KR920009787A - 1, 1－이치환된 사이클로프로필 라디칼을 갖는 β－하이드록시에틸아민, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

1, 1－이치환된 사이클로프로필 라디칼을 갖는 β－하이드록시에틸아민, 이의 제조방법 및 이의 용도 Download PDF

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KR920009787A
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해넬 하인츠
키어슈 라인하르트
코트만 하리올프
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이젠부룩, 라피체
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Abstract

내용 없음.

Description

1, 1－이치환된 사이클로프로필 라디칼을 갖는 β－하이드록시에틸아민, 이의 제조방법 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용가능한 산과의 이의 염, 및 생리학적으로 가수분해가능하고 약제학적으로 허용가능한 형태의 이의 유도체 :
    상기식에서, R(1)은 t－부틸, 페닐, 비페닐린, 페녹시페닐, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 페닐티오페닐, 페닐설피닐페닐, 페닐설포닐페닐, 나프틸, 1, 2, 3, 4－테트라하이드로나프틸, 인다닐, 플루오르에닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 이소옥사졸릴, 피라졸릴, 벤조푸릴 또는 벤조티에닐(여기에서, 상기 환계는 동일하거나 상이한 치환체, 즉 F, Cl, Br, I, (C1－C18)－알킬(1 내지 9개의 F 또는 Cl원자에 의해 치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C18)－사이클로알킬[((C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C1－C4)－알콕시(직쇄 또는 측쇄의), CF3,F,Cl,Br,OH에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환된, 일－, 이－ 또는 다중－환의]Y－(C1－C18)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), Y－(C3－C18)－사이클로알킬[상기한 바와 같이 치환되거나 비치환된, 일－, 이－ 또는 다중－환의], (C2－C15)－ 알케닐(일－또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－(C2－C15)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－페닐, Y－(C1－C2)－알킬페닐, 페닐－(C1－C2)－알킬, 비페닐릴, CN,NO2, CO2Z(여기에서, Z는 페닐이다), (C1－C15)－알킬 및 (C2－C15)－알케닐(여기에서, 상기한 알킬 및 알케닐 치환체는 직쇄 또는 측쇄이며, 페닐은 비치환되거나 F, Cl, CF3및 OH중에서 선택된 치환제 1 내지 3개를 가지며, Y는 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐이다)중에서 선택된 치환체 1내지 3개에 의해서 치환되거나 비치환된다)이며; R(2)는 OH, F, Cl, Br, (C1－C10)－알킬카보닐옥시(직쇄 또는 측쇄의)(C1－C10)－알킬옥시(직쇄 또는 측쇄의), 벤질옥시(F, Cl, Br, CF3및 (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의)중에서 선택된 치환체 1내지 3개에 의해 치환되거나 비치환된다)이고; R(3)은 (C1－C18)－알킬(F, Cl, Br, I 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 구(9)－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C2－C12)－알케닐(순수한 E－ 또는 Z－부분입체 이성체 형태 또는 E/Z부분입체 이성체 혼합물 형태의 일－또는 다중－불포화되고, F, Cl, Nr, I 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 구－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C2－C12)－알키닐(1개 이상의 삼중결합을 가지며 F, Cl, Br, I 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 구－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－알케닐(1개 이상의 이중－ 및/또는 삼중－결합을 함유하여 순수한 E－또는 부분입체이성체 형태 또는 E/Z－부분입체이성체 혼합물 형태의, F, Cl, Br, I 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 구－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)사이클로알킬(F, Cl, Br, I, OCH3및/또는 CH3에 의해 일－내지 구－치환되거나 비치환된), (C3－C12)－사이클로알킬－(C1－C3)－알킬(F, Cl, Br 및/또는 OCH3에 의해 일－ 내지 구－치환되거나 비치환된), 페닐, 벤질, 페닐－(C2－C4)－알킬, 페녹시페닐, 페닐티오페닐, 페닐설피닐페닐, 페닐설포닐페닐, 페녹시페닐－(C1－C4)－알킬, 페닐티오페닐－(C1－C4)－알킬, 나프틸, 나프틸－(C1－C4)－알킬, 비페닐릴, 비페닐－(C1－C4)－알킬 헤트아릴, 헤트아릴－(C1－C12)－알킬(여기에서, 헤트아릴은 티오펜, 푸란, 