KR940007031A - 카르바페넴 및 페넴화합물의 제조방법 및 이 제조방법에 관련된 신규의 화합물 - Google Patents

카르바페넴 및 페넴화합물의 제조방법 및 이 제조방법에 관련된 신규의 화합물 Download PDF

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Abstract

일반식 -SA의 기를 갖는 페넴 및 카르바페넴 화합물을 -SA의 기의 위치에 치환된 티오, 술피닐, 또는 술포닐 기를 갖는 상응하는 화합물로 부터 주기율표의 Ⅱ 또는 Ⅲ족 금속의 염 존재하에 화합물 ASH(식중, A는 다양한 유기기이다)와 반응시킴으로 제조한다.

Description

카르바페넴 및 페넴 화합물의 제조방법 및 이 제조방법에 관련된 신규의 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (45)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, 원한다면 보호기를 제거하는 것으로 구성되며, 주기율표 제 Ⅱ 또는 Ⅲ족의 금속의 염 존재하에 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 반응을 행함을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 약제학적 허용가능염 및 에스테르의 제조방법을 제공한다.
    ASH (Ⅲ)
    [상기 식에서, R1은 수소원자 또는 카르복시-보호기를 나타내고; R2및 R3는 독립적으로 수소원자, 탄소수 1-6의 알킬기 및 일반식(식중, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R6은 수소원자 또는 히드록시-보호기를 나타낸다)의 기로 구성된 군으로부터 선택된 기이거나, 또는 R2및 R3가 함께 일반식=C(CH3)CH2OR6(식중, R6은 상기에 정의한 바와 같다)의 기를 나타내고; R4는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 E로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기, 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 E로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 2∼6의 알케닐기, 하기에 정의한 바와 같은 아릴기, 탄소수 1~6의 알킬기가 하기에 정의된 하나 이상의 아릴기로 치환된 아르알킬기, 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 C로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 시클로 알킬기, 방향족 고리가 5~7고리 원자를 가지며, 이 원자 중 하나 이상의 질소, 산소 및 황 헤테로원자로 구성된 군으로 부터 선택된 헤테로원자이고, 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 C로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 방향족 헤테로 시클릭기; 상기에 정의한 바와 같은 방향족 헤테로시클릭기가 상기에 정의된 아릴기에 융합된 융합 헤테로시클릭기, 또는 상기에 정의한 방향족 헤테로시클릭기 및 융합 헤테로시클리기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내며; X는 황원자 또는 일반식〉CHR7(식중, R7은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기를 나타낸다)의 기를 나타내며; A는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 A로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기, 하기에 정의한 바와 같은 아릴기, 탄소수 1~6의 알킬기가 하기에 정의한 바와 같은 하나 이상의 아릴기로 치환된 아르알킬기, 3∼10고리 원자이며, 이들 원자 중 하나 이상의 질소, 산호 및 황-헤테로원자로 구성된 군으로 부터 선택된 헤테로-원자이며, 비치환되거나 또는 모두 하기에 정의한 바와 같은 탄소원자상의 치환체 B, 질소-헤테로원자상의 치환체 B1및 황-헤테로원자상의 술피닐 및 술포닐기를 형성하는 산소원자로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 헤테로시클릭기, 상기에 정의한 바와 같은 헤테로시클릭기가 하기에 정의한 바와 같은 아릴기와 융합된 융합 헤테로시클릭기, 또는 상기에 정의한 바와 같은 헤테로시클릭기 및 융합 헤테로시클릭기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고; 상기 아릴기는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 C로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 고리탄소수 6~14인 방향족 카르보시클릭기이고; 상기 치환체 A는 히드록시기, 보호된 히드록시기, 아미노기, 보호된 아미노기, 일반식 -C(=NR10)NR11(식중, R10,R11및 R12는 독립적으로 수소원자 아미노-보호기 및 탄소수1~6의 알킬기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 또는 R11및 R12가 함께 일반식-(CH2)n-(식중, n은 2~6의 정수이다)의 기를 나타내거나, R10및 R11이 함께 일반식-(CH2)n-(식중, n은 2~6의 정수이다)의 기를 나타낸다)의 기, 및 일반식 -NR13C(=NR14)R15(식중, R13및 R14는 독립적으로 수소원자, 아미노,-보호기 및 탄소수 1~6의 알킬기로 구성된 군으로 부터 선택되고, R15는 수소원자, 탄소TN 1~6의 알킬기, 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타내거나, 또는 R13,R14및 R15의 