KR910000146B1 - 실온 경화성 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

실온 경화성 조성물
제1도는 실온 경화성 조성물의 알루미늄 전단 접착력을 측정할 때의 시험 방법의 사시도를 나타낸 것이다.
본 발명은 실온 경화성 조성물, 특히 건축용 시일링제로서 유용하고, 한냉지에서도 저점도 액체이고, 실록산으로의 용해성도 높은 수락(垂落)방지제를 첨가하여 되는, 접착성이 우수한 일성분형 실온 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
실온 경화성 오르가노실록산 조성물(이하 RTV조성물로 약칭함)종래부터 건축, 기계, 전기 등의 산업분야에 있어서의 시일링재, 코우팅재, 접착제로서 널리 사용되고 있지만, 이것을 공업용 또는 구조용의 시일링재로서 사용하는 경우에는, 시공된 RTV조성물이 시공면에서 미경화 상태로 유출되지 않고, 그대로 괴어 있는 것이 필요하기 때문에, 통상적으로는 이것에 유출(수락)방지 억제제가 첨가되어 있다.
그리고, 이 수락방지제에 대해서는 이미 각종의 것이 알려져 있고, 고페닐기-함유 폴리실록산을 사용하는 것(미국특허 제4,100,129호 명세서 참조), 폴리옥시알킬렌 화합물을 사용하는 것(일본국 특허공개(소)제 56-853호 참조)이 제안되고 있지만, 고페닐기-함유 폴리실록산은 필요한 유효량이 많은 것에서 대단히 고가로 된다고 하는 불리한 점이 있고, 폴리옥시알킬렌 화합물은 중합도가 높고, 분자량이 큰 것이기 때문에, 동기 한냉지에 있어서는 고점조물 또는 왁스상의 고체로 되고, RTV 조성물로의 첨가에는 가열 조작이 필요하게 되고, 이것은 실록산에 대한 용해성이 낮기 때문에, 도포물 표면에 이것이 유출되어 접착력 저하를 일으키거나, 경화후의 RTV 조성물의 외관이 불투명하게 되는 결점이 있다.
본 발명은 이와 같은 불리한 점을 해결한 RTV조성물에 관한 것이고, 이것은 A)일반식
Figure kpo00001
(여기에서 R1,R2는 서로 동일하거나 또는 다른 것으로서, 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, m는 5이상의 정수임)으로 나타내는 분자쇄 양말단이 수산기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산 100중량부, B)일반식
Figure kpo00002
(여기에서 R3은 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, X는 가수분해 가능한 기이고, a는 2＜a＜4의 정수임)으로 나타내는 오르가노실란 또는 그 부분 가수분해물 0.5∼30중량부, C) 훈연된 실리카 3∼100중량부, D)일반식
Figure kpo00003
여기에서, R4는 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해 가능한 기이고, Z는 수소원자 또는 식
Figure kpo00004
(여기에서, R5는 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, W는 가수분해 가능한 기이고, c는 0또는 1임)으로 나타내는 기이고, b는 0또는 1이고 X는 2∼4이고, n는 1∼3임)으로 나타내는 유기 규소 화합물 0.05∼10중량부, E) 경화 촉매 0∼10중량부로 되는 것을 특징으로 하는 것이다.
즉, 본 발명자들은 RTV조성물에 있어서의 상기한 바와 같은 불리한 점을 해결하는 방법에 대해서 여러 가지로 검토한 결과, 상기한 A)∼C)성분으로 되는 공지의 RTV조성물에 이 수락방지 억제제로서 상기한 D)성분으로서의 유기 규소화합물을 첨가하면 이것은 우수한 수락방지 효과를 나타내고, JIS A-5758에 의한 슬럼프 테스트에서 슬럼프가 0mm로 되는 것을 발견함과 동시에, 이 D) 성분으로서의 유기 규소화합물은 통상적으로 5∼50cS(25℃)의 유상물로서 얻어지므로 동기의 한냉지에서도 고점도화 되지 않고, 작업성이 좋으며, 또한 상기한 A), B)성분에 대한 용해성이 우수하므로 A), B), C)성분으로 되는 RTV조성물에 이것을 첨가하여도 이것이 유출하지 않고, 따라서, 이 RTV조성물의 경화물을 불투명화할 수도 없다고 하는 것, 또한 이 조성물은 접착성도 우수한 것을 확인하여 본 발명을 완성시켰다.
