KR910006369A - 액상 중합체 및 폴리올 조성물, 및 페놀-작용성 중합체의 제조방법 - Google Patents

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KR910006369A KR1019900013999A KR900013999A KR910006369A KR 910006369 A KR910006369 A KR 910006369A KR 1019900013999 A KR1019900013999 A KR 1019900013999A KR 900013999 A KR900013999 A KR 900013999A KR 910006369 A KR910006369 A KR 910006369A
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일리아 이에즈리엘레브 알버트
에드워드 웰만 윌리암
마틴 코왈리크 랄프
앤드류 누드센 죠지
제랄드 로마넬리 마이클
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존 제이. 마흔
엑손 케미칼 패턴츠 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

액상 중합체 및 폴리올 조성물 및 페놀-작용성 중합체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (57)

  1. (a) 하기 일반식으로 나타낸 비액정, 에스테르 페놀-캡핑된 중합체, 및 (b) 상기 에스테르페놀-캡핑된 중합체를 경화시키기에 효과적인 양의 아미노 가교 결합제의 균질한 혼합물을 포함하는 액상 중합체 조성물;
    상기식에서, R은 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용 그룹을 가진 중합체로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000를 갖는 다가 라디칼이고, R1은 직접 결합, C1내지 C20하이트로카빌렌 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고, R2는 H, OH, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시 카보닐이고, n은 2 내지 10의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 에스테르페놀-캡핑된 중합체의 유리 전이온도가 약 -40 내지 약 40℃인 액상중합체 조성물.
  3. 제2항에 있어서, R은 수평균 분자량이 약 200 내지 6000인 액상 중합체 조성물.
  4. 제2항에 있어서, R1이 직접 결합이고, R2가 수소인 액상 중합체 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용성 중합체가 폴리에스테, 알키드 수지, 아크릴계 공중합체, 또는 에폭시 수지인 액상 중합체 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 아미노 가교 결합제상의 활성 가교 결합그룹 대 에스테르페놀-캡핑된 중합체상의 페놀그룹의 비가 약 1.0:1.0 내지 15.0:1.0 범위인 액상 중합체 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 지방족 하이드록시-작용성 중합체가 폴리에스테르인 액상 중합체 조성물.
  8. 제7항에 있어서, R의 수평균 분자량이 약 200 내지 3000인 액상 중합체 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 비액정, 에스테르페놀-캡핑된 중합체가 하기 일반식을 갖는 액상 중합체 조성물.
    (상기식에서, R3는 최소한 하나의 다가알콜과 최소한 하나의 다염기 산 또는 산 유도체의 축합 반응으로 부터 제조된 하이드록시-종결된 폴리에스테르로 부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 1500을 갖는 2가 라디칼이다.)
  10. 제9항에 있어서, 최소한 하나의 다가알콜이 네오펜틸 글리콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 헥사메틸렌디올, 사이클로헥산 디메탄올, 트리메틸올, 프로판 또는 펜타에리트리톨이고, 최소한 하나의 다염기 산 또는 산 유도체가 이소프탈산, 프탈산 무수물, 테레프탈산, 아디프산, 숙신산, 글루타르산, 푸마르산, 아젤라인산, 세바크산, 이량체산, 사이클로헥산 디카복실산, 트리멜리트산 무수물, 피로멜리트산 이무수물, 또는 헥사하이드로프탈산 무수물인 액상 중합체 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 약 센티포이즈 내지 100포이즈의 점도를 갖는 코팅 배합물을 제공하기에 효과적인 양, 즉, 액상 중합체 조성물의 40중량% 미만의 용매를 추가로 포함하는 액상 중합체 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 가교 결합 반응을 촉진시키기에 효과적인 양의 약산의 알카리 또는 알칼리 토금속 염을 추가로 포함하는 액상 중합체 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 알킬 또는 방향족 설폰산 또는 차단된 알킬 또는 방향족 설폰산으로 부터 선택된 촉매 효과량의 산 촉매를 추가로 포함하는 액상 중합체 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 액상 중합체 조성물로부터 제조된 필름 또는 표면 코팅재에 목적하는 색을 제공하기에 효과적인 양의 최소한 하나의 안료를 추가로 포함하는 액상 중합체 조성물.
