KR927003609A

KR927003609A - 입체장해 아인산 아릴의 제조방법

Info

Publication number: KR927003609A
Application number: KR1019920701294A
Authority: KR
Inventors: 에이. 헌터 바이런
Original assignee: 아이.제이.크라코워; 유니로얄 케미칼 컴페니, 인크.
Priority date: 1989-12-08
Filing date: 1990-11-13
Publication date: 1992-12-18
Also published as: ATE111914T1; EP0504320B1; JPH066594B2; JPH04505931A; EP0504320A1; WO1991009040A1; DE69012835T2; DE69012835D1; ES2059113T3; CA2069619A1

Abstract

내용 없음

Description

입체장해 아인산 아릴의 제조방법

[도면의 간단한 설명]

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims

하기 a) 및 b) 를 포함하는, 하기 구조식(1)의 아인산 트리아릴의 제조방법.

여기서, R₁은 C₄-C₁₈터셔리 알킬, R₂및 R₃는 독립적으로 수소, 히드록시, C₄-C₁₈터셔리 알킬, C₁-C₂₀직쇄 또는 가지쇄 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 아랄킬 그룹으로 부터 선택된다. a) 용매의 존재 또는 부존재하에서 및 히드록시 치환 방향족 화합물에 대하여 0.005~10몰%의 촉매 존재하에, 3할로겐화인과 구조식(2)의 히드록시 치환 방향족 화합물을 반응시켜서 반응혼합물을 형성.

b) 상기 반응 혼합물로 부터 상기 아인산 트리아릴을 유리; 여기서 상기촉매는 다음으로 구성되어 있는 그룹으로 부터 선택된다; 구조식(I)을 함유하는 메르캅토티아졸 유도체;

구조식(II)을 함유하는 디티오카르밤산 유도체;

구조식(III)의 메르캅토티아졸린 유도체;

구조식(IV)의 함유하는 메르캅토벤즈이미다졸; 및

구조식(V)의 함유하는 메르캅토벤조옥사졸.
제1항에 있어서, 반응 단계(a)가 용매의 존재하에 수행되며, 유리 단계(b)가, 상기 용매 및 실질적으로 상기 촉매의 전량을 함유하고 있는 여과액이 잔류되도록 수행되는 제조방법.
제2항에 있어서, 반응 단계(a)의 실제적인 모든 용매 및 촉매를 대체하기 위한 목적으로 상기 여과액을 사용하여, 반응 단계(a) 및 (b)를 반복함으로써 연속적으로 복수의 반응을 수행하는 것을 더 포함하는 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 유리 단계(b)가 상기 아인산 트리아릴을 결정화하는 것으로 구성되는 제조방법.
제2항에 있어서, 상기 유리 단계(b)가 상기 아인산 트리아릴을 결정화하는 것으로 구성되는 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 메르캅토티아졸 유도체가 하기 구조식(A)을 갖는 제조방법;

여기서, R₄및 R₅는 각각 수소, C₁-C₁₂알킬, C₂-C₈가지쇄 또는 직쇄 알킬렌; R₄및 R₅는 함께, 벤조, 치환된 페닐, C₂-C₁₈가지쇄 또는 직쇄 알킬렌; m이 1일때 Y는 수소, 알킬아미노, 시클로 알킬아미노, 1가 금속, 모르폴리노, C₁-C₈알킬, 페닐, 치환된 페닐, 또는 벤질; 및 m이 2일때 Y는 결합손, 2가 금속, C₂-C₈알킬렌, 또는 알킬렌 디아민이다.
제1항에 있어서, 상기 디티오카르밤산 유도체가 하기 구조식(B)을 갖는 제조방법;