본 발명의 조성물의 주성분이 되는 상기 A)성분으로서의 디오르가노폴리실록산은 분자쇄 양말단이 수산기로 봉쇄된 종래부터 실리콘 고무의 원료로서 공지의 것으로서 좋고, 이것은 예를 들면 일반식
Figure kpo00005
으로 나타내고, 여기에서 R1,R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기 등의 아릴기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기 또는 이들기의 탄소원자에 결합한 수소원자의 일부 또는 전부를 할로겐원자, 시아노기 등으로 치환한 기에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, m은 5이상의 정수의 것이지만, 이것은 점도가 100cS이하에서는 물리적 강도가 우수한 경화 탄성체를 얻지 못하고, 1,000,000cS이상에서는 본 발명 조성물의 점도가 너무 높아서 사용시의 작업성이 좋지 않으므로, 점도가 100∼1,000,000cS의 범위, 바람직하기로는 3,000∼50,000cS의 것이다. 또, 이 디오르가노폴리실록산은 실질적으로 선상 구조의 것이지만, 소량의 범위이면 삼차원 구조의 실록산이 도입된 것이어도 좋다.
다음에, 본 발명의 조성물을 구성하는 B)성분은 상기한 A)성분으로서의 디오르가노폴리실록산과 상온에서 반응하여 이것을 경화시키는 경화제로서 작용하는 공지의 것이고, 이것은 일반식
Figure kpo00006
로 나타내고, 여기에서 R3은 상기한 R1,R2와 같은 비치환 또는 치환 1기가 탄화 수소기이고, X는 아실옥시기, 알콕시기, 케토옥심기, 알케닐옥시기, 아미노기, 아미노옥시기, 아미드기 등에서 선택되는 가수분해 가능한 기이고, a는 2＜a＜4의 정수인 오르가노실란 또는 그 부분 가수분해물이다. 이 오르가노실란은 그 분자중에 2개이상의 가수분해 가능한 기를 갖는 것으로 하는 것이 필요하고, 이것에는 Si(OCOCH3)4,
Figure kpo00007
등이 예시되지만, 이들은 그 1종 또는 2종 이상의 것의 부분 가수분해물이어도 좋다. 또한, 이 B)성분의 첨가량은 상기한 A)성분 100중량부에 대해서 0.5중량부 이하에서는 이 조성물의 습기의 존재하에 있어서의 경화가교 반응이 불충분하게 되고, 30중량부 이상으로 하면 경화물이 너무 굳어지기 때문에, 0.5∼30중량부의 범위로 하는 것이 필요하지만, 이 바람직한 범위는 2∼15중량부이다.
또, 본 발명의 조성물에 있어서의 C)성분으로서의 훈연된 실리카는 종래부터 실리콘 고무 원료로서 공지의 것으로 되지만, 이것은 본 발명의 조성물에서 얻어지는 경화물에 기계적 강도를 주기 위한 보강재로 되는 것인만큼 그 비표면적이 적어도 50㎡/g인 것으로 할 필요가 있다. 또, 이것은 시판되는 훈연된 실리카라도 좋지만, 디메틸폴리실록산, 테트라메틸디실라잔, 디메틸클로로실란 등으로 표면 처리를 한 것이라도 좋다. 또한, 훈연된 실리카의 첨가량은 상기한 A)성분 100중량부에 대해서 3중량부 이하에서는 그 보강 효과가 불충분하고, 100중량부 이하로 하면 그 경화물이 너무 굳어지게 되므로 3∼100중량부의 범위로 하면 좋으나, 바람직한 범위는 3∼25중량부이고, 이 구체적인 양은 실리콘 고무 조성물에 요구되는 모듈러스에 의해서 정하면 좋다.
