製造することができる。
プセル用組成物を製造するには、通常、被マイクロカプ
セル化成分、例えば農薬有効成分1車ω部に対して、被
膜形成化合物0.05〜100重量部、好ましくは0.
5〜20重吊部、及び乳化剤を0、05〜50重吊部、
好ましくは0.5〜10重♀部加え、混合攪拌すること
によって製造することができる。
混合攪拌は通常使用される攪拌機によって行うことがで
き、混合時の温度ら常温でよい。
き、混合時の温度ら常温でよい。
なお、被マイクロカプセル化成分としては被膜形成化合
物と反応しないものであればいずれのものも使用できる
。従って農薬有効成分も除草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物
成長調節剤などから適宜選択して用いることかできる。
物と反応しないものであればいずれのものも使用できる
。従って農薬有効成分も除草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物
成長調節剤などから適宜選択して用いることかできる。
次に、本発明のマイクロカプセル用組成物を用いた場合
のマイクロカプセル化機構について説明する。
のマイクロカプセル化機構について説明する。
通常の方法により調製した農薬散イト液中に本発明のマ
イクロカプセル用組成物を添加すると、当該組成物は農
桑散イ5液中に数ミクロン以下の微小液滴となって乳化
分散する。次いでこの散15液中で生成した当該組成物
の微小液滴と散布液中の農薬有効成分を含む液滴もしく
は粒子が合一する。
イクロカプセル用組成物を添加すると、当該組成物は農
桑散イ5液中に数ミクロン以下の微小液滴となって乳化
分散する。次いでこの散15液中で生成した当該組成物
の微小液滴と散布液中の農薬有効成分を含む液滴もしく
は粒子が合一する。
こうして農薬有効成分と被膜形成化合物の両方を含む液
滴が新しく生成し、この新しく生成した液滴と水の界面
で被膜が形成されて農薬有効成分を含むマイクロカプセ
ルが生成すると推定される。
滴が新しく生成し、この新しく生成した液滴と水の界面
で被膜が形成されて農薬有効成分を含むマイクロカプセ
ルが生成すると推定される。
本発明のマイクロカプセル用組成物の添加量は、被マイ
クロカプセル化成分を含む散イ5液に対して、通常0.
02% (V/ V)〜10% (V/ V)、好まし
くハ0.05%(V/V)〜2%(V/V)である。
クロカプセル化成分を含む散イ5液に対して、通常0.
02% (V/ V)〜10% (V/ V)、好まし
くハ0.05%(V/V)〜2%(V/V)である。
又、マイクロカプセルの膜厚は被膜形成化合物の配合量
または本発明のマイクロカプセル用組成物の添加量によ
り調整可能である。
または本発明のマイクロカプセル用組成物の添加量によ
り調整可能である。
本発明において被膜形成化合物としてイソシアネート系
化合物を用いた場合は、水に希釈した際のマイクロカプ
セルの被膜形成速度は触媒を用いることにより速めるこ
とができる。この場合、触媒は予めマイクロカプセル用
組成物中に加えておくか、あるいはマイクロカプセル用
組成物を水に加えてマイクロカプセルを生成させる際に
、その中に添加することによって行うことができる。
化合物を用いた場合は、水に希釈した際のマイクロカプ
セルの被膜形成速度は触媒を用いることにより速めるこ
とができる。この場合、触媒は予めマイクロカプセル用
組成物中に加えておくか、あるいはマイクロカプセル用
組成物を水に加えてマイクロカプセルを生成させる際に
、その中に添加することによって行うことができる。
農薬マイクロカプセル用組成物の場合はその中に触媒を
入れておくことができ、又マイクロカプセル化の際にそ
の中にいれてもよい。
入れておくことができ、又マイクロカプセル化の際にそ
の中にいれてもよい。
この被膜成形速度は触媒の添加量によって調整すること
ができ(実施例25参照)、通常、マイクロカプセル用
組成物に対して0.1〜10Φω%の範囲内で用いる。
ができ(実施例25参照)、通常、マイクロカプセル用
組成物に対して0.1〜10Φω%の範囲内で用いる。
この様な触媒としてはトリエチルアミン、N。
N、N、N−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、
ラウリルジメヂルアミン、トリエヂレンジアミン等のア
ミン類、ジブチル錫ジラウレート、ジブデル錫ジ(2−
エヂルヘキソエート)、オレイン酸第1錫等の有機錫化
合物を単独・bしくは2種以上を混合して使用する。
ラウリルジメヂルアミン、トリエヂレンジアミン等のア
ミン類、ジブチル錫ジラウレート、ジブデル錫ジ(2−
エヂルヘキソエート)、オレイン酸第1錫等の有機錫化
合物を単独・bしくは2種以上を混合して使用する。
また、被膜形成化合物として特にウレタンプレポリマー
を用いる場合、被膜形成速度はウレタンプレポリマーの
親水性・疎水性バランス(HLB)を変えることによっ
ても調整することができる(実施例24参照)。
を用いる場合、被膜形成速度はウレタンプレポリマーの
親水性・疎水性バランス(HLB)を変えることによっ
ても調整することができる(実施例24参照)。
本発明のマイクロカプセル用組成物は、長期保存ができ
、用時に水等の液中に添加するだ【ノで被マイクロカプ
セル化成分を含有したマイクロカプセルが容易に形成さ
れ、それを含んだ液剤が調製でき、それをそのまま使用
できるという特徴を持っている。又、本発明の被マイク
ロカプセル化成分を含んだマイクロカプセル用組成物、
例えば農薬マイクロカプセル化製剤用組成物は上記マイ
クロカプセル用組成物と同様に長期保存ができ、用時に
散イト液中に添加するだけで農薬有効成分を含有した農
薬マイクロカプセル製剤が容易に形成され、それを含ん
だ散布剤が調製でき、それをそのまま散布できるという
特徴を持っている。したがって、この本発明のr!マイ
クロカプセル化製剤を用いれば従来より望まれていた安
全で、効果的且つ省力的な農桑散イ5が実現される。
、用時に水等の液中に添加するだ【ノで被マイクロカプ
