KR930017900A - 벤즈이미다졸릴 유도체, 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

벤즈이미다졸릴 유도체, 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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사우터 로버트
프시오르쯔 만프레트
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뮐러 토마스
짐머만 라이너
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디이터 라우딘, 로드거 밀네스
닥터 칼 토메 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 유용한 약리학적 특성, 특히 트롬빈 수명 연장 효과, 트롬빈 억제 효과 및 트립신과 같은 관련된 세린 프로테아제에 대해 억제효과를 갖는 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체, 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

벤즈이미다졸릴 유도체, 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체, 이의 위치 이성체 혼합물 및 이의 염.
    상기식에서, R1은 알킬 그룹에 의해 이치환된 아미노 그룹(여기에서 알킬 그룹은 페닐 그룹에 의해 치환될 수 있다), 임의로 페닐, 하이드록시, 카복시, 알킬카보닐, 아미노카보닐, 시아노 또는 N-알카노일알킬아미노 그룹에 의해 치환된 피롤리디노, 피페리디노 또는 헥사메틸렌이미노그룹(여기에서 하이드록시 그룹은 환 질소원자에 대해 α-위치에 존재하지 않을 수 있으며, 상기 피페리디노 그룹 중의 하나는 추가로 알킬 그룹에 의해 치환될 수 있고, 또한, 피페리디노 그룹의 4-위치에 있는 메틸렌 그룹은 산소원자 또는 카보닐, 설피닐, 아미노 또는 N-알킬-이미노 그룹에 의해 치환될 수 있거나 피페리디노 그룹의 3,4-위치 또는 헥사메틸렌이미노 그룹의 4,5-위치중의 에틸렌 그룹은 에테닐렌, 티오페닐렌 또는 티아졸릴렌 그룹에 의해 치환될수 있다), 2 또는 3개의 알킬 그룹에 의해 치환된 피페리디노 그룹(여기에서, 알킬 치환체는 동일하거나 또는 상이할수 있다), 2-위치에서 아미노 그룹에 의해 임의로 치환된 테트라하이드로-4H-티아졸로〔4,5-d〕아제핀-6-일 또는 테트라하이드로-티아졸로(4′, 5′,:5,4)티아노〔3,2-c〕피리딘-7-일 그룹이고, R2는 수소원자 또는 알킬 그룹을 나타내며, R3는 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 임의치환되거나 알킬, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 페닐 또는 사이클로헥실, 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹(이 페닐 치환체는 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 또는 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 도 있다), 불소, 염소 또는 브롬원자, 또는 알킬 또는 알콕시 그룹에 의해 이치환된 페닐 그룹(이들 치환체중 하나는 니트로 또는 아미노 그룹을 나타낼 수도 있다), 하이드록시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 피롤릴 그룹으로 치환된 페닐 그룹(이와 동시에, 페닐 그룹은 2개의 염소 또는 브롬원자에 의해 치환되거나 2개의 C1-4-알킬그룹에 의해 치환되고 피롤리그룹은 1 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 치환될수 있다), 하이드록시, 알콕시 또는 디알킬아미노 그룹에 의해 임의로 일-또는 이치환된 나프틸 그룹, 임의로, 알킬-치환된 안다닐, 퀴놀릴, 1,2,3,4,-테트라하이드로-퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀릴-, 카바졸릴, 1,2,3,4-테트라하이드로카바졸릴 또는 디벤조 푸라닐 그룹(여기에서, 이미노 그룹은 추가로 알킬 그룹으로 치환될 수 있으며, 이는 동시에 카복시 또는 알콕시 카보닐 그룹으로 치환될수 있다)을 나타내고, 한편, 달리 언급하지 않는한, 그룹 R1내지 R3의 정의에서 언급된 알킬, 알카노일, 알콕시 잔기는 각각 1내지 3개의 탄소 원자를 함유한다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 