KR930004417B1 - 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물 - Google Patents

이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 가정용 전기기기류, 컴퓨터, 사무자동화기기 등의 트랜스의 코일함침용, 전선피복, 주조, 접착테이프로 사용되는 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것이다.
최근에는, 전기기기들이 소형 경량화되고, 사용 조건이 가혹화됨에 따라 내열성 및 기계특성이 향상된 절연 와니스의 필요성이 점점 증가되고 있다. 종래의 내열성 코일 함침 조성물로는 실리콘계, 디페닐에테르계 및 폴리아마이드계들이 사용되었다. 그러나 이들은 모두 용제형 와니스라서 와니스처리의 공정이 힘들고 장시간을 요구한다. 또 폴리이미도 아미도계 와니스는 N-메틸피롤리돈 및 N,N-디메틸아세트아마이드와 같은 고가의 극성 용제만을 사용할 수 있으며, 이 용매들은 용해력이 강하기 때문에 전기기기에 사용된 절연재료들에 나쁜영향을 미칠 우려가 있다. 상기한 것들 이외의 내열성 수지로는 트리메리틴산 무수물, 피로메리틴산 2무수물과 같은 다가카복실산 무수물과 디아민을 유기용매중에서 반응시켜 얻는 아미도 화합물을 불포화 폴리에스테르계에 혼합함으로써 얻는 것으로 종래의 불포화 폴리에스테르 수지와 비교해서 내열성이 향상되어 있는 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지가 알려져 있다(일본특허 공보 제28509호/1980). 상기한 수지들외에, 불포화 폴리에스테르의 합성동안에 다가알콜의 한 성분으로서 분자내에 이미도기를 가지는 2기의 글리콜 화합물을 사용함으로써 내열성이 향상된 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지가 알려져 있다(일본특허 공보 제8995호/1976). 그러나, 이들 수지는 이미도 화합물을 처음에 합성하는 복잡한 합성 방법에 의해서만 제조할 수 있으므로, 얻어진 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지는 그 내열성은 향상되었을지라도, 현재의 시장의 요구를 충분히 만족시켜 준다고는 할 수 없다. 상기한 것 이외의 다가알콜 성분으로 트리스-(2-하이드록시-에틸)-이소시아누레이트를 폴리하이드록시 성분으로 반응시키는 이미도-변성 폴리에스테르 수지를 포함한다(일본특허 공보 제33146호/1970).
다가알콜 성분으로 작용하며 1,2,3,4-부탄테트라카복실산 또는 그의 산 무수물을 이미노-알콜과 반응시켜 얻을 수 있는 이미도 환을 가지는 2가알콜을 단독으로 또는 다른 알콜과 병용해 반응시킨 포화 폴리에스테르가 또한 알려져 있다(일본특허공개 공보 제72296/1973). 그러나, 이것의 기술은 에나멜 동선용 와니스로만 적절하며, 중합성 단량체와의 상용성이 불충분하기 때문에 코일함침용 와니스로는 부적당하다.
상기한 불포화 폴리에스테르 수지들중 어떤 것도 내열성은 비록 향상되었지만, 에나멜선에 사용될때 열에 의한 열화의 상응성이 충분하다고 말할 수는 없다.
[발명의 요약]
본 발명은 종래의 불포화 폴리에스테르 수지가 가지고 있는 우수한 전기적 기계적 특성을 보유하면서, 에나멜선에 사용시 열에 의한 열화의 상용성이 종래의 불포화 폴리에스테르 수지와 비교해서 개선된 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물을 제공하고자 한다. 본 발명은 상기한 열에 의한 열화의 상용성 뿐마 아니라, 열전도성 및 코로나 내성도 개선된 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지를 제공하고자 한다.
