KR940000415A - 2,2-디메틸3-［(z) 1-프로페닐］시클로프로판 카르복실산 에스테르 및 중간체의 제조방법 - Google Patents
2,2-디메틸3-［(z) 1-프로페닐］시클로프로판 카르복실산 에스테르 및 중간체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
하기 일반식 (I)로 표시되는 2,2-디메틸 3-[(Z)1-프로페닐] 시클로프로판 카르복실산 에스테르 및 중간체의 제조방법을 개시한다.
식 중 R은 절단가능한 에스테르 잔기, 또는 피레트리노이드 화학으로부터 공지된 에스테르 잔기를 나타내고, R'는 수소 원자, 치환가능한 탄소수 1내지 18의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환가능한 탄소수 3내지 7의 시클로지방족기, 치환가능한 탄소수 6 내지 14의 아릴기 또는 치환가능한 헤테로시클릭기를 나타낸다.
Description
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Claims (16)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 에스테르를 할로겐화제로 처리하여, 위치 1'중의 탄소원자의 수준에서 이성질체 혼합물의 형태로 있는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고, 이 화합물(Ⅲ)을 일반식 R'-OH(여기에서, R'는 하기 정의한 바와 같음)의 화합물 존재하에 염기성 시약으로 처리하여 하기 일반식 (Ⅰ)의 목적 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 시클로프로판 고리의 수준에서 이성질체 혼합물 또는 분리된 이성질체의 형태로 있는 일반식 (I)의 화합물의 제조 방법.식중 R은 절단가능한 에스테르 잔기, 또는 피레트리노이드 화학으로부터 공지된 에스테르 잔기, 즉, (a) 탄소 수 1내지 4의 알킬기, 탄소수2내지 6의 알케닐기, 탄소수2내지 6의 알케닐옥시기, 탄소수4내지 8의 알카디에닐기, 메틸렌디옥시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 기에 의해 방향족 고리 상에서 치환될 수 있는 벤질기를 나타내거나 또는(b) 기(여기에서, 치환기 Rl은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 치환기 R2는 모노시클릭 아릴기 또는 -C=CH기를 나타냄) 또는(C) 기(여기에서, a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R3은 하나 이상의 탄소-탄소 불포화를 갖는 탄소수 2 내지 6의 지방족 유기기를 나타냄) 또는(d) 기(여기에서, B는 산소 또는 황 원자 또는또는 -CH2-기를 나타내고, R4는 수소원자, 염소, 브롬 또는 요오드 원자, -C=N기, 메틸기, CONH2기, -CSNH2기 또는 -C≡CH기를 나타내고. R5는 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고, n은 0, 1 또는 2의 수임) 또는(e) 기(여기에서, 치환기 R6, R7, R8및 R9는 수소 원자, 염소 원자 또는 메틸기를 나타내고, S/I는 방향족 고리 또는 유사 디히드로, 테트라히드로 또는 헥사히드로 고리를 나타냄) 또는(f) (숙신이미도 또는 말레이미도) 메틸렌기 또는(g) 기(h) 기(여기에서, Rl0은 수소 원자 또는 CN기를 나타내고, R12는 -CH2-기 또는 산소 원자를 나타내고, R11은 이용 가능한 위치들 중의 어느 한 위치에서 볼 수 있는,과 결합된 티아졸릴 또는 티아디아졸릴기를 나타내며, Rl2는 황 원자와 질소 원자 사이에 함유된 탄소 원자에 의해 R11에 결합됨) 또는(i) 기(여기에서 R13은 수소원자 또는 -CN 또는 -C=CH기를 나타내고, R14는 트리플루오로메틸, 또는 탄소수 6이하의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내며, m은 1,2,3 또는 4의 수임) 또는(j) 기(k) 기(여기에서 R4는 상기 정의한 바와 같고, R15는 불소, 염소 또는 브롬 원자를 나타내며, R16은 수소, 불소, 염소 또는 브롬 원자를 나타냄) 또는(l) 기(여기에서 R4는 상기 정의한 바와 같고, R17은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐기, 트리플루오로메틸기, 3,4-메틸렌디옥시기, 클로로기, 플루오로기 또는 브로모기를 나타내며, p는 0, 1 또는 2의 수이고, B'는 탄소 원자 또는 황 원자를 나타냄) 또는(m) 기(여기에서 R18은 불소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R'18은 메틸, 에틸 또는 프로파르길기를 나타냄) 또는(n) 기(여기에서 R12는 수소 원자 -C≡CH, -C≡CH, CF3기 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타내고 R20, R22및 R23은, 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 18 이하의 알킬기, 탄소수 14 이하의 아릴기, 탄소수 18 이하의 아랄킬기, 시아노기, -CF3기, 탄소수 8 이하의 -CO2-알킬기, NO2기, 탄소수 8 이하의 알콕시기,기를 나타내며, n는 0, 1 또는 2이고, R24, R25및 