피리딘, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 피롤, 1, 2, 3－옥사디아졸, 1, 3, 4－옥사디아졸, 피리미리딘, 피라진, 벤조티오푸란, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 인돌, 퀴놀린 및 이소퀴놀린이다)[여기에서, 상기한 방향족 환계 및 헤트아릴계는 F, Cl, Br, CH3, (C1－C10)－알킬 (F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), 또는 (C3－C6)－사이클로알킬(비치환된)에 의해 일－ 내지 삼－치환 또는 비치환되거나, 방향족 환계 또는 헤트아릴계는 페닐 CF, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 비치환된, CN, OH, NH2, NR(6)R(7), NO2또는 Z'R(6)에 의해 치환{이때, R(6)은 (C1－C10)－알킬 F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 구－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의)이며, Z′가 산소 또는 황이거나, 또는 R(6)은 (C3－C12)－알케닐(F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－ 내지 삼치환되거나 비치환되고 일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의)이거나, 또는 R(6)은 벤질, 비페닐릴메틸, 나프틸메틸, 페닐, 티에닐메틸, 티에닐, (C1－C10)－알킬카보닐(직쇄 또는 측쇄의) 또는 페닐카보닐이며, R(6)으로 언급된 환계는 F, Cl, CF3, (C1－C4)－알킬 및/또는 (C1－C4)－알콕시에 의해 일－내지 삼－치환되거나 부분비치환되며; R(7)은 수소 또는 상기한 R(6)이고;R(6) 및 R(7)은 동일 또는 상이할 수 있다}된다];R(4)는 H, (C1－C18)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C2－C10)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의) 또는 벤질(F, Cl, Br, CF3, (C1－C4)－알킬 (직쇄 또는 측쇄의), OCH3O－페닐 또는 페닐에 의해 일－ 또는 다중－치환되거나 비치환된)이고; R(5)는 H, (C1－C18)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C2－C18)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－사이클로알킬(일－, 이－ 또는 삼－환의), (C1－C18)－알킬옥시－(C2－C10)－알킬, 페닐(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 페닐옥시－(C1－C6)－알킬, 페닐티오－(C1－C6)알킬, 페닐－(C2－C6)－알케닐(일 또는 이－ 불포화된, 직새 또는 측쇄의), 디페닐－(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 티에닐, 티에닐메틸 또는 페닐(여기에서, R(5)에 대해 언급된 페닐 또는 티에닐계는 F, Cl, Br (C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의)(C3－C8)－사이클로알킬, OH, SH, (C1－C10)－알콕시 (직쇄 또는 측쇄의), 페닐, 벤질, 펜에틸, 티오페닐, CaFa+1(여기에서, a는 1 내지 6이다) 및 －O(CH2)1－2O－중에서 선택된 치환체에 의해 일－내지 삼－치환되거나 비치환된다)이거나, 또는 R(5)는 1 내지 4개의 메틸 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 피페리딘－4－일 라디칼이거나, 또는 R(5)는 인돌－3－일－(C1－C4)－알킬 라디칼(직쇄 또는 측쇄의)이거나, 또는 R(4)와 R(5)가 함께는 (CH2)m단위(여기에서, n은 4내지 6이다)의 쇄(이 쇄는 산소, 황 또는 질소 원자에 의해 차단될 수 있으며, 이때 질소는 추가의 결합 성분으로서 수소원자를 갖는다)를 형성하거나, CH3, 페닐, 벤질 또는 펜에틸그룹을 형성하며, 이렇게 하여 형성된 헤테로환은 CH2단위상에서 비치환되거나 치환체로서 1개 내지 4개의 CH3그룹을 가지며; X는 수소, 황, 설피닐 또는 설포닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R(1)이 페닐, 비페닐린, 페녹시페닐, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 페닐티오페닐, 페닐설피닐페닐, 페닐설포닐페닐, 나프틸, 1, 2, 3, 4－테트라하이드로나프틸, 인다닐, 플루오르에닐, 티에닐, 또는 피리딜(여기에서, 상기 환계는 동일하거나 상이한 치환체, 즉 F, Cl, (C1－C12)－알킬(1내지 6개의 F 또는 Cl원자에 의해 치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C18)－사이클로알킬[(C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C1－C4)－알콕시(직쇄 또는 측쇄의), CF3, F, Cl, 또는 OH에 의해 일치환되거나 비치환된, 일－, 이－ 또는 다중－환의 Y－(C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), Y－(C3－C10)－사이클로알킬[상기한 바와 같이 치환되거나 비치환된, 일－, 이－ 또는 다중－환의], (C2－C10)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y(C2－C10)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－페닐, Y－(C1－C2)－알킬페닐, 