  15. 제1항의 액상 중합체 조성물을 경화시킴으로써 제조된 고형의 가교 결합된 중합체 조성물.
  16. 제1항에 있어서, (a) 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용 그룹을 갖는 중합체; (b) 하기 일반식으로 나타낸 비액정, 에스테르페놀-작용화된 중합체; (c) 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용 그룹을 갖는, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000인 두번째 중합체; (d) 제1항의 일반식으로 나타낸 두번째 비액정, 에스테르페놀-작용화된 중합체중 최소한 하나를 추가로 포함하는 액상 중합체 조성물.
    (상기식에서, R1은 독립적으로 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시 하이드로카빌렌이고, R2는 독립적으로 수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; R5는 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용 그룹을 갖는 중합체로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000를 갖는 1가 라디칼이다.)
  17. 제16항에 있어서, 상기 중합체성 성분의 혼합물이 유리전이온도가 약 -30 내지 약 35℃인 액상 중합체 조성물.
  18. 제16항에 있어서, R의 수평균 분자량이 약 200 내지 3000인 액상 중합체 조성물.
  19. 제16항에 있어서, R1이 직접 결합이고, R2가 수소인 액상 중합체 조성물.
  20. 제16항에 있어서, 중합체 화합물(a)가 일반식 HO-R3-OH(이때, R3는 하기 정의한 바와 같다)을 가지며, 중합체 화합물(b)가 하기 일반식을 갖는 액상 중합체 조성물,
    (상기식에서, R3는 최소한 하나의 다가알콜과 최소한 하나의 다염기 산 또는 산 유도체의 축합 반응으로 부터 제조된 하이드록시-종결된 폴리에스테르로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 1500을 갖는 2가 라디칼이다).
  21. (a) 하기 일반식으로 나타낸 비액정, 에스테르페놀-캡핑된 다가 알콜; 및 (b) 에스테르페놀-캡핑된 다가알콜을 경화시키기에 효과적인 양의 아미노 가교 결합제의 균질한 혼합물을 포함하는 액상 폴리올 조성물;
    상기식에서, R은 C12내지 C40다가 알콜로부터 유도된 다가 라디칼이고, R1은 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고; R2수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; 및 n은 2 내지 10의 정수이다.
  22. 제21항에 있어서, (a) C12내지 C40다가 알콜; (b) 하기 일반식으로 나타낸 에스테르페놀-작용화된 폴리올; (c) 두 번째 C12내지 C40다가 알콜중 최소한 하나를 추가로 포함하는 액상 폴리올 조성물.
    (상기식에서, R1은 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고; R2는 수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; R7은 C12내지 C20다가알콜로부터 유도된 1가 라디칼이다).
  23. 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용성 중합체를 하기 일반식으로 나타낸 효과량의 비액정, 에스테르페놀-캡핑된 중합체로 치환하는 단계를 포함하는, 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 애폭시-작용 그룹을 갖는, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000인 중합체(a) 및 아미노 가교 결합제(b)를 포함한 액상 필름 형성 또는 코팅 배합물을 경화시킴으로써 제조한 필름 또는 표면 코팅제의 필름 또는 표면 성질을 개선시키는 방법;
    상기식에서, R은 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용 중합체로부터 유도된 다가 라디칼이고; R1은 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고; R2수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; 및 n은 2 내지 10의 정수이다.
  24. 제23항에 있어서, 중합체성 성분의 혼합물의 유리전이온도가 약 40℃ 미만인 방법.
  25. 제23항에 있어서, 상기 중합체를 대신한 에스테르페놀-캡핑된 중합체의 양이 본래의 액상 필름-형성 또는 코팅 배합물중의 중합체의 약 5중량% 이상인 방법.
  26. 제23항에 있어서, R의 수평균 분자량이 약 200 내지 6000인 방법.
  27. 제23항에 있어서, R1이 직접 결합이고, R2가 수소인 방법.
  28. 제23항에 있어서, 상기 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용성 중합체가 폴리에스테르, 알키드 수지, 아크릴계 공중합체, 또는 에폭시 수지인 방법.