セル化成分を含有したマイクロカプセルが容易に形成さ
れ、それを含んだ液剤が調製でき、それをそのまま使用
できるという特徴を持っている。又、本発明の被マイク
ロカプセル化成分を含んだマイクロカプセル用組成物、
例えば農薬マイクロカプセル化製剤用組成物は上記マイ
クロカプセル用組成物と同様に長期保存ができ、用時に
散イト液中に添加するだけで農薬有効成分を含有した農
薬マイクロカプセル製剤が容易に形成され、それを含ん
だ散布剤が調製でき、それをそのまま散布できるという
特徴を持っている。したがって、この本発明のr!マイ
クロカプセル化製剤を用いれば従来より望まれていた安
全で、効果的且つ省力的な農桑散イ5が実現される。
以下実施例及び比較例で本発明を具体的に説明する。な
お、以下の実施例、比較例中の試験方法は次に示す方法
で行った。
お、以下の実施例、比較例中の試験方法は次に示す方法
で行った。
保存安定性試験方法;
調製時、1週間及び3t月間、40°Cで保存したマイ
クロカプセル用組成物を 肉眼で観察し、盾色、沈澱、ゲル化の 有無を調べ無いものを良好とした。
クロカプセル用組成物を 肉眼で観察し、盾色、沈澱、ゲル化の 有無を調べ無いものを良好とした。
乳化性試験法;
保存安定性試験に用いるマイクロカプ
セル用組成物の一部をとり20°Cの3度硬水で100
0倍に希釈混合した後、21t、S間経過後の乳化安定
性を肉眼で判定し た。
0倍に希釈混合した後、21t、S間経過後の乳化安定
性を肉眼で判定し た。
イソシアネート基の定量法;
0.1Nジー「1−ブヂルアミンのアヒトン溶液を調製
する。この溶液25威を三角フラスコにとり、そこに本
発明のマ イクロカプセル用組成物の1000倍希釈液10gを*
^秤し加える。室温で20分放置後、イソプロピルアル
コール10(7を加え、ブロムフェノールブルーを指 示薬として0.IN塩酸で滴定し、未反応のイソシアネ
ート基の割合を紳出し、この値をもとにイソシアネート
基の反 応率を求める。
する。この溶液25威を三角フラスコにとり、そこに本
発明のマ イクロカプセル用組成物の1000倍希釈液10gを*
^秤し加える。室温で20分放置後、イソプロピルアル
コール10(7を加え、ブロムフェノールブルーを指 示薬として0.IN塩酸で滴定し、未反応のイソシアネ
ート基の割合を紳出し、この値をもとにイソシアネート
基の反 応率を求める。
なお、実施例中で用いている各成分の使用量を示す「部
」はいずれも「重昂部」を意味する。
」はいずれも「重昂部」を意味する。
実施例 1
ポリオキシエチレンジスチリルフェノールエーテル(エ
ヂレンAキリイド17.5モル付加)の耐酸エステル5
0部とドデシルベンゼンスルホンシウム塩50部からな
る乳化剤10部、ポリグラウトO−1(第一工業製薬6
1社製造のウレタンプレポリマー)70部およびキシレ
ン20部を混合撹拌してマイクロカプセル用組成物(以
下これを組成物と略記づる)を調製した。
ヂレンAキリイド17.5モル付加)の耐酸エステル5
0部とドデシルベンゼンスルホンシウム塩50部からな
る乳化剤10部、ポリグラウトO−1(第一工業製薬6
1社製造のウレタンプレポリマー)70部およびキシレ
ン20部を混合撹拌してマイクロカプセル用組成物(以
下これを組成物と略記づる)を調製した。
実施例 2
ポリオキシエチレンジスチリルフェノールエーテル(エ
チレンオキ1ノイド17.5’Eルイ」加)の酢酸エス
テル50部とドデシルベンビンスルホン酸カルシウム塩
50部からなる乳化剤10部、ポリグラウトO−1(第
一工業製薬■社製造のウレタンプレポリマー)50部お
よびキシレン40部を混合撹拌して組成物を調製した。
チレンオキ1ノイド17.5’Eルイ」加)の酢酸エス
テル50部とドデシルベンビンスルホン酸カルシウム塩
50部からなる乳化剤10部、ポリグラウトO−1(第
一工業製薬■社製造のウレタンプレポリマー)50部お
よびキシレン40部を混合撹拌して組成物を調製した。
実施例 3
ポリオキシエチレンジスチリルフェノールエーテル(エ
ヂレンオキリイド17.5モル付加)の酢酸エステル5
0部とドデシルベンビンスルホン酸カルシウム塩50部
からなる乳化剤10部、ポリグラウトO−1(第一工業
製薬■看製造のウレタンプレポリマー)20部およびキ
シレン70部を混合撹拌して組成物を:A製した。
ヂレンオキリイド17.5モル付加)の酢酸エステル5
0部とドデシルベンビンスルホン酸カルシウム塩50部
からなる乳化剤10部、ポリグラウトO−1(第一工業
製薬■看製造のウレタンプレポリマー)20部およびキ
シレン70部を混合撹拌して組成物を:A製した。
比較例 1
乳化剤として末端封鎖していないポリオキシエチレンジ
スチリルフェノールエーテル(エチレンオキジ−イド1
フ.5 ビンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10
部、ポリグラウトO−1(第一工業製薬(l朱社製造の
ウレタンプレポリマー)20部およびキシレン70部を
混合撹拌して組成物を調製した。この組成物と上記実施
例1〜3の組成物について保存安定性および乳化性の試
験を行なった。その結果を表1に示す。
スチリルフェノールエーテル(エチレンオキジ−イド1
フ.5 ビンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10
部、ポリグラウトO−1(第一工業製薬(l朱社製造の
ウレタンプレポリマー)20部およびキシレン70部を
混合撹拌して組成物を調製した。この組成物と上記実施
例1〜3の組成物について保存安定性および乳化性の試
験を行なった。その結果を表1に示す。
表 − 1
表−1から明らかなように、実施例1〜3の組成物は安
定であるのに対し、比較例1の組成物は用いる非イオン
界面活性剤の末端をiJ鎖していないので非イオン界面
活性剤とウレタンプレポリマーが反応し、その結果、沈
殿を生じ、乳化性は箸しく低下することがわかる。
定であるのに対し、比較例1の組成物は用いる非イオン
