KR910007934A - 항-알레르기 및 항-천식 작용을 갖는 테트라 고리형 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

항-알레르기 및 항-천식 작용을 갖는 테트라 고리형 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR910007934A KR1019900015834A KR900015834A KR910007934A KR 910007934 A KR910007934 A KR 910007934A KR 1019900015834 A KR1019900015834 A KR 1019900015834A KR 900015834 A KR900015834 A KR 900015834A KR 910007934 A KR910007934 A KR 910007934A
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도시아끼 사까모또
미쓰오 스기야마
요시오 이이즈까
다께시 야마구찌
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원본미기재
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Abstract

내용 없음

Description

항-알레르기 및 항-천식 작용을 갖는 테트라 고리형 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
    [상기식중, Q는 질소 원자 또는 구조식 =CH-의 기이고, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 각각 수소원자 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 히드록시기, 트리플루오로메틸기 또는 할로겐 원자를 나타내며, R3는, 히드록시기 및 일반식 -COOR4의 기 (여기서, R4는 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 하기 기재의 아릴기 또는 하기기재의 아르알킬이다)로 부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 탄소수 3~7의 치환 알킬기, 일반식 -B-O-D-OR4의 기 (여기서, B는 탄소수 2~4의 알킬렌 또는 알킬리덴기이고, D는 탄소수 2~7의 알킬렌 또는 알킬리덴기, 또는 탄소사슬이 1 또는 2개의 산소 원자로 차단된 알킬렌 또는 알킬리덴기이며, R4는 상기와 같다.) 일반식 -E-O-G-COOR4의 기 (여기서, E는 탄소수 2~7의 알킬렌 또는 알킬리덴기이고, G는 직접 탄소-탄소 단일결합, 탄소수 1~9의 알킬렌 또는 알킬리덴기, 또는 탄소 사슬이 1 또는 2개의 산소원자로 차단된 알킬렌 또는 알킬리덴기인데, 이러한 알킬렌 또는 알킬리덴기는 비치환 또는 아릴기로 치환되며, R4는 상기와 같다) 일반식 E-O-G-CONR5R6의 기 (여기서, E 및 G는 상기와 같고, R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 수소원자, 탄소수 1~6의 비치환 알킬기, 하기 기재의 치환기(a)중 하나 이상의 치환기로 치환된 탄소수 1~6의 치환 알킬기, 비치환 또는 탄소수 1~4의 알킬기 하나 이상으로 치환된 3~7원 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 하기 기재의 아릴기, 및 하기 기재의 아르알킬기를 나타내거나, R5및 R6는 그들에 결합되어 있는 질소원자와 함께 하나가 상기의 질소원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 탄소 원자인 3~6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기를 나타내는데, 이러한 헤테로 고리기는 비치환 또는 하기 기재의 치환기(c) 중 하나 이상의 치환기로 치환된다). 일반식 -J-CH(OH)-CH2R7의 기 (여기서, J는 탄소수 1~4의 알킬렌 또는 알킬리덴이고, R7은 히드록시기, 할로겐 원자 또는 일반식 -NR5R6(여기서, R5및 R6는 상기와 같다)의 기이다)인데, 상기의 아르알킬기는 하기 기재의 아릴기 1~3개로 치환된 탄소수 1~4의 알킬기이고, 상기의 아릴기는 6~10원 고리 탄소 원자를 가지며, 비치환 또는 하기 기재의 치환기(b)중 하나의 이상의 치환기로 치환된다.
    치환기(a) : 아미노기, 알킬기가 1~6의 탄소수를 갖는 알킬아미노기, 두개의 알킬기가 동일 또는 상이하며, 각각 1~6의 탄소수를 갖는 디알킬아미노기, 및 하나가 질소원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 원자인 3~6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기(여기서, 헤테로 고리기는 비치환 또는 하기 기재의 치환기(c)중 하나 이상의 치환기로 치환된다)
    치환기(b) : 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 상기 기재의 아릴기(단, 아릴기 자체는 아릴기로 치환되지 않는다) 및 할로겐원자.
    치환기(c) : 탄소수 1~4의 알킬기, 상기 기재의 아릴기, 및 상기 기재의 아르알킬기.]
  2. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기인 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 수소원자인 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소 또는 할로겐 원자인 화합물.
  5. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소원자인 화합물.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서 R3가 히드록시기 또는 일반식 -COOR4의 기(여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다)로 치환된 탄소수 3~6의 알킬기인 화합물.
  7. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 구조식 -CH2CH2OCH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH의 기인 화합물.
  8. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -E-O-G-COOR4의 기인 화합물. [상기식중, E는 탄소수 2~6의 알킬렌기이고, G는 탄소수 1또는 2의 알킬렌기 또는 구조식 -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2의 기이며, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다.]
  9. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -E-O-G-CONR5R6의 기인 화합물. [상기식중, E는 탄소수 2~6의 알킬렌기이고, G는 단일결합, 탄소수 1또는 2의 알킬렌기 또는 구조식 -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2의 기이며, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 비치환 알킬기, 하나가 질소 원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 탄소 원자인 5 또는 6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기(여기서, 헤테로 고리기는 비치환 또는 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 벤즈히드릴, p-클로로벤즈히드릴 또는 p, p'-디플루오로벤즈히드릴 치환기중 적어도 하나로 치환된) 적어도 하나로 치환된 탄소수 1~4의 치환알킬기; 3~7원 고리 탄소원자를 갖는 시클로 알킬기, 비치환 또는 할로겐 원자, 메틸기 및 메톡시기로부터 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐기 1 또는 2개로 치환된 탄소수 1~4의 치환 알킬기를 나타내거나, R5및 R6는 그들에 결합되어 있는 질소 원자와 함께 하나가 상기의 질소원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/ 또는 산소 및/ 또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 탄소원자인 5 또는 6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기를 나타내는데, 이러한 헤테로고리기는 비치환 또는 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 벤즈히드릴, p-클로로벤즈히드릴 또는 p, p'-디플루오로벤즈히드릴기로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된다.]