여기서, n은 0또는 1이며 Z는 -S-, -S-S, S-금속-S; n이 1이면, R₆, R₇, R₈, R₉는 독립적으로, 수소 C₁-C₈가지쇄 또는 직쇄 알킬, 벤조, 페닐 또는 치환된 페닐로 부터 선택되며; n이 0이면, R₆, R₇, R₈, R₉는 독립적으로, C₁-C₈알킬, 알킬렌 또는 알콕시로 부터 선택되며 R₆및 R₇는 함께 옥시디알킬렌이다.
제6항에 있어서, R₄및 R₅가 고래내의 2개의 인접 탄소와 함께 벤조인 제조방법.
제8항에 있어서, m=2일때, Y는 결합손이며, m=1일때, Y는 수소, 알킬아미노 시클로헥실아미노, 디시클로헥실아미노, 모르폴리노, 알킬아미노 또는 아연인 제조방법.
제8항에 있어서, m=1이며 Y가 수소 또는 시클로헥실아미노인 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 촉매가 2-메르캅토벤조티아졸; 2-메르캅토벤조티아졸의 아연염; 비스(벤조티아질)디술피드;N-터셔리 부틸 벤조티아졸-2-술펜아미드; N-시클로헥실 벤조티아졸-2-술펜아미드; N, N-디시클로헥실 벤조티아졸-2-술펜아미드; N-모르포릴 벤조티아졸-2-술펜아미드, 2-메르캅토 티아졸, 메르캅토벤조옥사졸 및 2-메르캅토티아졸린으로 구성되는 군으로 부터 선택된 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 촉매가 테트라 메틸 티우람 디술피드, 테트라 에틸 티우람 디술피드, 테트라 프로필 티우람 디술피드, 테트라 부틸 티우람 디술피드, 테트라 벤질 티우람 디술피드, 테트라 메틸 티우람 모노술피드, 테트라 에틸 티우람 모노술피드, 테트라 프로필 티우람 모노술피드, 테트라 부틸 티우람 모노술피드 및 테트라 벤질 티우람 모노술피드로 구성되어 잇는 군으로 부터 선택된 제조방법.
제1항에 있어서, 히드록시 치환 방향족 화합물이 2-t-부틸페놀, 2,4-디-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸페놀, 2-(1,1-디메틸프로필)페놀, 2-t-아밀페놀, 2,4-디-t-아밀페놀, 2-t-옥틸페놀, 2,4-디-t-옥틸페놀, 2-t-노닐페놀, 2-t-도데실페놀, 2-(디메틸벤질)페놀, 2,5-디-t-부틸히드로퀴논, 2,5-디-t-아밀히드로퀴논으로 구성되어 있는 군으로 부터 선택된 제조방법.
제2항에 있어서, 상기 용매가 단계(a)에서 사용되며, 포화 또는 불포화 지방족 화합물, 방향족과 알킬치환 방향족 화합물 및 할로겐화 지방족 화합물로 구성되어 있는 군으로 부터 선택되는 제조방법.
제14항에 있어서, 상기 용매가 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 벤젠, 납사, 톨루엔, 크실렌 및 이들 혼합물로 구성되어 있는 군으로 부터 선택되는 제조방법.
제5항에 있어서, 결정화 단계가 반응혼합물에 알코올을 첨가하는 것을 포함하는 제조방법.
제1항에 있어서, 반응 단계(a)에서 용매가 사용되지 않으며 유리 단계(b)가 반응혼합물에 알코올을 첨가하는 것을 포함하는 제조방법.
제1항에 있어서, 반응 단계(a)가 이론량 이하의 구조식(2)의 제1 히드록시 치환 방향족 화합물을 사용하며, 상기 제조 방법이 상기 단계(a)와 동일한 (단, 단계(a)의 반응 혼합물에 제2 히드록시 치환 화합물이 첨가된 다음, 반응이 종결된다는 점은 다르다) 제2반응 단계를 더 포함하는 제조방법.
하기 (a)~(f)를 포함하는 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)아인산염의 제조방법 : (a) 2-메르캅토벤조티아졸, N-옥시디에틸렌 벤조티아졸 술펜아미드, 테트라 알킬 티 우람 디술피드, 테트라 알킬 티우람 모노술피드, N-옥시디에틸렌 티오카르바밀-N-옥시디에틸렌 술펜아미드, 2-메르캅토 벤조티아졸의 아연염, 디 알킬 디티오카르밤산아연, 디벤질 디티오카르밤산 아연, N-시클로알킬-2-벤조티아졸 술펜아미드; t-부틸 벤조티아졸 술펜아미드 및 디-시클로헥실 벤조티아졸 술펜아미드로 구성되어 있는 군으로 부터 선택된 촉매가, 2,4-디-t-부틸페놀에 대하여 0.05~10몰% 존재하는 가운데, 용매에 실제적으로 이론량의 2,4-디-t-부틸페놀과 3연화인을 혼합; (b) 수소의 발생이 실제적으로 정지할 때까지 환류온도로 가열; (c) 상기 용매를 증류 제거하여 반응 혼합물을 잔류시킴; (d) 상기 반응 혼합물에 알코올을 첨가; (e) 상기 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)아인산염의 결정화; 및 (f) 상기 촉매가 함유된 여과액을 제거하기 위하여 상기 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)아인산염을 여과.

※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.