다음에 본 발명의 D)성분은 상기한 A)∼C) 성분으로 되는 공지의 RTV조성물에 있어서의 수락성을 방지하기 위한 수락억제제로 되는 것이지만, 이것은 일반식
Figure kpo00008
로 나타내고, 여기에서, R4는 R1,R2와 같은 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, Y는 상기한 X와 같은 가수분해 가능기, Z는 수소원자 또는 식
Figure kpo00009
로 나타내고, (여기에서, R5는 R4와 같은 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, W는 X와 같은 가수분해 가능한 기로 되는 기이고, c는 0 또는 1임), b는 0 또는 1이고, x는 2∼4이고, n는 1∼3인 유기 규소 화합물이다. 이 유기 규소 화합물은 일반식 HO(CxH2xO)nH로 나타내는 폴리에테르, 예를 들면
Figure kpo00010
등과 축합 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 또한, 이 D)성분의 첨가량은 상기한 A)성분 100중량부에 대해서 0.05중량부 이하에서는 그 수락방지 효과가 불충분하고, 10중량부 이상으로 하면 이 실리콘 조성물의 물성이 손상됨으로 0.05-10중량부로 하는 것이 필요하지만, 이 바람직한 범위는 0.1∼3중량부로 된다.
또, 본 발명의 조성물에 있어서의 E)성분은 상기한 A)성분과 B)성분과의 반응을 촉진시키는 촉매이고, 이것에는 납-2-에틸옥토에이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸 주석디라우레이트, 부틸주석트리-2-에틸헥소에이트, 철-2-에틸헥소에이트, 코발트-2-에틸헥소에이트, 망간-2-에틸헥소에이트, 아연-2-에틸헥소에이트, 카프르산 제1주석, 나프텐산 주석, 올레인산 주석, 부틸산 주석, 나프텐산티탄, 나프텐산아연, 나프텐산코발트, 스테아린산아연 등의 유기 카르본산의 금속납; 테트라부틸티타네이트, 테트라-2-에틸헥실티타네이트, 트리에탄올아민티타네이트, 테트라(이소프로페닐옥시)티타네이트 등의 유기 티탄산에스테르; 오르가노실록시티탄, β-카르보닐티탄 등의 유기 티탄화합물; 알콕시알루미늄 화합물; 3-아미실아민, 인산도데실아민 등의 아민 화합물 및 그의 염; 벤질트리에틸암모늄아세테이트 등의 제4급 암모늄염; 초산칼륨, 초산나트륨, 수산리튬 등의 알칼리 금속의 저급 지방산; 디메틸히드록시아민, 디에틸히드록실아민 등의 디알킬히드록실아민; 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란 등의 구안니딘 화합물이 예시되지만, 이들은 필수적인 것은 아니고, 필요에 따라 상기 A)성분 100중량부에 대해서 10중량부 이하의 양으로 첨가하면 좋다.
본 발명의 조성물은 상기한 A)∼E)성분의 소정량을 무수 조건하에서 혼합함으로써 얻을 수 있지만, 이것에 필요에 따라 각종 가소제, 안료 등의 착색제, 내열 또는 내한성 향상제, 난연성부여제, 방미제, 탈수제, 실란커플링제, 접착성 향상제 등과 같은 공지의 첨가제를 배합하는 것은 임의로 된다.
다음에, 본 발명의 조성물을 구성하는 상기 D)성분의 합성예 및 이것을 첨가한 본 발명의 조성물의 실시예를 들지만, 예중의 부는 중량부, 점도는 25℃에서의 측량치를 나타낸 것이다.