  10. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -CH2-CH(OH)-CH2R7기인 화합물. [상기식중, R7은 히드록시기, 할로겐 원자 또는 일반식 -NR5R6(여기서, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 비치환페닐기, 또는 할로겐원자, 메틸기 및 메톡시기로 부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환페닐기를 나타내거나, R5및 R6는 그들에 결합되어 있는 질소원자와 함께 하나가 상기의 질소 원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 탄소 원자인 5 또는 6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기를 나타내는데, 이러한 헤테로고리기는 비치환 또는 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 벤즈히드릴, p-클로로벤즈히드릴 또는 p, p'-디플루오로벤즈히드릴로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된다)이다.]
  11. 제1항에 있어서 , Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 히드록시기 또는 일반식 -COOR4의 기(여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다)로 치환된 탄소수 3~6의 알킬기인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 구조식 -CH2CH2OCH2CH2OH- 또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH의 기인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 일반식 -E-O-G-COOR4의 기인 화합물. [상기식중 E는 탄소수 E는 탄소수 2~6의 알킬렌기이고, G는 탄소수 1또는 2의 알킬렌기 또는 구조식 -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2의 기이며, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다.]
  14. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 일반식 -E-O-G-CONR5R6의 기인 화합물. [상기식중 E는 탄소수 E는 탄소수 2~6의 알킬렌기이고, G는 단일결합, 탄소수 1또는 2의 알킬렌기 또는 구조식 -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2의 기이며, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 비치환 알킬기, 하나가 질소 원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 탄소 원자인 5 또는 6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기(여기서, 헤테로 고리기는 비치환 또는 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 벤즈히드릴, p-클로로벤즈히드릴 또는 p, p'-디플루오로벤즈히드릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된다) 적어도 하나로 치환된 탄소수 1~4의 치환알킬기; 3~7원 고리 탄소원자를 갖는 시클로 알킬기, 비치환 또는 할로겐 원자, 메틸기 및 메톡시기로부터 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐기 1 또는 2개로 치환된 탄소수 1~4의 치환 알킬기를 나타내거나, R5및 R6는 그들에 결합되어 있는 질소 원자와 함께 하나가 상기의 질소원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및 또는 산소 및 /또는 황 헤테로원자이며, 그나머지는 단소원자인 5 또는 6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기를 나타내는데, 이러한 헤테로고리기는 비치환 또는 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 벤즈히드릴, p-클로로벤즈히드릴 또는 p, p'-디플루오로벤즈히드릴로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된다.]
  15. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 일반식 -CH2-CH(OH)-CH2R7기인 화합물.
    [상기식중, R7은 히드록시기, 할로겐 원자 또는 일반식 -NR5R6(여기서, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 비치환페닐기 또는 할로겐원자, 메틸기 및 메톡시기로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환페닐기를 나타내거나 R5및 R6는 그들에 결합되어 있는 질소원자와 함께 하나가 질소 원자이고, 0 또는 1개가 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로-원자이며, 그 나머지는 탄소 원자인 5 또는 6원 고리 원자를 갖는 고리형 아미노기를 나타내는데, 이러한 헤테로고리기는 비치환 또는 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 벤즈히드릴, p-클로로벤즈히드릴 또는 p, p'-디플루오로벤즈히드릴로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환된다)이다.]
  16. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 탄소수 3~6의 히드록시알킬기인 화합물.
  17. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -COOR4의 기 (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다)로 치환된 탄소수 3~5의 알킬기인 화합물.
  18. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -E-O-G-COOR4의 기인 화합물. [상기식중, E는 탄소수 2~4의 알킬렌기이고, G는 탄소수 1또는 2의 알킬렌기 또는 구조식 -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2의 기이며, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다.]
  19. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -E-O-G-CONR5R6의 기인 화합물.
