KR900018023A - 인돌 유도체 및 그의 제조 방법 - Google Patents

인돌 유도체 및 그의 제조 방법 Download PDF

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KR900018023A
KR900018023A KR1019900006788A KR900006788A KR900018023A KR 900018023 A KR900018023 A KR 900018023A KR 1019900006788 A KR1019900006788 A KR 1019900006788A KR 900006788 A KR900006788 A KR 900006788A KR 900018023 A KR900018023 A KR 900018023A
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나오끼 하라노
야스오 다까노
도시로오 모찌즈끼
요시노리 다까하시
다까시 나가야마
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오기하라 슈
교린세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

인돌 유도체 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(I)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 아실기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬 옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타내고, A는 -COOR8(R8은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄) 또는 -CH2OR9(R9은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 아실기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타냄)을 나타냄]로서 표시되는 인돌 유도체, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 A는 -COOR8(R8은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄)인 것을 특징으로 하는 화합물, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 A는 -CH2OR9(R9은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 아실기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타냄)인 것을 특징으로 하는 화합물, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물.
  4. 일반식(Ⅱ)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 아실기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되 어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬 옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타내고, R8은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄.]로서 표시되는 인돌 유도체, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(Ⅲ)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4및 R5는 전술한 바와 같다]로서 나타내는 화합물과 일반식(Ⅳ)
    [식중, R6및 R7은 전술한 바와 같으며, X는 할로겐 원자를 나타내고, R10은 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄]로서 나타낸 화합물을 염기의 존재하에 반응시키고, 필요하다면 카르본산 에스테르를 가수분해 하는 것을 특징으로 하는 제2항에 따른 화합물의 제조방법.
  5. 일반식(Ⅴ)
    [식중, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 아실기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타냄]로서 표시되는 인돌 유도체, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(Ⅵ)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4및 R5는 전술한 바와 같다]로서 나타내는 화합물과 일반식(Ⅳ)
    [식중, R6및 R7은 전술한 바와 같으며, X는 할로겐 원자를 나타내고, R10은 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄]로서 나타낸 화합물을 과잉의 염기의 존재하에 반응시켜서 일반식(Ⅶ)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7는 전술한 바와 같다]로서 나타내는 화합물을 얻고, 이어서 개환하는 것을 특징으로 하는 R및 R8이 수소원자를 나타내는 제2항에 따른 화합물의 제조방법.
  6. 일반식(Ⅷ)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 아실기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타내고, R10은 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타냄]로서 표시되는 인돌 유도체, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(Ⅸ)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7는 전술한 바와 같다]로서 나타낸 화합물과 일반식(X)
    R10OH (X)
    [식중, R10은 전술한 바와 같다.]로서 나타내고는 화합물을 아조디카르본산 디에틸 및 트리페닐 포스핀의 존재하에 반응시키는 것을 특징으로 하는, R8이 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 나타내는 제2항에 따른 화합물의 제조방법.
  7. 일반식(XI)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타냄]로서 나타낸 인돌 유도체 및 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(Ⅱ)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7는 전술한 바와 같으며, R8은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄]로서 나타낸 화합물을 환원하는 것을 특징으로 하는, R9이 수소원자를 나타내는 제3항에 따른 화합물의 제조방법.
  8. 일반식(XI)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타냄]로서 나타내는 인돌 유도체 및 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(IX)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7는 전술한 바와 같다,]로서 나타낸 화합물을-할로에스테르와 반응시키고, 혼합산 무수물을 형성시키고, 이어서 환원하는 것을 특징으로 하는, R9이 수소원자를 나타내는 제3항에 따른 화합물의 제조방법.
  9. 일반식(XⅡ)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타내고, R11은 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 아실기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타냄]로서 나타내는 인돌 유도체 및 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(XI)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7는 전술한 바와 같다]로서 표시되는 화합물과 일반식(XⅢ)
    R11Y (XⅢ)
    [식중, R11은 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 아실기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내고, Y는 할로겐원자를 나타냄.]로서 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, R9가 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 아실기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내는 제3항에 따른 화합물 제조방법.
  10. 일반식(XⅣ)
    [식중, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타내고, A는 -COOR8(R8은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄) 또는 -CH2OR9(R9은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타냄)을 나타내고, R는 탄소수 1~6의 저그 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타냄]로서 나타내는 인돌 유도체, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물을 제조함에 있어서, 일반식(XV)
    [식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7및 A는 전술한 바와 같다]로서 나타내는 화합물과 일반식(XⅥ)
    R12Y (XⅥ)
    [식중, R12는 전술한 바와 같으며, Y는 할로겐원자를 나타냄.]로서 나타내는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, R이 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타내는 제1항에 따른 화합물 제조방법.
  11. 일반식(I)
    [식중, R은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 카르복시메틸기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내고, R1,R2,R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 1~6의 저급 알콕시기, 아실기, 치환되어 있어도 좋은 아미노기, 니트로기, 히드록시기, 아실옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬옥시기를 나타내거나, R2와 R3로 메틸렌디옥시기를 나타내어도 좋고, R5는 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴킬기를 나타내거나, R과 R4또는 R1과 R5로서 헤테로원자를 함유해도 좋은 메틸렌 사슬로 6원환을 형성하여도 좋고, R6및 R7은 동일 또는 상이하며 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 5원 혹은 6원의 복소환을 나타내고, A는 -COOR8(R8은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타냄) 또는 -CH2OR9(R9은 수소원자, 탄소수 1~6의 저급 알킬기, 탄소수 2~6의 저급 알케닐기, 아실기 또는 치환되어 있어도 좋은 아랄킬기를 나타냄)을 나타냄]로서 나타내는 인돌 유도체, 그들의 의약적으로 허용된 염 및 그 수화물의 적어도 1종 이상을 유효성분으로 하는 지질 저하체.
    ※참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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