CS215464B1 - Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy - Google Patents

Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS215464B1
CS215464B1 CS877280A CS877280A CS215464B1 CS 215464 B1 CS215464 B1 CS 215464B1 CS 877280 A CS877280 A CS 877280A CS 877280 A CS877280 A CS 877280A CS 215464 B1 CS215464 B1 CS 215464B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
thiophosphate
tetrahydrophthalimide
ethyl
carbon atoms
methyl
Prior art date
Application number
CS877280A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Vaclav Konecny
Original Assignee
Vaclav Konecny
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vaclav Konecny filed Critical Vaclav Konecny
Priority to CS877280A priority Critical patent/CS215464B1/cs
Publication of CS215464B1 publication Critical patent/CS215464B1/cs

Links

Abstract

Estery kyseliny tiofosforečnej všeobecného váprca V v ktorom R1 znamená alkyls 1 až 4 atómami uhlíka, R2 znamená alkoxy, N-alkylamido, N,N-dialkylamido, kde alkyl vždy obsahuje 1 až 4 atomyuhlíka, fenyl, 2-alkexyetoxy s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxyskupine. Sposob přípravy zlúčenín V reakciou zlúčeniny vzorca VI H0 - S s esterom kyseliny chlórtiofosforečnej všeobecného vzorca VII v ktorom R1 a R2 majú úž uvedený význam v prostředí organického riedidla, ako je aceton, metylketón, butylacetát, dimetylformamid, pri teplote 25 až 100 °C.

