KR940000413A - 페놀 정제방법 - Google Patents

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Abstract

하기 1∼5군으로 부터 선택된 1종 이상의 군에 속하는 1종 이상의 화합물인 첨가제를, 페놀, 및 페놀과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 1종 이상의 화합물을 함유하는 혼합 용액에 가하고 생성된 혼합물을 증류하는 단계를 포함하는 페놀, 및 페놀과 공비혼합물을 형성할 수 있는 1종 이상의 화합물을 함유하는 혼합용액 중의 페논의 정제 방법: 1군: C2-C10디알킬렌 글리콜, C2-C10폴리알킬렌 글리콜 및 그의 에테르, 2군 : C2-C10알칸디올, 3군 : 하기 나타낸 일반식(1)의 에탄올아민계 화합물, 4군 : 하기 나타낸 일반식(2)의 각탐 화합물, 5군 : 퀴놀린, 술포란 및 N,N-디메틸이미다졸리디논,
〔식중, R1은 C1-C6알킬기, C1-C6시클로알킬기, C1-C6모노히드록시알킬기 또는 수소원자이며, m은 1∼4의 정수이고, X는 히드록실기, 아미노기 또는 수소원자이고, 단 R1및 X는 함께 R1및 X로부터 각각 1개의 수소원자를 제거하고, 나머지 R1및 X를 연결하여 고리를 생성함으로써 생성될 수 있는 시클릭기일 수 있다.〕
〔식중, R2는 C1-C6알킬기, C1-C6시클로알킬기, C1-C6모노히드록시알킬기 또는 수소원자이며, n은 3∼7의 정수이다〕

Description

페놀 정제방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도 및 제2도는 페놀 및 sec-부틸벤젠의 액체-기체 평형을 나타내는 다이아그램이다.

Claims (14)

