KR900016937A - 헤테로시클릭 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 하기식 (I)의 니트로메탄 유도체 또는 그것의 비독성 염.Q, SO2, CH2, NO2(Ⅰ)상기식에서, Q는 5.9 또는 13고리 원자의 모노-, 디- 또는 트리시클릭 헤테로방향족 부위로, 이 원자중 하나는 산소. 황 또는 식-.NR-의 기이고 나머지 원자는 탄소이며: R은 수소, (1-6C)알킬, 페닐 또는 페닐(1-4C) 알킬로서 이들 중 후자 둘은 임의로 할로게노. (1-4C) 알킬 및 (1-4C)알콕시로 부터로 독자적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체를 함유하며 : 상기의 헤테로방향족 부위 Q는 하기의 기들로부터 독자적으로 선택 된 최고 3개의 치환체를 임의로 함유할 수 있으며 할로게노. 시아노, 카르복시, 최고 5개 탄소원자의 알킬아미노 또는 디알킬아미노. (1-6C)- 알카노인 아미노, (1-6C) 알카노일, (1-6C)알킬, (2-6C)알케닐, (3-6C)알케닐옥시, (1-6C)알콕시, 플루오로(1-4C)알콕시, 히드록시(1-6C)알킬, (1-4C)알콕시(1-4C)알킬, 카바모일, 설파모일, (1-6C)알콕시카르보닐, (1-4C)알킬렌디옥시, (1-6C)알칸설폰아미도, 최고 6개 탄소 원자의 알킬 또는 디알킬카바모일. 최고 6개 탄소원자의 디알킬설파모일, 식-S(O)n, R1의 기[이식에서, n은 0 또는 정수 1이나 2이고, R1은 (1-4C)알킬임] 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 벤즈아미도 및 벤젠설폰아미도, 벤젠고리(여기에서 6개의 치환페는 할로게노, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시 치환체로부터 독자적으로 선택된 1또는 2개의 치환체를 임의로 함유함) 및 Q가 디- 또는 트리시클릭 헤테로방향족 부위인 경우. Q상의 임의의 치환체는 히드록시. 아미노. 니트로 및 플루오로(1-4C)알킬로 부터 독자적으로 선택되기도 한다.
- 제1항에 있어서, Q는 푸르푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 디벤조티에닐 디벤조푸라닐, 피롤릴, 인톨릴 또는 카바졸릴이고. 고리 질소 원자에 있는 치환체 R의 마지막 세개의 기는 수소.메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질. 1-페닐에틸 및 2-페닐에틸이고, 후자의 3개의 기는 비치환되거나 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도. 메틸. 에틸, 메톡시 및 에톡시로 부퍼 독자직으로 선택된 1 또는 2개의 치환체를 함유하며; 기 Q는 비치환 되거나 하기의 기들로루터 독자적으로 선택된 1, 2또는 3개의 치환체를 함유하고: 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 시아노. 카르복시, 메틸아미노, 에틸아미포, 프로필아미노, 부틸아미노, 디메틸 아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노. (메틸) (프로필) 아미노, 포름아미도, 아세트 아미도, 프로피온아미도, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 2, 2-디메틸프로피오닐, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, t-부틸, 비닐, 아릴, 1-프로페닐. 2-메틸-2-프로페닐, 알릴옥시, 2-메틸-2-프로페닐옥사, 3-메틴-3-부테닐옥시, 메톡시, 에톡시. 프로폭시. 이소프로폭시, 부톡시, t-부톡시, 트리플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 히드록시메틸, 1-히드록시 에틸, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 1-메톡시에틸, 2-메톡시 에틸. 3-메톡시 프로괼, 메톡시카르보닐. 에톡시 카르보닐, 이소프로필 카르보닐. t-부톡시카르보닐, 메틸렌디옥시. 에틸렌디옥시, 이소프로필리덴디옥시, 방향족 부위 Q의 인접 원자에 붙은 후자 3개의 기중 하나. 카바모일, 설파모일, 메탄 설폰아미도, 에탄설폰 아미도, 부탄설폰 아미도, N-에틸 카바모일, N, N-디메틸 카바모일, N-에틸카바모일, N,7-디에틸 카바모일, N, N-디프로필카바모일, N-메틸설파모일, N-에틸 설파모일. N-프로필 설파모일, N-부틸 설파모일 N,N-디메틸 설파모일, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 벤즈아미도 및 벤젠설폰아미도, 마지막 6개 기가 1 또는 2개의 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 치환체를 임의로 함유한 기: 및 Q가 디- 또는 트리시클릭 헤테로 방향족 부위인 경우, Q상의 임의의 치환체는 히드록시, 아미노, 니트로, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 및 2,2, 2-트리플루오로 프로필로 부터 독자적으로 선택될 수 있는 화합물 및 그것의 비 독성 염.