Description

ČeskoslovenskáSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 215464 (11) (Bl)
(51) Int. Cl.3C 07 F 9/18 (22) Přihlášené 12 12 80 (21) (PV 8772-80) (40) Zverejnené 30 10 81
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45)
Vydané 01 01 85 (75) ·;.«
Autor vynálezu KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSc., BRATISLAVA (54) Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a spósob ich přípravy
Estery kyseliny tiofosforečnej všeobecnéhováprca V R2' .ř —0
II s v ktorom R1 a R2 majú úž uvedený význam v prostředí organického riedidla, ako je aceton,metylketón, butylacetát, dimetylformamid, priteplote 25 až 100 °C. V 1 v ktorom R1 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,R2 znamená alkoxy, N-alkylamido, N,N-dialkyla-mido, kde alkyl vždy obsahuje 1 až 4 atomy uhlíka,fenyl, 2-alkexyetoxy s 1 až 4 atómami uhlíkav alkoxyskupine.
Spósob přípravy zlúčenín V reakciou zlúčeninyvzorca VI
H0 - S
s esterom kyseliny chlórtiofosforečnej všeobecné-ho vzorca VII iPo
215464 1 215464
Predmetom vynálezu sú nové estery kyseliny tio-fosforečnej a sposob ich přípravy. Zlúčeniny podravynálezu sa móžu použit' ako insekticidy.
Z literatury sú známe estery tio-ditiofosforečnejkyseliny všeobecných vzorcov I—IV /HO/, P - S - N - OOOH* ’ H h s /0/ ir/1/
/BO/jP - S - H - 50j - RJ /11/ CO - CH,
/J»/, F-S-jr-CSN /HO/, P - S - W, /111/ /IV/ kde R znamená alkyl, aryl, R1 znamená alkyl, fenyl,R2 znamená alkyl, ktoré sa pripravujú pósobenímN-chlóramidu, resp. N-chlórimidu s alkalickousofou tio-ditiofosforečnej kyseliny (Ger. pat.1.068.252).
Teraz sa zistili nové estery kyseliny tiofosforeč-nej všeobecného vzorca V ^3- CO' X* v ktorom R1 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,R2 znamená alkoxy, N-alkylamido, N,N-dialkyla-mido, kde alkyl vždy obsahuje 1 až 4 atomy UhHka,fenyl, 2-alkoxyetoxy s 1 až 4 atómami uhlíkav alkoxyskupine, 2-chlóretoxy.
Súčasne sa zisťuje spósob přípravy ztóčenínvšeobecného vzorca V reakciou zlúčeniny vzorcaVI
s esterom kyseliny chlórtiofosforečnej všeobecné-ho vzorca VII i ICO.
P - Cl v ktorom R1 a R2 majú už uvedený významv prostředí organického riedidla, ako je aceton,metyletylketón, dioxan, butylacetát, dimetylfor-mamid a podobné, pri teplote 25 až 100 °C.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale neob-medzujú predmet vynálezu. a 2 h pri 70—80 °C. Po ochladnutí sa reakčná Zmesvyliala do Iadovej vody a dokladné sa premiešala.Vylúčená žitá kryštalická látka sa oddělila filtrá-ciou, surový produkt sa prečis|il prekryštalizáciou,t.t. = 123-125 °C.
Analýza pre CC8H10NO5PS3 Vyp.: 9,46 % P 29,39 % S(m.h. = 327,24) Zist.: 8,98 % P 28,91 % SStruktura zlúčeniny bola potvrdená IČ spektrosko-piou. IČ spektrá v chloroforme: vas(C=O) 1 754 cm’1 vs(C=O) 1 804 cm-1 v(P=S) 658 cm“1
Podobným postupom boli připravené zlúčeniny:0,0-dielgd-0-(3,6-dMin-3,4,5,6-tetrahydroftrií-mid)tiotosfát
t.t. = 88-90 °C
Analýza pre C10H14NO5PS3 Vyp.: 8,72 %P 27,07 %S(m.h. = 355,30) Zist.: 8,62 % P 27,28 %SStruktura zlúčeniny bola potvrdená IČ spektrosko-piou. IČ spektrá v chloroforme: va(C=O) 1756 cm“1 vs(C=O) 1805 cm“1 v(P=S) 656 cm“1 0-ety>-0-iaopeopyl-0-(3,6-ditiiii-3,4,5,6-tetrahyd- roftalÍMÍd)tiofMtft
t.t. = 49-51 °C
Analýza pre
CnHieNOjPSj Vyp.: 8,38 % P 26,05 % S(m.h. = 369,37) Zist.: 8,02 % P 25,92 % S 0-faop»opyl-0-BMžyi-0-(3,6-dttftt-3,4,5,6-tetaa- kydrottaKmid)-tiofoefút
t.t. = 60-63 °C
Analýza pře C10H14NO5PS3 Vyp.: 8,72 %P 27,07 %S
(m.h. = 355,37) Zist.: 8,53 % P 27,36 % S 0-etyl-0-i»etyl-0-(3,6-ditnn-3,4,5,6-tetrahydrof-
MfaMltfofoeHt t.t. = 100-101 °c
Analýza pre
C9H12NO5PS3 Vyp.: 9,05 % P 28,20 % S(m.h. = 341,30) Zist.: 8,97 % P 28,42 % S 0-etyl-N,N-cHn»etyIamído-0-(3,6-ditun-3,4,5,6- tetrahydroftatimid)tiofosfát
Analýza pre CJ0H15N2O4PS3 Vyp.: 8,75 %P 27,15 % S
(m.h. = 354,26) Zist.: 9,01 % P 27,46 % S 0-etyl-0-(3,6-ditUn-3,4,5,6-tetrahydroftalimid(fe- nyltiofosfonát
t.t. 113-116 °C
Analýza pre
C14N14NO4PS3 Vyp.: 8,00 % P 24,82 % S(m.h. = 387,30) Zist.: 8,14 % P 24,89 % S 0-etyl-N-izopropytemido-0-(3,6-ditiin-3,4,5,6-tetrahydroftalimid)-tiofosfát
t.t. = 73-75 °C
Analýza pre
CnH17N2O4PS3 Vyp.: 8,41 % P 26,09 % S(m.h. = 368,27) Zist.: 8,60 % P 26,22 %S Příklad 1 O,O-dimetyl-0-(3,6-diťiin-3,4,5,6-tetrahydrofteli-mid)tiofosfát , K 12 g N-hydroxy-3,6-ditiin-3,4,5,6-tetrahyd- roftalimidu (0,06 molu) v 80 ml dimetylformamidu a 8,6 g uhličitanu draselného (0,06 molu) sa za miešania přidalo 9,6 g 0,0-dimetylchlórtiofosfátu
(0,06 molu), reakčná zmes sa miešala 2 h, pri 25 °C

Claims (2)