2개가 함께 일반식 -(CH2)p-(식중,p는 2 또는 3이다)의 기를 나타낸다)의 기로 구성된 군으로부터 선택되며; 상기 치환체 B는 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 2~7의 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 고리 탄소원자와 함께 카르보닐기를 형성하는 산소원자, 고리 탄소수 3~7인 시클로알킬기, 알콕시 및 알킬부분의 탄소수가 모두 1~6인 알콕시알킬기, 알콕시 및 알킬부분의 탄소수가 모두 1∼6인 알콕시카르보닐알킬기, 알킬부분의 탄소수가 1∼6인 시아노알킬기, 탄소수 1~6의 할로알킬기, 탄소수 1~6의 알카노일옥시기, 아지도기, 탄소스 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 일반식 -NR8R9및 -CONR8R9(식중, R8및 R9는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기, 탄소수 1~6의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로 부터 선택되거나, 또는 R8및 R9가 함께 일반식 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1~5의 정수로 구성된 군으로 부터 선택되며 r은 0또는 1이며, 단(q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다)의 기, 및 일반식 (B-Ⅰ), (B-Ⅱ), (B-Ⅲ), (B-Ⅳ), (B-Ⅴ), (B-Ⅵ), (B-Ⅶ), (B-Ⅷ) 및 (B-Ⅸ)
    (상기 식에서, a는 1,2 또는 3이고, b는 0,1 또는 2이며, c는 0 또는 1이고, d는 0,1 또는 2이며, e는 0,1 또는 2이고, f는 0,1 또는 2이며, g는 0,1 또는 2이고, h는 0,1 또는 2이며, R26은 수소원자, 아미노-보호기, 일반식 -COR26(식중, R26은 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 치환체 A로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 치환 알킬기를 나타낸다)의 기, 일반식 -C(=NR26)R17(식중,R16및 R17은 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 아미노기, 보호된 아미노기 및 아미노-보호기로 구성된 군으로부터 선택된다)의 기, 탄소수 1~6의 비치환 알킬기, 또는 하기에 치환체 D로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 치환된 알킬기를 나타내고, R21및 R22는 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, 히드록시기 및 보호된 히드록시기로 구성된 군으로부터 선택되며, R27은 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고, R28및 R29는 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 아미노-보호기, 아미노기, 보호된 아미노기 및 일반식 -C(=NR16)R17(식중, R16및 R17은 상기에 정의된 바와 같다)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되고, R30은 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기, 또는 히드록시기 및 보호된 히드록시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 구성된 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 치환된 알키기를 나타내며, R31은 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 아미노-보호기를 나타내고, R32는 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 일반식 -NR28R29(식중 R28및 R29는 상기에 정의된 바와 같다)의 기를 나타내며, E는 이미다졸릴기 또는 트리아졸릴기를 나타내고, W는 5~8고리원자를 가지며, 이중 1~4가 질소원자이고, 비치환되거나 탄소수 1~6의 하나 이상의 알킬기로 치환된 방향족 헤테로시클릭기를 나타내며, Q,Q1,Q2,및Q3는 독립적으로 식〉CH 및 〉N의 기로 구성된 군으로부터 선택된다}의기로 구성된 군으로부터 선택되고; 상기 치환체 B1는 탄소수 1∼6의 알킬기, 아미노-보호기, 일반식 -C(=NR16)R17(식중, R16및 R17은 상기 정의된 바와 같다)의 기, 및 일반식 -CONR18R19(식중, R18및 R19는 독립적으로 탄소수 1∼6의 알킬기 및 카르복실 아실기로 구성된 군으로 부터 선택된다)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되며; 상기 치환체 C는 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 할로겐원자, 탄소수 2~7의 알콕시카르보닐기, 일반식-CONR8R9(식중, R8,R9은 상기에 정의된 바와 같다)의 기, 시아노기, 히드록시기 및 니트로기로 구성된 군으로부터 선택되고; 상기 치환체 D는 히드록시기, 보호된 히드록시기, 카르복시기, 보호된 카르복시기, 시아노기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 일반식 -NHCOR23, -NR24R25, -CONR24R25또는 -OCONR24R26(식중, R23,R24및 R25는 독립적으로 수소원자 및 탄소수 1~6의 알킬기로 구성된 군으로부터 선택된다)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되며; 치환체 E는 히드록시기, 보호된 히드록시기, 아미노기 및 보호된 아미노기로 구성된 군으로부터 선택되고; k는 1 또는 2이다.)