본 발명은 동.식물성 유지 또는 그것의 지방산, 제1급 이미노 알콜 및 다염기산 무수물로 부터 얻어지는 이미도알콜, 다가알콜 및 다염기산을 이 이미도알콜을 알콜성분에 대하여 10-60당량%의 양으로 반응시켜서 얻어지는 이미도-변성 불포화 폴리에스테르와 중합성 단량체로 이루어진 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것이다.
[바람직한 발명 구체화의 기술]
본 발명에 의한 수지조성물에서는 무기 충전물을 더 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 재료들이 아래 서술되어 있다.
동식물성 유지 또는 그것의 지방산으로는 특별히 제한되어 있지는 않지만, 예를 들어 경유(whale oil), 대두유, 대두유 지방산, 피마자유, 탈수피마자유, 탈수피마자유지방산, 톨 유(tall oil) 지방산, 아마인유, 미강유 지방산등을 사용할 수 있다.
제1급 아미노-알콜로는 특별히 제한되어 있지는 않지만, 예를 들어 모노에탄올아민, 모노에틸아미노-알콜, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올등을 사용할 수 있다.
이 제1급 아미노-알콜과 반응해서 이미도-알콜을 제조하는 다염기산 무수물로는 특별히 제한되어 있지만 않지만, 예를 들어 트리멜리틴산 무수물, 피로멜리틴산 무수물, 벤조펜논-2,3,2',3'-테트라카복실산 2무수물, 3,3',4,4'-디페닐테트라카복실산 2 무수물, 프탈산무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 헥사하이드로프탈산 무수물, 메틸하이민산 무수물, 말레인산 무수물, 이타코닌산 무수물, 시트라코닌산 무수물, 푸마린산 무수물 등을 사용할 수 있다.
다가알콜로서, 특별시 제한되어 있지는 않지만 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 헥사메틸렌글리콜, 네오펜틸 글리콜, 1,6-헥산디올, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 트리스-2-하이드록시에틸 이소시아누레이트 등을 사용할 수 있다.
다염기산으로서, 특별히 제한되어 있지는 않지만, 프탈산, 말레인산, 푸마린산 등을 제1급 아미노-알콜과 반응하는 다염기산 무수물로 상기된 다염기산 무수물에 부가해서 사용할 수 있다.
본 발명에서, 이미도-알콜은 알콜성분들(이미도-알콜 및 다가알콜)로서 10-60당량%의 범위내, 더욱 바람직하게는 20-50당량%의 양으로 사용할 수 있다. 이미도-알콜양이 10당량% 미만일때는 경화물의 내열성은 충분치 않으며, 또한 에나멜선에 사용시 열에 의한 열화의 상용성이 낮다. 이미도 알콜의 양이 60당량%를 초과할때는 그 경화물의 특성은 개선되나, 에나멜선에 사용시 열에 의한 열화의 상용성은 낮으며, 중합성 단량체와의 상용성이 나쁘고, 그 점도가 극히 높다. 두 경우 모두 함침 와니스로서는 부적당하다.
중합성 단량체로서는 특별히 제한되어 있지는 않지만, 예를 들어 스티렌 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-t-부틸스티렌, 클로로스티렌, 디비닐벤젠, 디아릴프탈레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기의 재료들은 단독으로 또는 2종류 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다. 무기 충전물로서는 특별히 제한되어 있지는 않지만 예를 들어 수화 알루미나, 알루미나, 탈크, 석영 분말, 융합 석영분말, 칼슘 카보네이트, 마그네슘 카보네이트, 운모 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종류 이상의 혼합물로서 사용할 수 있으며, 일정 입자 크기를 가지는 재료들을 선택할 수 있다. 첨가되는 무기 충전물의 양에 관하여는 또한 어떤 제한이 없지만, 바람직하게는 이미도-변성 폴리에스테르 수지와 중합성 단량체의 무게 100중량부당 함침 코일의 경우엔, 10-50중량부, 주조의 경우에는 100-250중량부를 첨가한다.
