KR910002846A - 쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (59)
1이상의 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적 이용 가능한 염의 포유 동물의 심장 질환의 치료용으로서의 용도.
상기식에서, A는 하기식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)기를 나타내며, R1, R2, 및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, C1~ C4알킬기 또는 할로겐원자이고, m은 1 또는 2이다.
[식중에서, R4는 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이고, 알킬기는 적어도 하나의 하기에 정의된 치환기(a)를 갖거나 또는 비치환된C6~ C10알릴기로부터 선택된 치환기를 적어도 하나 갖거나 도는 비치환되어 있으며, 상기 치환(a)는 C1~ C4알킬기, C1~ C4알콕시기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 할로겐 원자이며, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이거나 또는 R7및 R8이 둘다 C3- 또는 C4-알킬렌기 임].
제1항에 있어서, 화학물이 하기식(Ⅰa)인 용도.
(식중에서, R1, R2, R3, R4및 m은 제1항의 정의와 동일함).
제2항에 있어서, m이 1인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 하기식 (Ⅰb)인 용도.
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 m은 제1항의 정의와 동일함).
제4항에 있어서, R7및 R8이 둘다 수소원자인 용도.
제2항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 불소원자 또는 염소원자인 용도.
제2 또는 6항에 있어서, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기인 용도.
제2,6 및 7항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기인 용도.
제2 및 6내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소원자인 용도.
제2항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 불소원자 또는 염소원자이고, R2및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 및 메틸기이고, 및 R4는 수소원자인 용도.
제1항에 있어서, m이 1인 용도.
제4항에 있어서, R5및 R6는 둘다 수소원자인 용도.
제4항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 C1~ C4알킬기인 용도.
제4항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기인 용도.
제4항에 있어서, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 메틸 또는 에틸기인 용도.
제4 및 제12내지 15항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소원자, 염소원자 또는 메틸기인 용도.
제4 및 제12내지 16항중 어느 한 항에 있어서, R2이 수소원자 또는 메틸기인 용도.
제4 및 제12내지 17항중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소원자 또는 메틸기인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, 인 R2는 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5및 R6는 둘다 수소원자인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, R5는 수소원자이며, 및 R6는 C1~ C4알킬기인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, R5는 수소원자이며, 및 R6는 메틸기인 용도.
제4항에 있어서, R1은 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이며, 및 R5및 R6는 동일 또는 다르며 각각 메틸 또는 에틸기인 용도.
제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 수소원자이고, 및 R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 용도.
제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 용도.
제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 메틸기이고, 및 R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 3,4,8-트리메틸-7-(2-모르폴리닐)메톡시쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 3,4-디메틸-7-(2-모르폴리닐)메톡시쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 3,4,8-트리메틸-7-(4-메틸-2-모르폴리닐)메톡시쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 7-(3-N,N-디메틸아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 7-(3-아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
제1항에 있어서, 화합물이 7-(3-아미노부톡시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 또는 그의 약학적 허용가능한 염인 용도.
하기식(Ⅰ)의 화학물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염.
상기식에서, A는 하기식(Ⅱ)또는 (Ⅲ)기를 나타내며, R1, R2, 및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, C1~ C4알킬기 또는 할로겐 원자이고, m은 1 또는 2이다.
[식중에서, R4는 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이고, 알킬기는 적어도 하나의 하기에 정의된 치환기(a)를 갖거나 또는 비치환된 C6~ C10알킬기로부터 선택된 치환기를 적어도 하나 갖거나 또는 비치환되어 있으며, 상기 치환기(a)는 C1~ C4알킬기, C1~ C4알콕시기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 할로겐 원자이며, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이거나, 또는 R7및 R8이 둘다 C3- 또는 C4- 알킬렌기이며, 단A가 식(Ⅲ)의 기이고, R1, R3, R7및 R8이 모두 수소원자이고, R2가 메틸기이며, m이 1일 때 R5및 R6는 동일하지 않으며 메틸 또는 에틸기임].
제32항에 있어서, 하기식 (Ⅰa)인 화합물.
(식중에서, R1, R2, R3, R4및 m은 제32항의 정의와 동일함).
제33항에 있어서, m이 1인 화합물.
제32항에 있어서, 하기식(Ⅰb)인 화합물.
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 m은 제32항의 정의와 동일함).
제35항에 있어서, R7및 R8이 둘다 수소원자인 화합물.
제33항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 불소원자 또는 염소원자인 화합물.