  2. 제1항에 있어서, 원소 주기율표 Ⅱ족의 금속 Ⅱ족의 아족 A의 금속인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 원소 주기율표 Ⅲ족의 금속 Ⅲ족의 아족 B인 금속인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 원소 주기율표 Ⅱ 또는 Ⅲ족의 금속이 마그네슘, 알루미늄, 베릴륨, 칼슘 또는 붕소인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 금속이 마그네슘, 베릴륨 또는 칼슘인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 금속이 알루미늄 또는 붕소인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 금속이 마그네슘 또는 칼슘인 방법.
  8. 제4항에 있어서, 상기 금속이 알루미늄인 방법.
  9. 제4항에 있어서, 상기 금속이 마그네슘인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 금속염이: 브롬화 마그네슘-디에틸 에테르착물; 브롬화 마그네슘-디에틸 에테르 착물과 디이소프로필에틸아민, 1-에틸피페리딘 또는 1,5-디아자비시클로[5,4,0]-5-운데센과의 혼합물; 브로모마그네슘 시클로헥실-이소프로필아미드, 브로모마그네슘 디아소프로필아미드, 브로모마그네슘 디에틸아미드 또는 브로모마그네슘 헥사메틸실라지드;브로마그네슘 t-부톡시트; 리튬 디아소프로필아미드 또는 리튬 비스트리메틸 실릴아미드와 브롬화 마그네슘-디에틸 에테르 착물과의 혼합물; 또는 디에틸 알루미늄 디이소프로필아미드인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 메르캅탄이 1:1 내지 1:3의 몰비로 사용되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, Ⅱ 또는 Ⅲ족 금속의 염이 일반식(Ⅱ)의 화합물의 몰당 1 내지 20몰의 양으로 사용되는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 염이 마그네슘, 알루미늄, 베릴륨, 칼슘 또는 붕소의 염이고, 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 일반식(Ⅲ)의 메르캅탄이 1:1 내지 1:3의 몰비로 사용되고, Ⅱ 또는 Ⅲ족의 금속염이 일반식(Ⅱ)의 화합물의 몰당 1 내지 20몰의 양으로 존재하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 금속염이 브롬화 마그네슘-디에틸 에테르 착물; 브롬화 마그네슘-디에틸 에테르 착물과 디이소프로필에틸아민 1-에틸피페리딘 또는 1,5-디아자비시클로[5,4,0]-5-운데센과의 혼합물; 브로모마그네슘 시클로헥실-이소프로필아미드, 브로모마그네슘 디아소프로필아미드, 브로모마그네슘 디에틸아미드 또는 브로모마그네슘 헥사메틸디실라지드; 브로마그네슘 t-부톡시트;리튬 디이소프로필아미드 또는 리튬 비스트리메틸실릴아미드실릴아미드와 브롬화 마그네슘-디에틸 에테르 착물과의 혼합물;또는 디에틸 알루미늄 디이소프로필아미드인 방법.
