KR920019731A - 비구아나이드 유도체, 이의 제조방법 및 당해 유도체를 함유하는 소독약 - Google Patents
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (15)
- N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-벤질-N5-도데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-벤질-N5-데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3-트리플루오로메틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-브로모페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-요오도페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤|질)-N5-(2,4-디클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3,4-디클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(2,3,4-트리클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3,4-디메틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-t-부틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-에틸티오페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(n-데실)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-헥실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(2-에톡시에틸)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[2-(2-하디드록시에톡시)에틸]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3-디에틸아미노프로필)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[3-(2-에틸헥실옥시)프로필]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[(3-이소프로폭시)프로필]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[(2-디에틸아미노)에틸]-비구아나이드 |또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[(3-부틸)프로필]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[3(디-n-부틸아미노)프로필]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-사이클록헥실메틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3-트리플루오로메틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-에틸티오페닐)-비구아나이드 또는 이의 |염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(2,4-디클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-아세틸아미노페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페|닐)-N5-데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-도데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-이소부틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-디클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-헥실-비구아나이드 또는 이의 염, |N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-데실-비구아나이드 또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(4-클로로페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(4-요오도페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(4-브로모페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(2,4-디클로로페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(2,4-플루오로페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(4-t-부틸페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(3,4-디메틸페닐)비구아나이드]또는이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(4-에틸티오페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(3-트리플루오로메틸페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(2-에틸헥실)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(3,4-디클로로벤질)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(3,4-디클로로벤질)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(3,4-디클로로페닐)비구아나이드]또는 이의 염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(5-벤질비구아나이드)]또는이의염, 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]-비스[5-(4-클로로벤질)비구아나이드]또는 이의 염 중에서 선택된 비구아나이드 유도체 또는 이의 염.
- N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-디클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염 및, N1-벤질-N5-도데실-비구아나이드 또는 이의 염 중에서 선택된 비구아나이드 유도체 또는 이의 염.
- N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염.
- 제3항에 있어서,N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·염산염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·락트산염, |N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·글리콜산염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·모노메탄 설폰산염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·브롬화 수소산염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·인산염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·디메탄설폰산염 및 N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드·2염산염, 중에서 선택된 비구아나이드 유도체 또는 이의 염.
- N1-(4-클로로벤질)-N5-(3,4-디클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염.
- 하기 일반식(2)의 비구아나이드 유도체 또는 이의 염.상기식에서, R3는 치환기로서 할로겐원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 페닐기, 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 페닐 저급 알킬기 또는 알킬기이며, A는 저급 알킬렌기이다.
- 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]비스[5-(3,4-디클로로벤질)비구아나이드]또는 이의 염