N-메틸-벤질아미노그룹, 4-위치에서 C1-3-알킬 그룹 또는 하이드록시, 시아노, 아미노카보닐, 메틸아미노 또는 N-아세틸-메틸아미노 그룹에 의해 임의 치환된 피페리디노그룹, 2 또는 3개의 메틸 그룹에 의해 치환된 피페리디노 그룹, 카복시, 메톡시카보닐 또는 에록시카보닐 그룹에 의해 치환된 4-메틸-피페리디노 그룹, 2-위치에서 페닐 그룹, 4-옥소-피롤리디노, 1-옥시도티오몰폴리노, 2,3,4,5,6,7-헥사하이드로-1H-아제피노, 4-메틸-피페라지노, 5,6,7,8-테트라하이드로 티아졸로〔4′,5′: 5,4〕티에노〔3,2-c〕피리디노, 4,5,6,7-테트라하이드로-티에노〔3,2-c〕피리디노, 5,6,7,8-테트라하이드로-4H-티아졸로〔4,5-d〕아제피노, 5,6,7,8-테트라하이드로-4H-티에노〔2,3-d〕아제피노,5,6,7,8-테트라하이드로-티아졸로〔4′,5′: 5,4〕티에노〔3,2-c〕피리디노 또는 2-아미노-5,6,7,8-테트라하이드로-티아조롤[4',5';5,4]티에노[3,2,-c]피리디노 그룹에 의해 임의로 치환된 물폴리노 그룹을 나타내고, R2가 수소원자 또는메틸그룹을 나타내며, R3는 염소원자 또는 메틸, 니트로, 아미노, 페닐 또는 사이클로헥실 그룹에 의해 치환된 페닐그룹(여기서, 페닐 치환체는 불소원자 또는 니트로 또는 아미노 그룹에 의해 치환될수도 있다), 염소원자 또는 메틸그룹에 의해 이치환된 페닐 그룹(여기에서, 치환체는 동일하거나 또는 상이할수 있으며, 추가로 치환체 중의 하나는 니트로 또는 아미노 그룹을 나타낼 수 있다), 하이드톡시, 아미노, 메틸아미노, 에닐아미노, 디에틸아미노 또는 피롤릴 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹(한편, 동시에, 페닐 그룹은 2개의 염소원자 또는 2개의 C1-알킬 그룹에 의해 치환된다), 임의로 하이드록시, 메록시 또는 디메틸아미노 그룹에 의해 일-또는 이치환된 나프틸 그룹, 임의로 메틸-치환된 인다닐, 퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라하이드로-퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라하이드로-이소퀴놀릴, 디벤조푸릴, 카바졸릴 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-카바졸릴 그룹(여기에서, 이미노 그룹은 추가로 메틸, 에틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 하이드톡시카보닐메틸, 메톡시 카보닐메틸 또는 에톡시카보닐메틸 그룹에 의해 치환될수 있다)인 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체, 이의 에난티오머 및 염.
  3. 제1항에 있어서, 벤즈이미다졸릴 그룹이 5-위치에서 치환되고, R1이 임의로 4-위치에서 C1-3-알킬 그룹에 의해 치환된 피페리디노 그룹, 2-위치에서 카복시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐 그룹에 의해 치환된 4-메틸-피페리디노 그룹, 또는 4-옥소-피페리디노, 2,3,4,5,6,7-헥사하이드로-1H-아제피노, 4-메틸-피페라지노, 4-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로-피리디노, 4,5,6,7-테트라하이드로-티에노〔3,2-c〕피리디노, 5,6,7,8-테트라하이드로-4H-티아졸로〔4,5-d〕아제피노 또는 5,6,7,8-테트라하이드로-4H-티에노〔2,3-d〕아제피노 그룹을 나타내고, R2가 수소원자를 나타내며, R3가 하이드록시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 피롤릴 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹(한편, 동시에 페닐 그룹은 2개의 염소원자 또는 3개웨 3급 부틸 그룹에 의해 치환된다), 4-비페닐릴 그룹, 디메틸아미노 그룹에 의해 치환된 나프틸 그룹, 임의로 메틸-치환된 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀릴, 카바졸릴, 1,2,3,4-테트라하이드로카바졸릴 또는 디벤조푸릴그룹(여기에서, 아미노 그룹은 추가로 메틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 하이드록시카보닐메틸, 메톡시카보닐메틸 또는 에톡시카보닐메틸 그룹에 의해 치환될 수 있다)을 나타내는 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체, 이의 1-, 3-이성체 혼합물, 이의 에난티오머 및 염.