  15. 제1항에 있어서, R1이 수소원자 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~4의 알킬기이며: 1개 이상의 아릴기에 의해 치환된 아르알킬기, 비치환되거나 1개이상의 할로겐원자에 의해 치환된 탄소수 2~6의 알케닐기, 탄소스 1~6의 할로알킬기, 3개 모두 2 또는 1개의 치환체가 탄소수 1~5의 알킬기이며, 0.1 또는 2개의 치환체가 아릴기인, 상 치환 실릴에틸기, 아실 부분이 탄소수 1~6의 알카노일이며, 알킬부분이 탄소수 1~6의 아실옥시알킬기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~6인 알콕시카르보닐옥시알킬기, 시클로알킬부분이 고리탄소원자수 3~7이며, 비치환되거나 치환체 C로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체로 치환될 수 있으며 알킬 부분은 탄소수가 1~6인 시클로알콕시카르보닐옥시알킬기, 알킬부분이 탄소수 1~4인(5-알킬 또는 5-아릴-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기; 또는 3-프탈리딜기를 나타내는 방법.
  16. 제1항에 있어서, R2및 R3는 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및
    일반식(식중, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; R6는 수소원자, 실
    릴기가 탄소수 1~6의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 3개의 치환체를 가지는 치환 실릴기, 1개 이상의 아릴기로 치환된 탄소수 1~4의 알킬기인 아르알킬기, 아르알킬부분이 상기한 바와 같은 아르알킬옥시카르보닐기, 알케닐 부분이 탄소수 2~6이고 비치환되거나 1개이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 알케닐옥시 카르보닐기, 탄소수 2~7의 알콕시카르보닐기, 알콕시카르보닐부분 및 치환된 실릴부분이 상기한 바와 같은 치환된 실리알콕시카르보닐기, 산소 함유 헤테로시클릭기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~6인 알콕시알킬기, 알콕시알킬 부분 및 치환된 실릴 부분이 상기한 바와 같은 치환된 실릴 알콕시키알킬기, 또는 탄소수 6이하의 알카노일 또는 할로알카노일기를 나타낸다)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되거나, R2및 R3는 함께 R6이 상기한 바와 같은 일반식 =C(CH3)CH2OR6의 기를 나타내는 방법.
  17. 제1항에 있어서, X는 황원자 또는 일반식〉CHR7(식중, R7은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기를 나타낸다)의 기를 나타내는 방법.
  18. 제1항에 있어서, A는 비치환되거나 하기에 정의된 Aa로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 탄소수 1~4의 알킬기, 하기에 정의한 바와 같은 아릴기, 탄소수 1~3의 알킬기가 하기에 정의한 바와 같은 하나 이상의 아릴기로 치환된 아르알킬기, 4~7의 고리 원자이며, 이들 원자 중 하나 이상이 질소, 산소 및 황-헤테로원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로-원자이며, 비치환되거나 또는 모두 하기에 정의한 바와 같은 탄소원자상의 치환체 Bα, 질소-헤테로원자상의 치환체 Bα1, 및 황-헤테로원자상의 술피닐 또는 술포닐기를 형성하는 산소원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 헤테로시클릭기, 상기에 정의한 바와 같은 헤테로시클릭기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 1~3의 알킬기를 나타내고; 상기 아릴기는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 Cα로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 고리 탄소수 6~10의 방향족 카르보시클릭기이고; 상기 치환체 Aα는 히드록시기, 보호된 히드록시기, 아미노기, 보호된 아미노기, 일반식 -C(=NR10)NR11R12(식중, R10, R11, 및 R12는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기 및 탄소수 1~4의 알킬기로 구성된 군으로 부터 선택되거나, 또는 R11및 R12가 함께 일반식 -(CH2)n-(식중,n은 2~6의 정수이다)의 기를 나타내거나 R10및 R11이 함께 일반식 -(CH2)p-(식중, p는 2 또는 3이다)의 기를 나타낸다)의 기, 및 일반식 -NR13C(=NR14)R15(식중, R13및 