  1. 하기 1∼5군으로 부터 선택된 1종 이상의 군에 속하는 1종 이상의 화합물인 첨가제를, 페놀, 및 페놀과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 1종 이상의 화합물을 함유하는 혼합 용액에 가하고 생성된 혼합물을 증류하는 단계를 포함하는 페놀, 및 페놀과 공비혼합물을 형성할 수 있는 1종 이상의 화합물을 함유하는 혼합용액 중의 페논의 정제 방법: 1군: C2-C10디알킬렌 글리콜, C2-C10폴리알킬렌 글리콜 및 그의 에테르, 2군 : C2-C10알칸디올, 3군 : 하기 나타낸 일반식(1)의 에탄올아민계 화합물, 4군 : 하기 나타낸 일반식(2)의 락탐 화합물, 5군 : 퀴놀린, 술포란 및 N,N-디메틸이미다졸리디논,
    〔식중, R1은 C1-C6알킬기, C1-C6시클로알킬기, C1-C6모노히드록시알킬기 또는 수소원자이며, m은 1∼4의 정수이고, X는 히드록실기, 아미노기 또는 수소원자이고, 단 R1및 X는 함께, R1및 X로부터 각각 1개의 수소원자를 제거하고, 나머지 R1및 X를 연결하여 고리를 생성함으로써 생성될 수 있는 시클릭기일 수 있다.〕
    〔식중, R2는 C1-C6알킬기, C1-C6시클로알킬기, C1-C6모노히드록시알킬기 또는 수소원자이며, n은 3∼7의 정수이다〕
  2. 제1항에 있어서, 첨가제가 1군, 즉 C2-C10디알킬렌 글리콜, C2-C10폴리알킬렌 글리콜 및 그의 에테르, 또는 2군 즉 C2-C10알칸디올에 속하는 1종 이상의 화합물인 정제 방법.
  3. 제1항에 있어서, 페놀과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 화합물이 sec-부틸벤젠, α, β-디메틸스티렌, α-에틸스티렌 및 아세토페논인 정제방법.
  4. 제1항에 있어서, 페놀, 및 페놀과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 1종 이상의 화합물을 함유하는 혼합 용액이 sec-부틸벤젠을 sec-부틸벤젠 히드로퍼옥사디이드로 산화시킨 다음 sec-부틸벤젠 히드로퍼옥사이드를 분해하는 분해 단계로 부터 수득된 분해액인 정제방법.
  5. 제2항에 있어서, 페놀 및 sec-부틸벤젠을 함유하는 혼합 용액이 하기 기재한 고 비등점 성분 분리 단계에서 수득된 상층액인 정제방법 : 저비등점 성분 분리 단계(A) : sec-부틸벤젠을 sec-부틸벤젠 히드로퍼옥사이드로 산화시킨 다음 sec-부틸벤젠 히드로퍼옥사이드를 분해하는 분해단계로 부터 수득된 분해액을 증류하여, 주성분으로서 매틸 에틸 케톤을 함유하는 상층액 및 주성분으로서 페놀을 함유하는 하층액을 수득하는 단계, 고비등점 성분 분리 단계 (B) : 저비등점 성분 분리 단계(A)에서 수득된 하층액을 증류하여, 주성분으로서 페놀 및 sec-부틸벤젠을 함유하는 상층액 및 주성분으로서 페놀 및 sec-부틸벤젠 이외의 고비등점 성분을 함유하는 하층액을 수득하는 단계.
  6. 제5항에 있어서, 고비등점 성분 분리 단계(B)가 (B1) : 저비등점 성분 분리 단계(A)에서 수득된 하층액을 증류하여, 하층액에 함유된 페놀 100중량부 중 40∼80중량부의 페놀, 페놀 보다 비등점이 낮은 컬럼 정상의 성부 및 컬럼 하단의 나머지 액체를 유출시키는 단계 및 (B2) : 컬럼 하단으로 부터 유출된 상술한 액체를 증류하여, 컬럼 상단으로부터 잔류 페놀 및 아세토페논을 유출시키고 증류액을 단계(B1)으로 재순환시키는 단계를 포함하는 방법.
  7. 제2항에 있어서, 추출 증류 단계(C) : sec-부틸벤젠을 sec-부틸벤젠 히드로퍼옥사디이드로 산화시키고 sec-부틸벤젠 히드로퍼옥사디이드를 분해시킴으로써 수득된, 페놀 및 sec-부틸벤젠을 함유하는 분해액에 제2항의 첨가제를 가하고 생성된 혼합물을 증류하여 컬럼 정상으로부터 주성분으로서 sec-부틸벤젠을 함유하고 페놀과공비 혼합물을 형성할 수 있는 1종 이상의 화합물을 함유하는 상층액을 수득하고, 컬럼하단으로부터 페놀 및 참가제를 함유하는 하층액을 수득하는 단계, 첨가제 분리 단계(D); 추출 증류 단계(C)에서 수득된 하층액을 증류하여, 컬럼 정상으로부터 주성분으로 페놀을 함유하는 하층액을 추출 증류 단계(C)로 재순환시키는 단계, 페놀 정제 단계(E) : 첨가제 분리 단계(D)의 상층액을 증류하여 고순도의 페놀을 수득하는 단계를 포함하는 정제 방법.
  8. 제2항에 있어서, 추출 증류 단계(C)에 공급된 분해액에 함유된 총 아세토페논 100중량부 증 30∼100중량부의 아세토페논이 상층액 중에 함유되고, 나머지 0-70중량부의 아세토페논이 하층액에 함유되며 이는 페놀 및 아세토페논의 혼합물로서 페놀 정제 단계(E)의 컬럼 하단으로 부터 회수되고, 혼합물들이 분해 단계 내지 추출 증류 단계(C)중의 목적으로 단계로 재순환되는 정제방법.
