KR900011727A - 티오포름아미드 유도체, 그 제조방법 및 상기 유도체를 함유하는 제약학적 조성물 - Google Patents

티오포름아미드 유도체, 그 제조방법 및 상기 유도체를 함유하는 제약학적 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

티오포름아미드 유도체, 그 제조방법 및 상기 유도체를 함유하는 제약학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기일반식(I)의 티오포름아미드 유도체 및 그 입체이성체 및 염:
    상기식에서 R은 알킬기를 나타내고, A는 (1)할로겐 원자 또는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 카르바모일, 카르 복실, 알콜시카르보닐 또는 알킬설포닐기로 임의로 치환되고, 할로겐 원자(들), 알킬기(들), 6-12개 탄소원자를 갖는 아릴함유기(들) 또는 그위에 융합된 고리를 형성하는 치환체로 더 치환 될 수 있는 페닐기 또는 (2)할로겐 원자 또는, 알킬 또는 알콕시 기에 의해 임의로 치환된, 티아졸-5-일, 인돌-3-일, 피라진-3-일, 피리미딘-5-일, 피리다진-4-일,이소퀴놀딘-4-일, 퀴놀린-3-일 및 피리드-3-일로 부터 선택된 1 또는 2개의 질소 원자를 함유하는 이종방향족 기를 나타내고, R¹은 수소, 알킬, 시아노, 카르복실, 포르밀, 카르바모일, 또는 알콕시카르보닐 기, 또는 일반식 -(CH₂)nOR²,-(CH₂)nSR², -(CH₂)nN(R²)2,CH=CHR³,-CH=NOR⁴,-CONHR5,또는 -COR6의 기를 나타내고, 여기서 각각이 질소에 부착되는 경우 같거나 다를 수 있는 R²는 수소, 알킬, 알카노일, 아릴, 아릴(CH₂)n-또는 아릴 CO-기를 나타내거나, 질소에 부착되는 경우, 두R²기가 함께 3-6개 탄소원자를 갖는 알킬렌 기를 나타낼 수 있으며, R³는 수소, 알킬, 알카노일, 카르복실, 카르바모일, 시아노, 아릴, 아릴 CO-, 아릴(CH₂)n- 또는 아릴(CH₂)nCO- 기, 또는 히드록시, 알콕시, 또는 카르복실 기에 의해 치환된 알킬 기를 나타내고, R⁴는 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴(CH₂)n-기 또는, 카르복실, 알콕시카르보닐, 히드록시, 알콕시, 카르바모일, N-알킬카르바모일, N,N-디알킬 카르바모일, 아미노, 알킬아미노, 및 디알킬아미노기, 2-4개 탄소원자를 갖는 알케닐기, 및 3-6개 탄소원자를 갖는 알킬렌기에 의해 N,N-이치환된 아미노 및 카르바모일 기로 부터 선택된 하나 이상의 기들에 의해 치환된 알킬기를 나타내고, R5는 알킬, 아릴, 또는 아릴(CH₂)n-기, 또는 -CONHR5기의 질소 원자가 아미노산의 아민 질소 원자로 부터 유도되는 아미노 산 잔기를 나타내고, R6는 알킬, 아릴 또는 아릴(CH₂)n-기를 나타내고, 아릴은 할로겐 원자 및 히드록시, 아킬, 알콕시, 시아노, 니트로, 트리폴루오로메틸, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬 아미노, 카르바모일, N-알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일 및 카르복시알킬 기, 및 3-6개 탄소원자를 갖는 알킬렌 기에 의해 N,N-이 치환된 아미노 및 카르바모일 기로 부터 선택된 하나이상의 치환체들에 의해 치환될 수 있는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭, 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 방향족 고리 시스템을 지지하고 Y는 에틸렌 또는 메틸렌 기 또는 직접 결합을 나타내며, 여기서에 의해 표시된 결합은 단일 또는 이중 결합이거나, R¹이 포르밀 기를 나타내는 경우이중 결합을 나타내고, n은 1-6의 정수이며, 여기서 알콕시, 알콕시카르보닐 및 알카노일기를 비롯하여, 모든 알킬기 및 부분은 직쇄 또는 분지쇄이고, 달리 특정화되지 않는 한, 1-4개 탄소원자를 함유한다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 메틸렌 기인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 1인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, A가 피리드-3-일 또는 퀴늘린-3-일 인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 하나이상의 하기 특징(i)-(v)를 나타내는 화합물, (i) R¹은 수소 또는 시아노, 카르복실, 포르밀 또는 알콜시카르보닐기 또는 일반식-(CH₂)nOR, -(CH₂)nSR²,-(CH₂)nN(R²)2, -CH-CHR³, 또는 -CH=NOR⁴,의 기를 나타내고, (ii)R²는 수소 또는 알카노일, 아릴 또는 아릴CO-기를 나타내고, (iii)R³는 아릴 기를 나타내고, (iv)R⁴는 아릴 또는 아릴알킬기 또는 하나 이상의 히드록시기에 의해 치환된 알킬기를 나타내고, (v) "아릴"은 할로겐 원자 및 히도록시 및 니트로 기로 부터 선택된 하나이상의 치환체에 의해 치환 될수 있는, 페닐 기를 지시한다.