KR910002846A - 쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도 - Google Patents

쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR910002846A
KR910002846A KR1019900011768A KR900011768A KR910002846A KR 910002846 A KR910002846 A KR 910002846A KR 1019900011768 A KR1019900011768 A KR 1019900011768A KR 900011768 A KR900011768 A KR 900011768A KR 910002846 A KR910002846 A KR 910002846A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
hydrogen atom
compound
methyl
methyl group
Prior art date
Application number
KR1019900011768A
Other languages
English (en)
Inventor
야나기사와 히로아끼
푸지모또 고이찌
시모지 야쓰오
가나자끼 다꾸라
이와따 노부요시
구보 요시꼬
Original Assignee
가와무라 요시부미
상꾜 가부기기가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가와무라 요시부미, 상꾜 가부기기가이샤 filed Critical 가와무라 요시부미
Publication of KR910002846A publication Critical patent/KR910002846A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365Lactones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/18Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (59)

1이상의 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적 이용 가능한 염의 포유 동물의 심장 질환의 치료용으로서의 용도.
상기식에서, A는 하기식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)기를 나타내며, R1, R2, 및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, C1~ C4알킬기 또는 할로겐원자이고, m은 1 또는 2이다.
[식중에서, R4는 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이고, 알킬기는 적어도 하나의 하기에 정의된 치환기(a)를 갖거나 또는 비치환된C6~ C10알릴기로부터 선택된 치환기를 적어도 하나 갖거나 도는 비치환되어 있으며, 상기 치환(a)는 C1~ C4알킬기, C1~ C4알콕시기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 할로겐 원자이며, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이거나 또는 R7및 R8이 둘다 C3- 또는 C4-알킬렌기 임].
제1항에 있어서, 화학물이 하기식(Ⅰa)인 용도.
(식중에서, R1, R2, R3, R4및 m은 제1항의 정의와 동일함).
제2항에 있어서, m이 1인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 하기식 (Ⅰb)인 용도.
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 m은 제1항의 정의와 동일함).
제4항에 있어서, R7및 R8이 둘다 수소원자인 용도.
제2항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 불소원자 또는 염소원자인 용도.
제2 또는 6항에 있어서, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기인 용도.
제2,6 및 7항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기인 용도.
제2 및 6내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소원자인 용도.
제2항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 불소원자 또는 염소원자이고, R2및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 및 메틸기이고, 및 R4는 수소원자인 용도.
제1항에 있어서, m이 1인 용도.
제4항에 있어서, R5및 R6는 둘다 수소원자인 용도.
제4항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 C1~ C4알킬기인 용도.
제4항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기인 용도.
제4항에 있어서, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 메틸 또는 에틸기인 용도.
제4 및 제12내지 15항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소원자, 염소원자 또는 메틸기인 용도.
제4 및 제12내지 16항중 어느 한 항에 있어서, R2이 수소원자 또는 메틸기인 용도.
제4 및 제12내지 17항중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 메틸기인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, 인 R2는 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5및 R6는 둘다 수소원자인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, R5는 수소원자이며, 및 R6는 C1~ C4알킬기인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, R5는 수소원자이며, 및 R6는 메틸기인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이며, 및 R5및 R6는 동일 또는 다르며 각각 메틸 또는 에틸기인 용도.
제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 수소원자이고, 및 R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 용도.
제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 용도.
제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 메틸기이고, 및 R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 3,4,8-트리메틸-7-(2-모르폴리닐)메톡시쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 3,4-디메틸-7-(2-모르폴리닐)메톡시쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 3,4,8-트리메틸-7-(4-메틸-2-모르폴리닐)메톡시쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 7-(3-N,N-디메틸아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 7-(3-아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 7-(3-아미노부톡시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
하기식(Ⅰ)의 화학물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염.
상기식에서, A는 하기식(Ⅱ)또는 (Ⅲ)기를 나타내며, R1, R2, 및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, C1~ C4알킬기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이다.