  9. 제7항에 있어서, 페놀정제 단계(E)가 1번째 페놀 정제 단계(E1) : 첨가제 분리 단계(D)의 상층액을 증류하여 주성분으로 페놀을 함유하는 상층액 및 주성분으로 페놀 보다 비등점이높은 화합물을 함유하는 하층액을 수득하는 단계 및 2번째 페놀 정제 단계(E2) : 1번째 페놀 정제 단계(E1)의 상층액을 증류하여, 주성분으로서 페놀 보다 비등점이 낮은 화합물을 함유하는 상층액 및 고순도의 페놀로만 구성된 하층액을 수득하는 단계를 포함하는 정제 방법.
  10. 제1항에 있어서, 페놀 대 첨가제의 중량비가 1/1 내지 1/10, 바람직하게는 1/2 내지 1/8인 정제 방법.
  11. 제4항에 있어서, 페놀 대 sec-부틸벤젠의 중량비가 1/0.1 내지 1/10인 정제 방법.
  12. 제7항에 있어서, 첨가제 분리 단계(D)로 부터의 하층액을 증류하여 고순도의 첨가제를 수득하고 첨가제를 추출 증류 단계(C)로 재순환시키는 단계를 더 포함하는 정제 방법.
  13. 제7항에 있어서, 추출 증류 단계(C)의 상층액에 함유된 화합물, 예를 들어 α,β-디메틸스티렌, α-에틸스티렌 등을 sec-부틸벤젠으로 변환시키고 이를 출발물질로서 이용하는 단계를 더 포함하는 정제 방법.
  14. 제9항에 있어서, 1번째 페놀 정제 단계(E1)의 하층액을 분해단계 내지 추출 증류 단계(C)중의 목적하는 단계에 재순환시키는 단계를 더 포함하는 정제 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5538599A (en) * 1995-06-05 1996-07-23 Arco Chemical Technology, L.P. Phenol separation
EP0769484B1 (en) * 1995-10-20 2001-06-13 Mitsubishi Chemical Corporation Method for separating cyclohexene
US7326815B2 (en) 2005-12-27 2008-02-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Selective oxidation of alkylbenzenes
JP2011525195A (ja) * 2008-08-26 2011-09-15 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク アルキルベンゼンヒドロペルオキシドの製造方法
CN102227405A (zh) 2008-12-15 2011-10-26 埃克森美孚化学专利公司 烷基芳族化合物的氧化
SG11201406618WA (en) 2012-05-02 2014-11-27 Exxonmobil Chem Patents Inc Process for producing phenol and cyclohexanone
SG11201406619XA (en) 2012-05-02 2014-11-27 Exxonmobil Chem Patents Inc Process for separating a mixture comprising cyclohexanone and phenol
CN105579556A (zh) * 2013-09-18 2016-05-11 国际壳牌研究有限公司 向加氢催化反应供应氢的方法和系统
KR102333723B1 (ko) 2019-06-04 2021-11-30 김도환 열풍기

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT582279A (ko) * 1957-04-02 1900-01-01 Progil Electrochimie
FR2082193A5 (en) * 1970-03-06 1971-12-10 Grupul Indus Petrochimie Purification of phenol
DE2300903A1 (de) * 1972-01-10 1973-08-02 Union Carbide Corp Verfahren zur herstellung von butylbenzolhydroperoxid und dessen verwendung zur herstellung von phenol, acetophenon und methylaethylketon
JPS501258A (ko) * 1973-05-08 1975-01-08
US4021490A (en) * 1975-10-14 1977-05-03 Phillips Petroleum Company Process for production of phenol and cyclohexanone
JPS5594326A (en) * 1979-01-11 1980-07-17 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of phenol
JPS5814411B2 (ja) * 1979-11-02 1983-03-18 三井化学株式会社 フエノ−ル類の精製法
US5064507A (en) * 1990-09-27 1991-11-12 Allied-Signal Inc. Distillation process for recovery of high purity phenol

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EP0573070B1 (en) 1999-05-06

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