KR930005986A - S-알킬-이소티오우레이도아진의 제조방법 - Google Patents

S-알킬-이소티오우레이도아진의 제조방법 Download PDF

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KR930005986A
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KR1019920016856A
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리벨 한스-요헴
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만프레드 조벨, 요아힘 그렘
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅱ)의 티오우레이도아진을 20℃ 내지 150℃의 온도에서, 적합하다면 비극성 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅲ)의 디알킬 술페이트와 반응시키고, 형성된 일반식(Ⅰa)의 부가물을 분리하거나 분리하지 않고, 0℃ 내지 50℃의 온도에서 비양성자성 극성 희석제의 존재하에 산 수용체와 반응시킴으로써, 제초제의 제조에 중간물로서 사용될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 S-알킬-이소티오우레이도아진을 우수한 수율로 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R은 알킬을 나타내고, Z는 N 또는 CH를 나타내며, 라디칼 X 및 Y는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

S-알킬-이소티오우레이도아진의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(Ⅱ)의 티오우레이도아진을 20℃ 내지 150℃의 온도에서, 적합하다면 비극성 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅲ)의 디알킬 술페이트와 반응시키고, 형성된 일반식(Ⅰa)의 부가물을 분리하거나 분리하지 않고, 0℃ 내지 50℃의 온도에서 비양성자성 극성 희석제의 존재하에 산 수용체와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 S-알킬-이소티오우레이도아진을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R은 알킬을 나타내고, X 및 Y는 동일하거나, 상이하며, 수소, 할로겐, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 할로게노알콕시, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알킬아미노, 및 디알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, Z는 질소 또는 CH 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 메틸 또는 에틸을 나타내고, X 및 Y는 동일하거나 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 또는 각각 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C-C4-알킬아미노 및 디-(C1-C2-알킬)-아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, Z는 질소 또는 CH 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 S-알킬-이소티오우레이도아진을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 메틸을 나타내고, X는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내며, Y는 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시를 나타내고, Z는 질소 또는 CH 그룹을 나태는 일반식(Ⅰ)의 S-알킬-이소티오우레이도아진을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 제1단계의 반응을 50℃ 내지 120℃의 온도에서 수행하고, 제2단계의 반응을 10℃ 내지 40℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제1단계의 반응을 70℃ 내지 110℃의 온도에서 수행하고, 제2단계의 반응을 20℃ 내지 30℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 티오우레이도아진 1몰당 1.0 내지 1.5몰, 바람직하게는 1.05 내지 1.25몰의 일반식(Ⅲ)의 디알킬 술페이트를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 제1단계의 반응을 비극성 희석제, 바람직하게는 톨루엔의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 제2단계 반응에서 사용된 비양성자성 극성 희석제가 아세토니트릴임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 제2단계 반응에서 사용된 산 수용체가 탄산칼륨임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920016856A 1991-09-19 1992-09-16 S-알킬-이소티오우레이도아진의 제조방법 KR930005986A (ko)

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DE4131136A DE4131136A1 (de) 1991-09-19 1991-09-19 Verfahren zur herstellung von s-alkyl-isothioureido-azinen
DEP4131136.1 1991-09-19

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EP0117014B1 (en) * 1983-01-04 1988-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal n-hydroxy-n'-sulfonylguanidines and sulfonamide inner salts
DE3829957A1 (de) * 1988-09-03 1990-03-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxyguanidinen

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US5250685A (en) 1993-10-05
JPH05213901A (ja) 1993-08-24
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