[합성예 1]
트리에틸렌글리코올 150g(1몰)에 메틸트리(메틸에틸케토옥심)실란 617g(2.05몰)을 30분 걸쳐서 적하한 후, 60。∼70℃에서 60분간 가열하고, 가스크로마토그래피에 의해서 트리에틸렌글리코올의 소실하고 있는 것을 확인하고 나서 부생하는 메틸에틸케토옥심을 스트립으로 제거한 결과, 점도가 152cS이고 굴절율이 1.4563인 액상체가 얻어졌지만, 이것은 원소 분석의 결과, 다음의 구조식
Figure kpo00011
으로 나타내는 화합물(이하, 이것을 화합물 A로 칭함)인 것이 확인되었다.
[합성예 2]
트리에틸렌글리코올 150g(1몰)에 비닐트리(메틸에틸케토옥심)실한란642g(2.05몰)을 30분 걸쳐서 적하하고, 이하 합성예 1과 같이 처리한 결과, 점도가 175cS이고, 굴절율이 1.4576인 액상 화합물이 얻어졌지만, 이것은 원소 분석의 결과, 평균 조성식이 다음식
Figure kpo00012
으로 나타내는 화합물(이하, 이것을 화합물 B로 칭함)인 것이 확인되었다.
[합성예 3]
트리에틸렌글리코올 150g(1몰)에 비닐트리(메틸에틸케토옥시)실란 322g(1.03몰)을 30분 걸쳐서 적하하고 나서, 50。∼60℃에서 60분 가열하고, 가스크로마토그래피에 의해서 트리에틸렌글리코올이 소실하고 있는 것을 확인하고, 이어서 이 계에 1,3,5,7-테트라메틸-3,5,7-트리프로필-하이드록시시클로테트라실록산 401g(1.05몰)을 30분 걸쳐서 적하하고 나서, 60。∼70℃에서 60분간 가열하여 반응을 완결시키고, 스트립한 결과, 점도가 268cS이고, 굴절율이 1,4495인 액상 화합물이 얻어졌지만, 이것은 원소 분석에 의해 평균 조성식이 다음식
Figure kpo00013
으로 나타낸 화합물(이하, 이것을 화합물 C로 칭함)인 것이 확인되었다.
[실시예 1∼3, 비교예 1]
분자쇄 양말단이 수산기로 봉쇄된 점도 20,000cS의 디메틸폴리실록산 100부에, 옥타메틸시클로테트라실록산으로 표면처리된 비표면적이 200㎡/g의 훈연된 실리카 12부와 상기한 합성예 1∼3에서 얻은 화합물 A,B,C의 제 1표에 나타낸 양을 각각 첨가하여 베이스 혼합물(i)∼(iii)을 제조하고, 이어서 이 베이스 혼합물 100부에 메틸트리(메틸에틸케토옥심)실란 8부와 디부틸주석디라우레이트 0.1부를 무수 조건하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 조성물 I∼III을 제조하였다.
다음에, 이 조성물 I∼III에 대해서 JIS A-5758에 기초한 슬럼프 시험을 행한 결과, 제 1표에 병기한 바와 같은 결과가 얻어졌지만, 비교하기 위하여 상기한 화합물 A∼C를 전혀 첨가하지 않은 베이스 화합물(iv)에 상기와 같은 실란 및 촉매를 첨가하여 제조한 실온 경화성 조성물 IV에 대해서 상기와 같이 슬럼프 시험을 행한 결과, 이것을 제 1표에 병기한 바와 같은 결과를 나타냈으므로, 본 발명의 조성물에 수락방지 효과가 있는 것이 확인되었다.
[표 1]
Figure kpo00014
[실시예 4, 비교예 2]
합성예 2에서 제조한 화합물 B를 첨가한 베이스 혼합물(iii) 100부에 비닐트리(메틸에틸케토옥심)실란 8부, 디부틸주석옥토에이토 0.1부 및 r-아미노프로필트리에톡시실란 0.5부를 무수조건하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 조성물 V를 제조함과 동시에, 비교하기 위하여 화합물 B대신에 폴리에틸렌글리코올(평균 분자량 400)을 0.5부 첨가하여 얻은 베이스 재료에 상기와 같은 경화제, 촉매 및 접착 조제를 첨가하여 실온 경화성 조성물 VI를 제조하였다.