    [상기식중, E는 탄소수 2~4의 알킬렌기이고, G는 단일결합, 탄소수 1또는 2의 알킬렌기 또는 구조식 -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2-또는 -CH2CH2OCH2CH2OCH2의 기이며, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 비치환 알킬기, 3~7원 고리 탄소원자를 갖는 비치환시클로 알킬기, 비치환 또는 할로겐 원자, 메틸기 및 메톡시기로부터 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 페닐기 또는 비치환 페닐기 또는 페닐기 자체가 메틸, 메톡시기로부터 선택된 하나의 치환기로 치환된 페닐기 또는 비치환 페닐기 또는 페닐기 자체가 메틸, 메톡시 및 할로겐 치환기로부터 하나 이상의 치환기를 갖는 치환페닐기로 치환된 탄소수 1~4의 치환 알킬기이다.]
  20. 제1항에 있어서, R2가 수소, 염소 또는 불소 원자이고, R3가 탄소수 3~6의 히드록시알킬기인 화합물.
  21. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -COOR4의 기 (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다)로 치환된 탄소수 3~5의 치환 알킬기인 화합물.
  22. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -CH2CH2-O-CH2-COOR4의 기인 화합물. [상기식중, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다.]
  23. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 -CH2CH2-O-CH2-CONR5R6의 기인 화합물. [상기식중, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 비치환 페닐기, 메틸, 메톡시, 염소 및 불소 치환기로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 비치환 벤질기 또는 메틸, 메톡시, 염소 및 불소 치환기로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.]
  24. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 탄소수 3~6의 히드록시알킬기인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 일반식 -COOR4의 기(여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다)로 치환된 탄소수 3~5의 알킬기인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 -CH2CH2-O-CH2-COOR4의 기인 화합물.
    [상기식중, R4는 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다]
  27. 제1항에 있어서, Q가 구조식 =CH-의 기이고, R1이 수소원자이며, R2가 수소 또는 할로겐 원자이고, R3가 -CH2CH2-O-CH2-CONR5R6의 기인 화합물. [상기식중, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 비치환 페닐기, 메틸, 메톡시, 염소 및 불소 치환기로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 비치환 벤질기 또는 메틸, 메톡시, 염소 및 불소 치환기로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 벤질기이다]
  28. 4-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)부탄산 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  29. 6-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)헥산산 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  30. 메틸 4-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)부타노에이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  31. 에틸 4-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)부타노에이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  32. 에틸 6-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)헥사노에이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  33. 2-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)에톡시아세트산 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  34. 에틸 2-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)에톡시아세테이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  35. 2-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)에톡시아세트 아미드 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  36. α-[2-(1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)에톡시-N,N-디프로필아세트 아미드 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  37. 에틸 4-(8-클로로-1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)부타노에이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  38. 에틸 4-(8-플루오로-1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)부타노에이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  39. 4-(8-플루오로-1,2,3,4,10,14b-헥사히드로디벤조[c,f]피라지노[1,2-a]아재핀-2-일)부탄산 및 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  40. 제1내지 39항중 어느 한 항에 기재된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염인 적어도 1종의 활성 화합물 유효량을 약학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와 혼합시킨 천식 및 알레르기의 치료 또는 예방용 약학적 조성물.
  41. 천식 또는 알레르기에 걸렸거나 걸리기 쉬운 포유동물에게 제1 내지 39항중 어느 한항에 기재된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염인 적어도 1종의 활성 화합물 유효량을 투여함을 특징으로 하여, 상기 포유 동물에서의 천식 또는 알레르기를 치료 또는 예방하는 방법.
  42. 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시킨 다음에, 필요에 따라서는 R5로 표시된 기를 R3로 정의된 범주내의 다른 기로 전환시킴을 특징으로 하여 제1내지 39항중 어느 한 항에 기재된 화합물을 제조하는 방법.
    R3-X [상기식중, R1, R2, R3및 Q는 제1항에 정의된 바와 같고, X는 할로겐 원자이다]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100422254B1 (ko) * 1996-04-17 2004-05-24 삼성중공업 주식회사 복합지지형수중익선의몰수체