제33 또는 37항에 있어서, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기인 화합물.
제33, 37 및 38항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 또는 이소프로필기인 화합물.
제33 및 37 내지 39항중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소원자인 화합물.
제33항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기, 불소원자 또는 염소원자이고, R2및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 및 메틸기이고, 및 R4는 수소원자인 화합물.
제32항에 있어서, m이 1인 화합물.
제35항에 있어서, R5및 R6는 둘다 수소원자인 화합물.
제35 또는 43항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 C1~ C4알킬기인 화합물.
제35, 43 및 44항중 어느 한 항에 있어서, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기인 화합물.
제35 및 43 내지 45항중 어느 한 항에 있어서, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 메틸 또는 에틸기인 화합물.
제35 및 43 내지 46항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소원자 메틸기인 화합물.
제35 및 제43 내지 47항중 어느 한 항에 있어서, R2는 수소원자 또는 메틸기인 화합물.
제35 및 43 내지 48항중 어느 한 항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5및 R6는 둘다 수소원자인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5는 수소원자이며, 및 R6는 C1~C4알킬기인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5는 수소원자이며, 및 R6는 메틸기인 화합물.
제35항에 있어서, R1는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 수소원자 또는 메틸기이고, 및 R5및 R6는 동일 또는 다르며 각각 메틸 또는 에틸기인 화합물.
제35항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 수소원자이고, 및R7및R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 화합물.
제35항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5는 수소원자이고, R6는 메틸기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 화합물.
제35항에 있어서, R1, R2및 R3는 모두 메틸기이고, R5및 R6는 둘다 메틸기이고, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 및 이소프로필기인 화합물.
제32항에 있어서, 화합물이 3,4,8-트리메틸-7-(2-모르폴리닐)메톡시쿠마린, 3,4-디메틸-7-(2-모르폴니닐)메톡시쿠마린,3,4,8-트리메틸-7-(4-메틸-2-모르폴리닐)메톡시쿠마린,7-(3-N,N-디메틸아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린,7-(3-아미노프로폭시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 및 7-(3-아미노부톡시)-3,4,8-트리메틸쿠마린 및 그의 약학적 허용가능한 염으로부터 선택한 화합물.
제32내지 57항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염의 치료 유효량을 약학적 허용 가능한 담체, 희석제 또는 부형제와 혼합함으로 구성되는 뇌혈관 질환 치료용 약학조성물.
(a)하기식(Ⅳ)의 화합물을 하기식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키고, 필요하다면, (b) A′가 하기식(Ⅱ′)이고 R4′가 아미노-보호기이거나, A′가 하기식(Ⅲ′)이고 R6′가 아미노-보호기를 나타낼 경우, 아미노-보호기를 제거하거나, 또는 (c)생성물이 R5및 R6중 어느 하나 또는 둘 모두가 수소원자일 경우, 수소원자를 알킬화하여 C1~ C4알킬기로 전환시키고, 및 임의로 생성물을 염화시킴으로, 구성된 제1내지 31항중 어느 한 항에 따른 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
상기식에서, A는 하기식(Ⅱ)또는 (Ⅲ)기를 나타내고 A′는 하기식(Ⅱ′)또는 (Ⅲ′)를 나타내며, R1, R2및 R3는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자, C1~ C4알킬기 또는 할로겐원자이고, Y는 할로겐원자, 술포닐옥시기 또는 히드록시기이며, m은 1 또는 2이다.
[식중에서, R4는 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이고, R4′는 아미노-보호기 또는 C1~ C4알킬기이며, 상기 알킬기들은 적어도 하나의 하기에 정의된 치환기(a)를 갖거나 또는 비치환된 C6~ C10알킬기로부터 선택된 치환기를 적어도 하나 갖거나 또는 비치환되어 있으며, 상기 치환기(a)는 C1~ C4알킬기, C1~ C4알콕시기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 시아노기, 및 할로겐 원자이며, R5및 R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이며, R6′는 아미노-보호기 또는 C1~ C4알킬기이며, R7및 R8은 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 C1~ C4알킬기이거나, 또는 R7및 R8이 둘다 C3- 또는 C4- 알킬렌기이임).
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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DE3427985A1 (de) * | 1984-07-28 | 1986-01-30 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue 2h-l-benzopyran-2-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten |
US4701456A (en) * | 1984-09-19 | 1987-10-20 | Warner-Lambert Company | Aminoalkoxybenzopyranones as antipsychotic and anxiolytic agents |
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