  29. 제23항에 있어서, 아미노 가교 결합체상의 활성 가교 결합 그룹 대 에스테르페놀-캡핑된 중합체상의 페놀 그룹의 비가 약 1.0:1.0 내지 15.0:1.0인 방법.
  30. 제23항에 있어서, 상기 지방족 하이드록시-작용성 중합체가 폴리 에스테르인 방법.
  31. 제30항에 있어서, R의 수평균 분자량이 약 200 내지 3000인 방법.
  32. 제23항에 있어서, 상기 비액정, 에스테르페놀-캡핑된 중합체가 하기 일반식을 갖는 방법.
    (상기식에서, R3는 최소한 하나의 다가알콜과 최소한 하나의 다염기산 또는 산 유도체의 축합 반응으로 부터 제조된 하이드록시-종결된 폴리에스테르로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 1500을 갖는 2가 라디칼이다.)
  33. 제32항에 있어서, 최소한 하나의 다가알콜이 네오펜틸, 글리콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 헥사메틸렌디올, 사이클로헥산 디메탄올, 트리메틸올, 프로판 또는 펜타에리트리톨이고, 최소한 하나의 다염기 산 또는 산 유도체가 이소프탈산, 프탈산 무수물, 테레프탈산, 아디프산, 숙신산, 글루타르산, 푸마르산, 아젤라인산, 2염기산, 이량제산, 말레산, 사이클로헥산 디카복실산, 트리멜리트산 무수물, 또는 피로멜리트산 이무수물인 방법.
  34. 제23항에 있어서, 상기 중합체가 하기 일반식으로 나타낸 에스테르페놀-작용화된 중합체로 추가로 치환되는 방법.
    상기식에서, R1은 독립적으로 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시 하이드로카빌렌이고; R2는 독립적으로 수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; R5는 최소한 2개의 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용 그룹을 갖는 중합체로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000를 갖는 1가 라디칼이다.)
  35. 제34항에 있어서, R의 수평균 분자량이 약 200 내지 3000인 방법.
  36. 제34항에 있어서, R1이 직접 결합이고, R2가 수소인 방법.
  37. 제34항에 있어서, 상기 지방족 하이드록시- 또는 에폭시-작용성 중합체가 폴리에스테르, 알키드 수지, 아크릴계 공중합체, 또는 에폭시 수지인 방법.
  38. 제34항에 있어서, 상기 에스테르페놀-작용화된 중합체가 하기 일반식을 갖는 방법.
    (상기식에서, R3는 최소한 하나의 다가알콜과 최소한 하나의 다염기 산 또는 산 유도체의 축합 반응으로부터 제조된 하이드록시-종결된 폴리에스테르로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 1500을 갖는 2가 라디칼이다.)
  39. C12내지 C40다가 알콜을 하기 일반식으로 나타낸 효과량의 비액정, 에스테르페놀-캡핑된 다가 알콜로 치환하는 단계를 포함하는, C12내지 C40다가 알콜 및 아미노 가교 결합제를 포함하는 액상 필름-형성 또는 코팅 배합물을 경화시킴으로써 제조된 필름 또는 표면 코팅재의 필름 또는 표면 성질을 개선시키는 방법;
    상기식에서, R은 C12내지 C40다가 알콜로부터 유도된 다가 라디칼이고; R1은 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고; R2수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; 및 n은 2 내지 10의 정수이다.
  40. 제39항에 있어서, 상기 중합체성 성분의 혼합물의 유리전이온도가 약 40℃ 미만인 방법.
  41. 제39항에 있어서, R1이 직접 결합이고, R2가 수소인 방법.
  42. 제39항에 있어서, 상기 비액정, 에스테르페놀-캡핑된 다가 알콜이 하기 일반식을 갖는 방법.
    (상기식에서, R4는 C12내지 C40디올로부터 유도된 2가 라디칼이다)
  43. 제42항에 있어서, 상기R4는 C12내지 C40다가 알콜이 하기 일반식으로 나타낸 에스테르페놀-작용화된 다가 알콜로 추가로 치환되는 방법.