R14는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기 및 탄소수 1∼6의 알킬기로 구성된 군으로 부터 선택되고, R15는 수소원자, 탄소수 1∼4의알킬기, 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타내거나, 또는 R13,R14, 및 R15의 임의의 2개가 함께 일반식 -(CH2)p(식중, p는 2 도는 2이다)의 기를 나타낸다)의 기로 구성된 군으로부터 선택된; 상기 치환체 Bα는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 2∼5의 알콕시르보닐기, 카르복시기, 고리 탄소원자와 함께 카르보닐기를 형성하는 산소원자, 알콕시 및 알킬부분의 탄소수가 모두 1∼6의 알콕시알킬기, 탄소수 1∼6의 할로알킬기, 탄소수 1~6의 알카노일옥시기, 일반식 -NR8R9및 -CONR8R9(식중의 R8및 R9는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기, 탄소수 1~4의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 또는 R8및 R9가 함께 일반식 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1~5의 정수로 구성된 군으로부터 선택되며 r은 1 또는 1이며 단(q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다)의 기, 및 상기 일반식 (B-Ⅰ), (B-Ⅱ), (B-Ⅲ), (B-Ⅳ), (B-Ⅴ), (B-Ⅵ), (B-Ⅶ), (B-Ⅷ) 및 (B-Ⅸ)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되며, 상기 치환체 Ba1은 탄소수 1∼4의 알킬기, 아미노-보호기, 일반식 -C(=NR16)R17(식중, R16및 R17은 상기 정의한 바와 같다)의 기, 및 일반식 -CONR18R19(식중, R18및 R19는 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 및 탄소수 2∼5의 알카노일기 및 벤조일기로 구성된 군으로부터 선택된다)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되며, 상기 치환체 Ca는 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기, 할로겐원자, 탄소수 2∼5의 알콕시카르보닐기, 일반식 -CONR8R9(식중, R8및 R9는 상기에 정의한 바와 같다)의기, 시아노기, 히드록시기 및 니트로기로 구성된 군으로 부터 선택되는 방법.
  19. 제1항에 있어서, R1이; 수소원자 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 1개 이상의 페닐기에 의해 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬기인 아르알킬기, 탄소수 1~4의 할로알킬기, 3개모두 또는 2개의 치환체가 탄소수 1~4의 알킬기이며, 0 또는 1개 치환체가 페닐기인, 삼 치환 실릴에틸기, 아실 부분이 탄소수2~5의 알카노일이며, 알킬부분이 탄소수 1 또는 2의 아실옥시알킬기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~4인 알콕시카르보닐옥시알킬기, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기;또는 3-프탈리딜기를 나타내는 방법.
  20. 제18항에 있어서, R2및 R3는 독립적으로 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기 및 일반식
    일반식(식중, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; R6는 수소원자, 실릴기가 탄소수 1~6의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 3개의 치환체를 가지는 치환 실릴기, 제18항에 정의된 바와 같은 1개 이상의 아릴기로 치환된 탄소수 1~4의 알킬기인 아르알킬기, 아르알킬부분이 상기한 바와 같은 아르알킬옥시카르보닐기, 알케닐 부분이 탄소수 2~6이고 비치환되거나 1개이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 알케닐옥시 카르보닐기, 탄소수 2~7의 알콕시카르보닐기, 알콕시카르보닐부분 및 치환된 실릴부분이 상기한 바와 같은 치환된 실리알콕시카르보닐기, 산소 함유 헤테로시클릭기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~6인 알콕시알킬기, 알콕시알킬 부분 및 치환된 실릴 부분이 상기한 바와 같은 치환된 실릴 알콕시키알킬기, 또는 탄소수 6이하의 알카노일 또는 할로알카노일기를 나타낸다)의 기로 구성된 군으로 부터 선택되거나, R2및 R3는 함께 R6이 상기한 바와 같은 일반식 =C(CH3)CH2OR6의 기를 나타내는 방법.
