KR900009592A - 신규한 카르복시이미드아미도 유도체와 그의 제조방법 - Google Patents
신규한 카르복시이미드아미도 유도체와 그의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 비이갈개에 대한 본 발명의 화합물(식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 No. (13))의 정맥내 투여시의 혈압변화를 나타낸 그래프, 제2도는 3,4-DAP에 의한 개의 관동맥의 주기적 수축에 대한 본 발명의 화합물(식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 No. (13))의 억제작용을 나타낸 그래프, 제3도는 바이프레신 유발협심증 모델에 대한 본 발명 화합물(식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 No. (13)) 및 니코란실의 작용을 나타낸 그래프.
Claims (41)
- 다음 구조식(A)로 표시되는 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염.윗 식에서, B는(여기서 X는 수소원자 또는 염소원자를 나타냄)이거나, 또는또는 H3C-S-를 나타낸다.는 B가(여기서, X는 수소원자 또는 염소원자를 나타냄)인 경우 -R1또는〔여기서 R1은 알킬기, 니트록실기를 갖는 알킬기,또는을 나타낸다(여기서 R4는 알킬기 또는 알콕실기를 나타내며, b는 0 내지 1중의 어느 하나의 정수를 나타낸다). R2는 알킬기, 알릴기, 니트록실기, 아릴알콕실기, 수산기 및 수소원자로 된 그룹 중에서 선택된 것을 나타내며, a는 1 내지 3중 어느 하나의 정수를 나타낸다(여기서 a가 2 이상인 경우에는 2 이상이 되는 R2는 상기 한 기와 원자 중에서 어느 한 종류이어도 좋으며 여러종류이어도 좋다.)나타낸다(여기서, R5는 알킬기, 알콕실기, 아릴알콕실기, 니트로기, 아미노기, 알킬아미노기, 아릴알킬아미노기, 알킬티오기, 퓨푸릴로알킬기 또는 할로겐원자를 나타내며, C는 0 내지 5중 어느 하나의 정수를 나타낸다. 또한, C가 2 이상인 경우 2 이상이 되는 R5는 상기한 기와 원자 중에서 어느 한 종류이어도 좋으며 여러종류이어도 좋다.)〕을 나타내며, B가 또는 H3C-S-인 경우에는또는로 나타낸다.
- 제1항에 있어서의 유도체 또는 그의 산부가염은 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염.윗 식에서, X는 수소원자 또는 염소원자를 나타낸다.R은 -R1또는〔여기서 R1은 알킬기, 니트록실기를 갖는 알킬기,또는을 나타낸다(여기서 R4는 알킬기 또는 알콕실기를 나타내며, b는 0 내지 1중의 어느 하나의 정수를 나타낸다). R2는 알킬기, 알릴기, 니트록실기, 아릴알콕실기, 수산기 및 수소원자로된 그룹 중에서 선택된 것을 나타내며, a는 1 내지 3중 어느 하나의 정수를 나타낸다(여기서 a가 2 이상인 경우에는 2 이상이 되는 R2는 상기 한 기와 원자 중에서 어느 한 종류이어도 좋으며 여러종류이어도 좋다.)R3는를 나타낸다(여기서, R5는 알킬기, 알콕실기, 아릴알콕실기, 니트로기, 아미노기, 알킬아미노기, 아릴알킬아미노기, 알킬티오기, 퓨푸릴로알킬기 또는 할로겐원자를 나타내며, C는 0 내지 5중 어느 하나의 정수를 나타낸다. 또한, C가 2 이상인 경우 2 이상이 되는 R5는 상기한 기와 원자 중에서 어느 한 종류이어도 좋으며 여러종류이어도 좋다.)〕을 나타낸다.
- 제2항에 있어서, R1의 알킬기는 탄소수가 1 내지 10이고, 니트록실기를 갖는 알킬기는 탄소수가 1 내지 5이며, R2의 알킬기는 탄소수가 1 내지 5이고, 아릴알콕실기의 알콕실은 탄소수가 1 내지 3이며, R4의 알킬기는 탄소수가 1 내지 5이고, 알콕실기는 탄소수가 1 내지 5이고, 아릴알콕실기의 알콕실은 탄소수가 1 내지 3이며, 알킬아미노기의 알킬은 탄소수가 1 내지 5이고, 아릴알킬아미노기의 알킬은 탄소수가 1 내지 3이며, 알킬티오기의 알킬은 탄소수가 1 내지 5이고 퓨푸릴로 알킬기의 알킬은 탄소수가 1 내지 5인 피리딘 카르복시이미드 아미노유도체 또는 그의 산가부염.
