KR920004357A - 살충제 - Google Patents

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KR920004357A
KR920004357A KR1019910013798A KR910013798A KR920004357A KR 920004357 A KR920004357 A KR 920004357A KR 1019910013798 A KR1019910013798 A KR 1019910013798A KR 910013798 A KR910013798 A KR 910013798A KR 920004357 A KR920004357 A KR 920004357A
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halogen
hydrogen
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compound
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KR1019910013798A
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크리스티안센 오트
존들러 헬무트
뮐러 우르스
Original Assignee
베르너 발데크
시바-가이기 아게
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

내용 없음

Description

살충제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (33)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물:
    상기 식에서 R1은 수소, 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시 또는 S(O)P-C1-C3알킬에 의해 치환된 C1-C5알킬, 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C2-C7알켄일, C3-C7시클로알킬, 할로겐, 또는 C2-C4알킨일이고, R2는 수소, 히드록시, 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된C1-C5알킬, C1-C4알콕시, S(P)P-C1-C4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노,NHR3, N(R3)R9, 또는 N=C(R9)R10이며, R3은 수소, C1-C5알킬, 벤질, -CO-R6, 또는 -S-R7이고, R4및 R8은 서로 독립해서 수소, 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C5알킬, 또는 C3-C7시클로알킬이고, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C2-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오,C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, CN, NO2,또는 나프틸 고리에 존재하며 또 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 일-내지 삼치환된 -X-페닐기이며, R6은 C1-C5알킬, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이고, R7는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 페닐 또는 벤질이고, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이며, R9는 C1-C5알킬이고, R10은 수소 또는 C1-C5알킬이며, R13은 수소, 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬,시클로프로필,할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, 또는 -N(C1-C3알킬)2이고, X는 산소 또는 황이며, m은 1,2 또는 3이고, n은 0,1,2 또는 3이며, 또 p는 0,1 또는 2임.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소, C1-C5알킬, S(O)P-C1-C3알킬에 의해 치환된 C1-C5알킬, C1-C3알킬, 1내지 5개 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C6알콕시알킬, C2-C7알켄일, 1또는 2개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C7할로알켄일, C3-C6시클로알킬, 할로겐 또는 C2-C4알킨일이고, R2는 수소, C1-C5알킬, 1내지 5개 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C6알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C3알킬, 아미노, NHR3, N(R3)R9, N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며 R3는 수소,C1-C5알킬, 벤질, -CO-R6또는 -S-R7이고, R4및 R8는 서로 독립해서 수소,C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, CH,NO2, 또는 나프틸고리에 존재하고 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로부터 선정된 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일-내지 삼치환된 X-페닐기이고, R6는 C1-C5알킬, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 및/또는C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이고, R7는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 페닐 또는 벤질, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, X는 산소 또는 황이며, R9는 C1-C5알킬이고, R10은 수소 또는 C1-C5알킬이며, m은 1,2 또는 3이고, n은 0,1,2 또는 3이며, 또p는 0.1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1는 수소, S(O)P-C1-C3알킬에 의해 치환된 C1-C5알킬, C1-C3알킬, 1내지 3개 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알켄일, 1또는 3개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C5할로알켄일, C3-C5시클로알킬,할로겐 또는 C2-C4알킨일이고, R2는 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C2-C5알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C3알킬,아미노, NHR3, N(R3)R9, N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며, R3는 수소, C1-C5알킬,벤질, -CO-R6또는 -S-R7이고, R4및 R8는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C1-C5알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, CN, NO2, 또는 나프틸고리에 존재하며 또는 할로겐, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일-내지 삼치환된 X-페닐기이고R6는 C1-C5알킬, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이고, R7는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 페닐 또는 벤질, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된C1-C5알킬이고, X는 산소 또는 황이며, R9는 C1-C5알킬이고, R10은 수소 또는C1-C5알킬이며, m은 1,2 또는 3이고, n은 0,1,2 또는 3이며, 또 p는 0.1 또는2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅰ')의 화합물 :
    상기 식에서, R1는 수소, C1-C5알킬, S(O)P-C1-C3알킬에 의해 치환된 C1-C5알킬,1내지 3개 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알켄일, 1또는 3개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C5할로알켄일, C3-C6시클로알킬, 할로겐 또는 C2-C4알킨일이고, R2는 수소, C1-C5알킬, 1내지 5개 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C3-C5알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C3알킬, 아미노,NHR3, N(R3)R9, N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며 R3는 수소, C1-C5알킬, 벤질, -CO-R6또는 -S-R7이고, R4및 R6는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알킬, 또는 C1-C3할로알콕시이고, R6는 C1-C5알킬,또는 비치환되거나 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는이치환된 페닐 또는 벤질, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, R9는 C1-C5알킬이며, R10는 수소 또는 C1-C5알킬이고, m은 1,2 또는3이고, n은 0,1,2 또는 3이며, 또 p는 0.1 또는 2임.
