KR940009184A - 피라졸 축합환 유도체, 이의 제조방법 및 안드로겐 억제제 - Google Patents

피라졸 축합환 유도체, 이의 제조방법 및 안드로겐 억제제 Download PDF

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KR940009184A
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고지 에다마쓰
구니히코 다쓰미
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구니히코 기요노
히로시 기요카와
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오쓰카 아키히코
오쓰카세이야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 일반식(I)의 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제공한다.
상기식에서, A는 CH 또는 N이고, R0및 R3은 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 저급 알킬기이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 니트로기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이고, n은 1,2 또는 3이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어 저급 알킬렌디옥시기를 형성할 수 있다.
이러한 유도체 또는 이의 염은 안드로겐의 작용 발현 억제작용이 뛰어나고 전립선 비대 및 전립선암 등의 치료효과가 우수하고 활성 지속시간이 장기적인 동시에 경구 흡수성이 높다.

Description

피라졸 축합환 유도체, 이의 제조방법 및 안드로겐 억제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 일반식(I)의 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, A는 CH 또는 N이고, R0및 R3은 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 저급 알킬기이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 니트로기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이고, n은 1,2 또는 3이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어 저급 알킬렌디옥시기를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R0및 R3은 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 C1내지 C6알킬이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자, C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기, C1내지 C6알킬티오기, 니트로기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이고, n은 1,2 또는 3이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어, C1내지 C4알킬렌디옥시기를 형성할 수 있는 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 제2항에 있어서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자, C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이고, n은 1,2 또는 3이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어, C1내지 C4알킬렌디옥시기를 형성할 수 있는 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  4. 제2항에 있어서, A가 N인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  5. 제2항에 있어서, A가 CH인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  6. 제3항에 있어서, R2가 C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고, n이 1인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  7. 제6항에 있어서, R1이 수소원자이고, R0및 R3가 수소원자인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  8. 제7항에 있어서, R2가 C1내지 C6알콕시기인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제4항에 있어서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자, C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어, C1내지 C4알킬렌디옥시기를 형성할 수 있는 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 제9항에 있어서, R가 C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고, n이 1인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  11. 제10항에 있어서, R1이 수소원자이고, R0및 R3가 수소원자인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  12. 제11항에 있어서, R2가 C1내지 C6알콕시기인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  13. 제10항에 있어서, R1이 C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고, R및 R가 수소원자인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  14. 제5항에 있어서, R1이 수소원자, C1내지 C6알킬기 또는 C1내지 C6알콕시기이고, R2가 수소원자, C1내지 C6알킬기, C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고 m은 1이고, n은 1또는 2이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어, C1내지 C4알킬렌디옥시기를 형성할 수 있는 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  15. 제14항에 있어서, R2가 C1내지 C6알콕시기 또는 할로겐 원자이고, n이 1이고, R0및 R3가 수소원자인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  16. 제15항에 있어서, R1이 수소원자이고, R2가 C1내지 C6알콕시기인 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  17. 4-하이드록시-8-[4-(3-메톡시페닐메틸)페닐]피라졸로[1,5-a]-1,3,5-트리아진 또는 8-[4-(3-클로로페닐메틸)페닐]-4-하이드록시피라졸로[1,5-a]-1,3,5-트리아진.
  18. (I)일반식(2)의 화합물을 오르토포름산알킬과 반응시켜 일반식(1-a)의 화합물을 수득하거나, (II)일반식(6)의 화합물로부터 탈탄산시켜 일반식(1-b)의 화합물을 수득하거나, (III)일반식(8)의 화합물에 포름산에스테르를 반응시켜 일반식(7)의 화합물을 수득하고 당해 화합물(7)에 세미카바지드무기산염을 반응시켜 일반식(2)의 화합물을 수득하며 이러한 ??화합물(2)에 오르토포름산알킬을 반응시켜 일반식(1-a)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는, 피라졸 축합환 유도체의 제조방법.
    상기식에서, R0,R1,R2,R3,m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  19. 일반식(I)의 피라졸 축합환 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 치료학적 유효량과 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는, 안드로겐 억제제로서 사용되는 의약 조성물.
    상기식에서, A는 CH 또는 N이고, R0및 R3은 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 저급 알킬기이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 니트로기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이고, n은 1,2 또는 3이고, 단, n이 2일때 2개의 R2는 서로 결합되어 저급 알킬렌디옥시기를 형성할 수 있다.
  20. 제19항에 있어서, A가 N인 의약 조성물.
  21. 제19항에 있어서, A가 CH인 의약 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930021766A 1992-10-20 1993-10-20 피라졸 축합환 유도체, 이의 제조방법 및 안드로겐 억제제 KR940009184A (ko)

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