및 페닐－(C1－C2)－알킬 및 비페닐릴(여기에서, 상기한 알킬 및 알케닐 치환체는 직쇄 또는 측쇄이며, 페닐은 비치환되거나 F, Cl, CF3및 OH중에서 선택된 치환제 1 내지 3개를 가지며, Y는 산소 또는 황이다)중에서 선택된 치환체 1내지 3개에 의해서 치환되거나 비치환된다)이며; R(2)는 OH, F, Cl, (C1－C10)－알킬카보닐옥시(직쇄 또는 측쇄의)(C1－C10)－알킬옥시(직쇄 또는 측쇄의), 벤질옥시(F, Cl, CF3또는 OCH3에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환된), 페닐카오닐옥시(여기에서, 페닐 라디칼은 F, Cl, CF3및 (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의)중에서 선택된 치환체 1내지 3개에 의해 치환되거나 비치환된다)이고; R(3)은 (C1－C18)－알킬(F, Cl, BrI 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 육－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C2－C12)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화되고, F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C2－C10)－알키닐(1 또는 2개의 삼중결합을 가지며 비치환된 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C10)－알케닐일(1개 이상의 이중－ 및/또는 삼중－결합을 함유하며 비치환된 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)사이클로알킬(F, Cl, Br, 및/또는 CH3에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 비치환된), (C3－C12)－사이클로알킬－(C1－C3)－알킬(비치환된), 페닐, 벤질, 페닐－(C2－C4)－알킬, 페녹시페닐, 페닐티오페닐, 페닐설피닐페닐, 페닐설포닐페닐, 페녹시페닐－(C1－C4)－알킬, 페닐티오페닐－(C1－C2)－알킬, 나프틸, 나프틸－(C1－C2)－알킬, 비페닐릴, 비페닐릴－(C1－C2)－알킬 헤트아릴, 헤트아릴－(C1－C12)－알킬(여기에서, 헤트아릴은 티오펜, 푸란, 피리딘, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 1, 3, 4－옥사디아졸, 피리미딘, 피라진, 벤조티오푸란, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 퀴놀린 및 이소퀴놀린이다) [여기에서, 상기한 방향족 환계 및 헤트아릴계는 F, Cl, CF3(C1－C10)－알킬(F 또는 Cl에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), 또는 (C3－C6)－사이클로알킬(비치환된)에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환되거나, 방향족 환계 또는 헤트아릴계는 CN, NR(6)R(7) 또는 Z'R(6)에 의해 치환{이때, R(6)은 (C1－C10)－알킬 (F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의)이며, Z′가 산소 또는 황이거나, 또는 R(6)은 (C3－C10)－알케닐 (F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 삼－치환되거나 비치환되고 일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의)이거나, 또는 R(6)은 벤질, 페닐, 티에닐메틸, 티에닐, 또는 페닐카보닐이며; R(6)으로 언급된 환계는 F, Cl, CF3, (C1－C4)－알킬 및/또는 (C1－C4)－알콕시에 의해 일－또는 이－치환되거나 부분비치환되며; R(7)은 수소 또는 상기한 R(6)이고; R(6) 및 R(7)은 동일 또는 상이할 수 있다}된다]; R(4)는 H, (C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 벤질(F, Cl, CF3, (C1－C4)－알킬 (직쇄 또는 측쇄의), OCH3, O－페닐 또는 페닐에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환된)이고; R(5)는 H, (C1－C18)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C2－C18)－알케닐(일－또는 이－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－사이클로알킬(일－, 이－ 또는 삼－환의), (C1－C8)－알킬옥시－(C2－C8)－알킬, 페닐(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 페닐－(C2－C6)－알케닐(일－ 또는 이－ 불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), 디페닐－(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의) 또는 페닐(여기에서, R(5)에 대해 언급된 페닐계는 F, Cl, (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의)(C3－C8)－사이클로알킬(C1－C10)－알콕시(직쇄 또는 측쇄의), 벤질, 펜에틸, 티오페닐 및 －O(CH2)1－2O－중에서 선택된 치환체에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 또는 비치환된다)이거나, 또는 R(5)는 2, 2, 6, 6－테트라메틸피페리딘－4－일 또는 인돌－3－일－(C1－C4)－알킬이며; X는 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용가능한 