- 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(메틸렌)]비스[5-(3,4-디클로로벤질)비구아나이드]또는 이의 염
- (a)하기 일반식(a)의 아민 또는 이의 염과 하기 일반식(b)의 N1-시아노구아니딘 화합물을 반응시켜 하기 일반식(1)의 N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-디클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-벤질-N5-도데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-벤질-N5-데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3-트리플루오로메틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-브로모페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-요오도페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, |N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(2,4-디클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3,4-디클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(2,3,4-트리클로로페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3,4-디메틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, |N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-t-부틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(4-에틸티오페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(n-데실)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-헥실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(2-에톡시에틸)-비구아나이드또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[2-(2-하디드록시에톡시)에틸]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-(3-디에틸아미노프로필)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[3-(2-에틸헥실옥시)프로필]-비구아나|이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[(3-이소프로폭시)프로필]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[(2-디에틸아미노)에틸]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[(3-부틸)프로필]-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로벤질)-N5-[3(디-n-부틸아미노)프로필]-|비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-사이클록헥실메틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3-트리플루오로메틸페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-에틸티오페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(2,4-디클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, |N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-아세틸아미노페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, |N1-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-4(-클로로페닐)-N5-(4-클로로페닐)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(4-클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-도데실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-이소부틸-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-디클로로페닐)-비구아나이드 또는 이|의 염, N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-비구아나이드 또는 이의 염, 및 N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-헥실-비구아나이드 또는 이의 염, N1-(3,4-디클로로페닐)-N5-데실-비구아나이드 또는 이의 염 중에서 선택된 비구아나이드 유도체 또는 이의 염을 제조하거나, (b)하기 일반식 (a')의 N5-시아노구아니딘 화합물과 하기 일반식 (b')의 아민 또는 이의 염을 반응시켜 상기한 일반식(1)의 비구아나이드 유도체 또는 이의 염을 제조하거나, (c) N1-시아노-N3-옥틸-구아니딘과 3,4-디클로로벤질아민 또는 이의 산 부가염을 반응시키거나, N1-(3,4-디클로로페닐)-N3-시아노-구아니딘과 옥틸아민 또는 이의 산 부가염을 반응시켜 N1-(3,4-디클로로벤|질)-N5-옥틸-비구아나이드 또는 이의 염을 제조하거나, (d) N1-시아노-N3-(3,4-디클로로벤질)-구아니딘과 4-클로로아닐린 또는 이의 산 부가염을 반응시키거나, N1-(4-클로로페닐)-N3-시아노-구아니딘과 3,4-디클로로벤질아민 또는 이의 산 부가염을 반응시켜 N1-(4-클로로페닐)-N5-(3,4-디클로로벤질)-비구아나이드 또는 이의 염을 제조하거나, (e) 하기일반식 (e)의 1,1'-[1,3-사이클로헥산비스(알킬렌)]-비스(3-시아노구아니딘)과 하기 일반식 (f)의 아민 또는 이의 염을 반응시켜 제6항에 따른 하기 일반식(2)의 비구아나이드 유도체 또는 이의 염을 제조하거나, (f) 하기 일반식(i)의 디아민 또는 이의 염과 하기 일반식(j)의 시아노구아니딘 화합물을 반응시켜 제6항에 따른 일반식(2)의 비구아나이드 유도체 또는 이의 염을 제조함을 포함하여, 비구아나이드 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, R1은 3,4-디클로로벤질기, 4-클로로페닐기, 3,4-디클로로벤질기, 3,4-디클로로페닐기, 벤질기 또는 4-클로로벤질기이며, R2는 옥틸기, 3,4-디클로로벤질기, 도데실기, 데실기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-브로모페닐기, 4-요오도페닐기, 2-4-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 2,3,4-트리클로로페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,4-메틸렌디옥시페닐기, 4-t-부틸페닐기, 4-에틸티오페닐기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 헥실기, 2-에톡시에틸기, 2-(2-하이드록시에톡시)에틸기, 3-디에틸아미노프로필기, 3-(2-에틸헥실옥시)-프로필기, (3-이소프로폭시)프로필기, (2-디에틸아미노)-에틸기, (3-부틸)-프로필기, 3(디-n-부틸아미노)프로필기, 사이클로헥실메틸기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-에틸티오페닐기, 4-클로로벤질기, 2,4-디클로로벤질기, 4-아세틸아미노페닐기, 3,4,-메틸렌디옥시페닐기, 3,4-메틸렌디옥시벤질기, 옥틸기, 4-클로로벤질기, 데실기, 도데실기, 이소부틸기, 3,4-디클로로페닐기, 또는 헥실기이고, A는 저급알킬렌기이며, R3는 치환기로서 할로겐원자, 저급알킬기, 할로겐치환 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 기를 1 내지 3개를 갖는 페닐기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자를 갖는 페닐 저급 알킬기 또는 알킬기이다.
- 제1항에 따른 비구아나이드 유도체 또는 이의 염의 유효량과 담체로 이루어진 소독약 조성물.
- 제2항에 따른 비구아나이드 유도체 또는 이의 염의 유효량과 담체로 이루어진 소독약 조성물.
