KR940007008A - 1, 3, 4-벤조트리아제핀-5(4h)-온 유도체 및 이것의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 라세미 또는 광학적 활성 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 유도체, 이것의 제조방법, 이것을 함유하는 약제 조성물, 질병의 치료 및 활성성분으로서 상기 화합물을 함유하는 약제 조성물의 제조를 위한 이것의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 신규 화합물을 하기 일반식(Ⅰ)에 상응한다;
상기식에서, R1은 수소, 또는 임의적으로 피리딜 또는 페닐 치환기로 치환된 직쇄 또는 가지달린 C1-4의 알킬이고, R2는 시아노아미노를 나타내고, R3는 수소 또는 직쇄 또는 가지달린 알킬을 나타내고, R4는1-4알킬을 나타내고, 점선은 원자가 결합을 나타내지 않거나, 또는 R2는 일반식 R9R10N의 기를 나타내며, R9및 R10은 각각 수소 또는 R9R10N과 함께 5-내지 7-원자 헤테로고리기를 형성화하거나, 또는 R9R10N은 함께 R12및 R13이 각각 수소 또는 직쇄 또는 가지달린 C1-10알킬인 일반식 N=C(NR12R13)NH2를 형성하거나, 또는 R12R13은 5-내지 7-원자헤테로고리기를 형성하고, R4는 C1-4알킬을 나타내고, 점선은 원자가 결합을 나타내고, 결과적으로 치환기 R1이 생략되며, 단, R3및 R10이 동일하다면, 이들은 수소와는 다른 기이다.
일반식(Ⅰ)의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 유도체 순환계에 영향을 주고, 항협심증, 항고혈압 및 말초혈관 수축효과를 갖는다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 라세미 또는 광학적 활성의 신규의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 유도체 및 이것의 토오토머, 가능한 혼합물 및 신-부가염:상기식에서, R1은 수소, 또는 피리딜 치환기, 또는 임의적으로 할로겐 원자 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 페닐 치환기로 치환된 직쇄 또는 가지달린 C1-4알킬기를 나타내고,R2는 시아노이미노를 나타내고, R3는 수소, 또는 임의적으로 할로겐 원자 또는 일반식 R5O 또는 R6R7N에 의해 치환되거나, 또는 임의적으로 피리딜, 또는 임의적으로 할로겐 또는 알콕시 치환기로 치환된 페틸기에 의해 치환된 직쇄 또는 가지달린 C1-C4-알킬기를 나타내며, 여기에서 R5는 수소, 피리딜카르보닐, 또는 할로겐 원자 또는 이상의 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페르카르보닐을 나타내고, R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-4-알킬이거나, 또는 R6R7N은 함께 임의적으로 산소원자 또는 일반식 R6N기를 함유하는 5-원자 내지 7-원자의 헤테로고리기를 형성하며, R6은 수소, C1-4-알킬, 또는 임의적으로 할로겐 또는 알콕이 치환기로 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, R4는 C1-4-알킬을 나타내고, 점선은 원자가 결합을 나타내지 않거나, 또는 R2는 일반식 R9R10N의 기를 나타내며, 여기에서, R9및 R10은 각각 수소, 페닐 또는, 피리딜, 또는 할로겐 또는 알콕시 치환기로 치환된 페닐기에 의해 치솬된 직쇄 또는 가지달린 C1-10-알킬이거나 또는 R9R10은 각각 수소 또는 피리딜기에 의해 치환된 직쇄 또는 가지달린 C1-10-알킬이거나, 또는 NR12R13은 함께 산소원자 또는 일반식 R11N의 기를 함유하는 5-원자 내지 7-원자 헤테로고리기를 형성하며, 여기에서 R11은 상기 규정한 바와 같고, R3는 수소, 피리딜카르보닐, 또는 임의적으로 일반식 R14O 또는 R15R16N에 의해, 또는 피리딜 또는 할로겐 또는 알콕시 치환기로 치환된 페닐기에 의해 치환될 수 있는 C1-4-알킬을 나타내며 여기에서, R14O는 피리딜카르보닐 또는 하나이상의 알콕시기에 의해 치환된 페닐카르보닐이고 R15및 R16은 각각 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내거나 또는 R15R16은 함께 산소원자 또는 일반식 R17N의 기를 함유하는 5-원자 내지 7-원자 헤테로고리기를 형성하며, 여기에서, R17은 수소, C1-4-알킬, 또는 임의적으로 할로겐 또는 알콕시 치환기로 치환될 수 있는 페닐이고, R4는 C1-4-알킬을 나타내고, 점선은 원자가 결합을 나타내여, 결과적으로 치환기 R1은 생략되며, 단, R9및 R1이 동일할 경우, 이들은 수소와는 다른기이다.