다음에, 이들에 대해서 JIS A-5758에 기초한 슬럼프 시험을 행함과 동시에, 제1도에 나타낸 폭 25mm의 2장의 알루미늄판 사이에 이들을 길이 10mm, 두께 2mm로 도포하여, 실온에서 72시간 방치시킨 후의 전단 접착력을 측정한 결과, 제2표에 나타낸 바와 같은 결과를 얻어지고, 본 발명의 조성물은 슬럼프뿐만 아니라, 접착성도 우수한 것임을 확인되었다.
[표 2]
Figure kpo00015
[실시예 5∼8, 비교예 3]
분자쇄 양말단이 수산기로 봉쇄된 점도 20,000cS의 디메틸폴리실록산 100부에, 옥타메틸시클로테트라실록산으로 표면 처리를 한 비표면적이 200㎡/g의 훈연된 실리카 15부와 합성예 1∼3에서 얻은 화합물 A∼C를 균일하게 혼합하여 베이스 혼합물 iv∼vii을, 또 이 화합물 A∼C를 전혀 첨가하지 않고 베이스 혼합물 viii을 제조하고, 이어서 이들 베이스 혼합물에 제3표에 나타낸 경화제와 경화 촉매를 무수 조건하에서 혼합하여 실온경화성 조성물 VII XI을 제조하였다.
다음에, 이와 같이하여 얻은 실온 경화성 조성물에 대해서의 슬럼프성을 JIS A-5758에 의하여 측정함과 동시에, 이 조성물을 압출성형하고, 경화시켜서 얻은 두께 2mm의 시이트의 담벨 특성과 이 조성물에 의한 실시예 4와 같은 방법에 의한 알루미늄 전단 접착력을 측정한 결과, 제4표에 나타낸 바와 같이 결과가 얻어졌다.
[표 3]
Figure kpo00016
[표 4]
Figure kpo00017

Claims (5)

  1. A)일반식
    Figure kpo00018
    (여기에서 R1,R2는 서로 동일하거나 또는 다른 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, m는 5이상의 정수임)으로 나타내는 분자쇄 양말단이 수산기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산 100중량부, B) 일반식
    Figure kpo00019
    (여기에서, R3은 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, X는 가수분해 가능한 기이고, a는 2＜a＜4의 정수임)로 나타내는 오르가노실란 또는 그 부분 가수분해물 0.5∼30중량부, C) 훈연된 실리카 3∼100중량부, D) 일반식
    Figure kpo00020
    [여기에서, R4는 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해 가능한 기이고, Z는 수소원자 또는 식
    Figure kpo00021
    (여기에서, R5는 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, W는 가수분해 가능한 기, c는 0 또는 1)로 나타내는 기이고, b는 0 또는 1이고, x는 2∼4이고, n은 1∼3임]로 나타내는 유기 규소 화합물 0.05∼10중량부, E) 경화 촉매 0∼10중량부로 되는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
  2. D) 성분이 식
    Figure kpo00022
    (여기에서 R6은 메틸기 또는 비닐기)으로 나타내는 오르가노폴리실록산인 특허청구의 범위 제1항 기재의 실온 경화성 조성물.
  3. D)성분의 식
    Figure kpo00023
    (여기에서, R7은 메틸기 또는 비닐기)으로 나타내는 오르가노폴리실록산인 특허청구의 범위 제1항 기재의 실온 경화성 조성물.
  4. B)성분의 X가 메틸에틸케토옥심기인 특허청구의 범위 제2항 기재의 실온 경화성 조성물.
  5. B)성분의 X가 아세톡시기인 특허청구의 범위 제3항 기재의 실온 경화성 조성물.
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