본 발명에 의한 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지의 경화시에 라디칼 중합개시제, 예를 들면 벤조일퍼옥시드, 아세틸 퍼옥시드, di-t-부틸 퍼옥시드, 디쿠밀 퍼옥시드, t-부틸 퍼벤조에이트, 1,1-di-t-부틸-3,3.5-트리메틸퍼옥시사이클로헥사논등의 통상의 불포화 폴리에스테르 수지로 사용될 수 있는 유기 과산물을 사용할 수 있다.
원한다면, 본 발명의 수지조성물의 경화촉진제와 공기건조성을 향상시키기 위한 목적으로 코발트, 망간 또는 납의 옥텐산염 또는 나프텐산 염으로 대표되는 금속성 건조제를 사용할 수 있다.
또한 중합금지제로서 일반적으로 사용될 수 있는 하이드로퀴논, p-t-부틸카테콜과 같은 것을 첨가할 수도 있다.
그밖에 상기 가열 경화법에 증감제를 첨가 즉, 자외선을 단시간써서 경화에 영향을 줄 수 있다.
다음은 본 발명의 이미도-변성-불포화 폴리에스테르 수지의 합성 재료들의 배합비가 적혀 있다.
제1급 아미노-알콜과 다염기산 무수물은 제1급 아미노알콜의 아미노 기수 하나당 다염기산 무수물에서의 산 무수물기를 약 1의 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
산성성분(다염기산 및 동식물유지 또는 그것의 지방산)과 알콜성 성분(이미도알콜 및 다가알콜)의 비율은 총카르복시기/총 수산기 수기 1/1.05-1/1.30의 범위내로 하는 것이 반응의 부드러운 진행을 위해 바람직하다. 또한, 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 100중량부당 중합성 단량체를 40-60중량부의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물은 에나멜선의 열에 의한 열화의 상용성이 개선되고, 거기에 무기 충전물을 혼합할때는 열에 의한 열화의 상용성 뿐만 아니라 열 전도성과 코토나 내성 성질이 개선된 수지 조성물을 얻을 수 있다.
[실시예 1]
본 발명은 다음의 실시예들을 참고로 하여 더욱 상세히 설명이 되지만 여기에 제한되는 것은 아니다.
실시예중"부"와 "%"는 각각 "중량부"와 "중량%"를 나타낸 것이다.
[실시예 1]
테트라하이드로프탈산 무수물 152g(1몰)에 모노에탄올 아민 63g를 적하하면서 160℃에서 1시간, 180℃에서 3시간 동안 질소가스를 통해 주며 교반해주어 산가 8의 이미도 알콜을 얻었다. 이 이미도알콜 0.24당량(47.2g)에 말레인산 무수물 0.50당량(24.5g)을 60℃에서 첨가하고, 160℃에서 4시간 동안 반응시켜 산가 190을 확인한 후에는 온도를 내렸다. 계속해서 글리세린 0.23당량(7.1g), 에틸렌글리콜 0.22당량(7.1g), 탈수 피마자유 0.08당량(21.6g)을 기기에 첨가하고 160℃에서 2시간 동안 반응시킨 후 3시간에 걸쳐 210℃로 온도를 올려주고 이 온도에서 반응을 더욱 지속시켜 산가가 25인 이미도-변성 불포화 폴리에스테를 얻었다. 이 폴리에스테르는 스티렌 함유량이 40%인 것을 얻기 위하여 스티렌에 용해시켜 와니스를 얻었다.
그 와니스 100부에 t-부틸 퍼벤조에이트 1.0부, 나프텐산 망간(금속 함유량 : 8%) 0.01부를 첨가하여 와니스 A를 얻었다.