界面活性剤の末端をiJ鎖していないので非イオン界面
活性剤とウレタンプレポリマーが反応し、その結果、沈
殿を生じ、乳化性は箸しく低下することがわかる。
実施例 4
市販のピリダフェンチオン乳剤(三井東圧化学株式会社
製オフナックR乳剤)を水で500倍に希釈して調製し
た希釈液に40°Cで3ツノ月保存した上記実施例1〜
3および比較例1の組成物をそれぞれ0.1%(V/V
)添加して混合撹拌し希釈液を調製した。この希釈液に
直径7cmのアルミ板を1分間浸漬した。これを取り出
し乾燥後処理したアルミ板は30℃の恒温槽内に保存し
、所定口にアルミ板を取り出しガスクロマトグラフ法に
より付着したピリダフェンチオン量を測定し、散イ5直
復を100とした場合の残存率を求めた。実施例1〜3
の組成物がピリダフェンチオンを内包したマイクロカプ
セルとなっていれば、そのカプセルの崩壊速度にあわせ
て内包されたピリダフェンチオンが!J文出され、その
残存率が徐々に低下するので、該残存率によってマイク
ロカプセルが形成されているか否かの指標となるからで
ある。この結果を表−2に小す。
製オフナックR乳剤)を水で500倍に希釈して調製し
た希釈液に40°Cで3ツノ月保存した上記実施例1〜
3および比較例1の組成物をそれぞれ0.1%(V/V
)添加して混合撹拌し希釈液を調製した。この希釈液に
直径7cmのアルミ板を1分間浸漬した。これを取り出
し乾燥後処理したアルミ板は30℃の恒温槽内に保存し
、所定口にアルミ板を取り出しガスクロマトグラフ法に
より付着したピリダフェンチオン量を測定し、散イ5直
復を100とした場合の残存率を求めた。実施例1〜3
の組成物がピリダフェンチオンを内包したマイクロカプ
セルとなっていれば、そのカプセルの崩壊速度にあわせ
て内包されたピリダフェンチオンが!J文出され、その
残存率が徐々に低下するので、該残存率によってマイク
ロカプセルが形成されているか否かの指標となるからで
ある。この結果を表−2に小す。
表
本発明のマイクロカプセル用組成物が市販の殺虫剤をマ
イクロカプセル化していることが、表2の結果(殺虫剤
の残効性)から明らかである。
イクロカプセル化していることが、表2の結果(殺虫剤
の残効性)から明らかである。
実施例 5
香料として用いられているオレンジオイルを5%(v/
v)となるように0.1%(v/v)ツイーン(丁we
en)20水溶液に添加し懸濁させる。この懸濁液に実
施例1と同様にして調製した組成物を、該オレンジオイ
ルと同容量採り添加、攪拌混合し、オレンジオイルを内
包したマイクロカプセル浮遊液を調製した。
v)となるように0.1%(v/v)ツイーン(丁we
en)20水溶液に添加し懸濁させる。この懸濁液に実
施例1と同様にして調製した組成物を、該オレンジオイ
ルと同容量採り添加、攪拌混合し、オレンジオイルを内
包したマイクロカプセル浮遊液を調製した。
実施例 6
難燃剤として用いられている4−プローロービスフェノ
ールを10%(V/V)となるように0.1%(v/v
)ツイーン(丁Ween)20水溶液に添加し懸濁させ
る。この懸濁液に実施例1と同様にして調製した組成物
を、該4−ブロモ−ビスフェノールと同量添加し、撹拌
混合し、4−ブロモ−ヒスフェノールを内包したマイク
ロカプセル浮遊液を調製した。
ールを10%(V/V)となるように0.1%(v/v
)ツイーン(丁Ween)20水溶液に添加し懸濁させ
る。この懸濁液に実施例1と同様にして調製した組成物
を、該4−ブロモ−ビスフェノールと同量添加し、撹拌
混合し、4−ブロモ−ヒスフェノールを内包したマイク
ロカプセル浮遊液を調製した。
実施例 7
ピリダフェンチオン40部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル(エチレンオキ94625モル
付加)の酢酸エステル50部とドデシルベンピンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディス
クゾールMG100 (第−工業製aill1社製造
のウレタンプレポリマー>10部およびキシレン40部
を混合撹拌して組成物を調製した。
リルフェノールエーテル(エチレンオキ94625モル
付加)の酢酸エステル50部とドデシルベンピンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディス
クゾールMG100 (第−工業製aill1社製造
のウレタンプレポリマー>10部およびキシレン40部
を混合撹拌して組成物を調製した。
実施例 8
ピリダフェンチオン40部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル(エチレンオキサイド25モル
付加)の酢酸エステル50部とドデシルベンピンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディス
クゾールMG100 (第−工fJ%薬■社製造のウ
レタンプレポリマー)5部およびキシレン45部を混合
撹拌して組成物を調製した。
リルフェノールエーテル(エチレンオキサイド25モル
付加)の酢酸エステル50部とドデシルベンピンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディス
クゾールMG100 (第−工fJ%薬■社製造のウ
レタンプレポリマー)5部およびキシレン45部を混合
撹拌して組成物を調製した。
実施例 9
ピリダフェンチオン40部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル(エチレンオキ94625モル
付加)の酢酸エステル50部とドデシルベンピンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディス
クゾールMG100 (第−工業製薬−社製造のウレ
タンプレポリマー)3部およびキシレン47部を混合撹
拌して組成物を調製した。
リルフェノールエーテル(エチレンオキ94625モル