- X가 수소, 할로게노, 시아노, (1-6C)알킬, (1-6C)알카노일, (1-6C)알콕시 및 벤질로 부터 선택되며, 후자는 그 자체가 할로게노, (1-4C) 알킬 및 (1-4C) 알폭시에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 함유하며 : X1은 수소. 할로게노 또는 (1-6C)알킬인 하기식 (Ⅱ)의 티오펜유도체 및 그것의 비독성염.
- 제3항에 있어서, X는 수소, 클로로, 브로모, 아이오도, 메틸, 메톡시, 1-부톡시 및 2, 2-디메틸프로피오닐에서 선택되며: X'은 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 메틸 또는 에틸인 화합물과 그것의 비 독성염.
- 치환체 X와 X1은 제3항에서 규정된 임의의 기를 가지는 하기식 (Ⅲ)의 푸란 유도체와 그것의 비독성염
- Q는 벤조(b) 티에닐 또는 벤조 [b] 푸라닐이고. 여기에서 기는 비치환되거나 제3항에서 규정된 X의 임의의 기로부 부터 독자적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체를 함유한 식(I)의 니트로메탄 유도체 및 그것의 비독성 염.
- 하기의 화합물로 부터 선택된 식 ( I )의 화합물 및 그것의 비독성 염.2-(니트로메틸설포닐)티오펜, 2-클로로-5-(니트로메틸설포닐)티오펜 2-메톡시-5-(니트로메틸설포닐)티오펜, 3-브로모-2-메톡시-5-(니트로메틸설포닐)티오펜, 2-(니트로메틸설포닐)벤조[b] 티오펜, 4-브로모-2-(니트로메틸설포닐)티오펜, 2-브로모-5-(니트로메틸설포닐)티오펜, 2-아이오도-5-(니트로메틸설포닐)티오펜, 4-메 틸-2-(니트로메틸설포닐)티오펜.
- 제1항 내지 제7항중 어느 한항에 있어서. 알칼리금속. 알칼리토금속. 암모늄 및 알루미늄 염에서 선택된 약제학직 허용염과 Q상에 알킬아미노 또는 디알킬 아미노를 포함한 식 (I )의 화합물에 대한 생리적으로 허용되는 양이온을 제공하는 유기염기를 갖는 염, 및 수소 헬라이드 황산. 포스포르산. 시트르산 및 말레산을 갖는 생리적으로 허용되는 산 침가 염인 비독성 염.
- 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 식 (Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 니트로메탄 유도테 또는 그것의 비독성염과 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 함유한 약제학 조성물.
- (a) M'가 알칼리 금속 양이온인 각 QSO2 -M+의 알칼리금속 설피네이트(Ⅳ)를 알칼리 금속(1-6C)알콕사이드 존재하에 니트로메탄 및 요오드와 반응시키고. (b)식 Q. CH3의 설폰(V)를 강 염기 존재하에 (1-5C) 알킬 니트레이트와 반응시키고: (c) 식 Q, S, CH2, NO2의 티오에테르(Ⅶ) 또는 그것의 설폭사이드를 산화시키고: (d) M'가 알칼리토금속인 식 Q,SO2,-M+의 알칼리금속 설피네이트 (Ⅳ)를 할로게노니트로메탄과 반응시키고: (e) Q가 최고 3개의 임의의 치환체를 함유하고 제1항에 규정된 바대로 질소고리상에 치환체 R을 함유한 인돌릴 또는 카바졸릴 기인 화합물에 대하여. Q가 상응하도록 치환된 인돌릴 또는 1,2,3,4- 테트라히드로카바졸릴 기인식(I)의 화합물을 탈수소화제와 반응시키고: (f) 적합한 보호기로 보호된 히드록시, 아미노, 케톤 또는 카르복실기를 Q가 함유하며, Q는 제1항 또는 제2항에서 규정된 임의의 기를 갖는 식 (I)의 화합물로 부터 보호기를 제거하며 그 이후. 식 (Ⅰ)의 화합물에서 R이 알킬 또는 임의로 치환된 페닐알킬 임이 요구되는 겅우, R이 수소인 식 (I) 의 화합물을 알킬 아이오다이드나 브로마이드 같은 알킬화제 또는 페닐알킬 클로라이드 또는 브로마이드와 반응시키며; Q가 할로게노나 니트로 치환체를 함유하는 화합물이 요구되는 경우, 식 (I) 의 화합물을 할로겐화제 또는 질소화제와 반응시키고: 및 그 이후에 비독성 염이 요구되는 경우, 식 (I)의 상기 화합물을 비독성 양이온을 갖는 적합한 염기와 반응시키거나, Q가 알킬아미노 또는 디알킬아미노 치환체를 함유한 경우. 비독성, 산 첨가염을 비독성 음이온을 갖는 적합한 산과 반응시킴으로써 제조하는 것을 특징으로 하는 제1항에 균정된 바대로 식 (Ⅰ)의 화합물이나 그것의 비독성 염의 제조방법.
- Q가 제1항에 극정된 임의의 기를 갖는 식 Q, S, CH2, NO2의 티오 에테르(Ⅶ).※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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