[실시예 2]
테트라하이드로프탈산 무수물 152g(1몰)에 모노에탄올 아민 63g을 적하하면서 160℃에서 1시간, 180℃에서 3시간동안 질소가스를 통해주며 교반해주어 산가 8의 이미도 알콜을 얻었다. 이 이미도 알콜 0.30당량(59.1g)에 말레인산 무수물 0.50당량(24.5g)을 60℃에서 첨가하고, 150℃에서 2시간, 160℃에서 2시간 동안 반응시켜 산가 185를 확인한 후에는 온도를 내렸다. 계속해서 글리세린 0.23당량(7.1g), 에틸렌글리콜 0.22당량(7.1g), 탈수 피마자유 0.13당량(35.1g)을 기기에 첨가하고 160℃에서 2시간 동안 반응시킨 후 3시간에 걸쳐 210℃로 온도를 올려주고 이 온도에서 반응을 더욱 지속시켜 산가가 24인 이미도-변성 불포화 폴리에스테르를 얻었다. 이 폴리에스테르는 스티렌 함유량이 40%인 것을 얻기 위하여 스티렌에 용해시켜, 와니스를 얻었다. 그 와니스 100부에 t-부틸 피벤조에이트 1.0부, 나프텐산 망간(금속 함유량 : 8%) 0.002부를 첨가하여 와니스 B를 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1에서 얻은 이미도 알콜 0.12당량(23.4g)에는 말레인산 무수물 0.4당량(19.6g)을 60℃에서 첨가하고 155℃에서 3시간 반응시켜 산가 190을 확인한 후에는 온도를 내렸다. 계속해서 트리스-2-하이드록시에틸이소시아누레이트 0.5당량(43.5g)과 대두유 지방산 0.12당량(33.6g)을 거기에 첨가하고 160℃에서 2시간 동안 반응시킨 후 3시간에 걸쳐 210℃로 온도를 올려주고 이 온도에서 반응을 더욱 지속시켜 산가가 25인 이미도-변성 불포화 폴리에스테르를 얻었다. 이 폴리에스테르는 스티렌 함유량이 40%인 것을 얻기 위하여 스티렌에 용해시켜 와니스를 얻었다.
그 와니스 100부에 t-부틸 피벤조에이트 1.0부, 나프텐산 망간(금속 함유량 : 8%) 0.002부를 첨가하여 와니스 C를 얻었다.
[실시예 4]
실시예 1에서 얻은 이미도 알콜 0.24당량(47.2g)에 말레인산 무수물 0.43당량(21.1g)을 60℃에서 첨가하고 155℃에서 4시간 반응시켜 산가 180을 확인한 후에는 온도를 내렸다.
계속해서 트리스-2-하이드록시에틸이소시아누레이트 0.4당량(34.8g)과 대두유지방산 0.11당량(30.8g)을 거기에 첨가하고 160℃에서 2시간 동안 반응시킨 후, 3시간에 걸쳐 210℃로 온도를 올려주고 이 온도에서 반응을 더욱 지속시켜 산가가 25인 이미도-변성 불포화 폴리에스테르를 얻었다.
이 폴리에스테르는 스티렌 함유량이 40%인 것을 얻기 위하여 스티렌에 용해시켜 와니스를 얻었다. 그 와니스 100부에 t-부틸 퍼벤조에이트 1.0부, 나프텐산 망간(금속함유량 : 8%) 0.002부를 첨가하여 와니스 D를 얻었다.
실시예 1-4의 배합 당량비 및 와니스의 경화물 특성을 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure kpo00001
위 측정에 사용된 에나멜선은 1AI-EIW, 직경 1mm이다.
*1 : 시험법 JIS C2105에 의함.
*2 : 시험법 UL 1446에 의함.
실시예들에서 얻은 와니스 경화물을 UL 1446에 준한 시험으로 내열온도를 측정해본 결과 내열온도(20,000시간에 걸쳐 측정)는 200℃를 넘어섰고, 본 발명의 이미도 변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물은 에나멜선에 사용시 열에 의한 열화의 상용성이 우수함을 보여주었다.
[실시예 5]
실시예 1에서 얻은 와니스 A 100부에 석영분말(Aerojeal 380; 일본 Aerojeal 회사에서 생산된 것) 20부를 섞어 와니스 E를 얻었다.