R26기는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내며, R22및 R23기는 탄소수 8 이하의 포화 또는 불포화된 탄소 호모사이클을 형성할 수 있고 R19는(여기에서, R27및 R28은, 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 탄소수 14 이하의 아릴기를 타나냄) 또는(여기에서, R'27, R'28및 R″28은 서로 동일하거나 상이한 것으로서, R27및 R28에 대해 상기 정의한 의미들중 하나를 나타내고, 점선은 임의의 이차 결합을 나타냄) 또는(여기에서 R29는 R22및 R23에 대해 상기 정의한 의미를 가질 수 있되, 단 할로겐, 시아노, NO2,(n은 1 또는 2임)은 제외함) 또는(여기에서 R30및 R31은, 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 원자, 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 탄소수 14 이하의 아릴기, 탄소수 18 이하의 아랄킬기, -CF3기, 탄소수 8 이하의 -CO2알킬기 또는 탄소수 8 이하의 알콕시키를 나타냄) 또는(o) 기(여기에서, X는 황 또는 산소 원자를 나타내고, Y는 ＞C=0, ＞C=S 또는 ＞CH2기를 나타내며, R32는 수소 원자, 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 포화 또는 불포화된 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기, 또는 탄소수 14 이하의 아릴기를 나타내고, R33은 수소 원자, 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있는 탄소수 8 이하의 포화 또는 불포화된 직쇄. 분지쇄 또는 시클릭 알킬기를 나타내거나 또는 R33은 탄소수 14 이하의 아릴기, -CF3, -NO2, -C≡N기, 할로겐 원자, 탄소수 8이하의 알콕시기 또는 탄소수 8이하의 -CO2-알킬기를 나타내며, R34는 수소원자. 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 -C≡CH를 나타냄) 또는(p) 기(여기에서, R35는 수소 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기, -C=N, -C=CH 또는 CF3기를 나타내고, R36및 R38은 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 탄소수 2 내지 4의 알케닐기 또는 할로겐 원자를 나타내며, R37은 탄소수 1 내지 3의 하나 이상의 알킬기로 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기를 나타냄)를 나타내며, R'는 -수소원자, -하나 이상의 동일하거나 상이한 관능기로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 18의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬기. -하나 이상의 동일하거나 상이한 관능기로 치환될 수 있는 탄소수 3내지 7의 시클로지방족기. -하나 이상의 동일하거나 상이한 관능기로 치환될 수 있는 탄소수 6내지 14의 아릴기 또는 -하나 이상의 동일하거나 상이한 관능기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 할로겐화제가 염소화제 또는 브롬화제인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 할로겐화제가 브롬, 염소, N-브로모 및 N-클로로숙신이미드 및 아세트아미드, 피리디늄 퍼브로마이드 및 퍼클로라이드 및 피리디늄 히드로브로마이드 및 히드로클로라이드, 퍼브로마이드 및 퍼클로 라이드로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 약2당량의 할로겐화제가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 사용된 염기성 시약이 하이드 라이드, 알코올레이트, 아미드, 알칼리 및 알칼리토류 카르보네이트 및 3급 아민으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 R'-OH의 화합물 존재하의 염기성 시약의 작용이 적당한 공용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분재쇄 알킬기, 나 이상의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 실리화기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 및 0-알킬, 0-아릴 또는 0-아랄킬기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6내지 14의 아릴기로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬기로 이루어진 군 중에서 선택된, 산성 또는 중성 매질 중의 절단가능한 에스테르 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법,