  1. 215464 0-etyl-0-(2-metoxyetyl)-0-(3,6-dWÍB-3,4,5,6-tet- rahydroftalimid)tiofosfát t.t. = 36-39 °C Analýza pře CnHi6NO6PS3 Vyp.: 8,04 % P 24,95 % S(m.h. = 385,35) Zist.: 8,11 % P 25,12 % S V nasledujúcej tabufke sú výsledky biologickýchtestov Zlúčenina Konc. úč. látky % účinnosti A. fa-bae T. ur-ticae 0,0-ditnetyl-0-(3,6-ditiin--3,4,5,6-tetrahydroftali-mid) tiofosfát 0,1 100 0,0-dietyl-0-(3,6-ditiin-3, 4,5,6-tetrahydroftalimid) tiofosfát 0,1 100 0-etyl-0-izopropyl-0-(3,6-ditiin-3,4,5,6-tetra-hydroftalimid) tiofosfát 0,1 100 0-izopropyl-0-metyl-0-(3,6ditiin-3,4,5,6-tetrahydro-ftalimid) tiofosfát 0,1 100 0-etyl-0-metyl-0-(3,6-di-tiin-3,4,5,6-tetrahydrofta-limid) tiofosfát 0,1 100 0-etyl-N,N-dimetylamido--0-(3,6-ditiin-3,4,5,6-te-trahydroftalimid) tiofosfát 0,1 100 0-etyl-0-(3,6-ditiin-3,4,5,6-tetrahydroftalimid) fe-nyltiofosfonát 0,1 100 0-etyl-0-(3,6-ditiin-3,4,5,6-tetrahydroftalimid(N-izopropylamidotiofosfát) 0,1 100 (-0-/2-metoxyetyl) tiofosfát 0,1 100 — 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4--nitrofenyl) tiofosfát (feni-trotion) Standard 0,1 100 100 PREDMET VYNALEZU
    1. Nové estery kyseliny tiofosforečnej všeobec-ného vzorca V . „s
    v ktorom R1 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,R2 znamená alkoxy, N-alkylamido, N,N-dialkyla-mido, kde alkyl vžďy obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka,fenyl, 2-alkoxetoxy s 1 až 4 atómami uhlíkav alkoxyskupine.
  2. 2. Spósob přípravy zlúčenín podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat zlúčenina vzorca VI
    s esterom kyseliny chlórtiofosforečnej všeobecného vzorca VII
    v ktorom R1 a R2 majú už uvedený významv prostředí organického riedidla, ako je acetón, '4 215464 metyletylketón, butylacetát, dimetylformamid, priteplote 25 až 100 °C. Cena: 2,40 Kčs Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, Olomouc
CS877280A 1980-12-12 1980-12-12 Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy CS215464B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS877280A CS215464B1 (cs) 1980-12-12 1980-12-12 Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS877280A CS215464B1 (cs) 1980-12-12 1980-12-12 Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS215464B1 true CS215464B1 (cs) 1982-08-27

Family

ID=5438740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS877280A CS215464B1 (cs) 1980-12-12 1980-12-12 Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS215464B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4443609A (en) Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof
Boyd et al. A versatile route to substituted phosphinic acids
US5536863A (en) (Pentaerythritol phosphate alcohol) (cyclic neopentylene glycol) phosphite and phosphonate
AU601257B2 (en) 5'-protected nucleoside phosphonites and process for their preparation
DE69616240T2 (de) 1,2-Dioxetan-Derivate als Wirkstoffe der Chemolumineszenz
CS215464B1 (cs) Nové estery kyseHhy tiofosforečnej a sposob ich přípravy
US5432291A (en) Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids
US4402882A (en) Process for the production of diphosphaspiro compounds
US3138585A (en) Certain bis-3, 9-(1-aziridinyl)-2, 4, 8, 10-tetraoxa-3, 9-diphosphaspiro [5. 5] undecane compounds
US3989772A (en) N,N-bis-(phosphonomethyl)-acrylamides
US4368162A (en) Process for producing aminomethylphosphonic acid
US4803301A (en) Process for producing optically active 2-phenoxypropionic acid
US4045561A (en) Pesticidal pyrimidinyl phosphorus esters
CS220713B1 (cs) Dialkylestery kyseliny p-toluensulfonyloxymethanfosfonové a způsob jejich přípravy
US4305891A (en) Method for preparing O-4-(hydroxyalkyl)-thiophenyl phosphates
US3116309A (en) Heterocyclic compounds containing ring carbon, nitrogen and phosphorus or arsenic atoms and their preparation
US3803270A (en) Halo-substituted bicyclo alpha-hydroxyalkyl phosphonic acid diesters
JPH09183786A (ja) ハロゲン不含の環状リン酸エステルおよびその製造方法
US5852197A (en) Cyclic disphosphoric esters, a process for their preparation and their use
US4477674A (en) Preparation of dihydrothiazoles
US4267172A (en) Bis(triorganosilylalkyl) phosphites
SU213863A1 (ru) Способ получения n-алкиловых эфиров метйонина тиофосфорной кислоты
US3506743A (en) Novel o,o-dialkyl-o-(carboxy-alkenyl)-phosphoric acid compounds
SU1074878A1 (ru) Метиленбис ( @ -оксиалкил) фосфиновые кислоты
US5177237A (en) Hydrazine derivatives useful as intermediates in the synthesis of hypotensive agents