KR927003663A - 4차 가교 결합된 알릴 암모늄중합체, 그것의 제조 및 사용방법 - Google Patents

4차 가교 결합된 알릴 암모늄중합체, 그것의 제조 및 사용방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

4차 가교 결합된 알릴 암모늄중합체, 그것의 제조 및 사용방법
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기의 (i) 내지 (ii) 단위를 거의 무작위로 포함하며 물, 0.15M 염화나트륨 수용액, 및 에탄올중 하나이상에서 부피가 약 2 내지 200 배로 팽창하는 것을 특징으로 하는 불용성의 팽창 가능한 중합체성 알릴암모늄 유도체 (D1):
    (i) 10몰% 이상의 하기 일반식(I)의 4차 프로필암모늄 구조단위;
    (ii) 약 0.5내지 10몰%의 하기 일반식(IIa) 및/또는 (IIb)의 가교 RUF합 구조단위;
    (iii) 나머지 하기 일반식(III)의 프로필아민 구조단위;
    상기식중, R1, R2및 R3중 하나는 (1-16C)알킬, (4-12C)시클로알킬 또는 페닐-(1-4C) 알킬로서, 후자의 페닐부는 할로게노, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시중에서 각각 선택된, 하나 또는 2개의 치환체를 임의로 지니며, R1, R2및 R3중 또 다른 것은 (1-4C)알ZLF이고; R1, R2및 R3중 나머지 것은 카바모임 치환체를 임의로지닌 (1-4C)알킬,α-탄소원자이외의 원자에 히드록시 치환체를 지닌 (2-4C) 알킬이며;Y는 생리학적 허용 음이온이고, R5, R6, R7및 R8는 각각 수소 또는 상기 정의된 R1, R2및 R3의 값중 하나이고; R9, R10중 하나는 수소 또는 (1-4C)알킬이고 그 나머지는 상기 정의된 R1, R2및 R3의 값중 하나이며; X는 가교결합기이고, R11및 R12는 각각 수소 또는 상기 정의된 R1, R2및 R3값중 하나이다.
  2. 제 1항에 있어서, (a) 상기 일반식(I)의 구조 단위중, R1, R2및 R3중 하나는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로-옥틸, 시클로도데실, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 3-페닐프로필이고, 마지막 4개중 어떤것의 페닐부는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시 및 에톡시 중에서 각각 선택된 하나 또는 두개의 치환체를 임의로 지닐수 있고; R1, R2및 R3중 또 다른 것은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고; R1, R2및 R3중 그 나머지는 카바모일 치환체를 임의로 지닐수 있는 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸또는 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필 또는 히드록시부틸이고; (b) 상기 일반식(IIa)의 구조 단위중, R5, R6, R7및 R8이 각각 수소 또는 상기 (a)에서 정의한 R1, R2및 R3의 값중 하나이며, X는 하나 또는 그 이상의 히드록시 치환체를 임의로 포함하는 C14이하의 폴리메틸렌 중에서 선택된 가교결합기 이거나, 또는 n이 1 내지 6 범위내의 정수인 일반식-[CH2CH2O]n CH2CH2-의 폴리(에틸렌옥시)에틸렌이고; (c) 상기 일반식(IIb)의 구조단위중, R9및 R10중 하나는 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고, 그 나머지는 상기 (a)에서 정의된 R1, R2및 R3값중 하나이고; (d) 상기 일반식(III)의 구조단위중, R11및 R12는 각각 수소 또는 상기 (a)에서 정의된 R1, R2및 R3값중 하나이고; 상기 (a) 내지 (d)의 구조단위들중 임의의 것에 있어서, Y가 강산 및 유기산의 음이온중에서 선택된 생리학적 허용음이온인 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  3. 제1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 가교결합기 X가 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌, 도데카메틸렌, 2-히드록시트리메틸렌, 2,7-디히드록시옥타메틸렌 및 트리(에틸렌옥시)에틸렌중에 선택되고; 생리학적 허용음이온은 할라이드, 설페이트, 포스페이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트, 시트레이트, 타르타레이트 및 글루코네이트 중에서 선택되는 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 R1, R2및 R3중 하나가 메틸, 부틸, 3-메틸부틸, 헥실, 옥틸, 도데실 또는 벤질이고, 그나머지는 메틸이며, X는 트리메틸렌, 2-히드록시메틸렌 및 도데카메틸렌인 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  5. 