[실시예 6]
실시예 2에서 얻은 와니스 B 100부를 알루미나(FA-4; 쇼와덴꼬 회사에서 생산된 것 40부를 섞어 와니스 F를 얻었다.
[실시예 7]
실시예 3에서 얻은 와니스 C 100에서 알루미나 230부를 섞어 와니스 G를 얻었다.
[실시예 8]
실시예 4에서 얻은 와니스 D 100부를 석영분말(Aerojeal 380; 일본 Aerojeal회사에서 생산된 것) 10부 및 운모분말(평균 입자크기 : 15-35메쉬) 5부를 섞어 와니스 H를 얻었다.
실시예 5-8의 배합당량비 및 와니스의 경화물 특성은 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure kpo00002
위 측정에 사용된 에나멜선은 1AI-EIW, 직경 1mm이다.
*1 : 시험법 JIS C 2105에 의함.
*2 : 시험법 UL 1446에 의함.
실시예들에서 얻은 와니스 경화물을 UL 1446에 준한 시험으로 내열온도를 측정해본 결과 내열온도(20,000시간에 걸쳐 측정)는 200℃를 넘어섰다. 본 발명의 이미도 변성 불포화 폴리에스테르 수지 조성물은 에나멜선에 사용시 열에 의한 열화의 상용성이 우수하고 열전도 계수가 크다.
따라서 본 발명에 의한 이미도-변성 불포화 폴리에스테르수지 조성물은 기계 또는 기구들의 소형 경량화에 기여 가능하다.

Claims (14)

  1. 동식물성 유지 또는 그것의 지방산, 제1급 아미노알콜 및 다염기산 무수물로 부터 얻어지는 이미도 알콜, 다가알콜 및 다염기산을 이 이미도알콜을 알콜 성분에 대하여 10-60당량%의 양으로 반응시켜서 얻어지는 이미도-변성 불포화 폴리에스테르와 중합성 단량체로 이루어진 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 수지조성물.
  2. 제1항에 있어서, 무기충전제를 더 포함하는 수지조성물.
  3. 제1항에 있어서, 동식물성 유지로서 대두유 지방산 및 탈수피마자유 지방산으로 구성된 그룹에서 선택한 수지조성물.
  4. 제1항에 있어서, 제1급 아미노알콜이 모노에탄올 아민인 수지조성물.
  5. 제1항에 있어서, 제1급 아미노알콜과 반응하는 다염기산 무수물이 테트라하이드로프탈산 무수물인 수지조성물.
  6. 제1항에 있어서, 다가알콜을 글리세린 및 에틸렌글리콜로 구성된 그룹에서 선택한 수지조성물.
  7. 제1항에 있어서, 이미도알콜을 알콜 성분에 대하여 20-50당량%의 양을 사용한 수지조성물.
  8. 제1항에 있어서, 다염기산이 말레인산 무수물인 수지조성물.
  9. 제1항에 있어서, 중합성 단량체가 스티렌인 수지조성물.
  10. 제2항에 있어서, 무기 충전물이 석영 분말인 수지 조성물.
  11. 제2항에 있어서, 무기 충전물을 이미도-변성 폴리에스테르 수지와 중합성 단량체의 무게 100중량부당 코일 함침의 경우에는 10-50중량부, 주조의 경우에는 100-250중량부를 사용한 수지조성물.
  12. 제1항에 있어서, 다염기산 무수물과 제1급 아미노알콜을 제1급 아미노-알콜의 아미노기수 하나당 다염기산 무수물에서의 산 무수물기 하나의 비율로 사용한 수지조성물.
  13. 제1항에 있어서, 조성물에서의 총 카르복시기/총수산기 수가 1/1.50-1/1.30의 범위내에 있는 수지 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 중합성 단량체를 이미도-변성 불포화 폴리에스테르 100중량부당 40-60중량부의 양으로 사용한 수지조성물.
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