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5476848A (en) * 1989-10-05 1995-12-19 Sankyo Company, Limited 14B(R) isomers of novel tetracyclic compounds having anti-allergic and anti-asthmatic activities, and their use
JPH04211071A (ja) * 1990-03-05 1992-08-03 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 多環式化合物
US5470851A (en) * 1990-06-27 1995-11-28 Sankyo Company, Limited Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives and their therapeutic uses
EP0539164A1 (en) * 1991-10-23 1993-04-28 Sankyo Company Limited Nitrogen-containing tetracyclic compounds having anti-allergic and anti-asthmatic activities, their preparation and use
PL183618B1 (pl) * 1994-11-02 2002-06-28 Janssen Pharmaceutica Nv Nowy związek, pochodna podstawionej tetracyklicznej oksazepiny lub tiazepiny, kompozycja farmaceutyczna i sposób wytwarzania pochodnej podstawionej tetracyklicznej oksazepiny lub tiazepiny
US5552399A (en) * 1994-11-02 1996-09-03 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted tetracyclic azepine derivatives
HU221608B (hu) * 1996-04-12 2002-11-28 Janssen Pharmaceutica N.V. Izoxazolidinszármazékok
EP1017695A4 (en) * 1997-09-26 2002-01-16 Univ Monash RESOLUTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
US6187770B1 (en) 1998-03-17 2001-02-13 Novo Nordisk A/S N-substituted azaheterocyclic compounds
US7355042B2 (en) * 2001-10-16 2008-04-08 Hypnion, Inc. Treatment of CNS disorders using CNS target modulators
UA83666C2 (ru) * 2003-07-10 2008-08-11 Н.В. Органон Способ получения энантиомерно чистого миртазапина
JP2009018992A (ja) * 2007-07-10 2009-01-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学活性ミルタザピンの製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL179906C (nl) * 1974-02-09 1986-12-01 Akzo Nv Werkwijze voor het bereiden van 1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo(c,f)pyrazino (1,2-a)azepine derivaten.
US4217452A (en) * 1974-02-09 1980-08-12 Akzona Incorporated Synthesis for the preparation of tetracyclic compounds
NL189199C (nl) * 1975-04-05 1993-02-01 Akzo Nv Werkwijze ter bereiding van farmaceutische preparaten met werking op het centraal zenuwstelsel op basis van benz(aryl)azepinederivaten, de verkregen gevormde farmaceutische preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van de toe te passen benz(aryl)azepinederivaten.
ZA784475B (en) * 1977-10-05 1979-07-25 Ciba Geigy Ag Piperazinopyrrolobenzodiazepines
US4271073A (en) * 1979-11-29 1981-06-02 Cassella Aktiengesellschaft 6-Substituted-9-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-one
US5049637A (en) * 1987-04-10 1991-09-17 Monash University 1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino-[1,2-a]azepino derivatives and 10-aza, 10-oxa and 10-thia analogues

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100422254B1 (ko) * 1996-04-17 2004-05-24 삼성중공업 주식회사 복합지지형수중익선의몰수체

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Publication number Publication date
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