KR900014304A - 불포화 디카복실산 이미드 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

불포화 디카복실산 이미드 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 실시예 1에서 수득된 불포화 디카복실산 아미드 산 메틸 에스테르의 NMR챠트이다.

Claims (22)

  1. 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산 화합물을 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 형성시킨 후, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 이미드화시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 불포화 디카복실산 아미드 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, D는 하나이상의 탄소/탄소 이중결합을 함유하는 2가의 유기 그룹이고, R1은 하나이상의 탄소원자를 함유하는 n가의 유기그룹이며, R2및 R3은 각각 동일하거나 상이하며, 하나이상의 탄소원자를 함유하는 1가의 유기 그룹이고, n은 1이상의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 비극성 용매중에서 이미드화시키는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 염기성 촉매의 존재하에서 이미드화시키는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르를 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산 화합물에 함유된 카복실그룹 몰당 약 1.0 내지 20.0몰의 양으로 사용하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산화합물을 40 내지 150℃에서 약 1 내지 20시간 동안 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르와 반응시키는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 염기성 촉매를 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물 100 중량부를 기준으로하여 약 0.01 내지 20중량부의 양으로 사용되는 방법.
  7. 제3항에 있어서, 염기성 촉매가 반응이 완결된 후에 증류제거될 수 있는 저 비점 촉매인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 비극성 용매를 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물 100중량부를 기준으로하여 약 100 내지 2000중량부의 양으로 사용되는 방법.
  9. 제3항에 있어서, 비극성 용매를 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물 100중량부를 기준으로하여 약 100 내지 2000중량부의 양으로 사용되는 방법.
  10. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 40 내지 150℃에서 약 1 내지 10시간 동안 이미드화시키는 방법.
  11. 제3항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 40 내지 150℃에서 약 1 내지 10시간 동안 에스테르화시키는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산화합물로부터 일반식(I)의 불포화 디카복실산 이미드 화합물을 제조하기 위한 전체 반응을 40 내지 150℃에서 약 1 내지 20시간 동안 수행하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산화합물이, 말레산 무수물, 시트라콘산 무수물, 이타콘산무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 나드산 무수물, 이들 무수물중 하나를 사이클로디엔과 디알스-알데 반응시켜 수득한 생성물, 및 이들의 할로겐-또는 알킬-치환된 화합물 중에서 선택된 무수물을 디아미노디페닐에테르, 4.4'-메틸렌디-0-톨루이딘, m-페닐렌디아민, 4.4'-디아미노디페닐메탄, 아닐린, 1,3,5-트리아미노벤젠, 헥사메틸렌디아민, 3.3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 톨루일렌디아민, 3.3'-디아미노벤지딘, 3,3',4,4'-테트라아미노 디페닐메탄, 디아미노디사이클로헥실메탄, 디클로로아닐린, 브로모아닐린, 4,4'-디아미노디페닐 설폰, 및 4,4'-디아미노디페닐 설파이드중에서 선택된 아민 또는 폴리아민과 반응시켜 수득한 화합물인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르가 메틸 오르토포르메이트, 에틸 오르토포르메이트, 프로필오르토포르메이트, 메틸 오르토아세테이트, 에틸 오르토아세테이트, 프로필 오르토아세테이트, 메틸 오르토프로피오네이트, 에틸 오르토프로피오네이트 및 프로필 오르토프로리오네이트중에서 선택된 하나이상의 성분인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 에스테르화 반응을 어떠한 용매도 사용하지 않고 수행하는 방법.
  16. 제2항에 있어서, 비극성 용매가 헥산, 사이클로, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 사염화탄소, 1,2-디클로로에틸렌, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라 하이드로푸란, 1,4-디옥산, 및 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르중에서 선택된 하나이상의 성분인 방법.
  17. 제3항에 있어서, 염기성 촉매가 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌, 디아민, 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸 이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 및 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸중에서 선택된 하나이상의 성분인 방법.
  18. 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르.
    상기식에서, D,R',R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  19. 제18항에 있어서, 말레산 무수물, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 나드산 무수물, 이들 무수물중 하나를 사이클로디엔과 디알스-알데반응시켜 수득한 생성물, 및 이들의 할로겐-또는 알킬-치환된 화합물중에서 선택된 무수물을 디아미노디페닐 에테르, 4,4'-메틸렌디-0-톨루이딘, m-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 아닐린, 1,3,5-트리아미노벤젠, 헥사메틸렌디아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 톨루일렌디아민, 3,3'-디아미노 벤지딘, 3,3',4,4'-테트라아미노디페닐메탄, 디아미노 디사이클로헥실메탄, 디클로로아닐린, 브로모아닐린, 4,4'-디아미노디페닐 설폰, 및 4,4'-디아미노디페닐 설파이드중에서 선택된 아민 또는 폴리아민과 반응시켜 수득한 불포화 아미드산 화합물을, 메틸 오프트포르메이트, 에틸 오르토포르메이트, 프로필, 오르토포르 메이트, 메틸 오르토아세테이트, 에틸 오르토아세테이트, 프로필 오르토아세이트, 메틸 오르토프로피오네이트, 에틸오르토프 로피오네이트 및 프로필 오르토프로피오, 네이트중에서 선택된 오르토에스테르와 반응시켜 수득한 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르.
  20. 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산 화합물을 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 형성시키는 단계 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 폐환시켜 일반식(I)의 불포화 디카복실산 이미드 화합물을 형성시키는 단계 및 일반식(I)의 불포화 디카복실산 이미드 화합물을 중합시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 폴리이미드 수지를 제조하는 방법.
    상기식에서, D,R1,R2,R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  21. 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산 화합물을 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 형성시키는 단계 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 폐환시켜 일반식(I)의 불포화 디카복실산 이미드 화합물을 형성시키는 단계, 일반식(I)의 불포화 디카복실산 이미드 화합물을 중합시켜 폴리이미드 수지를 형성시키는 단계 및 기질을 폴리이미드 수지에 의해 함침시킨후 건조시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 폴리이미드 수지 프리프레그(prepreg)를 제조하는 방법.
    상기식에서, D,R1,R2,R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  22. 일반식(Ⅱ)의 불포화 아미드 산 화합물을 일반식(Ⅲ)의 오르토에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 형성시키는 단계, 일반식(Ⅳ)의 불포화 디카복실산 아미드 산 에스테르 화합물을 폐환시켜 일반식(I)의 불포화 디카복실산 아미드 화합물을 형성시키는 단계, 일반식(I)의 불포화 디카복실산 이미드 화합물을 중합시켜 폴리이미드 수지를 형성시키는 단계, 기질을 폴리이미드 수지에 의해 함침시킨후 건조시켜 프리프레그를 형성시키는 단계 및 이와같이 형성된 하나이상의 프리프레그를 적층시키고 조립품을 성형시키는 단계를 포함함을 특징으로 하는 폴리이미드 수지 적층판을 제조하는 방법.
    상기식에서, D,R1,R2,R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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