KR930000534A - 프레그나-1,4-디엔-3,20-디온의 치환 16-메틸 스테로이드 유도체, 그의 제조방법, 16-메틸렌 스테로이드 제조에서의 그의 용도 및 중간체 - Google Patents
프레그나-1,4-디엔-3,20-디온의 치환 16-메틸 스테로이드 유도체, 그의 제조방법, 16-메틸렌 스테로이드 제조에서의 그의 용도 및 중간체 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (21)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.식중은 3-케토 △4시스템 또는 3-케토 △1, 4-시스템 또는 3-OR4△5시스템이고, 여기서 R4는 수소 원자 또는 히드록시기의 보호기이며, R은 메틸기, -CH2OH기 또는 -CH2OR′기이고, 여기서 R′는 히드록시기의 보호기이며, R1및 R'1은 서로 동일하거나 상이하고 메탈기, β-위치에 수소 원자를 갖지 않는 탄소 원자수 5내지 8의 분지쇄 알킬기, 10개 이하의 탄소 원자를 함유한 아릴기, 10개 이하의 탄소 원자 및 질소, 황 및 산소에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 함유한 헤테로 아릴기, 또는 벤질기이며, n 및 m은 서로 동일하거나 상이하고 0또는 1이며, R2및 R3은 수소 원자이거나 또는 R2는 불소 원자이고 R3은 포르밀옥시 또는 아세틸옥시기이며, 위치 9(11)의 점선은 2중 결합이 존재할 수 있음을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R이 메틸기, -CH2OH기 또는 -CH2OR″기이고, 여기서 R″가 1내지 4개의 탄소원소를 함유한 알킬기 1내지 5개의 탄소 원자를 함유한 아실기 또는 벤질기이며, R1및 R'1이 서로 동일하거나 상이하고 메틸, 페닐, 톨릴 또는 벤질기이며, n, m, R2, R3및 점선이 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 하기 일반식(ⅠA)에 대응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.식중, K, R, R1, R'1, R2, R3및 점선은 제1항 또는 2항에 정의된 바와 같다.
- 제1항 내지 2항에 있어서, 하기 일반식(ⅠB)에 대응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.식중, K, R, R1, R'1, R2, R3및 점선은 제1항 또는 2항에 정의된 바와 같다.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 하기 일반식(ⅠC)에 대응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.식중 K, R, R1, R'1, R2, R3및 점선은 제1항 또는 2항에 정의된 바와 같다.
- 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서,이 3-케톤△1, 4시스템이고, R이 -CH2OR″이며, 여기서, R″가 제2항에 정의된 바와 같고, R2, 및 R3이 수소 원자이며, 위치 9(11)의 점선이 2중 결합을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 21-아세톡시-16α-[비스(페닐티오)-메틸]-프레그나-1, 4, 9(11)-트리엔-3, 20-디온.
- 21-아세톡시-16α-[(페닐티오)(페닐술피닐)-메틸]-프레그나-1, 4, 9(11)-트리엔-3, 20-디온.
- 21-아세톡시-16α-[비스(페닐술피닐)-메틸]-프레그나-1, 4, 9(11)-트리엔-3, 20-디온.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기성 매질중에서 하기 일반식(P)의 시약과 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고, 이것을 산 존재하에 일반식 HS-R'1의 티올 또는 티오페놀과 반응시켜 m및 n이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻고, 적절하다면 이것을 1당량의 산화제와 반응시켜 m과 n중 하나가 1이고 다른 하나는 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(ⅠB)의 화합물을 얻거나 또는 2당량 이상의 산화제와 반응시켜 m및 n이 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.식중 K, R, R1, R'1, R2, R3및 점선은 제1항에 정의된 바와 같다.
- 제10항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기성 매질중에서 하기 일반식(P)의 시약과 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고, 이것을 산 존재하에 일반식 HS-R'1의 티올 또는 티오페놀과 반응시켜 m및 n이 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻고, 일반식(ⅠA)의 화합물을 2당량 이상의 산화제와 반응시켜 m및 n이 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 방법.식중 K, R, R1, R'1, R2, R3및 점선은 제1항에 정의된 바와 같다.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(P)의 시약과 반응을 아미노 염기 존재하에 수행하고, 티올 또는 티오페놀과의 반응을 카르복실산에 의해 촉매시키며, 산화제는 카르복실산 존재하의 과산 또는 과산화수소임을 특징으로 하는 방법.
- 신규한 중간체인 제10항에 정의된 일반식(Ⅲ)의 화합물.
- 제3항에 정의된 일반식(ⅠA)의 화합물을 2당량 이상의 산화제와 반응시켜 제5항에 정의된 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻고, 이것을 친티오제와 열 반응시켜 목적하는 일반식(A)의 화합물을 얻거나; 또는 제5항에 정의된 일반식(ⅠC)의 화합물을 친티오제와 열 반응시켜 목적하는 일반식(A)의 화합물을 얻거나; 또는 제4항에 정의된 일반식(ⅠB)의 화합물을 절절하다면 친티오제 존재하에 가열하여 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이것을 1당량 이상의 산화제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 얻고, 이것을 친티오제와 열 반응시켜 목적하는 일반식(A)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(A)의 화합물 제조를 위한, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.식중 K, R, R1, R'1, R2, R3및 점선은 제1항에 정의된 의미를 같고, 위치 16(17) 및 16(16′)의 점선은 비닐 및 알릴 술피드 혼합물의 존재를 나타내며, 파선은 이성질체의 혼합물의 존재를 나타낸다.
- 제14항에 있어서, 제3항에 정의된 일반식(ⅠA)의 화합물을 2당량 이상의 산화제와 반응시켜 제5항에 정의된 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻고, 이것을 친티오제와 열 반응시켜 목적하는 일반식(A)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제14항에 있어서, 제5항에 정의된 일반식(ⅠC)의 화합물을 친티오제와 열 반응시켜 목적하는 일반식(A)의 화합물을 얻는 것을 특징을 하는 용도.
- 제14내지 16항 중 어느 한 항에 있어서, 친티오제가 트리페닐포스핀임을 특징으로 하는 용도.
- 제14항 또는 제15항에 있어서, 산화제가 카르복실산 존재하의 과산 또는 과산화수소임을 특징으로 하는 용도.
- 신규한 중간체인 제14항에 정의된 일반식(Ⅳ)의 화합물.
- 신규한 중간체인 제14항에 정의된 일반식(Ⅴ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(Ⅴb)의 화합물.식중, K, R, R1, R'1, R2및 점선은 제1항에 정의된 의미를 갖고, 위치 16(17) 및 16(16′)의 점선은 위치 16(16′)에만 2중 결합이 존재함을 나타낸다.
- 신규한 중간체인 제14항에 정의된 일반식(Ⅴ)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(ⅤC)의 화합물.식중, K, R'1및 점선은 제1항에 정의된 의미를 갖고, 위치 16(17) 및 16(16′)의 점선은 위치 16(17)에만 2중 결합이 존재함을 나타내며, 단, R은 메틸기이고, R2및 R3은 수소 원자이며, 2중 결합이 위치 9(11)에 존재한다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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