KR927003596A - 항바이러스성 테트라히드로이미다조[1,4]벤조디아제핀 - Google Patents

항바이러스성 테트라히드로이미다조[1,4]벤조디아제핀 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

항바이러스성 테트라히드로이미다조[1,4]벤조디아제핀
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(I)을 갖는 화합물, 약제학적으로 허용되는 산 부가염 또는 그의 입체화학적 이성체 형태.
    상기 식에서, R1은 아릴로 임의 치환된 C1-6알킬; C3-6알키닐; C3-6시클로알킬; 또는 하기 일반식(a-1) 내지 (a-4)의 라디칼:
    여기에서, Alk는 C1-6알칸디일이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로, C3-6시클로알킬, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-4알킬옥시로 임의 치환된 C1-4알킬이며; R10은 수소, 할로 또는 C1-4알킬이고; R11은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이거나; 두개의 R11은 함께 취해진 경우 C1-6알칼디일라디칼을 형성할 수 있으며; R12는 수소, 할로 또는 C1-4알킬이고; n은 2,3,4,5 또는 6 이며; R13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이거나; 두개의 R13은 함께 취해진 경우 C1-16알칸디일 라디칼을 형성할 수 있고; R14는 수소 또는 C2-6알케닐이며; m은 0.1 또는 2 이고: R15는 C1-6알킬, 아릴, 아릴메틸, C3-6시클로알킬 또는 (C3-6시클로알킬) C1-4알킬이며; R2는 수소 또는 C1-6알킬이고; R3는 수소 또는 C1-6알킬이며; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노 또는 아릴카르보닐아미노이고; R6은 C1-6알킬이며; R7은 수소 또는 C1-6알킬이고; X는 OH, SH 또는 NR16R17이며; R16은 수소, C1-6알킬, 아릴, 시아노, 히드록시, 아미노, 니트로, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬술포닐 또는 아릴술포닐이고; R17은 수소, C1-6알킬 또는 아릴이며; 각 아릴은 C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의 치환된 페닐이다.
  2. 제l항에 있어서, R1이 C1-6알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C3-6시클로알킬 또는 아릴 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고; R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드륵시, C1-6알킬옥시, 아미노 또는 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노이며; R7이 수소인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 아릴; C3-6알키닐 또는 일반식(a-1), (a-2) 또는 (a-3)의 라디칼로 임의 치환된 C1-6알킬이고; R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시 또는 C1-6알킬옥시인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 C3-6알킬 또는 일반식(a-1) 또는 (a-3)의 라디칼이고; R5가 수소이며: R6이 C1-4알킬이고; R7이 수소인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R2및 R3이 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고; X가 OH, SH 이거나; X가 NR16R17이며 R17이 수소인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, X가 OH 또는 SH 이고; R1이 C3-6알킬 또는 R8및 R9가 각각 독립적으로 C3-6시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-4알킬인 일반식(a-1)의 라디칼; R12가 수소 또는 C1-4알킬인 일반식(a-2)의 라디칼; 또는 n이 2 또는 3인 일반식(a-3)의 라디칼인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R1이 프로필; 1 또는 2개의 메틸 기 및/또는 2-메틸 프로페닐 기로 임의 치환된 메틸시클로프로필; 메틸시클로부틸; 2-프로페닐; 2-부테닐; 2-메틸-2-부테닐; 3-메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐 또는 3-에틸-2-펜테닐이고; R4가 수소, 메틸 또는 클로로이며; R6이 메틸인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화합물이 트란스-4,5,6,7-테트라히드로-5,7-디메틸-6-(3-메틸-2-부테닐)이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2-(1H)-티온인 화합물.
  9. 활성성분으로 치료학적 효과량의 제1항 내지 제8항중어느 한 항에서 청구된 화합물을 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  10. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에서 청구된 화합물의 치료학적 효과량을 약제학적 담체와 균질하게 혼합함을 특징으로 하는, 제9항에서 청구된 약제학적 조성물의 제조방법.
  11. 의약품으로서 사용하기 위한 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에서 청구된 화합물.
  12. 일반식(V)를 갖는 화합물, 약제학적으로 허용되는 산부가염 또는 그의 입체화학적 이성체 형태.
    상기 식에서, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고; R3는 수소 또는 C1-6알킬이며; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노 또는 아릴카르보닐아미노이고; R6은 C1-6알킬이며; R7은 수소 또는 C1-6알킬이고; X는 OH, SH 또는 NR16NR17이며; R16은 수소, C1-6알킬, 아릴, 시아노, 히드록시, 아미노, 니트로, C1-6알킬옥시카르보닐, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬술포닐 또는 아릴술포닐이고; R17은 수소, C1-6알킬 또는 아릴이며; 각 아릴은 C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의 치환된 페닐이다.