[식중에서, R4는 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이고, 알킬기는 적어도 하나의 하기에 정의된 치환기(a)를 갖거나 또는 비치환된 C6~ C10알킬기로부터 선택된 치환기를 적어도 하나 갖거나 또는 비치환되어 있으며, 상기 치환기(a)는 C1~ C4알킬기, C1~ C4알콕시기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 할로겐 원자이며, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이거나, 또는 R7및 R8이 둘다 C3- 또는 C4- 알킬렌기이며, 단A가 식(Ⅲ)의 기이고, R1, R3, R7및 R8이 모두 수소원자이고, R2가 메틸기이며, m이 1일 때 R5및 R6는 동일하지 않으며 메틸 또는 에틸기임].
제32항에 있어서, 하기식 (Ⅰa)인 화합물.
(식중에서, R1, R2, R3, R4및 m은 제32항의 정의와 동일함).
제33항에 있어서, m이 1인 화합물.
제32항에 있어서, 하기식(Ⅰb)인 화합물.
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 m은 제32항의 정의와 동일함).
제35항에 있어서, R7및 R8이 둘다 수소원자인 화합물.
제33항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 불소원자 또는 염소원자인 화합물.
제33 또는 37항에 있어서, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기인 화합물.
제33, 37 및 38항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기인 화합물.
제33 및 37 내지 39항중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소원자인 화합물.
제33항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 불소원자 또는 염소원자이고, R2및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 및 메틸기이고, 및 R4는 수소원자인 화합물.
제32항에 있어서, m이 1인 화합물.
제35항에 있어서, R5및 R6는 둘다 수소원자인 화합물.
제35 또는 43항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 C1~ C4알킬기인 화합물.
제35, 43 및 44항중 어느 한 항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기인 화합물.
제35 및 43 내지 45항중 어느 한 항에 있어서, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 메틸 또는 에틸기인 화합물.
제35 및 43 내지 46항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소원자 메틸기인 화합물.
제35 및 제43 내지 47항중 어느 한 항에 있어서, R2는 수소원자 또는 메틸기인 화합물.
제35 및 43 내지 48항중 어느 한 항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5및 R6는 둘다 수소원자인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5는 수소원자이며, 및 R6는 C1~C4알킬기인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5는 수소원자이며, 및 R6는 메틸기인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5및 R6는 동일 또는 다르며 각각 메틸 또는 에틸기인 화합물.
제35항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 수소원자이고, 및R7및R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 화합물.
제35항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 화합물.
제35항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 메틸기이고, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 화합물.
제32항에 있어서, 화합물이 3,4,8-트리메틸-7-(2-모르폴리닐)메톡시쿠마린, 3,4-디메틸-7-(2-모르폴니닐)메톡시쿠마린,3,4,8-트리메틸-7-(4-메틸-2-모르폴리닐)메톡시쿠마린,7-(3-N,N-디메틸아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린,7-(3-아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 및 7-(3-아미노부톡시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 및 그의 약학적 허용가능한 염으로부터 선택한 화합물.
제32내지 57항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염의 치료 유효량을 약학적 허용 가능한 담체, 희석제 또는 부형제와 혼합함으로 구성되는 뇌혈관 질환 치료용 약학조성물.
(a)하기식(Ⅳ)의 화합물을 하기식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키고, 필요하다면, (b) A′가 하기식(Ⅱ′)이고 R4′가 아미노-보호기이거나, A′가 하기식(Ⅲ′)이고 R6′가 아미노-보호기를 나타낼 경우, 아미노-보호기를 제거하거나, 또는 (c)생성물이 R5및 R6중 어느 하나 또는 둘 모두가 수소원자일 경우, 수소원자를 알킬화하여 C1~ C4알킬기로 전환시키고, 및 임의로 생성물을 염화시킴으로, 구성된 제1내지 31항중 어느 한 항에 따른 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
상기식에서, A는 하기식(Ⅱ)또는 (Ⅲ)기를 나타내고 A′는 하기식(Ⅱ′)또는 (Ⅲ′)를 나타내며, R1, R2및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, C1~ C4알킬기 또는 할로겐원자이고, Y는 할로겐원자, 술포닐옥시기 또는 히드록시기이며, m은 1 또는 2이다.
[식중에서, R4는 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이고, R4′는 아미노-보호기 또는 C1~ C4알킬기이며, 상기 알킬기들은 적어도 하나의 하기에 정의된 치환기(a)를 갖거나 또는 비치환된 C6~ C10알킬기로부터 선택된 치환기를 적어도 하나 갖거나 또는 비치환되어 있으며, 상기 치환기(a)는 C1~ C4알킬기, C1~ C4알콕시기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 할로겐 원자이며, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이며, R6′는 아미노-보호기 또는 C1~ C4알킬기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이거나, 또는 R7및 R8이 둘다 C3- 또는 C4- 알킬렌기이임).
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900011768A 1989-07-31 1990-07-31 쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도 KR910002846A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19881789 1989-07-31
JP1-198817 1989-07-31
JP1-309558 1989-11-28
JP30955889 1989-11-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910002846A true KR910002846A (ko) 1991-02-26