제1항, 제2항, 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 일반식 (I), (IIa) 및/또는 (IIb)의 구조 단위를 포함한 4차 치환 아미노의 총량이 중합체성 유도체의 15몰% 이상인 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, 75% 이상의 상기 일반식(I)의 구조 단위중에서 기 -N(R1)(R2)(R3)가 -N(CH3)3, -N(CH3)2(부틸), -N(CH3)2(헥실), -N(CH3)2(3-메틸부틸), -N(CH3)2(벤질), -N(CH3)2(옥틸) 및 -N(CH3)2(도데실) 중에서 선택되는 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 있어서, 물, 0.15M 염화나트륨 수용액, 및 에탄올 중 하나이상에서 그 부피가 3 내지 약 75배로 팽창되는 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  8. 제1항 내지 제 7항중 어느 한항에 있어서, 거의 유리염기 헝태인 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  9. 하기(i)내지 (iii)을 무작위 순서대로 포함하며, 물, 0.15M NaCl 수용액 및 에탄올중 하나이상에서 그부피가 약 3 내지 30배로 팽창되는 것을 특징으로 하는 불용성의 팽창 가능한 중합체성 알릴 암모늄 유도체 (식중, Y는 할라이드 또는 생리학적 허용 유기산음이온) (i)60몰% 이상의 일반식 (I)의 4차 프로필 암모늄 구조단위 (식중, 기 -N(R1)(R2)(R3)는 -N(CH3)3, -N(CH3)2,(부틸), -N(CH3)2, (헥실), -N(CH3)2(옥틸) 또는 -N(CH3)2, (도데실) 임; (ii) 상기일반식 (IIa)로 주로 이루어진 약3 내지 8몰%의 가교결합 구조단위 (식중, 일반식 -N(R5)(R6)-X-N(R7)(R8)-의 기는 -N(CH3)2·CH2·CH2·CH2·N(CH3)2-, -NH(CH3)·CH2·CH2·CH2·N(CH3)2- 또는 -NH(CH3)·CH2·CH2·CH2·NH(CH3)-임 ; 및 (iii) 나머지의 기- NH (R11)(R12)가 -NH(CH3)2인 상기 일반식(III)의 프로필아미노 구조단위.
  10. 제 9항에 있어서, 하기 (a) 내지 (c) 중에서 선택되며, 생리학적 허용음이온과의 염형태인 불용성의 팽창 가능한 중합체성 알릴암모늄 유도체: (a) 총 4성분 분류율이 약 48%인 트리메티렌 가교결합성 폴리 (N,N-디메틸알릴아민), 부틸4차 유도체 (b) 총 4성분분류율이 약 66%인 자체 가교결합성 폴리 (N-옥틸알릴아민), 디메틸 4차 유도체; 및 (c) 4성분분류율이 약 90%인 트리메틸렌 가교결합성 폴리 (N,N-디메틸 알릴아민), 옥틸/메틸 4차 유도체.
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 한항중에 정의된 중합체성 알릴암모늄을 약학적 허용 희석제 또는 부형제와 함께 포함하는 약학적 조성물.
  12. 하기 (i) 내지 (iii)을 거의 무작위 순서대로 자체에 포함하는 가교결합성 폴리(알틸아민) 유도체 E를 적당한 알킬화제와 반응시킴으로써 알킬화시키고, 이로써 상기 제 1항, 제 5항, 제 6항 또는 제 9항중 어느 한항에 정의된 10몰% 이상의 4차 치환 아미노기를 그 내부에 삽입시키는 것을 특징으로 하는, 제 1항의 중합체성 알릴암모늄 유도체를 제조하는 방법; (i) 10몰% 이상의 하기 일반식(IV)의 2차 및/또는 3차 치환된 프로필 아미노 구조단위; (ii) 약 0.5 내지 10몰% 이상의 하기 일반식(Va), (Vb) 및/또는 (Vc)의 가교결합성 구조단위; (iii) 나머지의 하기 일반식 (VI)의 프로필아미노 구조단위;
    상기식중, R13및 R14중 하나는 (1-16C)알킬, (4-12C)시클로알킬 또는 상기 정의된 바와같이 임의 치환된페닐 (1-4C)알킬이고, 그 나머지는 수소, 카바모일을 임의로 지닌 (1-4C)알킬, 또는 α-탄소원자 이외의 원자에 히드록시 치환기를 지닌 (2-4C) 알킬이며;R15, R16및 R17은 각각 수소 또는 상기 (i)에 정의된 R13및 R14의 값중 하나이고, R18, R19, R20및 R21은 각각 상기 (i)에 정의된 R13및 R14의 값중 임의로 취할 수 있으며 (단, 수소제외), Y는 음이온이고; R22는 상기 정의원 R13및 R14의 값중 하나이다(단, 수소는 제외).
  13. 제 12항에 있어서, 각각 다른 4차 아미노기가 필요한 중합체성 알릴암모늄 유도체를 제조하기 위해, 적당량의 고분자량 알킬화제와 반응시키는 제1단계 및 저분자량의 알킬화제와 반응시키는 제2단계를 포함하는 2단계에 걸쳐 알킬화 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제12항 또는 제 13항의 방법, 또는 그것의 명백한 화학적 균등론에 의해 제조된 불용성의 팽창 가능한 중합체성 알릴암모늄 유도체.
  15. 제 12항의 가교결합성 폴리(알릴아민) 유도체 (E).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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