  21. 제18항에 있어서, X는 황원자 또는 일반식〉CHR7(식중, R7은 수소원자, 탄소수 1 또는 2의 알킬기 또는 탄소수 1 또는 2의 알콕시기를 나타낸다)의 기를 나타내는 방법.
  22. 제1항에 있어서, A는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 Ab으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 탄소수 1~4의 알킬기, 비치환되거나 하기에 정의한 바와 같은 치환기 Cb로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐기, 탄소수 1∼3의 아킬기가 비치환되거나 하기에 정의한 바와 같은 치환기 Cb로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 1개 이상의 페닐기로 치환된 아르알킬기, 5 또는 6 고리 원자이며, 이들 원자 중 1~3개가 질소, 산소 및 황-헤테로원자로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로-원자이며, 비치환되거나 또는 모두 하기에 정의한 바와 같은 탄소원자상의 치환체 Bb, 질소-헤테로원자상의 치환체 Bb1, 및 황-헤테로원자상의 술피닐 또는 술포닐기를 형성하는 산소원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고; 상기 치환체 Ab는 히드록시기, 보호된 히드록시기, 아미노기, 보호된 아미노기 및 일반식 -C(=NR10)NR11R12(식중, R10, R11, 및 R12는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기 및 탄소수 1 또는 2의 알킬기로 구성된 군으로부터 선택된다)의 기로 구성된 군으로부터 선택되고; Bb는 탄소수 1 또는 2의 알킬기, 탄소수 1 또는 2의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 탄소수 1~6의 할로알킬기, 탄소수 1~6의 알카노일옥시기, 일반식 -NR8R9및 -CONR8R9(식중, R8및 R9는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기, 탄소수 1 또는 2의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 또는 R8및 R9가 함께 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1~5의 정수로 구성된 군으로부터 선택되며, r은 0 또는 1이고, 단 (q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다.)의 기, 및 일반식 (B-Ⅰ), (B-Ⅱ), (B-Ⅲ), (B-Ⅳ), (B-Ⅴ), (B-Ⅵ), (B-Ⅶ), (B-Ⅷ) 및 (B-Ⅸ)의 기로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기치환체 Bb1은 탄소수 1 또는 4의 알킬기, 아미노-보호기, 일반식 -C(=NR16)R17(식중, R16및 R17은 독립적으로 수소원자 메틸기 및 아미노보호기로부터 선택된다)의 기, 및 일반식 -CONR18R19(식중, R18및 R19는 독립적으로 탄소수 1 또는 2의 알킬기 및 탄소수 2~5의 알카노일기 및 벤조일기로 구성된 군으로부터 선택된다)의 기로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기 치환체 Cb는 탄소수 1 또는 2의 알킬기 `탄소수 1 또는2의 알콕시기, 할로겐원자, 일반식 -CONR8R9(식중, R8및 R9는 상기에 정의한 바와 같다)의 기, 시아노기, 히드록시기 및 니트로기로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  23. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 그의 약제학적 허용 가능염 및 에스테르;
    [상기식에서, R1은 수소원자 또는 카르복시보호기를 나타내며, R41은 수소원자 또는 히드록시-보호기를 나타내고, R42는 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 할로겐원자, 하기에 정의한 바와 같은 아릴기, 또는 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴옥시기를 나타내며; R43은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기 또는 일반식 -NR8R9(식중, R8및 R9는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기, 탄소수 1~6의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 또는 R8R9가 함게 일반식 -(CH2)q-Or-(CH2)n-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1~5의 정수로 구성된 군으로부터 선택되며, r은 0 또는 1이고, 단 (q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다.)