付加)の酢酸エステル50部とドデシルベンピンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディス
クゾールMG100 (第−工業製薬−社製造のウレ
タンプレポリマー)3部およびキシレン47部を混合撹
拌して組成物を調製した。
比較例 2
ピリダフェンチオン40部、乳化剤として末端封鎖して
いないポリオキシエチレンジスチリルフェノールエーテ
ル(エチレンオキサイド25モル付加)50部とドデシ
ルベンピンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化
剤10部、ディスクゾールMG100 (第一工業製
薬((3)社’IJ)Iaのウレタンプレポリマー)3
部およびキシレン47部を混合撹拌して組成物を調製し
た。この組成物と実施例7〜9の組成物について保存安
定性および乳化性の試験を行なった。その結果を表−3
に示す。
いないポリオキシエチレンジスチリルフェノールエーテ
ル(エチレンオキサイド25モル付加)50部とドデシ
ルベンピンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化
剤10部、ディスクゾールMG100 (第一工業製
薬((3)社’IJ)Iaのウレタンプレポリマー)3
部およびキシレン47部を混合撹拌して組成物を調製し
た。この組成物と実施例7〜9の組成物について保存安
定性および乳化性の試験を行なった。その結果を表−3
に示す。
○:良好
X:不良
表−3から明らかなように、実施例7〜9の組成物は安
定であるのに対し、比較例2の組成物は液体中の非イオ
ン界面活性剤の末端を封鎖していないので非イオン界面
活性剤とウレタンプレポリマーが反応し、その結果、沈
殿を生じ、乳化性は著しく低下することがわかる。
定であるのに対し、比較例2の組成物は液体中の非イオ
ン界面活性剤の末端を封鎖していないので非イオン界面
活性剤とウレタンプレポリマーが反応し、その結果、沈
殿を生じ、乳化性は著しく低下することがわかる。
実施例 10
上記実施例7〜9と同様にして調製したのち40℃で3
力月保存した組成吻合々を1000倍希釈して希釈液を
調製した。各々の希釈液について実施例4にお【プる方
法と同様にしてピリダフェンチオンの残存率を求めた。
力月保存した組成吻合々を1000倍希釈して希釈液を
調製した。各々の希釈液について実施例4にお【プる方
法と同様にしてピリダフェンチオンの残存率を求めた。
その結果を表−4に示す。
表−4
本発明の組成物は長期保存した後でも用時、水に希釈混
合する丈で生薬成分を内包したマイクロカプセル製剤と
なっていることが表−3の結果から明らかである。
合する丈で生薬成分を内包したマイクロカプセル製剤と
なっていることが表−3の結果から明らかである。
実施例 11
ポリナクチン複合体4部、ポリオキシエチレンノニルフ
ェノールエーテル(エチレンオキシイド30モル付加)
のMlニスデル50部とドデシルベンビンスルホン酸カ
ルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディスクゾー
ルMD100 (第一工業製薬味社製)Elのウレタ
ンプレポリマー)108ISN−ラウロイルグルタミン
酸ジブデルアミド0.2部およびマシン油69.8部を
混合攪拌して懸濁状の組成物を調製した。この組成物は
、比較例1と同様の試験を行なった結果、保存安定性、
乳化性ともいずれも良好な結果を示した。
ェノールエーテル(エチレンオキシイド30モル付加)
のMlニスデル50部とドデシルベンビンスルホン酸カ
ルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ディスクゾー
ルMD100 (第一工業製薬味社製)Elのウレタ
ンプレポリマー)108ISN−ラウロイルグルタミン
酸ジブデルアミド0.2部およびマシン油69.8部を
混合攪拌して懸濁状の組成物を調製した。この組成物は
、比較例1と同様の試験を行なった結果、保存安定性、
乳化性ともいずれも良好な結果を示した。
実験例
アゾイックジアゾコンポーネント22(昭和化工製Ka
ko Blue VR5alt) 0.5部、ポリオキ
シエチレンノニルフェノールエーテル(エチレンAキリ
イド20モル付加)の酢酸エステル50部とドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤1
0部、ディスクゾールMG100 (第一工業製薬(
11社製造のウレタンプレポリマー)10部およびキシ
レン79.5部を混合撹拌して液状組成物を調製した。
ko Blue VR5alt) 0.5部、ポリオキ
シエチレンノニルフェノールエーテル(エチレンAキリ
イド20モル付加)の酢酸エステル50部とドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤1
0部、ディスクゾールMG100 (第一工業製薬(
11社製造のウレタンプレポリマー)10部およびキシ
レン79.5部を混合撹拌して液状組成物を調製した。
次にβナフトール(和光紬薬製)0.5部、ポリオキシ
エチレンノニルフェノールエーテル(エヂレンオキリイ
ド20モル付加)のM酸エステル50部とドデシルベン
ゼンスルホン 塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン89.
5部を混合撹拌して組成物を調製した。これら2種の組
成物それぞれ1威を、20℃の3度硬水10007に添
加し撹拌した。15分後、希釈液中のエマルジョンは赤
色を呈した。このことは上記2種の組成物中のアゾイッ
クジアゾコンポーネント22とβナフトールが反応した
ことを意味し、水中において2つのエマルジョンが合一
して主薬成分を内包するマイクロカプセルが形成される
ことを間接的に証明するものである。
エチレンノニルフェノールエーテル(エヂレンオキリイ
ド20モル付加)のM酸エステル50部とドデシルベン
ゼンスルホン 塩50部からなる乳化剤10部、およびキシレン89.