산과의 이의 염, 및 생리학적으로 가수분해가능하고 약제학적으로 허용가능한 형태의 이의 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R(1)이 페닐, 비페닐린, 페녹시페닐, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 페닐티오페닐, 나프틸, 1, 2, 3, 4－테트라 하이드로나프틸, 인다닐, 또는 피리딜(여기에서, 상기 환계는 동일하거나 상이한 치환체, 즉 F, Cl, (C1－C10)－알킬(1내지 3개의 F또는 Cl원자에 의해 치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C10)－사이클로알킬(일－, 이－ 또는 다중－환의 비치환된), Y－(C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), Y－(C3－C10)－사이클로알킬(비치환된, 일－, 이－ 또는 다중－환의), (C2－C10)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－(C2－C10)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－페닐, 벤질 및 비페닐릴(여기에서, 상기한 알킬 및 알케닐 치환체는 직쇄 또는 측쇄이며, 페닐은 비치환되거나 F, Cl 및 CH3중에서 선택된 치환제 1 내지 3개를 가지며, Y는 산소 또는 황이다)중에서 선택된 치환체 1내지 3개에 의해 치환되거나 비치환된다)이며; R(2)는 OH, F(C1－C6)－알킬카보닐옥시(직쇄 또는 측쇄의), (C1－C6)－알킬옥시(직쇄 또는 측쇄의), 벤질옥시(F, Cl 또는 CF3에 의해 일치환되거나 비치환된), 페닐카오닐옥시(여기에서, 페닐 라디칼은 F, Cl, CF3및 (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의)중에서 선택된 치환체에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 비치환된다)이고; R(3)은 (C1－C18)－알킬(F, Cl 및/또는 OCH3에 의해 일－내지 삼－치환되거나 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C2－C12)－알케닐(일－ 또는 다중－불포화되고 비치환된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－사이클로알킬(비치환된), (C3－C12)－사이클로알킬－(C1－C3)－알킬(비치환된)페닐, 벤질, 페녹시페닐, 페닐티오페닐, 페녹시페닐－(C1)－알킬, 페닐티오페닐－(C1)－알킬, 나프틸－(C1)－알킬, 비페닐릴, 비페닐릴－(C1)－알킬헤트아릴, 헤트아릴메틸(여기에서, 헤트아릴은 티오펜, 푸란, 피리딘, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 피리미딘, 벤조티아졸 또는 벤즈옥사졸이다) [여기에서, 상기한 방향족환계 및 헤트아릴계는 F, Cl, CF3,(C1－C10)－알킬(비치환된 직쇄 또는 측쇄의), 또는 (C3－C6)－사이클로알킬(비치환된)에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환되거나, 방향족 환계 또는 헤트아릴계는 CN, NR(6)R(7) 또는 Z'R(6)에 의해 치환{이때, R(6)은 (C1－C10)－알킬(비치환된 직쇄 또는 측쇄의)이며, Z′가 산소 또는 황이거나, 또는 R(6)은 (C3－C10)－알케닐 (비치환되고 일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의)이거나, 또는 R(6)은 벤질, 페닐, 티에닐메틸 또는 티에닐이며; R(6)으로 언급된 환계는 F, Cl, CF3, (C1－C4)－알킬 및/또는 (C1－C4)－알콕시에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 부분비치환되며; R(7)은 수소 또는 상기한 R(6)이고; R(6) 및 R(7)은 동일 또는 상이할 수 있다}된다]; R(4)는 H, (C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 벤질(F, Cl, CF3, (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), OCH3, O－페닐 또는 페닐에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환된)이고; R(5)는 H, (C1－C12)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C2－C12)－알케닐(일－ 또는 이－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－사이클로알킬(일－, 이－ 또는 삼－환의), 페닐(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 페닐－(C2－C6)－알케닐(일－ 또는 이－ 불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), 디페닐－(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의) 또는 페닐(여기에서, R(5)에 대해 언급된 페닐계는 F, Cl, (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의) (C3－C8)－사이클로알킬, (C1－C10)－알콕시(직쇄 또는 측쇄의), 벤질 및 펜에틸 중에서 선택된 치환체에 의해 일－ 내지 삼－치환되거나 또는 비치환된다)이며; X는 산소 또는 황인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용가능한 산과의 이의 염, 및 생리학적으로 가수분해 가능하고 약제학적으로 허용가능한 형태의 이의 유도체.