- 제7항에 있어서, R이 제7항에서 정의한 바와 같은, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 하나 이상의 염소 또는 브롬 원자로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 알킬실릴기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 및 0-알킬, 0-아릴 또는 0-아랄킬기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 이루어진 군 중에서 선택된, 산성 또는 중성 매질 중의 절단가능한 에스테르 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법,
- 제7항 또는 제8항에 있어서, R이 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 바랑직하기로는 t-부틸기, 또는 하나 이상의 염소 또는 브롬 원자로 치환된 매틸 또는 에틸기, 바람직하기로는 브로모 또는 클로로메틸기 또는 모노-. 디-또는 트리브로모 또는 클로로에틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 -하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 벤질기, -하기식의 기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, a 및 R3는 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R4, R5및 n은 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R6, R7, R8, R9,및 S/I는 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R13, R14및 m은 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R14, R15및 R16은 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R18및 R'18은 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R35, R36, R37및 R38은 상기 정의한 바와 같음)로 이루어진 군 중에서 선택된 에스테르 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, R이 -1 내지 5개의 불소 원자로 치환된 벤질기, -하기 식의 기(여기에서, R3은 -CH2-CH-CH2또는 -CH2-C≡CH기를 나타냄). -하기 식의 기(여기에서, R4는 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기- 하기 식의 기(여기에서, R14및 m은 상기 정의한 바와 같음). 하기 식의 기(여기에서, R4는 상기 정의한 바와 같음). 하기 식의 기(여기에서, R18및 R'18은 상기 정의한 바와 같음). -하기 식의 기(여기에서, R36은 수소 원자, 불소 또는 염소 원자를 나타내고, R37은 페닐 또는 3-플루오로페닐기를 나타내 며, R38은 수소 원자, 불소 또는 염소 원자 또는 메틸기를 나타냄)로 이루어진 군 중에서 선택된 에스테르 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내 지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, R'가 수소 원자: 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기, 특히 에틸기, 1-부틸기, 또는 시클로프로필 또는 시클로프로필메틸기; 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 하나 이상의 불소원자로 치환된 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 : (CH2)m-0-(CH2)n-CH3기(여기 에서, m은 1 내지 8.의 정수를 나타내고, n은 0 내지 8의 정수를 나타냄), 특히 -CH2-0-CH3기를 나타내는 일반식 R'-OH의 화합물이 출발물질로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 및 제10항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 (R,5) 또는 (S) 알파-시아노 3-페녹시 벤질 알코을 잔기 또는 (R,S) 또는 (S)알파-시아노 4-플루오로 3-페녹시벤질 알코을 잔기를 나타내는 (IR, 시스) 구조의 일반식 (ll)의 화합물 및 R'가 메틸, 에틸, t-부틸 또는 1, 1, 1,3,3,3-헥사플루오로프로필기를 나타내는 일반식 R'-OH의 화합물이 출발물질로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 새로운 산업용 화합물로서, R이 브롬 또는 염소 원자로 치환된 메틸기 또는 1, 2또는 3개의 브롬 또는 염소 원자로 치환된 에틸기를 나타내는 제1항 기재의 일반식 (I)의 화합물.
- 새로운 산업용 화합물로서, 시클로프로판 고리의 수준에서 이성질체 혼합물 또는 분리된 이성질체의 형태 로 있는 제1항 기재의 일반식 (Ⅲ)의 화합물.
- 새로운 산업용 화합물로서. R이 메틸, 에틸. 3-페녹시벤질 또는 알파-시아노 3-페녹시벤질기를 나타내는 것은 제외한 시클로프로판 고리의 수준에서 이 성 질체 혼합물 또는 분리된 이성질체의 형태로 있는 제1항 기재의 일반식 (Ⅱ)의 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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