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 있어서, 하나이상의 하기 특징(i)-(iv)을 나타내는 화합물, (i)R¹은 수소 또는 시아노, 카르복실, 포르밀, 메폭시카르보닐, 에폭시카르보닐 또는 히도록시메틸 기 또는 임의로 치환된 페녹시메틸기, 페닐티오메틸기, 페닐티오메틸기, 임의로 치환된 페닐 비닐기, 임의로 치환된 페녹시 이미노메틸기, 벤질옥시이미노메틸기, 임의로 치환된 알콕시이미노메틸기, 또는 아미노메틸, 벤조일 옥시메틸 또는 아세톡시메틸 기를 나타내고, (ii)R²는 수소 또는 임의로 치환된 페닐 기 또는 벤조일 또는 아세틸 기를 나타내고, (iii)R³는 임의로 치환된 페닐기를 나타내고, (iv)R⁴는 임의로 치환된 페닐기 또는 임의로 치환된 페닐메틸기를 나타낸다.
  8. 제1항에 있어서, (±)-2-시아노메틸렌-N-메틸-1-(피리드-3-일) 시클로핵산 카르보티오아미드, (±)-2-포르밀메틸렌-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-시아노멜틸렌-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-포르밀메틸렌-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-(2-히드록시에틸리덴)-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-트란스/시스-2-에톡시카르보닐메틸렌)-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일) 시클로헥산 카르보티오아미드, (± )-트란스-2-에톡시카르보닐메틸렌)-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-(2-히드록시에틸리덴)-N-메틸-1-(피리디-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-카르복시메틸렌-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-(2-페녹시에틸리덴)-N-메틸-1-(피리드-3-일)-시클로헥산 카르보티오아미드,(±)-2-(2-(-4-히드록시페녹시)에틸리덴)-N-메틸-1-피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-(2-니트로페녹시)에틸리덴)-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-(2-페닐리오에틸리덴)-N-메틸-1-(피리드-3-일)-시클로헥산 카르보리오아미드, (±)-2-((4-플루오로스티릴)메틸렌)-N-메틸-1-(피리드-3-일)-시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-2-포르밀메틸렌-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드 신/안티-4-플루오로-벤질 옥심,(±)-2-포르메밀틸렌-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드 신/안티-2,3-디히드록 시프로필옥심, (±)-2-메틸렌-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오 아미드, (±)-트란스-2-시아노 메틸-N-메틸-1-(퀴놀린-3-일)-시클로헥산 카르보티오 아미드, (±)-트란스-2-시아노메틸-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오 아미드, (±)-트란스-2-(2-아미노에틸)-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드, (±)-트란스-2-메톡시카르보닐메틸-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드 (±)-트란스-2-메톡시카르보닐메틸-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산카로보티오아미드 신/안티-벤질옥심, (±)-트란스-2-벤조일옥시에틸-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드 또는 (±)-트란스-2-아세톡시에틸-1-N-메틸-1-(피리드-3-일)시클로헥산 카르보티오아미드인 화합물, 또는 제약학적으로 허용가능한 그 염.