5部を混合撹拌して組成物を調製した。これら2種の組
成物それぞれ1威を、20℃の3度硬水10007に添
加し撹拌した。15分後、希釈液中のエマルジョンは赤
色を呈した。このことは上記2種の組成物中のアゾイッ
クジアゾコンポーネント22とβナフトールが反応した
ことを意味し、水中において2つのエマルジョンが合一
して主薬成分を内包するマイクロカプセルが形成される
ことを間接的に証明するものである。
実施例 12
「エナメルのリムーバーとして使用するための大豆油を
主成分として内包するマイクロカプセル製剤を簡易製造
できる組成物の調製」大豆油(主成分)80部、ポリオ
キシエヂレンジスチリルフェノールエーテル(エチレン
Aキリイド25モル付加)の耐酸エステル50部とドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳
化剤10部およびディスクゾールMG100 (第−
工業製桑株式会社製ウレタンプレポリマー)10部を混
合撹拌して組成物を調製した。
主成分として内包するマイクロカプセル製剤を簡易製造
できる組成物の調製」大豆油(主成分)80部、ポリオ
キシエヂレンジスチリルフェノールエーテル(エチレン
Aキリイド25モル付加)の耐酸エステル50部とドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム塩50部からなる乳
化剤10部およびディスクゾールMG100 (第−
工業製桑株式会社製ウレタンプレポリマー)10部を混
合撹拌して組成物を調製した。
実施例 13
「顔料として使用づるルチル型二酸化ブタンの流動性の
改良を目的とし、これを主成分として内包プるマイクロ
カプセル製剤を簡易製造できる組成物の調製」 主成分をルチル型二酸化ブタンとした他は実施例12と
全く同様にして調製した。
改良を目的とし、これを主成分として内包プるマイクロ
カプセル製剤を簡易製造できる組成物の調製」 主成分をルチル型二酸化ブタンとした他は実施例12と
全く同様にして調製した。
実施例 14
「香料として使用されているシトロネラールを主成分と
して内包するマイクロカプセル製剤を簡易製造できる組
成物の調製」 主成分をシトロネラールとした他は実施例12と全く同
様にして調製した。
して内包するマイクロカプセル製剤を簡易製造できる組
成物の調製」 主成分をシトロネラールとした他は実施例12と全く同
様にして調製した。
実施例15
「fi燃剤として使用されている4−ブロモエタンのマ
スキング効果を目的とし、これを主成分として内包する
マイクロカプセル製剤を簡易1できる組成物の調製」 主成分を4−ブロモエタンとした他は実施例12と全く
同様にして調製した。
スキング効果を目的とし、これを主成分として内包する
マイクロカプセル製剤を簡易1できる組成物の調製」 主成分を4−ブロモエタンとした他は実施例12と全く
同様にして調製した。
実施例 16
「液晶印刷に使用するコレステリック液晶を主成分とし
て内包するマイクロカプセル製剤を簡易製造できる組成
物の調製」 主成分を塩化コレステリン20部、ノナン酸コレステリ
ン80部からなるコレステリック液晶とした仙は、実施
例12と全く同様にして調製した。
て内包するマイクロカプセル製剤を簡易製造できる組成
物の調製」 主成分を塩化コレステリン20部、ノナン酸コレステリ
ン80部からなるコレステリック液晶とした仙は、実施
例12と全く同様にして調製した。
試験例
実施例12〜16の組成物について、比較例1と同様に
して試験を行ない、いずれも保存安定性、乳化性が良好
であることを確認した。
して試験を行ない、いずれも保存安定性、乳化性が良好
であることを確認した。
実施例 17
ポリナクヂン複合体12部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル(エチレンオキサイド15モル
付加)のinエステル50部とドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ポリグ
ラウト0−1(第−工業製薬曲社製造のウレタンポリマ
ー)10部、および塩化ベンビン68部を混合攪拌して
組成物を調製した。表−5に該組成物の保存安定性及び
乳化性の試験の結果を示す。
リルフェノールエーテル(エチレンオキサイド15モル
付加)のinエステル50部とドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ポリグ
ラウト0−1(第−工業製薬曲社製造のウレタンポリマ
ー)10部、および塩化ベンビン68部を混合攪拌して
組成物を調製した。表−5に該組成物の保存安定性及び
乳化性の試験の結果を示す。
比較例 3
乳化剤として末端封鎖をしていないポリオキシニブレン
ジスチリルフェノールエーテル(エチレンオキサイド3
5モル付加)50部とドデシルベンビンスルホン酸カル
シウム塩50部からなる乳化剤を用いた他は実施例17
と同様にして組成物を調製した。保存安定性及び乳化性
の試験結果を表−5にボす。
ジスチリルフェノールエーテル(エチレンオキサイド3
5モル付加)50部とドデシルベンビンスルホン酸カル
シウム塩50部からなる乳化剤を用いた他は実施例17
と同様にして組成物を調製した。保存安定性及び乳化性
の試験結果を表−5にボす。
表
Q;良好 X;不良
表−5から明らかなように、実施例17の組成物は安定
であるのに対し、比較例3の組成物は乳化剤中の非イオ
ン界面活性剤の末端封鎖をしていないので非イオン界面
活性剤とウレタンプレポリマーが反応し、その結果、沈
澱を生じ、乳化性は箸しく低下することがわかる。
であるのに対し、比較例3の組成物は乳化剤中の非イオ
ン界面活性剤の末端封鎖をしていないので非イオン界面
活性剤とウレタンプレポリマーが反応し、その結果、沈
澱を生じ、乳化性は箸しく低下することがわかる。
実施例 18
エトフエンブロックスを2部、ポリオキシエチレンノニ
ルフェノールエーテル(エチレンオキサイド15モル付
加)のメチルエーテル50部とドデシルベンビンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤を10部、ポリ
グラウト0−3(第−工業製1(1114のウレタンプ
レポリマー)15部およびキシレン73部を混合攪拌し
て組成物を調製した。 この組成物の保存安定性及び乳
化性の試験結果は調製時、1週間後、3か1後のいずれ
も良好であった。
ルフェノールエーテル(エチレンオキサイド15モル付
加)のメチルエーテル50部とドデシルベンビンスルホ
ン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤を10部、ポリ