  5. 제4항에 있어서, R1내지 R4및 R8는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R5는 할로겐, C1-C3알킬, CF3, C2-C5알콕시알킬 또는 C1-C3알콕시이며, R11및 R12는 서로 독립해서 수소, 할로겐 또는 C1-C3알킬이고, m은 1,2 또는 2인 일반식(Ⅰ')의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1은 수소, C1-C5알킬,1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알켄일, C2-C5할로알켄일, 또는 할로겐이고, R2는 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C3-C5알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C4알킬, 아미노, NHR3, N(R3)R9,N=C(R9)R10또는 할로겐이며, R3는 수소, C1-C3알킬, 벤질, -CO-R6, 또는 SR7이고, R4및R8는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, 시아노, 또는 니트로이고, R6은 C1-C5알킬, 페닐 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는 페닐, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 일-또는 이치환된 페닐, 벤질, 할로겐, 니트로또는 시아노에 의해 고리에서 치환된 벤질, C1-C5알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, R9는 C1-C5알킬이며, R10은 수소 또는 C1-C3알킬이고, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이며, m은 1,2 또는 3이고, n은 0,1또는 2이며, 또 p는 0,1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R1은 C1-C5알킬, CF3, C2-C5알콕시알킬, C2-C4알켄일, C2-C4모노하라로알켄일, 또는 할로겐이고, R2는 C1-C5알킬 또는 할로겐이며, R3는 수소 또는 C1-C3알킬이고, R4는 수소, C1-C3알킬, 또는 시클로프로필이며, R5는할로겐, C1-C2알킬, 또는 C1-C3알콕시이고, R8는 수소이며, n은 0,1 또는 2이고, 또 m은 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R1은 C1-C4알킬, CF3, C2-C4알콕시알킬, C2-C4알켄일, 또는 할로겐이고, R2는 C1-C4알킬 또는 할로겐이며, R3는 수소 또는 C1-C3알킬이고, R4는 수소 또는 C1-C3알킬이며, R5는 할로겐, 메틸, 에틸, 또는 메톡시이고, R8은 수소이며, n은 0,1,2 또는 3이고, 또 m은 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  9. 하기 일반식(Ⅰ")의 화합물 :
    상기 식에서, R1은 C1-C4알킬, CF3, C2-C4알콕시알킬 또는 할로겐이고, R2는 C1-C4알킬 또는 할로겐이며, R5는 염소, 브롬, 메틸, 에틸 또는 메톡시이고, 또 n은 0,1 또는 2임.
  10. 하기 일반식(Ⅰ''')의 화합물:
    상기 식에서, R1은 수소, C1-C3알킬, CF3또는 할로겐이고, R2는 수소, C1-C3알킬, 할로겐, NO2또는 S(O)P-C1-C3알킬이며, R3는 수소이고, R4는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필 또는 시클로필이며, R8은 수소, 메틸 또는 에틸이고 ,R5는 수소, 할로겐, C1-C3알킬, OCHF2, CF3, NO2또는 C1-C3알콕시이며, m은 또는 2이고, 또 P는 0,1또는 2임.
