KR927003548A - 트리아졸리논의 제조방법 - Google Patents

트리아졸리논의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR927003548A
KR927003548A KR1019920700520A KR920700520A KR927003548A KR 927003548 A KR927003548 A KR 927003548A KR 1019920700520 A KR1019920700520 A KR 1019920700520A KR 920700520 A KR920700520 A KR 920700520A KR 927003548 A KR927003548 A KR 927003548A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
process according
treated
scheme
Prior art date
Application number
KR1019920700520A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940009526B1 (ko
Inventor
테오도리디스 죠오지
윌리암 리가 존
Original Assignee
챨스 씨. 펠로우스
에프엠씨 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 챨스 씨. 펠로우스, 에프엠씨 코포레이션 filed Critical 챨스 씨. 펠로우스
Publication of KR927003548A publication Critical patent/KR927003548A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940009526B1 publication Critical patent/KR940009526B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

트리아졸리논의 제조방법
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(II)의 아릴 트리아졸리디논을 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 그룹의 할로겐 또는 상기 할로겐의 차차할로겐산 또는 상기 산의 염으로 처리함을 특징으로하는, 하기 일반식(I)의 아릴 트리아졸리논의 제조방법:
    상기식들에서, R은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 아릴알킬, 알콕시알킬, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐알킬 또는 페닐이고, X는 각각 독립적으로 H, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시,-NO2, -OH, -NHSO2R', -N(SO2R')2또는 N(R')SO2R'(이때, R'는 저급알킬이다)이며, n은 1 내지 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 할로겐이 염소임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 그의 용액 또는 현탁액상태에서 처리함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 상기 화합물이 부분적으로 용해될 수 있는 액체 매질중의 그의 현탁액상태에서 처리함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 그의 용액상태에서 처리함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 염소 가스로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제2항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 차아염소산염으로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 하기 일반식(III)의 화합물을 액체 매질중애서 알칼리 금속 시아네이트와 반응시켜 일반식(II)의 화합물을 제조하는 에비단계후, 상기 매질로부터 상기 일반식(II)의 화합물을 단리시키지 않고 제1항의 공정을 수행함을 특징으로하는 방법:
    상기 식에서, X 및 n은 제1항에서 징의한 바와같다.
  9. 제8항에 있어서, 아세트알데히드를 액체 매질중에서 하기 일반식(IV)의 화합물과 반응시킴으로써 일반식(III)의 화합물을 제조하는 예비단계 후, 상기 일반식(III)의 화합물을 그의 액체 매질로 부터 단리시키지 않고 제8항의 공정을 수행함을 특징으로 하는 방법.
    상기 식에서, X 및 n은 제1항에서 정의한 바와같다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 염소 가스로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 일반식(II)의 화합물을 차아염소산나트륨으로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 Xn이 3-NO2임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 Xn이 2,4-디클로로임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 Xn이 수소임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 Xn이 4-클로로-3-니트로임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 Xn이 4-클로로-3-메틸설포닐아미노임을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 Xn이 4-클로로임을 특징으로 하는 방법.
    도식 1은 2-클로로아닐린으로 출발하는 반응도식을 나타내고; 도식 2는 페닐히드라진, 4-클로로아닐린 및 2,4-디클로로페닐 히드라진으로 출발하여 중간체들을 제조하는 반응도식을 나타내고; 도식 3은 표 2도식의 계속을 나타내고; 도식 4는 4-클로로-3-니트로아닐린으로 출발하는 반응도식을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920700520A 1989-09-08 1990-08-21 트리아졸리논의 제조방법 KR940009526B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US405,179 1989-09-08
US07/405,179 US4980480A (en) 1989-09-08 1989-09-08 Production of triazolinones
PCT/US1990/004742 WO1991003470A1 (en) 1989-09-08 1990-08-21 Production of triazolinones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR927003548A true KR927003548A (ko) 1992-12-18
KR940009526B1 KR940009526B1 (ko) 1994-10-14

Family

ID=23602610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920700520A KR940009526B1 (ko) 1989-09-08 1990-08-21 트리아졸리논의 제조방법