グラウト0−3(第−工業製1(1114のウレタンプ
レポリマー)15部およびキシレン73部を混合攪拌し
て組成物を調製した。 この組成物の保存安定性及び乳
化性の試験結果は調製時、1週間後、3か1後のいずれ
も良好であった。
実施例 19
ビリダフエンヂオン40部、ポリオキシエチレンジスチ
リルフェノールエーテル(エチレンオキサイド35モル
付加)のffi!エステル50部とドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ト
リレンジイソシアネート10部、及びキシレン40部を
混合攪拌して組成物を調製した。
リルフェノールエーテル(エチレンオキサイド35モル
付加)のffi!エステル50部とドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム塩50部からなる乳化剤10部、ト
リレンジイソシアネート10部、及びキシレン40部を
混合攪拌して組成物を調製した。
この組成物の保存安定性及び乳化性の試験結果を表−6
に示J0 比較例 4 乳化剤として末端封鎖をしていないポリオキシエチレン
ジスチリルフェノールエーテル(エチレンオキサイド3
5モル付加)50部とドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム塩50部からなる乳化剤を用いた他は、実施例1
9と同様にして組成物をFJAVした。 この組成物の
保存安定性及び乳化性の試験結果を表−6に示す。
に示J0 比較例 4 乳化剤として末端封鎖をしていないポリオキシエチレン
ジスチリルフェノールエーテル(エチレンオキサイド3
5モル付加)50部とドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム塩50部からなる乳化剤を用いた他は、実施例1
9と同様にして組成物をFJAVした。 この組成物の
保存安定性及び乳化性の試験結果を表−6に示す。
表−6から明らかなとうり、実施例19の組成物は安定
であるが、比較例2の組成物は非イオン界面活性剤とト
リレンジイソシアネートが反応し、その結果、沈澱を生
じ、乳化性は箸しく低下することがわかる。
であるが、比較例2の組成物は非イオン界面活性剤とト
リレンジイソシアネートが反応し、その結果、沈澱を生
じ、乳化性は箸しく低下することがわかる。
実施例 20
トリプロピルイソシアネート(王PIC)40部、及び
ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル(エチレ
ンオキυイド10−Eル付加)のイソブチレンオキリイ
ド付加物10部、及び1,4−ブタンジイソシアネート
15部、及びケロシン35部を混合攪拌して組成物を調
製した。この組成物の保存安定性及び乳化性は良好であ
った。
ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル(エチレ
ンオキυイド10−Eル付加)のイソブチレンオキリイ
ド付加物10部、及び1,4−ブタンジイソシアネート
15部、及びケロシン35部を混合攪拌して組成物を調
製した。この組成物の保存安定性及び乳化性は良好であ
った。
実施例 21
ジクロルボス50部、シアンアクリル酸エチルエステル
5部、ポリオキシエチレンベンジルフェノールエーテル
(エチレンAキ1ノイド30モルイ」加)の酢酸エステ
ル10部及びキシレン35部を混合隈拌して組成物を調
製した。この組成物の保存安定性及び乳化性は良好であ
った。
5部、ポリオキシエチレンベンジルフェノールエーテル
(エチレンAキ1ノイド30モルイ」加)の酢酸エステ
ル10部及びキシレン35部を混合隈拌して組成物を調
製した。この組成物の保存安定性及び乳化性は良好であ
った。
実施例 22
オキリンアゾン10部、■ヂレンジアミンとアヒトンを
反応させて得られたケテミン3部、エポキシ樹脂(ビス
フェノールAのジグリコシジルエーテル)6部、及びポ
リオキシエチレンジスチリルフェノールエーテル(エチ
レンオキ1ノイド35モル付加)の酢酸エステル50部
とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩50部から
なる乳化剤10部、及びキシレン71部を混合攪拌して
組成物を調製した。
反応させて得られたケテミン3部、エポキシ樹脂(ビス
フェノールAのジグリコシジルエーテル)6部、及びポ
リオキシエチレンジスチリルフェノールエーテル(エチ
レンオキ1ノイド35モル付加)の酢酸エステル50部
とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩50部から
なる乳化剤10部、及びキシレン71部を混合攪拌して
組成物を調製した。
この組成物の保存安定性及び乳化性は良好であった。
実施例 23
ダイアジノンを40部、ポリオキシエチレン化ひまし油
(エヂレンAキリイド50モル付加)のメチルニーデル
50部とドデシルベンビンスルホン酸カルシウム塩50
部からなる乳化剤を20部、=Eツタツク700(第一
工業′yA薬aのウレタンプレポリマー)を10部及び
キシレン50部と塩化ベンゼン50部よりなる混合溶剤
30部を混合攪拌して組成物を調製した。この組成物の
保存安定性及び乳化性の試験結果は、調製時、1時間後
及び3ケ月後のいずれも良好であった。
(エヂレンAキリイド50モル付加)のメチルニーデル
50部とドデシルベンビンスルホン酸カルシウム塩50
部からなる乳化剤を20部、=Eツタツク700(第一
工業′yA薬aのウレタンプレポリマー)を10部及び
キシレン50部と塩化ベンゼン50部よりなる混合溶剤
30部を混合攪拌して組成物を調製した。この組成物の
保存安定性及び乳化性の試験結果は、調製時、1時間後
及び3ケ月後のいずれも良好であった。
it!I製した後、室温下3ケ月経過後の上記組成物に
ついて、前述のイソシアネート基の定量法に従って、経
時−的にイソシアネート基の反応率を求め、これをマイ
クロカプセルの被膜形成速度の指標とした。
ついて、前述のイソシアネート基の定量法に従って、経
時−的にイソシアネート基の反応率を求め、これをマイ
クロカプセルの被膜形成速度の指標とした。
イソシアネート基の反応率の測定結果を表−7に小1゜
表−7
表−7及び電子顕微鏡観察によって、本発明のマイクロ
カプセル用組成物を、水に希釈した際、被膜形成化合物
と水が反応して、マイクロカプセルが形成されることが
確認された。
カプセル用組成物を、水に希釈した際、被膜形成化合物
と水が反応して、マイクロカプセルが形成されることが