  13. 일반식(VII-H)를 갖는 화합물, 산 부가염 또는 그의 입체화학적 이성체 형태.
    상기 식에서, R1H는 수소, 아릴로 임의 치환된 C1-6알킬; C3-6알키닐; C3-6시클로알킬; 또는 하기 일반식(a-1) 내지 (a-4)의 라디칼.
    여기에서, Alk는 C1-6알칸디일이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로, C3-6시클로알킬, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-4알킬옥시로 임의 치환된 C1-4알킬이며; R10은 수소, 할로 또는 C1-4알킬이고; R11은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이거나; 두개의 11은 함께 취해진 경우 C1-6알칸디일라디칼을 형성할 수 있으며; R12는 수소, 할로 또는 C1-4알킬이고; n은 2,3,4,5 또는 6 이며; R13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이거나; 두개의 R13은 함께 취해진 경우 C1-16알칸디일 라디칼을 형성할 수 있고; R14는 수소 또는 C2-6알케닐이며; m은 0, 1 또는 2 이고: R15는 C1-6알킬, 아릴, 아릴메틸, C3-6시클로알킬 또는 (C3-6시클로알킬) C1-4알킬이며; R2는 수소 또는 C1-6알킬이고; R3는 수소 또는 C1-6알킬이며; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카르보닐아미노 또는 아릴카르보닐아미노이고; R6은 C1-6알킬이며; R7은 수소 또는 C1-6알킬이고; 각 아릴은 C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 l 내지 3개의 치환제로 임의 치환된 페닐이다.
  14. a) 일반식(II)의 4,5,6,7-테트라히드로이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀을 반을-불활성 용매중에서 또는 일반식(III)의 과량의 시약의 존재하에, 임의로 반응-불활성 용매중에서, 일반식B-X(IIII)의 시약과 반응시키고; b) 일반식(V)의 중간체를 반응-불활성 용매중에서 일반식(IV)의 시약으로N-알킬화하고; c) 일반식(V)의 중간체를 반응-불활성 용매중에서 일반식(VI)의 케톤 또는 알데히드로 환원적N-알킬화하여, 일반식(I -a)의 화합물을 수득하고; d) 일반식(VII)의 9-아미노-2,3,4,5-테트라히드로-lH-1,4-벤조디아제핀을 반응-불활성 용매중에서 일반식(VIII)의 시약으로 축합시켜, 일반식(I-b)의 화합물을 수득하고; e) 일반식(I -b-1)의 화합물을 반응-불활성 용매중에서 -2,4-비스(4-메톡시-페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디술파이드 또는 오황화인으로티오네이션하여, 일반식(I -b-2)의 화합물을 수득하고; f) 일반식(IX)의 테트라히드로이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀을 고온에서 윈소 황으로 티오네이션하여, 일반식(I-b-2)의 화합물을 수득하고; g) 일반식(X)의 9-니트로벤조디아제핀을 알칼리금속 황화물 또는 황화수소, 및 이황화 탄소의 존재하에서 환원 및 티오카르보닐화 하여, 일반식(I -b-2)의 화합물을 수득하고; h) 일반식(XI)의 벤즈이미다졸을 반응-불활성 용매중에서 환화하고, 필요에 따라, 일반식(I)의 화합물을 산으로 처리하여 치료학적 활성 비-독성 산 부가염 형태로 전환시키거나; 또는 역으로 산염을 알칼리로 처리하여 유리 염기로 전환시키고/시키거나; 그의 입체화학적 이성체 형태를 제조하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에서 청구된 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R16및 X는 일반식(I)에서 정의된 바와 같고; L, L1및 W는 각각 반응성 이탈기이며; R1-a는 아릴로 임의 치환된 C1-6알킬; C3-6시클로알킬 또는 일반식(I)에서 정의된 일반식(a-3)의 라디칼이고, R1-a를 갖는 질소원자에 인접한 R1-a의 탄소원자는 적어도 하나의 수소원자를 함유하고; R1-b는 R1-a-H로부터 유도된 제미날 이가 라디칼이며, 여기에서, 2개의 제미날 수소원자는 =O로 대체되고; X1은 OH, SH 또는 NHR16이며; X2는 =O, =S, 또는 NR16이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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