Family

ID=26511193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900011768A KR910002846A (ko) 1989-07-31 1990-07-31 쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0411912B1 (ko)
KR (1) KR910002846A (ko)
CN (2) CN1028527C (ko)
AT (1) ATE121395T1 (ko)
CA (1) CA2022236A1 (ko)
DE (1) DE69018726D1 (ko)
HU (1) HU207510B (ko)
IE (1) IE902750A1 (ko)
PT (1) PT94866A (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2190708A1 (en) * 1995-12-08 1997-06-09 Johannes Aebi Aminoalkyl substituted benzo-heterocyclic compounds
IL134662A0 (en) * 1997-09-24 2001-04-30 Orion Corp Bisethers of 1-oxa, aza and thianaphthalen-2- ones as phospholamban inhibitors
WO2004027378A2 (en) 2002-09-20 2004-04-01 Promega Corporation Luminescence-based methods and probes for measuring cytochrome p450 activity
CN100358519C (zh) * 2003-05-15 2008-01-02 中国科学院上海有机化学研究所 香豆素类化合物作为制备抗真菌药物的应用
EP2778234B1 (en) 2005-05-31 2017-09-27 Promega Corporation Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
US8288559B2 (en) 2008-08-18 2012-10-16 Promega Corporation Luminogenic compounds and methods to detect cytochrome P450 3A enzymes
CN103788044B (zh) * 2008-11-28 2016-09-14 中国医学科学院药物研究所 硝克柳胺化合物晶i型、其制法和其药物组合物与用途
JP6703484B2 (ja) 2014-01-29 2020-06-03 プロメガ コーポレイションPromega Corporation 細胞による取り込み測定のための、標識用試薬としての、キノンでマスクされたプローブ
CN105524034B (zh) * 2015-03-27 2018-08-17 北京大学 香豆素衍生物的制备、药理作用及治疗脑缺血的应用
EP3831820A1 (en) * 2019-12-05 2021-06-09 ETH Zurich Compounds and methods for amine oxidase imaging
CN114920722B (zh) * 2021-06-02 2024-03-08 何黎琴 一种7-羟基-3-乙酰基香豆素肟类化合物、其制备方法及医药用途
CN113292526A (zh) * 2021-06-16 2021-08-24 锦州九泰药业有限责任公司 一种高收率延通心原料药的合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6013788A (ja) * 1983-07-05 1985-01-24 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なクマリン誘導体
DE3427985A1 (de) * 1984-07-28 1986-01-30 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue 2h-l-benzopyran-2-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten
US4701456A (en) * 1984-09-19 1987-10-20 Warner-Lambert Company Aminoalkoxybenzopyranones as antipsychotic and anxiolytic agents

Also Published As

Publication number Publication date
ATE121395T1 (de) 1995-05-15
CA2022236A1 (en) 1991-02-01
EP0411912A2 (en) 1991-02-06
CN1107151A (zh) 1995-08-23
HU207510B (en) 1993-04-28
HUT54362A (en) 1991-02-28
IE902750A1 (en) 1991-02-27
CN1049662A (zh) 1991-03-06
DE69018726D1 (de) 1995-05-24
EP0411912A3 (en) 1991-09-11
CN1028527C (zh) 1995-05-24
EP0411912B1 (en) 1995-04-19
PT94866A (pt) 1991-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910002846A (ko) 쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도
DE68906552T2 (de) Camptothecin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
KR920000731A (ko) 신규 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그로부터 얻어진 신규 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물
DE69021755D1 (de) Benzopyranderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
EP0899263A3 (en) Fused pyrimidine derivatives and medicaments thereof for a blood oxygen partial pressure amelioration
KR970704710A (ko) 트리아졸 화합물 및 도파민 D₃리간드로서의 그의 용도(Triazole Compounds and Their Use as Dopamine-D₃-Ligands)
KR960029334A (ko) 2,9-이치환된 푸린-6-온
ES8701774A1 (es) Procedimiento para preparar analogos de adenosinas n6 susti-tuidas
ATE10192T1 (de) Substituierte imidazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
KR860007221A (ko) 시클로펜타[d] 피리미딘 유도체의 제조방법
KR840001175A (ko) [3H]-이미다조 [5,1-d]-1,2,3,5- 테트라진-4-온 유도체의 제조방법
EP0148883A1 (en) ALLOPURINOL PROHALID.
FR2510115A1 (fr) Derives de l'ergoline, procede pour les preparer et leur emploi comme medicament
RU2218334C2 (ru) Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидро-2,6-метано-3-бензазоцин-10-олы и фармацевтическая композиция на их основе
KR870008842A (ko) N-[2-{[(2- 히드록시 페닐)(페닐)메틸렌]아미노}에틸]아세트아미드 유도체, 그의 제법 및 치료에의 응용
KR960007594A (ko) 2,3- 다리걸친 1,4-디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 약제로서의 용도
KR910020004A (ko) 이소크로만 유도체
ES533282A0 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 1,5-benzotiazepina.
KR890002036A (ko) 아졸유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유한 식물질병 억제용 제제
KR920021537A (ko) 벤조피란 유도체와 그의 제조 방법(ii)
KR920002517A (ko) 칼모둘린 억제 특성을 갖는 벤즈히드릴 유도체 및 그의 제조방법
KR890002103A (ko) 피페리딘 유도체, 그의제법 및 도르지발 38
KR960037641A (ko) 2-(2,6-디할로페닐아미노)페닐아세톡시아세트산 유도체의 질산 에스테르 및 그의 제조방법
KR940021536A (ko) 1,3-비스(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 유도체의 제조방법
KR840005717A (ko) 벤즈아미드 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid