KR900014350A - 벤조피란 유도체 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (22)
- 일반식(ⅠA)의 벤조피란 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염.상기 식에서, R1a는 수소 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이거나 ; 2개의 R1a는 이들이 결합된 7- 및 8번 탄소와 함께 C6카보사이클릭 환을 형성하고 ; R2a는 수소, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이며 ; R3a는 수소, C1-4아실 또는 벤조일이고 ; na는 1 내지 3이며 ; Ya는 C1-7알킬렌, C2-7알케닐렌 또는 C2-7알키닐렌이고 ; Ma는 i) 결합 또는 ii) 일반식 -Da-Ba-의 그룹이며 ; Da는 i)-O-또는 ii)-S-이고 ; Ba는 i) C1-4알킬렌 또는 ii) 일반식R6의 그룹이며 ; Za는 i) 결합 ii) -OCO-, iii) -CONR9a-, iv) -COO-, v) -NR9aCO-, vi) -O- 또는 vii) -NH-CO-NH-이고 ; Wa는 일반식 -Wla -Aa-W2a-의 그룹이며 ; Aa는 i) 결합 또는 ii) 일반식 -Ea--의 그룹이고 ; Ea는 i) 결합, ii) -O- 또는 iii) -S-이며 ;는 C4-10카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환이거나 ; 1 내지 3개의 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7a의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세트아미도로 치환된 C4-10카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환이고 ; W1a및 W2a는 각각 독립적으로 i) 결합, ii) C1-4알킬렌, iii) C2-4알케닐렌 또는 iv) C2-4알키닐렌이며 ; R4a는 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R5a는 수소 C1-4알킬 또는 아미노이며 ; R6a는 수소, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR5a의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세토아미도이고 ; R7a는 수소 또는 C1-4알킬이며 ; R8a는 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R9a는 수소, C1-4알킬 또는 벤질이며 ; 단, i) Da는 Ya에 결합되고 Ba는 Za에 결합되며 ; ii) Da는 W1a에 결합되고는 W2a에 결합되며 ; iii) 알케닐렌 또는 알키닐렌 중의 이중 또는 삼중 결합은 산소에 직접 결합되지 않고 ; iv) Aa가 -O-- 또는 -S--인 경우, W1a는 결합이 아니며 ; v) 5번 탄소에 결합된 R1a가 수소 또는 C1-4알킬이고, 7번 탄소에 결합된 R1a가 수소, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이며, 8번 탄소에 결합된 R1a가 수소 또는 C1-4알킬이고, R2a가 메틸이며, R3a가 수소이고, R4a가 수소이며, R5a가 수소이고, -Ya-Ma-Za-Wa-가 C1-3직쇄 알킬렌인 화합물을 제외한다.
- 제 1항에 있어서, Aa가 일반식 -Ea--의 그룹이고, 여기서가 C4-10카보사이클릭 환이거나 1 내지 3개의 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7a의 그룹, 트리할로메틸 도는 아세트아미도로 치환된 C4-10카보사이클릭 환인 화합물.
- 제 2항에 있어서,가 벤젠 또는 나프탈렌 환이거나, 1 내지 3개의 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7a의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세트아미도로 치환된 벤젠 또는 나프탈렌의 환인 화합물.
- 제 3항에 있어서, Za가 결합인 화합물.
- 제 4항에 있어서, 4-구아니디노페닐 4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸 티오에테르, 4-구아니디노페닐 2-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕에틸 티오에테르, 3-구아니디노페닐 2-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕에틸 티오에테르, 4-구아니디노페닐 3-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕프로필 에테르, 3-구아니디노페닐 2-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕에틸 에테르, 4-구아니디노페닐 2-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕에틸 에테르, 3-구아니디노페닐 2-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕에틸 티오에테르, 4-구아니디노페닐 2-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕에틸 티오에테르 또는 4-구아니디노페닐 6-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)-n-헥실 티오에테르인 화합물.
- 제 3항에 있어서, Za가 -OCO- 또는 -COO-인 화합물.
- 제 6항에 있어서, 2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸-4-구아니디노 메틸벤조에이트, 2-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸 4-구아니디노 벤조에이트 또는 2-에톡시카보닐-4-구아니디오페닐 2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸 에테르인 화합물.
- 제 3항에 있어서, Za가 -NR9a-CO- 또는 -CONR9a인 화합물.
- 제 8항에 있어서, Ma가 결합인 화합물.
- 제 9항에 있어서, N-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조-〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸〕-4-구아니 디노신남아미드, N-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조-〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸〕-3-에톡시카보닐-5-구아니디노벤즈아미드, N-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸〕-3-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸〕-4-구아니디노신남아미드 또는 N-메틸-N-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸〕-4-구아니디노신남아미드인 화합물.
- 제 8항에 있어서, Ma가 일반식 -Da-Ba-의 그룹인 화합물.
- 제 11항에 있어서, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕-3-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔3-트리플루오로메틸-4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔3-트리플루오로메틸-4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕-3-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕-3-에톡시카보닐-5-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸티오〕페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸티오〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸티오〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸티오〕페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸티오〕페닐〕-3-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕-3-트리플루오로메틸페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕-4-구아니디노페녹시아세트아미드, N-〔4-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕-3-트리플루오로메틸페닐〕-3-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)에톡시〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸티오〕페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸티오〕페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔2-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸티오〕페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시-3-트리플루오로메틸페닐〕-4-구아니디노벤즈아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시-3-트리플루오로메틸페닐〕-4-구아니디노신남아미드, N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부톡시〕페닐〕-3-구아니디노-5-에톡시카보닐벤즈아미드 또는 N-〔4-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸티오〕페닐〕-3-구아니디노-5-에톡시카보닐벤즈아미드인 화합물.
- 제 3항에 있어서, Za가 -O-인 화합물.
- 제 13항에 있어서, 4-구아니디노페닐 2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸 에테르, 4-구아니디노페닐 4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸 에테르, 2-트리플루오로메틸-4-구아니디노페닐 4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸 에테르 또는 4-구아니디노페닐 2-(2, 5-디메틸-6-하이드록시-3, 4-디하이드로-2H-나프토〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸 에테르인 화합물.
- 제 3항에 있어서, Za가 -NHCONH-인 화합물.
- 제 2항에 있어서,가 C4-7사이클로알칸 이거나 1 내지 μ3개의 C1-4알킬, μC1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7a의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세트아미도로 치환된 C4-7사이클로알칸인 화합물.
- 제 1항에 있어서, Aa가 일반식 Ea--의 그룹이고, 여기서가 C4-10헤테로사이클릭 환이거나 1 내지 3개의 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7a의 그룹, 트리할로메틸 도는 아세트아미도로 치환된 C4-10헤테로사이클릭 환인 화합물.
- 제 1항에 있어서, Aa가 결합인 화합물.
- 제 18항에 있어서, 1-아미노-3-〔2-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)에틸〕구아니딘 또는 1-아미노-3-〔4-(6-하이드록시-2, 5, 7, 8-테트라메틸-3, 4-디하이드로-2H-벤조〔1, 2-b〕피란-2-일)부틸〕구아니딘인 화합물.