  4. 제1항에 있어서, R(1)이 페닐, 비페닐린, 페녹시페닐, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 페닐티오페닐, 나프틸 또는 피리딜(여기에서, 상기 환계는 동일하거나 상이한 치환체, 즉 F, Cl, (C1－C10)－알킬(비치환된 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C10)－사이클로알킬(비치환된 일－, 이－ 또는 다중－환의 비치환된), Y－(C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), Y－(C3－C10)－사이클로알킬(비치환된 일－, 이－ 또는 다중－환의), (C2－C10)－알케닐(일－ 또는 이－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－(C2－C10)－알케닐(일－ 또는 이－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), Y－페닐, 벤질 및 비페닐릴(여기에서, 상기한 알킬 및 알케닐 치환체는 직쇄 또는 측쇄이며, 페닐은 비치환되거나 F, Cl 및 CF3중에서 선택된 치환제 1 내지 2개를 가지며, Y는 산소 또는 황이다)중에서 선택된 치환체 1 내지 2개에 의해 치환되거나 비치환된다)이며; R(3)는 (C1－C10)－알킬(비치환된 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－알케닐 (일－ 또는 이－불포화되고, 비치환된, 직쇄, 또는 측쇄의), (C3－C6)－사이클로알킬(비치환된), 페닐, 벤질, 페녹시페닐, 페닐티오페닐, 페녹시페닐－(C1)－알킬, 페닐티오페닐－(C1)－알킬, 나프틸－(C1)－알킬, 비페닐릴, 비페닐릴－(C1)－알킬 헤트아릴, 헤트아릴메틸(여기에서, 헤트아릴은 티오펜, 피리딘, 옥사졸 또는 잇??옥사졸이다) [여기에서, 상기한 방향족환계 및 헤트아릴계는 F, Cl, CF3,(C1－C10)－알킬(비치환된 직쇄 또는 측쇄의), 또는 (C3－C6)－사이클로알킬(비치환된)에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 비치환되거나, 방향족 환계 또는 헤트아릴계는 CN, NR(6)R(7) 또는 Z'R(6)에 의해 치환 또는 비치환{이때, R(6)은 (C1－C10)－알킬(비치환된 직쇄 또는 측쇄의)이며, Z′가 산소 또는 황이거나, 또는 R(6)은 (C3－C6)－알케닐(비치환되고 일－ 또는 다중－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의)이거나, 또는 R(6)은 벤질 또는 페닐이며; R(6)으로 언급된 환계는 F, Cl, CF3(C1－C4)－알킬 및/또는 (C1－C4)－알콕시에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 부분비치환되며; R(7)은 수소 또는 상기한 R(6)이다}된다]; R(4)는 H이고; R(5)는 H, (C1－C10)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C2－C12)－알케닐(일－ 또는 이－불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), (C3－C12)－사이클로알킬(일－, 이－ 또는 삼－환의), 페닐(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), 페닐－(C2－C6)－알케닐(일－ 또는 이－ 불포화된, 직쇄 또는 측쇄의), 디페닐－(C1－C6)－알킬(직쇄 또는 측쇄의) 또는 페닐(여기서, R(5)에 대해 언급된 페닐계는 F, Cl, (C1－C4)－알킬(직쇄 또는 측쇄의), (C3－C6)－사이클로알킬(C1－C4)－ 알콕시(직쇄 또는 측쇄의), 벤질 및 펜에틸 중에서 선택된 치환체에 의해 일－ 또는 이－치환되거나 또는 비치환된다)이며; X는 산소 또는 황인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용가능한 산과의 이의 염, 및 생리학적으로 가수분해 가능하고 약제학적으로 허용가능한 형태의 이의 유도체.
  5. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 황 일리드와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득한 후, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식 MNR(4)R(5) (여기에서, R(4) 및 R(5)는 제1항에서 정의한 바와 같고, M은 수소 또는 금속 달양물이다)의 친핵성 화합물과 반응시켜 R(2)가 OH인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고; 필요한 경우, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화 또는 알킬화시키고; 임의로는, 티오에테르 그룹의 황 상에서 설폭사이드 또는 설폰으로 산화시키며, 임의로는, R(2)가 OH인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R(2)가 F, Cl 또는 Br인 화합물로 전환시키고; 이렇게 하여 수득한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유리 염기 또는 산 부가염의 형태로 분리시키는 단계들을 포함하여 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기식에서, p는 0 또는 1이고; 나머지 치환제들은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 항진균제 제조시 사용하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)화합물의 용도.
  7. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)이 화합물의 항진균제로서의 용도.
  8. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)이 화합물 유효량 및 약제학적으로 허용가능한 부가제를 포함하는 항진균성 제제.
  9. 병원상의 동종이형(dimorhpous) 효모의 성장 억제제로서 사용하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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