  11. 제3항에 있어서, R1은 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알켄일, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는C2-C5할로알켄일, C3-C6시클로알킬, 또는 할로겐이고, R2는 수소, C1-C5알킬,1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C3-C5알콕시알킬, 니트로,시아노, S(O)P-C1-C4알킬, 아미노, NHR3, N(R3)R9, N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며, R3는 수소, C1-C5알킬, 벤질, COR6, 또는 SR7이고, R4및 R8는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C5할로알킬, C2-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시,C1-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, 시아노, 니트로, 또는 나프틸고리에 존재하며 또 할로겐, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일-내지 삼치환된 X-페닐기이고, R6는 C1-C5알킬, 페닐, 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는 페닐, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일-또는 이치환된 페닐, 벤질, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 벤질, C1-C5알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, R9는 C1-C5알킬이며, R10은 수소 또는 C1-C5알킬이고, R13은 수소이며, X는 산소 또는 황이고, m은 2 또는 3이며, n은 0,1,2 또는 3이고, 또 p는 0,1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  12. 제11항에 있어서, R1은 수소, C1-C3알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알켄일, C3-C6시클로알킬, 또는 할로겐이고, R2는 수소, C1-C5알킬, 1내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C3할로알킬,C3-C5알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C3알킬, 아미노, NHR3, N(R3)R9,N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며, R3는 수소, C1-C5알킬이고, R4및 R8는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, CF3, C2-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C2-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, 시나오, 또는 니트로이고, R6는 C1-C5알킬, 페닐, 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는페닐, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일-또는 이치환된 페닐, 벤질, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 벤질, C1-C5알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, R9는 C1-C5알킬이며, R10은 수소 또는 C1-C5알킬이고, R13은 수소이며, X는 산소는 황이고, m은 2 또는 3이며, n은 0,1,2또는 3이고, 또 p는 0,1또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  13. 제11항에 있어서, R1은 수소, C1-C3알킬, CF3, C2-C5알켄일, C3-C6시클로알킬,또는 할로겐이고, R2는 수소, C1-C5알킬, CF3, C3-C5알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C4알킬, 아미노, N(R3)R9, N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며, R3은 수소이고, R4및 R8는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, C1-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C2-C6알콕시알킬, 할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, 니트로, 또는 시아노이고, R6는 C1-C5알킬, 페닐, 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는 페닐, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일-또는 이치환된 페닐, 벤질, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 벤질, C1-C5알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, R9는 C1-C3알킬이며, R10은 수소 또는 C1-C3알킬이고, R13는 수소이며, X는 수소 또는 황이고, m은 2이며, n은 0,1,2 또는 3이고, 또 p는 0,1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  14. 제13항에 있어서, R1은 수소, C1-C3알킬, CF3, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알켄일,C3-C6시클로알킬, 또는 할로겐이고, R2는 수소, C1-C5알킬, CF3, C3-C5알콕시알킬, 니트로, 시아노, S(O)P-C1-C3알킬, 아미노, N(R3)R9, N=C(R9)R10, 또는 할로겐이며, R3는 수소이고, R4및 R8는 서로 독립해서 수소, C1-C5알킬, C2-C6알콕시알킬, 또는 C3-C6시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시,C2-C6알콕시알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬티오, 니트로, 또는 시아노이고, R6는 C1-C5알킬, 페닐, 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는 페닐, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 일-또는 이치환된 페닐, 벤질, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 벤질, C1-C5알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, R9는 C1-C5알킬이며, R10은 수소 또는 C1-C3알킬이고, R13은 수소이며, X는 산소 또는 황이고, m은 2이며 n은 0,1,2 또는 3이고, 또 p는 0,1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  15. 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물:
    상기 식에서, R1은 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C5알킬, 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C2-C7알켄일, C3-C7시클로알킬, 또는 할로겐이고, R2는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C5알킬, 할로겐, 니트로, 또는 시아노이며, R3는 수소, C1-C5알킬, 벤질, -CO-R6또는 -S-R7이고, R4는 수소, 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C5알킬, 또는 C3-C7시클로알킬이며, R5는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, 또는 페닐 고리에 존재하며 또 할로겐, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 치환된 -X-페닐이고, R6는 C1-C5알킬, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 및/또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 페닐이며, R7는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 동일하거나 또는 상이한 치환기에 의해 고리에서 일-또는 이치환된 페닐 또는 벤질, 또는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C5알킬이고, X는 산소 또는 황이며, 또 n은 0,1,2또는 3임.