의 기를 나타내며; R45및 R46이 함께 일반식 -(CH2)q-O-(CH2)s-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1∼5의 정수로 구성된 군으로부터 선택되며 r은 0 또는 1이다)의 기를 나타내며; Y는 산소원자 또는 황원자를 나타내고; j는 0,1 또는 2이며; 상기 아릴기는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 C로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 고리 탄소수 6~14인 방향족 카르보시클릭기이고; 상기 치환체 C는 탄소수 1~6의 알콕시기, 할로겐원자, 탄소수 2~7의 알콕시카르보닐기, 일반식 -CONR8R9(식중, R8및 R9는 상기에 정의한 바와 같다)의 기, 시아노기, 히드록시기, 및 니트로기로 구성된 군으로부터 선택된다]
  24. 제1항에 있어서, R1이; 수소원자 탄소수 1~6의 알킬기,제23항에 정의한 바와 같은 1개 이상의 아릴기에 치환된 탄소수 1∼4의알킬기인 아르알킬기, 비치환되거나 1개이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소수 2∼6의 알케닐기, 1∼6의 알케닐기, 탄소수 2~6의 알케닐기, 탄소수 1∼6의 할로알킬기, 3개 모두 또는 2개의 치환체가 탄소수 1~5의 알킬기이며, 0,1 또는 2개 치환체가 제23항에 정의된 바와 같은 아릴기인, 삼 치환 실릴에틸기, 아실 부분이 탄소수 1~6의 알카노일이며, 알킬부분이 탄소수 1∼6의 아실옥시알킬기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~6인 알콕시카르보닐옥시알킬기, 알킬부분이 탄소수 1∼4이며 아릴 부분은 제23항에 정의한 바와 같은 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기; 또는 3-프탈리딜기를 나타내는 방법.
  25. 제23항에 있어서, R41이; 수소원자 탄소수 1~6의 알킬기, 및 페닐기로 부터 선택된 3개의 치환체를 갖는 치환된 실릴기, 상기한 바와 같은 하나 이상의 아릴기에 의해 치환된 탄소수 1~4의 알킬기인 아르알킬기, 아르알킬부분이 상기한 바와 같은 아르알킬옥시카르보닐기, 알케닐부분이 탄소수 2∼6이고 비치환되거나 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 알케닐옥시카르보닐기, 탄소수 2~7의 알콕시카르보닐기, 알콕시카르보닐기부분 및 치환된 실릴 부분이 상기한 바와 같은 치환된 실릴알콕시카르보닐기, 산소함유 헤테로시클릭기, 알콕시 부분 및 알킬부분이 각각 탄소수 1∼6인 알콕시알킬기, 알콕시알킬부분 및 치환 실릴부분이 상기한 바와 같은 치환 실릴알콕시알킬기, 탄소수 6 이하의 알카노일 또는 할로알카노일기를 나타내는 화합물.
  26. 제23항에 있어서, R42는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기, 할로겐원자, 하기한 바와 같은 아릴기 또는 아릴부분이 하기한 바와 같은 아릴옥시기를 나타내고; 상기 알리기는 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 Cα로 구서된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 고리 탄소수 6~10의 방향족 카르보시클릭기이고; 상기 치환체 α는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기, 일반식 -CONR8R9(식중, R8및 R9는 상기 정의한 바와 같다)의 기, 시아노기, 히드록시기 및 니트로기로 구성된군으로부터 선택되는 화합물.
  27. 제23항에 있어서, R43은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기 또는 일반식 -NRR8R9(식중, R8및 R9는 독립적으로 수소원자 아미노-보호기, 탄소수 1~4의 알킬기 및 페닐기이거나, R8및 R9는 함께 구조식 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1~5의 정수로부터 선택되고 r은 0 또는 1이고, 단 (q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다)의 기를 나타내는 화합물.
  28. 제23항에 있어서, R45및 R46은 독립적으로 탄소 1~4의 알킬기 및 제23항에 정의한 바와 같은 아릴기로부터 선택되거나 R45및 R46은 함께 구조식 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 독립적으로 0 및 1~5의 정수로부터 선택되고 r은 0 또는 1이고, 단 (q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다)의 기를 나타내는 화합물.