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4980480A (ko)
EP (1) EP0490936B1 (ko)
KR (1) KR940009526B1 (ko)
BR (1) BR9007634A (ko)
CA (1) CA2059531C (ko)
DE (1) DE69028990T2 (ko)
DK (1) DK0490936T3 (ko)
HU (1) HU209868B (ko)
IL (1) IL95559A (ko)
MX (1) MX172079B (ko)
RU (1) RU2060994C1 (ko)
TR (1) TR24939A (ko)
WO (1) WO1991003470A1 (ko)
ZA (1) ZA906631B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6906006B1 (en) 1988-11-23 2005-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE4238125A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
US5440045A (en) * 1992-05-13 1995-08-08 Fmc Corporation Triazolinone ring formation in tert-butanol
US5256793A (en) * 1992-05-13 1993-10-26 Fmc Corporation Triazolinone ring formation in tert-butanol
US5468868A (en) * 1993-12-16 1995-11-21 Fmc Corporation Process for the selective chlorination of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
US5449784A (en) * 1994-06-22 1995-09-12 Fmc Corporation Method of preparing aryl triazolinones with trialkyl orthoacetates
AR020273A1 (es) 1998-08-27 2002-05-02 Fmc Corp Fluoracion regioselectiva de triazolinonas fenilo-sustituidas
US6492527B1 (en) 1999-10-13 2002-12-10 Fmc Corporation Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto
JP3863736B2 (ja) * 2000-08-08 2006-12-27 北興化学工業株式会社 アリールトリアゾリノン類の製造法
US8669371B2 (en) 2011-09-21 2014-03-11 Bomi Patel Framroze Regioselective chlorination of the phenyl ring of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ones
CN103951627B (zh) * 2014-05-06 2017-04-19 泸州东方农化有限公司 一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法
CN104672157B (zh) * 2015-02-12 2017-06-27 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种芳基三唑啉酮的制备方法
CN112225705B (zh) * 2020-11-20 2022-06-07 湖南海利常德农药化工有限公司 一种3-甲基-1-苯基-1h-1,2,4-三唑-5(4h)-酮的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1096333B (it) * 1978-05-25 1985-08-26 Montedison Spa 1,2,4-triazolidin-3-oni e-tioni
DE3244657A1 (de) * 1982-12-02 1984-06-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von triazolin-3,5-dionen
JPS60136572A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Nippon Nohyaku Co Ltd トリアゾロン誘導体の製造方法
JPS60136573A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Nippon Nohyaku Co Ltd 1,2,4−トリアゾロン誘導体の製造方法
CN85106905A (zh) * 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1,2,4,-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
JPS6393768A (ja) * 1986-10-08 1988-04-25 Nippon Nohyaku Co Ltd 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
HUT60725A (en) 1992-10-28
TR24939A (tr) 1992-07-01
ZA906631B (en) 1991-06-26
JPH0678322B1 (ko) 1994-10-05
WO1991003470A1 (en) 1991-03-21
HU209868B (en) 1994-11-28
DE69028990D1 (de) 1996-11-28
EP0490936A1 (en) 1992-06-24
CA2059531C (en) 1993-10-05
DE69028990T2 (de) 1997-03-20
EP0490936B1 (en) 1996-10-23
HU9200771D0 (en) 1992-05-28
CA2059531A1 (en) 1991-03-09
US4980480A (en) 1990-12-25
BR9007634A (pt) 1992-07-07
IL95559A0 (en) 1991-06-30
RU2060994C1 (ru) 1996-05-27
KR940009526B1 (ko) 1994-10-14
MX172079B (es) 1993-12-01
EP0490936A4 (en) 1992-10-14
DK0490936T3 (da) 1996-11-18
IL95559A (en) 1994-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR927003548A (ko) 트리아졸리논의 제조방법
AU2005228017B2 (en) Process for producing 5-hydroxy-4-thiomethylpyrazole compound
CA2531912A1 (en) Process for producing 1,2,4-triazole compound and intermediate therefor
FI93835C (fi) Menetelmä 3-(bentsotiatsol-2-yylimetyyli)-4-okso-3-H-ftaaliatsin-1-yylietikkahappojohdannaisten valmistamiseksi
US7323574B2 (en) Process for the preparation of phenyl pyrazole compounds
MY144228A (en) Acidic bath for electrolytically depositing a copper deposit containing halogenated or pseudohalogenated monomeric phenazinium compounds
US20080076933A1 (en) Process for making anastrozole
EP0348257A2 (fr) Nouveaux dérivés d'(hétéro)aryl diazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
CA2145181C (en) Process for preparing 1-2,-substituted-5-formylimidazoles
RU98105576A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕРБИЦИДА ЭТИЛ-α-2-ДИХЛОР-5-[4-(ДИФТОРМЕТИЛ)-4,5-ДИГИДРО-3-МЕТИЛ-5-ОКСО-1Н-1,2,4-Т РИАЗОЛ-1-ИЛ]-4-ФТОРБЕНЗОЛПРОПАНОАТА
US20060189811A1 (en) Process for producing 1,2,4-triazole compound and intermediate therefor
US5565577A (en) Process for preparing 1-alkyaryl-2-alkyl-5-formylimidazole
JPS62192372A (ja) 2−〔(2−クロロフエニル)メチル〕−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノンの製造方法
US5543541A (en) Method of preparing aryl triazolinones with trialkyl orthoacetates
US6812347B2 (en) Processes for the preparation of pesticidal compounds and novel intermediates thereof
US6720428B2 (en) Method for producing 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanols
US7238719B2 (en) Process for producing 1,2,3-Triazole compounds
JP3276342B2 (ja) アルファ1l−アドレノセプター拮抗剤を製造する方法
CA1252466A (en) METHOD FOR THE PREPARATION OF 1,2,5,6-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2,1-1J]-QUINOLIN-4-ONE; 5-HALOGENO-1,2,3-(1,2-DIHYDROPYRROLO)-4-QUINOLONES, INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THIS PREPARATION
US5097042A (en) Water-soluble benzimidazolotriazole derivative or salt thereof
JP2001139563A (ja) 1,2,3−ベンゾトリアジン−4(3h)オン誘導体の製造方法
KR860008989A (ko) 펜옥시 알킬 트리아졸 화합물의 제조방법
JPS59170095A (ja) セフアロスポリン類の製造方法
IL182808A0 (en) Process for the production of pyrimidine-5-carboxylates

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060929

Year of fee payment: 13

LAPS Lapse due to unpaid annual fee