  16. 제1항에 있어서, (d,1)-4-[1'(β-나프틸)에틸아미노]-5-클로로-6-에틸피리미딘(화합물 1,2), (-)-4-[1'(β-나프틸)-에티랑미노]-5-클로로-6-에틸피리미딘(화합물 1.73), (d,1)-4-[1'-(β-나프틸)-프로필아미노]-5-클로로-6-메틸피리미딘(화합물 1.3), (d,1)-4-[1'-(β-나프틸)-에틸아미노]-5-클로로-6-에틸피리미딘(화합물 1.53), (d,1)-4-[1'-(2-(6-브로모나프틸)-에틸아미노]-5-클로로-6-에틸피리미딘(화합물 1.149), (d,1)-4-[1'-(β-나프틸)-에틸아미노]-5-브로모-6-에틸피리미딘(화합물 1.84), (d,1)-4-[1'-(β-나프틸)-에틸아미노]-5-틀로로-6-n-프로필피리미딘(화합물 1.86), (d,1)-4-[1'-(β-나프틸)-에틸아미노]-5-요오드-6-에틸피리미딘(화합물 1.100)인 일반식(Ⅰ)의화합물.
  17. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 바람직하게는 염기 존재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고,또 필요에 따라 N-알킬화, N-벤질화, N-아실화 또는N-티오알킬화 도는 N-티오아릴화에 의해 알킬, 벤질, 아실 또는 -S-R7인 치환기 R3를 도입하는 것을 포함하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조방법:
    상기식에서, R1,R2,R4,R5,R8,R13m및 n은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, X는 용이하게 제거할 수 있는 라디칼임.
  18. 하기 일반식(Ia)의 화합물을 10°내지 70℃, 바람직하게는 20°내지 40℃의 온도에서 5내지 70%, 바람직하게는 10내지 40%의 SO3를 함유하는 질산과 반응 시키는 것을 포함하는 하기 일반식(Ib)의 화합물의 제조방법 :
    상기 식에서, R1이 일반식(I)에서 정의한 바와 같다.
  19. 제1항에 따른 화합물 한개 이상을 활성 성분으로 포함하는, 해충 침해로 부터 식물을 보호하기 위한 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 한개 이상의 담체를 부가적으로 포함하는 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 제2항 내지 제15항중 어느 하나에 따른 화합물 한개 이상을 활성 성분으로 포함하는 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 제16항에 따른 일반식(I)의 화합물을 활성 성분으로 포함하는 조성물.
  23. 제1항에 따라 정의된 화합물 한개 이상을 적합한 고체 또는 액체 담체 및 보조제와 함께 균일하게 혼합함으로써 제19항에 따른 농약을 제조하는 방법.
  24. 유해한 곤충의 침해로 부터 식물을 보호하기 위한 제1항에 따른 화합물의 용도.
  25. 식물 병원성 미생물의 침해로 부터 식물을 보호하기 위한 제1항에 따른 화합물의 용도.
  26. 유해한 곤충의 침해로 부터 식물을 보호하기 위한 제2항 내지 제16항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  27. 식물 병원성 미생물의 침해로 부터 식물을 보호하기 위한 제2항 내지 제16항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  28. 활성 성분으로 제1항에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 도포하는 것을 포함하는 유해한 곤충의 침해로 부터 식물을 보호하는 방법.
  29. 활성성분으로 제1항에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 도포하는 것을 포함하는 식물 병원성 미생물의 침해로 부터 식물을 보호하는 방법.
  30. 활성 성분으로 제2항 내지 제16항중 어느 하나에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 도포하는 것을 포함하는 유해한 곤충의 침해로 부터 식물을 보호하는 방법.
  31. 활성 성분으로 제2항 내지 제16항중 어느 하나에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 도포하는 것을 포함하는 식물 병원성 미생물의 침해로 부터 식물을 보호하는 방법.
  32. 제30항에 있어서, 유해 곤충이 아카리나 목의 곤충인 방법.
  33. 제31항에 있어서, 식물 병원성 미생물이 진균 생물인 방법.
    ※ 참고사항 :최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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