KR920701234A - 17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법

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KR920701234A
KR920701234A KR1019910701317A KR910701317A KR920701234A KR 920701234 A KR920701234 A KR 920701234A KR 1019910701317 A KR1019910701317 A KR 1019910701317A KR 910701317 A KR910701317 A KR 910701317A KR 920701234 A KR920701234 A KR 920701234A
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aza
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androst
androstan
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판제리 아칠레
디 살레 엔리코
네시 마르셀라
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원본미기재
팜이탈리아 카를로 에르바 에스. 알. 엘.
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Abstract

내용 없음

Description

17β-치환된 -4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R1은 수소, C1-C6알킬 그룹, 아릴 -C2-C6알킬 그룹 또는 아로일 그룹이고; Y는 산소 또는 황이며; W는 그룹〔여기서 R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 및 아릴(여기서 각각의 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 아릴 그룹은 비치환되거나 치환체 -OR4(R4는 수소 또는 C1-C4알킬이다)로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹 중에서 선택된다〕이고; A는 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 또는 C6-C6사이클로알킬알킬〔여기서 각각의 알킬, 사이클로알킬 및 사이클로알킬 그룹은 비치환되거나 다음 중에서 선택된 치환체로 치환될 수 있다: a)-OR4(여기서 R4는 정의한 바와 같다), 및 b)(여기서 R5및 R6는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬 및 아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택되거나 R5및 R6는 이들이 연결된 질소원자와 함께, 산소 또는 질소 중에서 선택된 추가의 헤테로원자를 하나 이상 임의로 함유하는, 5-또는 6-원 포화 헤테로모노사이클릭 환을 형성한다)〕이며; 기호(=)는 단일 또는 이중결합을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C6알킬이고, Y가 산소이거나 황이며,
    A가 수소, 메틸, -CH(CH3)2-C(CH3)3, -CH2C(CH3)3, -(CH2)3-, -(CH2)3OCH2CH3;사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸이며, 기호(=)가 단일 또는 이중결합을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 다음 화합물 중에서 선택된 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염. 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(N-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸카바모일)카바모일}-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-페닐카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-메틸-N-(N-3급-부틸카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온.
  4. 다음 화합물 중에서 선택된 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염. 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로티오필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-이소프로필-N-(N-메틸-N-이소프로필티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-3급-부틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-3급-부틸-N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바보일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실-N-(N-사이클로헥실티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3- 온; 17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3- 온; 17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3- 온; 4-메틸-17β-〔N-(N-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-네오펜틸-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일-4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스탄-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온, 하이드로클로라이드; 17β-{N-〔3-(디메틸아미노)프로필〕-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일}4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온 하이드로클로라이드; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 4-메틸-17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 17β-〔N-(3-에톡시-프로필)-N-(N-에틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3
    -온;4-메틸-17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스탄-3-온; 17β-〔N-사이클로헥실메틸-N-(N-사이클로헥실메틸카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-페닐티오카바모일)카바모일〕4-아자-5α-안드로스트-1-엔-3-온; 4-메틸-17β-[N-메틸-N-(N-3급-부틸티오카바모일)카바모일]-4-아자-5α-안드로스탄-3-온.
  5. 4-메틸-17β-〔N-이소프로필-N-(N-이소프로필카바모일)카바모일〕-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  6. 1)일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 기호(=), Y가 A가 제1항에서 정의한 바와 같고, W가 그룹(여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 2) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜, 기호(=), Y, R1및 A가 제1항에서 정의한 바와 같고, W가 그룹
    (여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 3) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 기호(=), R1, Y및 W가 제1항에서 정의한 바와 같고 A가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 4) 기호(=), R1, Y및 A가 제1항에서 정의한 바와 같지만, 단 R1및 A가 수소가 아니며, W가 그룹(여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물로 알킬화시켜, W가 그룹(여기서 R2및 R3중 하나는 수소이고 다른 하나는 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이다)인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 5)기호(=)가 단일결합이고, R1, Y, A및 W가 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈수소화 반응시켜 기호(=)가 이중결합인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; 6)기호(=)가 단일 또는 이중결합이고, A, Y및 W가 제1항에서 정의한 바와 같으며 R1이 아미노 작용기의 보호그룹 P인 일반식(Ⅰ)중 하나에 상응하는 화합물을 기호(=), A, Y 및 W가 제1항에서 정의한 바와 같고, R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물로 전환시키거나; 7)기호(=),W, Y 및 R1이 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 R1이 수소가 아니고 A가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물로 알킬화시켜, A가 C1-C6알킬인 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 수득하고, 경우에 따라, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 전화시키고/시키거나, 경우에 따라 일반식(Ⅰ) 화합물의 이성체 혼합물을 이의 단일 이성체로 분리시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    R7-N=C-Y (Ⅲ)
    R7-N=C=N-A (Ⅴ)
    R8-X (Ⅷ)
    상기식에서 기호(=), A R1및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 일반식(Ⅱ)에서 R1은 수소가 아니고; R7은 C1-C6알킬, C5-C6사이클로알킬, C6-C9사이클로알킬알킬 또는 아릴이며; X는 일반식(Ⅵ)에서는 카복실산의 활성화 그룹이고; 일반식(Ⅷ)에서는 할로겐 원자이다.
  7. 약제학적으로 허용되는 담체 및/ 또는 희석제와, 활성 성분으로서 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  8. 테스토스테론 5α-환원효소 억제제로서 사용하기 위한, 제1항에 따르는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. Y가 황인, 제6항에 기술된 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910701317A 1990-02-09 1991-02-06 17β-치환된-4-아자-5α-안드로스탄-3-온 유도체 및 이의 제조방법 KR920701234A (ko)

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