確認された。
実施例 24
テトランホン8部、ポリオキシエチレンジスチリルフェ
ノール(エチレンAキリイド25モルイ」加)の酢酸エ
ステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
塩50部からなる乳化剤を20部、親水性ウレタンポリ
マーであるポリグラウトW−1(第一工業製薬■製ウレ
タンプレポリン−)を10部、及びキシレン62部を混
合攪拌して組成物を調製した。この組成物について実施
例23と同様にしてイソシアネート基の反応率を測定し
、マイクロカプセルの被膜形成速度の指標とした。測定
結果を表−8に示す。
ノール(エチレンAキリイド25モルイ」加)の酢酸エ
ステル50部とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
塩50部からなる乳化剤を20部、親水性ウレタンポリ
マーであるポリグラウトW−1(第一工業製薬■製ウレ
タンプレポリン−)を10部、及びキシレン62部を混
合攪拌して組成物を調製した。この組成物について実施
例23と同様にしてイソシアネート基の反応率を測定し
、マイクロカプセルの被膜形成速度の指標とした。測定
結果を表−8に示す。
表−8
実施例23と本実施例を比較した場合、本実施例の組成
物の方が被膜形成速度が速いことが明らかである。これ
は親水性の高いウレタンプレポリマーを被膜形成化合物
として用いることにより被膜形成速度を速めることかで
きることを示唆するものであり、ウレタンプレポリマー
の親水性・疎水性バランス(1−I L B )を変え
ることにより、被膜形成速度を調整することが可能とな
る。本実施例の組成物の保存安定性及び乳化性は良好で
あった。
物の方が被膜形成速度が速いことが明らかである。これ
は親水性の高いウレタンプレポリマーを被膜形成化合物
として用いることにより被膜形成速度を速めることかで
きることを示唆するものであり、ウレタンプレポリマー
の親水性・疎水性バランス(1−I L B )を変え
ることにより、被膜形成速度を調整することが可能とな
る。本実施例の組成物の保存安定性及び乳化性は良好で
あった。
実施例 25
グリホリート40部、ポリオキシエチレンジスチリルフ
ェノールエーテル(エチレンオキサイド15士ルイ」加
)のメチレンウレタン化物50部とドデシルベンピンス
ルホン 乳化剤を10部、ポリオキシプロピレングリセリンエー
テルとへキリメチレンジイソシアネートの反応により生
成するウレタンプレポリマーを10部、及び触媒として
ジブチル錫ジラウレートをそれぞれ0部、0.1部、1
部および5部加え、それぞれにキシレンを加えて全量を
100部とした後、攪拌して触媒の添加量が異なってい
る組成物を4種類調製した。
ェノールエーテル(エチレンオキサイド15士ルイ」加
)のメチレンウレタン化物50部とドデシルベンピンス
ルホン 乳化剤を10部、ポリオキシプロピレングリセリンエー
テルとへキリメチレンジイソシアネートの反応により生
成するウレタンプレポリマーを10部、及び触媒として
ジブチル錫ジラウレートをそれぞれ0部、0.1部、1
部および5部加え、それぞれにキシレンを加えて全量を
100部とした後、攪拌して触媒の添加量が異なってい
る組成物を4種類調製した。
これらの各々の被膜形成速度を調べるため、実施例23
と同様の方法にてイソシアネート基の反応率を測定し、
マイクロカプセルの被膜形成速度の指標とした。
と同様の方法にてイソシアネート基の反応率を測定し、
マイクロカプセルの被膜形成速度の指標とした。
測定結果を表−9に示す。
表−9
表−9から明らかなように、触媒の添加量によりマイク
ロカプセルの被膜形成速度を調整することができる。
ロカプセルの被膜形成速度を調整することができる。
尚、これらの組成物について、生成するマイクロカプセ
ルの電子顕微鏡観察により、良好なマイクロカプセルが
生成していることを確認した。
ルの電子顕微鏡観察により、良好なマイクロカプセルが
生成していることを確認した。
又、これらの組成物の保存安定性及び乳化性の試験結果
は調製時、1週間後、3ケ月後のいずれも良好であった
。
は調製時、1週間後、3ケ月後のいずれも良好であった
。
実施例 26
トリアジタボ220部、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート20部、触媒としてラウリルジメヂルアミンを1部
、ジメチルホルムアミド10部にポリオキシエヂレント
リスチリルフェノールエーテル(エチレンオキサイド2
5モル付加)のプロピオン酸エステル50部とドデシル
ベンビンスルホン酸力ルシークム塩50部からなる乳化
剤を各々5部、10部、及び20部添加し、ざらにキシ
レンを加えて全量を100部とした後、攪拌して乳化剤
の添加ωが異なっている3種類の組成物を調製した。
これらの組成物を25℃の水で1000倍に希釈、乳化
し、30分後、生成したマイクロカプセルを電子顕微鏡
により観察し平均粒径を調べた。結果を表−10に示す
。
ート20部、触媒としてラウリルジメヂルアミンを1部
、ジメチルホルムアミド10部にポリオキシエヂレント
リスチリルフェノールエーテル(エチレンオキサイド2
5モル付加)のプロピオン酸エステル50部とドデシル
ベンビンスルホン酸力ルシークム塩50部からなる乳化
剤を各々5部、10部、及び20部添加し、ざらにキシ
レンを加えて全量を100部とした後、攪拌して乳化剤
の添加ωが異なっている3種類の組成物を調製した。
これらの組成物を25℃の水で1000倍に希釈、乳化
し、30分後、生成したマイクロカプセルを電子顕微鏡
により観察し平均粒径を調べた。結果を表−10に示す
。
以上の結果から乳化剤の配合量を増加させることにより
、粒子径の小さいマイクロカプセルが生成することがわ
かる。
、粒子径の小さいマイクロカプセルが生成することがわ
かる。
尚、本実施例の組成物の保存安定性及び乳化性の試験結
果は調製時、1週間後、3ケ月後のいずれも良好であっ
た。
果は調製時、1週間後、3ケ月後のいずれも良好であっ
た。
実施例24の組成物10gを10.1!の水に加え攪拌
した。これを約15分間放置した後、温室内にて鉢植え
栽培しているキャベツ幼苗に対し、当該調製したカプセ
ル懸濁液を市販のスデンレス製肩掛式噴利器により十分
量散イ「シた。散イ[時は目づまりもなく、散布状態及
びキャベツの濡れの状態はいずれも良好であった。
した。これを約15分間放置した後、温室内にて鉢植え
栽培しているキャベツ幼苗に対し、当該調製したカプセ
ル懸濁液を市販のスデンレス製肩掛式噴利器により十分
量散イ「シた。散イ[時は目づまりもなく、散布状態及