- 제1항에 있어서, 점선이 원자가 결합을 나타내고, R2가 피리딜 치환기로 치환된 알킬아미도, 또는 알킬아미노, 피페리딜 또는 호모피페라진일 치환기에 의해 치환된 아미노메닐렌아미노를 나타내고, R3가 수소, 또는 피리딜, 트리메톡시벤조일 또는 페닐피페라진일 치환기로 치환된 C1-4-알킬이고, R4가 메틸을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-[아미노-(1-피페리딘일)-메틸렌아미노]-4-3,4-디히드로-1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온, 2-[아미노-(3,3-디메틸-2-부틸아미노)-메틸렌아미노]-4-메틸-3,4-디히드로-1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온, 2-[아미노-(1-호모피페라진일)-메틸렌아미노-3-[3-(3,4,5-트리메톡시벤조일옥시)-1-프로필]-4-메틸-3,4-디히드로-1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온, 2-(3,3-디메틸-2-부틸아미노)-4-메틸-3,4-디히드로-1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온, 2-[아미노-(1-피페리딘일)-메틸렌아미노]-3-(2-피리딜메틸)-4-메틸-3,4-디히드로-1,3,4-벤조트리아제핀-5-(4H)-온,2-(3-피리딜메틸아미노)-3-[3-(4-페닐-1-피페라진일)1-프로필]-4-메틸-3,4-디히드로-1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온, 및 약제학적으로 허용될 수 있는 이들의 산-부가염으로 구성된군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, 바람직하다면 생성된 기본 화합물을 이것의 산부가염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 점선이 원자가 결합을 나타내지 않고, R2가 시아노이미노를 나타내고, R1,R3및 R4가 N(1)과 C(2)원자 사이에 단이루언자가 결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 제1항에서 규정한 바와 같은 기인, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 유도체의 제조방법:상기식에서, R1,R3및 R4는 상기 규정한 바와 같고, R18은 알킬티오 또는 아릴옥시를 나타낸다.
- 점선이 원자가 결합을 나타내지 않고, R2가 시아노아미노를 나타내고, R1및/또는 R3가 수소를 나타내고, R4가 상기 규정한 바와 같은 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 바람직하다면 생성된 기본 화합물을 이것의 산부가염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 점선이 원자가 결합을 나타내지 않고, R2가 시아노이미노를 나타내고, R1,R3및 R4가 N(1)과 C(2)사이에 단일원자가 결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 상기 규정한 바와 같은 기(단, R1및/또는 R3는 수소와는 다름)인, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 유도체의 제조방법:R19-x (Ⅳ)상기식에서, R19는 N(1)과 C(2)원자 사이에 단일원자가 결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 제1항에 주어진 R1및/또는 R3와 같은 의미를 가지며, 단 이것은 수소를 나타낼 수 없고, x는 할로겐, 메탄술포닐옥시, P-톨루엔-술포니옥시 또는 다른 이탈기를 나타낸다.
- 점선이 원자가 결합을 나타내지 않고, R2가 시아노이미노를 나타내고, R1,R3및 R4가 N(1)과 C(2)원자 사이에 단일 원자가 결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 제1항에서 규정한 바와 같은 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 아민과 반응시키고, 바람직하다면 생성된 기본화합물을 이것의 산부가염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 점선이 원자가 결합을 나타내고, 결과적으로 R1이 생략되고, R2,R3및 R4가 N(1)과 C(2)원자 사이에 단일원자가 결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 유도체의 제조방법:상기식에서, R9및 R10은 제1항에서 규정한 바와 같다.
- 점선이 원자가 결합을 나타내고, R3가 수소이고, R1및 R4가 상기 규정한 바와 같은 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 카르복실산 또는 이것의 반응성 유도체로 아실화시키고, 바람직하다면 생성된 기본 화합물을 이것의 산부가염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 점선이 원자가 결합을 나타내고, 결과적으로 R1이 생략되고, R3가 피리딜카르보닐을 나타내고, R2및 R4가 N(1)과 C(2)원자 사이에 이중결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 제1항에서 규정한 바와같은 기인, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온 제조방법:상기식에서, R10은 피리딜을 나타낸다.
- R1이 수소를 나타내고, R3가 일반식 -C(=S)-NR9R10의 기(여기에서, NR9R10은 제1항에서 규정한 바와 같으며, 단 이것은 일반식 N=C(NR12R13)NH2의 기를 나타내지 않을 수 있음)를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 고리화시키고, 바람직하다면 생성된 기본 화합물을 이것의 산부가염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 점선이 원자가 결합을 나타내고, 결과적으로 R1이 생략되고, R3가 수소를 나타내고, R2및 R4가 N(1)과 C(2)원자사이에 이중결합을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 1,3,4-벤조트리아제핀-5(4H)-온의 제조방법.
- 하나 이상의 약제학적으로 허용될 수 있는 담체, 희석제 또는 부형제와 함께 R1,R2,R3및 R4및 점선이 제1항에서 규정한 바와같은 기인 약제학적으로 유효량의 일반식(Ⅰ)의 라세미 또는 광학적 활성화합물 또는 이것의 산부가염을 활성성분으로서 함유하는 약제 조성물.
- 일반식(Ⅱ)의 라세미 또는 광학적 활성화합물 또는 이것의 산부가염을 하나 이상의 약제학적으로 허용될 수 있는 담체, 희석제 또는 부형제와 혼합시키는 것으로 이루어지는, 제9항에 따르는 약제 조성물의 제조방법.
- 순환계에 영향을 주는 약제 조성물의 제조를 위한(Ⅰ)의 화합물, 이것의 토오토머 및/또는 산부가염의 용도.
- 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 환자에게 투여하는 것으로 이루어지는 심혈관 치료방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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