- i) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅱ')의 화합물과 반응시키거나 ; ii) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 메틸할라이드, 이어서 하이드라진과 반응시키거나 ; iii) 아미도 결합을 형성하기 위해 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나 ; iv) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물로 에스테르화시키거나 ; v) 일반식(ⅠA)의 화합물을 공지된 방법을 사용하여 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(ⅠA)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염을 제조하는 방법.상기 식에서, R1a는 수소, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이거나 ; 2개의 R|1a는 이들이 결합된 7- 및 8번 탄소와 함께 C6카보사이클릭 환을 형성하고 ; R2a는 수소, C1-4알킬, 또는 C1-4알콕시이며 ; R3a는 수소, C2-4아실 또는 벤조일이고 ; na는 1 내지 3이며 ; Ya는 C1-7알킬렌, C2-7알키닐렌 또는 C2-7알키닐렌이고 ; Ma는 i) 결합 또는 ii) 일반식 -Da-Ba-의 그룹이며 ; Da는 i) -O- 또는 ii) -S-이고 ; Ba는 i) C1-4알킬렌 또는 ii) 일반식R6a의 그룹이며 ; Zb는 i) 결합, ii) -OCO-, iii) -CONR9a-, iv) -COO-, v) -NR9aCO-, vi) -O- 또는 vii) -NH-CO-NH-이고 ; Wa는 일반식 -W1a-Aa-W2a-의 그룹이며 ; Aa는 i) 결합 또는 ii) 일반식 -Ea--의 그룹이고 ; Ea는 i) 결합, ii) -O- 또는 iii) -S-이며 ;는 C4-10카보아시클릭 또는 헤테로사이클릭 환이거나 ; 1 내지 3개의 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7a이 그룹, 트리할로메틸 또는 아세트아미도로 치환된 C4-10카보아시클릭 또는 헤테로사이클릭 환이고 ; W1a및 W2a는 각각 독립적으로 i) 결합, ii) C1-4알킬렌, iii) C2-4알케닐렌 또는 iv) C2-4알키닐렌이며 ; R4a는 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R5a는 수소, C1-4알킬 또는 아미노이며 ; R6a는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR8a의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세트아미도이고 ; R7a는 수소 또는 C1-4알킬이며 ; R8a는 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R9a는 수소, C1-4알킬 또는 벤질이며 ; 단, i) Da는 Ya에 결합되고 Ba는 Za에 결합되며 ; ii) Da는 W1a에 결합되고는 W2a에 결합되며 ; iii) 알케닐렌 또는 알키닐렌중의 이중 또는 삼중 결합은 산소에 직접 결합되지 않고 ; iv) Aa가 -O-- 또는 -S--인 경우, W1a는 결합이 아니며 ; v) 5번 탄소에 결합된 R1a가 수소 또는 C1-4알킬이고, 7번 탄소에 결합된 R1a가 수소, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이며, 8번 탄소에 결합된 R1a가 수소 또는 C1-4알킬이고, R2a가 메틸이며, R3a가 수소이고, R4a가 수소이며, R5a가 수소이고, -Ya-Ma-Za-Wa-가 C1-3직쇄 알킬렌인 화합물을 제외하고, R55a는 수소원자 또는 C1-4알킬이다.
- 활성 성분으로 일반식(ⅠB)의 벤조피란 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염을 함유하는 약제학적 조성물.상기 식에서, R1b는 수소, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이거나 ; 2개의 R1b는 이들이 결합된 7- 및 8번 탄소와 함께 C6카보사이클릭 환을 형성하고 ; R2b는 수소, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이며 ; R3b는 수소, C2-4아실 또는 벤조일이고 ; nb는 1 내지 3이며 ; Yb는 C1-7알킬렌, C2-7알케닐렌 또는 C2-7알키닐렌이고 ; Mb는 i) 결합 또는 ii) 일반식 -Db-Bb의 그룹이며 ; Db는 i) -O- 또는 ii) -S-이고 ; Bb는 i) C1-4알킬렌 또는 ii) 일반식R6b의 그룹이며 ; Zb는 i) 결합, ii) -OCO-, iii) -CONR9b-, iv) -COO-, v) -NR9bCO-, vi) -O- 또는 vii) -NH-CO-NH-이고 ; Wb는 일반식 -W1b -Ab-W2b-의 그룹이며 ; Ab는 i) 결합 또는 ii) 일반식 -Eb--의 그룹이고 ; Eb는 i) 결합, ii) -O- 또는 iii) -S-이며;는 C4-10카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환이거나, 1 내지 3개의 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR7b의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세트아미도로 치환된 C4-10카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환이고 ; W1b및 W2b는 각각 독립적으로 i) 결합, ii) C1-4알킬렌, iii) C2-4알케닐렌 또는 iv) C2-4알키닐렌이며 ; R4b는 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R5b는 수소, C1-4알킬 또는 아미노이며 ; R6b는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 일반식 -COOR8b의 그룹, 트리할로메틸 또는 아세토아미도이고 ; R7b는 수소 또는 C1-4알킬이며 ; R8b는 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R9b는 수소, C1-4알킬 또는 벤질이며 ; 단, i) Db가 Yb에 결합되고 Bb가 Zb에 결합되며 ; ii) Eb가 W1b에 결합되고가 W2b에 결합되며 ; iii) 알케닐렌 또는 알키닐렌중의 이중 또는 삼중 결합은 산소에 직접 결합되지 않고 ; iv) Ab가 -O-- 또는 -S--인 경우, W1b는 결합이 아니다.
- 특정의 당뇨 합병증, 노화로 유도된 질환 및 과산화된 지방의 형성으로 인한 특정질환의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한, 제21항에 청구된 바와 같은 일반식(ⅠB)의 벤조피란 유도체 또는 약제학적으로 허용도는 이의 산부가염의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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