- 제3항에 따른 비구아나이드 유도체 또는 이의 염의 유효량과 담체로 이루어진 소독약 조성물.
- 제5항에 따른 비구아나이드 유도체 또는 이의 염의 유효량과 담체로 이루어진 소독약 조성물.
- 제6항에 따른 비구아나이드 유도체 또는 이의 염의 유효량과 담체로 이루어진 소독약 조성물.
- 제7항 또는 제8항에 따른 비구아나이드 유도체 또는 이의 염의 유효량과 담체로 이루어진 소독약 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| TW200509893A (en) * | 2003-05-28 | 2005-03-16 | Otsuka Pharma Co Ltd | A composition for sterilizing and/ or disinfecting |
| DE602004031523D1 (de) * | 2003-05-28 | 2011-04-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | Wässrige olanexidin-lösung, herstellungsverfahren dafür und desinfektionsmittel |
| EP1827562A2 (en) | 2004-11-17 | 2007-09-05 | Otsuka America Pharmaceutical, Inc. | Fluid application device and method |
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| TWI492786B (zh) * | 2008-05-19 | 2015-07-21 | Otsuka America Pharmaceutical Inc | 製造剪切敏感材料之溶液的方法與裝置 |
| KR101083300B1 (ko) * | 2008-10-13 | 2011-11-14 | 한국화학연구원 | Ｎ1-벤조［1,3］다이옥솔-5-일메틸-ｎ2-치환된 바이구아나이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학 조성물 |
| TWI524875B (zh) | 2008-12-30 | 2016-03-11 | 大塚製藥工場股份有限公司 | 用於施加流體的施加器裝置和系統、和設置在施加器裝置中的流體盛裝容器 |
| TWI556845B (zh) | 2008-12-30 | 2016-11-11 | 大塚美國製藥股份有限公司 | 施加流體的裝置和方法 |
| KR101285719B1 (ko) * | 2010-01-06 | 2013-07-18 | 한올바이오파마주식회사 | 바이구아나이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학 조성물 |
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| CN107646862B (zh) * | 2017-10-27 | 2021-05-07 | 江苏食品药品职业技术学院 | 基于抗坏血酸的奥兰西丁水溶液及其制备方法和应用 |
| CN112351684B (zh) * | 2018-07-18 | 2022-09-23 | 株式会社大塚制药工场 | 消毒用组合物 |
| CN110615886A (zh) * | 2019-09-05 | 2019-12-27 | 哈尔滨工程大学 | 一种双胍衍生物抗菌型环氧树脂固化剂及其制备方法 |
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| US2455896A (en) * | 1945-10-12 | 1948-12-07 | American Cyanamid Co | 1-aryl, 5-alkyl, biguanides |
| FR1015134A (fr) * | 1948-01-28 | 1952-08-27 | Ici Ltd | Fabrication de dérivés de la biguanide |
| US2544827A (en) * | 1948-08-20 | 1951-03-13 | Ici Ltd | Manufacture of biguanide derivatives |
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| US3403243A (en) * | 1965-05-27 | 1968-09-24 | Tasope Ltd | Radiant burn-in unit for photoengraving plates |
| US3366650A (en) * | 1965-10-07 | 1968-01-30 | Squibb & Sons Inc | Tetra-and penta-fluoro-phenyl- and phenylalkyl-biguanides and salts thereof |
| DE2009743A1 (de) * | 1970-03-03 | 1971-09-16 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte Biguanide mit antihyperglykämischer Wirkung |
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| DE2009738A1 (de) * | 1970-03-03 | 1971-09-16 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesell schaft, 5090 Leverkusen | Substituierte Biguanide mit antihyper glykamischer Wirkung |
| US3996232A (en) * | 1970-11-23 | 1976-12-07 | William H. Rorer, Inc. | 1,5-Disubstituted biguanides |
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