  4. 제3항에 있어서, (a) 4-아미노-N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-2-옥소-에틸〕-3,5-디클로로벤젠설폰아미드, (b) N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4-에틸-피페리딘-1-일)-2-옥소-에틸〕-3,5-디클로로-4-에틸아미노-벤젠설폰아미드, (c) 4-아미노-N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-2-옥소-에틸〕-9-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-카바졸-6-설폰아미드, (e) 4-아미노-N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4,5,6,7-테트라하이드로-티에노〔3,2-c〕피페리딘-5-일)-2-옥소-에틸〕-3,45-디클로로벤젠설폰아미드, (f) 4-아미노-N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(피페리딘-4-온-1-일)-2-옥소-에틸〕-3,5-디클로로-벤젠설폰 아미드, (g) N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-2-옥소-에틸〕-1,2,3,4-테트라하이드퀴놀린-8-설폰아미드, (h) 4-아미노-N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(2,3,4,5,6,7-헥사하이드로-1H-아제핀-1-일)-2-옥소-에틸〕-3,5-디클로로-벤젠설폰아미드, (i) N-〔1-)1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-2-옥소-에틸〕-9-에틸-카바졸-3-설폰아미드 및 (j) 4-아미노-N-〔1-(1H-벤즈이미다졸-5-일-메틸)-2-(4-메틸-피페리딘-1-일)-2-옥소-에틸〕-3,5-디클로로-벤젠설폰아미드인 일반식(I)의 화합물, 이의 1-, 3-이성체 혼합물, 이의 에난티오머 및 염.
  5. 무기 또는 유기산 또는 염기와 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따른 화합물과의 생리학적으로 허용되는 염.
  6. 임의로 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 함께 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제5항에 따른 생리학적으로 허용되는 염을 함유하는 약제학적 조성물.
  7. 트롬빈수명 연장효과, 트롬빈-억제 효과 및 관련된 세린프로테아제에 대해 억제 효과를 갖는 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  8. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 따른 화합물을 비-화학적 방법으로 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제에 혼입시킴을 특징으로 하여, 제6항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  9. a)일반식(Ⅱ)의 화합물을 폐환시키거나, b)일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나, c)일반식(Ⅴ)의 화합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나, d)R3이 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹을 함유하는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(Ⅶ)의 화합물을 탄소수 1내지 3의 알칸알로 환원적으로 아민화시키고, 이어서, 필요할 경우 이렇게 수득된, R3가 아미노 그룹을 함유하는 일반식(I)의 화합물을 상응하는 푸란과 반응시켜 R3가 상응하는 피롤릴 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키거나, 이렇게 스둑된, R3가 니트로 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜, R3가 아미노 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키거나, 이렇게 수득된, 에스테르화된 카복시 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 상응하는 카복시 화합물로 전환시키거나, 이렇게 수득된, R1이 아미노카보닐 그룹으로 치환된 피롤리디노, 피페리디노 또는 헥사메틸렌이미노 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈수시켜 상응하는 시아노 화합물로 전환시키거나, 이렇게 수득된 R1또는 R2또는 R1및 R2가 카보닐 그룹을 함유하는 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 환원을 통해 상응하는 하이드록시메틸렌 화합물로 전환시키거나, 이렇게 수득된, R3가 융합된 피리딘-환을 함유하는 일반식(Ⅰ)이 화합물을 촉매적 수소화를 통해 상응하는 테트라하이드로 화합물로 전환시키거나, 이렇게 수득된, 일반식(Ⅰ)화합물의 1-,3-이성체 혼합물을 이성체 분리를 통해 이의 1- 및 3-이성체로 분리시키거나, 이렇게 수득된, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 에난티오머로 분해하거나, 이렇게 수득된, 일반식()의 화합물을 이의 에난티오머로 분해하거나, 이렇게 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의염으로 전환시키거나, 보다 특히는 약제학적 용도를 위해 무기 또는 유기산 또는 염기를 사용하여 생리학적으로 허용가능한 이의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 제1항 내지 제5항에 따른 벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2및 R3는 제1항 내지 제5항에서 정의한 바와 같고, X1또는 Y1중 하나는 포르밀아미노 그룹이고, X1또는 Y1중 다른 하나는 아미노 그룹이며, Z1은 친핵성 이탈기이고, R3′는 아미노 또는 알킬아미노 그룹으로 치환되고 또한 2개의 염소 또는 브롬원자에 의해 또는 2개의 C1-40-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930001831A 1992-02-13 1993-02-11 벤즈이미다졸릴 유도체, 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 KR930017900A (ko)

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