  9. (A)R¹이 시아노 또는 알콕시카르보닐이고, …… 이 이중 결합을 나타내는 경우, A,Y 및 R이 상기와 같은 일반식,
    (II)의 화합물을 R7이 1-4개 탄소원자의 알킬기를 나타내고 R¹가 시아노 또는 알콕시카르보닐인 일반식: (R7O)2P(O)CH₂R¹' (III)과 반응시키고, (B)R¹이 시아노 또는 알콕시카르보닐기이거나 제1항에 정의된 바와 같은 일반식 -(CH₂)nOR², -(CH₂)nSR²또는 -CH=NOR⁴의 기, 또는 R³'가 수소, 알킬, 알카노일, 시아노, 아릴, 아릴 CO 또는 아릴(CH₂)CO-기를 나타내거나 알콕시기에 의해 치환된 알킬기를 나타내는 -CH=CHR³'기이고가 이중 결합을 나타내는 경우, A및 Y가 상기와 같고, R¹"가 시아노 또는 알콕시카르보닐기 또는 제1항에 정의된 바와 같은 일반식 -(CH₂)nOR², -(CH₂)nSR² 또는 -CH=NOR⁴의 기, 또 R³'가 수소, 알킬, 알카노일, 시아노, 아릴, 아릴 CO 또는 아릴(CH₂)nCO기를 나타내거나 알콕시 기에 의해 치환된 아킬 기를 나타내는 -CH=CHR³'기이고 R9가 C1-4알킬 기인 일반식:
    위 화합물을 R이 상기와 같은 일반식: R-NH₂(XV)의 알킬아민과 반응시키고, (C)R¹' 가 R³"가 수소, 알킬, 아릴, 아릴(CH₂)n-, 알카노일, 아릴 CO- 또는 아릴-(CH₂)nCO- 또는 히드록시 또는 알콕시에 의해 치환된 알킬인, 기 -CH=CHR³"를 나타내는 경우,A,R 및 가 제1항에 정의된 바와 같고 R'이 포르밀 인 일반식(I)의 화합물 또는 R11이 p-메톡시벤질기를 나타내고 다른 기호들이 상기와 같은 일반식:
    의 화합물을 Ph가 페닐을 나타내고 R³"가 상기와 같고, 단 R³"가 히도록시에 의해 치환된 알킬을 나타내는 경우 히도록시기가 보호된 다음 탈보호되는 일반식:
    R³"-CH=PPh3(XXIII)의 포스포란과 반응시키고, (D)R'이 R6가 제1항에 정의된 바와 같은, 일반식 COR6의 기를 나타내는 경우, A,R 및 Y가 제1항에 정의된 바와 같은 일반식.
    의 산 염화물과 R6가 제1항에 정의된 바와 같은 일반식: Cd(R6)2(XXVII)의 유기카드뮴 화합물을 반응시키고, (E)R'이 알킬인 경우, R¹이 포르밀 또는 기COR6인 일반식(I)의 화합물 또는 일반식(XXXIV)의 화합물을 히드라진 및 무기 염기와 반응시키고, (F)R¹이, L이-OR², SR² 또는 -N(R²)2이고, m이 2-6의 정수이고이때 R²가 상기와 같은, 일반식 -(CH₂)m-L의 기인 경우, 히드라진 및 강염기를 사용하여, 여러 기호들이 상기와 같은 일반식:
    의 케톤을 환원시키고, (G) R¹이 기-CH₂SH를 나타내는 경우,여러기호들이 상기와 같은 일반식:
    의 티올아세테이트 에스테르를 가수분해시키고, (H)R¹이 일반식 -CH₂S 알킬, -CH₂S(CH₂)m아릴, -CH₂O 알킬 또는 -CH₂O-(CH₂)m아릴의 기를 나타내는 경우, 상응하는 알콜 또는 티올을 알킬 또는 아르알킬 할로겐화물과 반응시키고, (I)R¹이 R²가 알카노일 또는 아릴 CO-인, -(CH₂)nOR² 또는 -(CH₂)nSR²의 기인 경운, R²가 수소인 일반식(I)의 상응하는 화합물과 임의로 보호된 티오아미드기와, 아실 또는 아로일 할로겐화물과 반응시키고, (J)R¹이 수소이고이 중결합을 나타내는 경우, 여러 기호들이 상기와 같은 일반식:
    의 알콜을 탈수시키고, (K)R¹이 기 -CH=NOR⁴인 경우, R¹이 프로밀인 일반식(I)의 화합물 또는 일반식(XXXIV)의 화합물을 R⁴가 상기와 같은 일반식: NH₂OR⁴(XXII)의 임의로 0-치환된 히드록실아민의 산 부가염과 반응시키고, 여기서 티오아미드기 -CSNHR는 반응 되기전 보호형태로 있는 다음 탈보호되고, (L)R³가 시아노인 경우, R¹이 포트밀인 일반식(I)이 화합물 또는 (XXXIV)의 화합물을 R7이 상기와 같은 일반식: (R7O)2POCH₂CN(IIIA)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성되는, A,Y 및 R이 상기와 같은 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 일반식(I) 또는 (XXXIV)의 티오포름아미드 유도체를 일반식(I)의 또 다른 티오포름아미드 또는 그 염으로 공지된 방법에 의해 전환시키는 방법.
  11. 제약학적으로 허용가능한 희석제 또는 담체와 함께, 활성 성분으로서 제1항에 정의된 일반식(I)의 티오포름아미드 유도체, 또는 제약학적으로 허용가능한 그염으로 구성되는 제약학적 조성물.
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