    (상기식에서, R1은 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고; R2는 수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; R7은 C12내지 C40다가 알콜로부터 유도된 1가 라디칼이다).
  44. 제43항에 있어서, 상기 폴리올 성분의 혼합물의 유리전이온도가 약 40℃ 미만인 방법.
  45. 제43항에 있어서, R1이 직접 결합이고, R2가 수소인 방법.
  46. 약 200℃ 미만의 반응온도에서 상당량의 지방족 하이드록시-작용성 중합체를 효과량의 하이드록시벤조산으로 직접 에스테르화시키는 단계를 포함하는, 하기 일반식으로 나타낸 하이드록시벤조산-캡핑된 중합체의 제조 방법;
    상기식에서, R은 최소한 2개의 지방족 하이드록시 그룹을 가진 중합체로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000를 갖는 다가 라디칼이고; R2는 H, OH, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; 및 n은 2 내지 10의 정수이다.
  47. 제46항에 있어서, 상기 하이드록시벤조산이 파라-하이드록시 벤조산인 방법.
  48. 제46항에 있어서, 상기 에스테르화 반응 혼합물이 약 0.2중량% 이하의 약산은 알칼리 또는 알킬기 토금속 염을 포함하는 방법.
  49. 제46항에 있어서, 상기 에스테르화 반응 혼합물이 알킬 또는 방향족 설폰산 또는 차단된 알킬 또는 방향족 설폰산으로 부터 선택된 촉매 효과량의 강산 촉매를 포함하는 방법.
  50. 제46항에 있어서, 상기 지방족 하이드록시-작용성 중합체를 하이드록시 벤조산의 존재하에 C2내지 C8다가 알콜과 다염기 산 또는 산 유도체를 반응시킴으로써 동일 반응계내에서 제조하는 방법.
  51. 제50항에 있어서, 최종 반응온도를 200℃ 이상으로 증가시킴으로써 잔류 지방족 하이드록시-작용 중합체를 에스테르화시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  52. 반응온도 약 200℃ 미만에서 몰 과량의 C2내지 C8다가 알콜을 하이드록시벤조산과 반응시킴으로써 다가알콜을 부분 에스테르화 시킨후, 반응온도를 200℃ 미만으로 유지하면서 부분 에스테르화된 다가 알콜과 C2내지 C8다가 알콜을 반응 혼합물을 수평균 분자량 약 200 내지 10,000이 되도록 하기에 효과적인 양의 최소한 하나의 다염기 산 또는 산 유도체와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 일반식으로 나타낸 하이드록시 벤조산-캡핑된 중합체의 제조 방법.
    상기식에서, R은 최소한 2개의 지방족 하이드록시 그룹을 갖는 중합체로부터 유도된, 수평균 분자량 약 200 내지 10,000를 갖는 다가 라디칼이고; R1은 직접 결합, C1내지 C20하이드로카빌렌, 또는 C1내지 C20옥시하이드로카빌렌이고; R2는 수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시카보닐이고; n은 2 내지 10의 정수이다.
  53. 제52항에 있어서, C2내지 C8다가 알콕 대 하이드록시벤조산의 몰비가 약 1:1 내지 10:1의 범위인 방법.
  54. 제52항에 있어서, 상기 하이드록시벤조산이 파라 하이드록시벤조산인 방법.
  55. 제52항에 있어서, 상기 에스테르화 반응 혼합물이 약 0.2중량% 이하의 약산의 알칼리 또는 알칼리 토금속 염을 포함하는 방법.
  56. 제52항에 있어서, 상기 에스테르화 반응 혼합물이 촉매 효과량의 강산 촉매를 포함하는 방법.
  57. 반응온도 약 200℃ 미만에서 효과량의 하이드록시벤조산으로 상당량의 C12내지 C40다가 알콜을 직접 에스테르화시키는 단계를 포함하는, 하기 일반식으로 나타낸 하이드록시벤조산-캡핑된 다가 알콜의 제조 방법;
    상기식에서, R은 C12내지 C40다가 알콜로 부터 유도된 다가 라디칼이고, R2는 수소, 하이드록시, 할로, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 C1내지 C4알콕시 카보닐이고, n은 2 내지 10의 정수이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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