  29. 제23항에 있어서, R1이; 수소원자 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 2~4의 알케닐기, 1개 이상의 페닐기에 의해 치환된 탄소수 1 또는 2의 알킬기인 아르알킬기, 탄소수 1~4의 할로알킬기, 3개모두 또는 2개의 치환체가 탄소수 1~4의 알킬기이며ㅡ 0 또는 1개 치환체가 페닐기인, 삼 치환 실릴에틸기, 아실 부분이 탄소수 2~5의 알카노일이며, 알킬부분이 탄소수 1 또는 2인 아실옥시알킬기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~4인 시클로알콕시카르보닐옥시알킬기, 알콕시 및 알킬부분이 각각 탄소수 1~4인 알콕시카르보닐옥시알킬기, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기;또는 3-프탈리딜기를 나타내는 방법.
  30. 제25항에 있어서, R41이; 수소원자, 실릴리가 1~4의 알킬기 및 페닐기로부터 선택된 3개의 치환체를 갖는 치환된 실릴기, 탄소수 1~2의 알킬기가 제25항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 아릴기에 의해 치환된 아르알킬기, 아르알틸부분이 상기한 바와 같은 아르알킬옥시카르보닐기, 알케닐부분이 탄소수 2~4인 알케닐옥시카르보닐기, 테트라히드로피라닐기, 알콕시 부분 및 알킬 부분이 각각 탄소수 1~4의 알톡시알킬기 탄소수 2~5의 알카노일 또는 할로알카노일기를 나타내는 화합물.
  31. 제26항에 있어서, R42는 탄소수 1 또는 2의 알킬기, 탄소수 1 또는 2의 알콕시기, 할로겐원자, 페닐기 또는 페녹시기를 나타내는 화합물.
  32. 제27항에 있어서, R43은 수소원자, 탄소수 1 또는 2의 알킬기, 탄소수 1 또는 1의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기 또는 구조식 -NR8R9(식중, R8및 R9는 독립적으로 수소원자, 아미노-보호기 탄소수 1 또는 2의 알킬기 및 페닐기이거나, R8및 R9는 함께 구조식 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 0 및 1~5의 정수로 구성된 군으로부터 선택되고 r은 0 또는 1이고, 단 (q+s)는 2이상의 정수이다)의 기를 나타낸다)의 기를 나타내는 화합물.
  33. 제28항에 있어서, R45및 R46은 독립적으로 탄소수 1 또는 2의 알킬기 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택되거나, R45및 R46은 함께 구조식 -(CH2)q-Or-(CH2)s-(식중, q 및 s는 0 및 1~5의 정수로 구성된 군으로부터 선택되고 r은 0 또는 1이다)의 기를 나타내는 화합물.
  34. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-(2-디에틸카르바모일페닐티오)-1-메틸-6-(1-트리메틸실릴옥시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  35. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-(2-디에틸카르바모일페닐술피닐)-1-메틸-6-(1-트리메틸실릴옥시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  36. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-(2-디에틸카르바모일페닐술피닐)-1-메틸-6-(1-트리메틸실릴옥시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  37. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-(2-디에틸카르바모일페닐티오)-1-메틸-6-(1-히드록시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  38. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-(2-디에틸카르바모일페닐술피닐)-1-메틸-6-(1-히드록시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  39. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-(2-디에틸카르바모일페닐술포닐)-1-메틸-6-(1-히드록시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  40. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-[2-(1-피히드로아제피닐카르보닐)페닐티오]-1메틸-6-(1-히드록시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  41. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-[2-(1-피히드로아제피닐카르보닐)페닐술피닐]-1-카르복실레이트-6-(1-트리메틸실릴옥시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  42. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-[2-(1-피히드로아제피닐카르보닐)페닐술포닐]-1-카르복실레이트-6-(1-트리메틸실릴옥시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  43. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-[2-(1-피히드로아제피닐카르보닐)페닐티오]-1-메틸-6-(1-트리메틸실릴옥시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  44. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-[2-(1-피히드로아제피닐카르보닐)페닐술피닐]-1-메틸-6-(1-히드록시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
  45. 제23항에 있어서, 4-니트로벤질2-[2-(1-피히드로아제피닐카르보닐)페닐술포닐]-1-메틸-6-(1-히드록시에틸)-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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