びキャベツの濡れの状態はいずれも良好であった。
特性出願人
代
理
人
中外製薬株式会社
第−工業′l!A薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、互に反応しない乳化剤及び水と反応して被膜を形成
し得る化合物を必須成分とするマイクロカプセル用組成
物。 2、請求項1記載のマイクロカプセル用組成物と被マイ
クロカプセル化成分を必須成分とするマイクロカプセル
用組成物。 3、水と反応して被膜を形成し得る化合物がジイソシア
ネート、ポリイソシアネート及びウレタンプレポリマー
から選ばれた1種又は2種以上の化合物である請求項1
又は2記載のマイクロカプセル用組成物。 4、水と反応して被膜を形成し得る化合物が、ケテミン
とエポキシ樹脂の混合物又はアルキルα−シアノアクリ
レートである請求項1又は2記載のマイクロカプセル用
組成物。 5、乳化剤がアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤
、非イオン界面活性剤及び両性界面活性剤の中から選ば
れた1又は2種又は2種以上の界面活性剤よりなる乳化
剤であり、且つ水と反応して被膜を形成し得る化合物と
反応しない乳化剤であることを特徴とする請求項1又は
2記載のマイクロカプセル用組成物。 6、乳化剤がその化合物中に存在する水と反応して被膜
を形成し得る化合物と反応する反応基が封鎖されている
乳化剤であることを特徴とする請求項1又は2記載のマ
イクロカプセル用組成物。 7、被マイクロカプセル化成分が農薬、香料、塗料、液
晶、忌避剤、肥料、化粧品、顔料、インキ、誘因剤、発
泡剤、難燃剤、防錆剤、防カビ剤から選ばれた成分であ
る請求項2〜7のいずれかに記載されたマイクロカプセ
ル用組成物。 8、被マイクロカプセル化成分含有組成物と請求項1又
は請求項3〜6のいずれかに記載されたマイクロカプセ
ル用組成物と水とを混合攬拌することを特徴とするマイ
クロカプセルの製造方法。 9、被マイクロカプセル化成分が農薬、香料、塗料、液
晶、忌避剤、肥料、化粧品、顔料、インキ、誘因剤、発
泡剤、難燃剤、防錆剤、防カビ剤から選ばれた成分であ
る請求項8記載のマイクロカプセルの製造方法。 10、被マイクロカプセル化成分が農薬有効成分である
請求項8記載の農薬マイクロカプセル化製剤の製造方法
。 11、被マイクロカプセル化成分を含有する組成物と請
求項1又は請求項3〜6のいずれかに記載されたマイク
ロカプセル用組成物との組合せからなるマイクロカプセ
ル用キット。 12、被マイクロカプセル化成分が農薬有効成分である
請求項11記載の農薬マイクロカプセル製剤用キット。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1103420A JP2779643B2 (ja) | 1988-05-20 | 1989-04-25 | マイクロカプセル用組成物及びキット、並びにマイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12195488 | 1988-05-20 | ||
JP63-121954 | 1988-05-20 | ||
JP1103420A JP2779643B2 (ja) | 1988-05-20 | 1989-04-25 | マイクロカプセル用組成物及びキット、並びにマイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02111435A true JPH02111435A (ja) | 1990-04-24 |
JP2779643B2 JP2779643B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=26444055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1103420A Expired - Fee Related JP2779643B2 (ja) | 1988-05-20 | 1989-04-25 | マイクロカプセル用組成物及びキット、並びにマイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2779643B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100372604B1 (ko) * | 2000-10-11 | 2003-02-19 | 주식회사 대하맨텍 | 양이온성 수용액 조성물내에서 안정한 마이크로캡슐제조방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5799332A (en) * | 1980-10-16 | 1982-06-21 | Bayer Ag | Manufacture of microcapsule |
JPS5840142A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-09 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | マイクロカプセルの製造方法 |
-
1989
- 1989-04-25 JP JP1103420A patent/JP2779643B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5799332A (en) * | 1980-10-16 | 1982-06-21 | Bayer Ag | Manufacture of microcapsule |
JPS5840142A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-09 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | マイクロカプセルの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100372604B1 (ko) * | 2000-10-11 | 2003-02-19 | 주식회사 대하맨텍 | 양이온성 수용액 조성물내에서 안정한 마이크로캡슐제조방법 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2779643B2 (ja) | 1998-07-23 |
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