KR900701693A - 비아릴 화합물의 제조방법 - Google Patents

비아릴 화합물의 제조방법

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Abstract

내용 없음

Description

비아릴 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. (a) 다음 구조식의 아릴 할라이드를구조식 Ar-Mg X의 Grignard시약을 형성시키는데 적당한 조건하에서 마그네슘, 원소와 접속시킨 후, (b) 상기 Grignard 시약을 Grignard 시약의 몰(mo1e)에 기준해 약 0.8-2몰의 다음 구조식 아릴 클로라이드.
    및 (I) 0가의 니켈 또는 이것의 니켈 화합물 전구체, 및 (Ⅱ) 유기 포스핀 및 임의로 방향족 고리구조의 부분으로서 최소한 하나의 질소 원자를 함유하는 최소한 하나의 이좌배위 리간드로 구성된 배위 리간드로 구성되는 최소한 0.001 상당량의 니켈 촉매와 접촉시키며, 상기 접촉시키는 것이 원하는 비아릴 화합물의 형성에 적당한 조건하의 적당한 시간동안 에테르를 함유하는 비극성의 중성 용매 시스템에서 행해지는 것으로 구성되는, 다음 구조식의 비아릴 화합물을 제조하는 방법.
    식중 Ar 및 Ar′ 각각은 독립적으로 C6-14의 방향족 부분이고, R각각은 독립적으로 C1-20의 하이드로카빌 치환제, R′가 C1-20의 하이드로카빌 기인 -0R1, 및 이것의 보호된 카보닐함유 유도체로 구성된 그룹으로부터 선택되며, X는 방향족 고리 즉, Ar 및 Ar'의 크기에 따라 0-8 범위내의 정수이고, X는 할로겐임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아릴 클로라이드가 2-클로로톨루엔-4-클로로톨루엔, 2-클로로-4-에틸나프탈렌, 4-클로로아니솔, 2-클로로벤질 (2-메톡시)에틸 에테르, 2-클로로벤질 메틸 에테르, 2-클로로벤질에틸 에테르 및 흑종의 두개 이상의 이것의 혼합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 배위 리간드 대 니켈 화합물의 몰비가 약 0.5-20 : 1 범위내의 방법.
  4. 제3항에 있어서, Grignard시약 대 니켈 화합물의 몰비가 약 10-1000 : 1 범위내인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 배위 리간드가 약 1-20: 1 몰비의 유기 포스핀 및 방향족 고리 구조의 부분으로서 최소한 하나의 질소 원자를 함유하는 이좌배위 리간드의 혼합물로 구성되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 삼유기 포스핀이 트리페닐포스핀, 트리사이클로헥실포스핀, 트리페질포스핀, 2.2′-비스(디베닐포스피노에틸)-1.1′-비페닐, 또는 1.6-비스(디페닐포스피노)헥산으로 부터 선택되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 이좌배위 리간드가 비피리딘, C1-6디알킬아미노 피리딘, 페난트를린 또는 2-피콜린산으로 부터 선택되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 에테르함유 용매 시스템이 0-80부피%의 C6-15방향족 탄화수소의 존재에서 디에틸에테르, 디부틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 1.4-디옥산, 글림, 디글림 및 흑종의 두개 이상의 이것의 혼합물로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소가 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌으로 부터 선택되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, Grignard시약과 아릴 클로라이드를 접촉시키는 것이 약 0°-150℃온도에서 약 2-48시간 동안 행해지는 방법.
  11. 다음 구조식의 아릴 할라이드를마그네슘 원소 및 a) 0가의 니켈 또는 이것의 니켈 화합물 전구체, 및 b) 유기 포스핀 및 임의로 방향족 고리 구조의 부분으로서 최소한 하나의 질소 원자를 함유하는 최소한 하나의 이좌배위 리간드로 구성된 배위 리간드로 구성되는 최소한 0.001 상당량의 니켈 촉매와 접촉시키며, 상기 접촉시키는 것이 원하는 비아릴 화합물의 형성에 적당한 조건하의 적당한 시간 동안 에테르를 함유하는 비극성의 중성 용매 시스템에서 행해지는 것으로 구성되는, 다음 구조식의 비아릴 화합물을 제조하는 방법.
    식중, Ar은 C6-14를 갖는 방향족 부분이고, R은 C1-20하이드로카빌 치환제, R1가 C1-20하이드로 카빌 기인-O R', 및 이것의 보호된 카보닐함유 유도체로 구성된 그룹으로 부터 선택되며, X는 방향족 고리 즉, Ar의 크기에 따라 0-8범위내의 정수이고, X는 할로겐임.
  12. 제11항에 있어서, 상기 아릴 할라이드가 2-클로로톨루엔, 2-브로모톨루엔, 4-클로로톨루엔, 4-브로모톨루엔, 2-클로로 -4-메틸나프탈렌, 2-브로모-4-메틸나프탈렌, 4-클로로아니솔, 4-브로모아니솔, 2-클로로벤질(2-메톡시)에틸 에테르, 2-브로모벤질(2-메톡시)에틸에테르, 2-클로로벤질 에틸에테르, 2-브로모벤질 메틸 에테르, 2-클로로벤질 에틸 에테르, 2-브로모벤질 에틸 에테르 및 흑종의 두개 이상의 이것의 혼합물로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 아릴 할라이드가 2-클로로톨루엔, 4-클로로톨루엔, 2-클로로 -4-메틸나프탈렌, 4-클로로아니솔, 2-클로로벤질(2-메톡시)에틸 에테르, 2-클로로벤질 에틸 에테르, 2-클로로벤질 에틸 에테르 및 흑종의 두개 이상의 이것의 혼합물로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 방법.
  14. 제11항에 있니서, 배위 리간드 대 니켈 화합물의 몰비가 약 0.5-20 : 1범위내인 방법.
  15. 제14항에 있어서, 아릴 할라이드 대 니켈 화합물의 몰비가 약 10-1000 : 1 범위내인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 마그네슘 원소 대아릴 할라이드의 몰비가 약 0.25-5 : 1 범위내인 방법.
  17. 제15항에 있어서, 마그네슘 원소 대 아릴 할라이드의 몰비가 약 0.3 : 1 내지 1 : 1 범위내인 방법.
  18. 제11항에 있어서, 상기 배위 리간드가 약 1-20 : 1 몰비의 유기 포스핀 및 방향족 고리 구조의 부분으로서 최소한 하나의 질소 원자를 함유하는 이좌배위 리간드의 혼합물로 구성되는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 유기 포스핀이 트리페닐포스핀, 트리사이클로헥실포스핀, 트리벤질포스핀, 2.2′-비스(디페닐포스피노메틸)-1.1′-비페닐, 또는 1.6-비스(디페닐포스피노)헥산으로 부터 선택되는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 상기 이좌배위 리간드가 비피리딘, C1-6디알킬아미노 피리딘, 페난트롤린 또는 2-피콜린산으로 부터 선택되는 방법.
  21. 제11항에 있어서, 사이 에테르함유 용매 시스템이 0-80부피 %의 C6-15방향족 탄화수소의 존재에서 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 1.4-디옥산, 글림, 디달림 및 흑종의 두개이상의 이것의 혼합물로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 상기 방향촉 탄화수소가 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌으로 부터 선택되는 방법.
  23. 제11항에 있어서, 상기 접촉시키는 것이 약 0°-150℃ 온도에서 약 2-48시간 동안 행해지는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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