- 제1항에 있어서, R1의 알킬기는 탄소수가 5 내지 8이고, 니트록실기를 갖는 알킬기는 탄소수가 1 내지 3이며, R2의 알킬기는 탄소수가 1 내지 3이고, 아릴알콕실기의 알콕실은 탄소수가 1 내지 3이며, R4의 알킬기는 타나소수가 1 내지 3이고, 알콕실기는 탄소수가 1 내지 3이며, R5의 알킬기와 알콕실기는 탄소수가 1 내지 3이고, 아릴알콕실기의 알콕실은 탄소수가 1 내지 3이며, 알킬아미노기의 알탄소수가 1 내지 3이고, 아릴알킬아미노기의 알킬은 탄소수가 1 내지 3이며, 알킬티오기의 알킬은 탄소수가 1 내지 3이고, 퓨푸릴로알킬기의 알킬은 탄소수는 1 내지 3이며, C가 0 내지 2인 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산가부염.
- 제2항에 있어서의 유도체 또는 그의 산부가염은 N-시아노-N′-(2-니트록시에틸)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2,2,-디메틸프로필)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(1,2,2-트리메틸프로필)-2-피리딘, 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-페닐-피리딘카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-메톡시페닐)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-메틸벤질)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-클로로벤질)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔4-(트리플루오로메틸)벤질〕-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-메틸페닐)에틸〕-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-클로로페닐)에틸〕-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-히드록시-1-메틸-2-페닐에틸)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-케닐메틸)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-니트록시에틸)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3-니트록시프로필)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3,3-디메틸부틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-메틸페닐)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-벤질-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-메틸벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-메톡시벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-디메틸아미노벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔4-(트리플루오로메틸)벤질〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔4-클로로벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-니트로벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3,4-디클로로벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3-벤질옥시디벤질)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-페닐에틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(2-메톡시페닐)에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(2-클로로페닐)에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-클로로페닐)에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-벤질아미노페닐)에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-니트로페닐)에틸-2-니트록시에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3-페닐프로필)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N-디페닐메틸-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(1,2-디페닐에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2,2-디페닐에틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3,3-디페닐프로필)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-벤질옥시-2-페닐에틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(3,4-디벤질옥시페닐)에틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-3(2,6-디메톡시피리딘)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-니트록시에틸-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3-니트록시프로필-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-페닐-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3,4-디클로로벤질-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(4-메틸티오벤질)-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(3-벤질옥시벤질)-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-클로로페닐)에틸〕-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(2-메톡시페닐)에틸〕-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-페닐티오에틸〕-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(4-니트로페닐)-2-니트록시에틸〕-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔1-메틸-2-(4-니트로페닐-2-니트록시에틸〕-4-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-니트록시디에틸)-3-(6-클로로피리딘)-카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-페닐에틸)-3-(6-클로로피리딘)카르복시이미도의 화합물로부터 이루어진 그룹으로부터 선택하여서 된 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염.
- 제2항에 있어서의 유도체 또는 그의 산부가염은 N-시아노-N′-(2-니트록시에틸)-2-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-니트록시에틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-벤질-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-페닐에틸)-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-〔2-(2-클로로페닐)에틸〕-3-피리딘 카르복시이미드아미도, N-시아노-N′-(2-니트록시에틸)-4-피리딘 카르복시이미드아미도.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시된 피리딘 카르복시아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 제조하기 위한 중간체인 다음 식(Ⅱ)로 표시된 N-시아노-피리딘 카르복시아미테이트 화합물.윗 식에서, X는 수소원자 또는 염소원자를 나타내며, R′는 알킬기를 나타낸다.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로하는 칼륨채널 활성화제.
- 제8항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 갖는 알킬기 또는(여기서, d는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타낸다)인 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 칼륨채널활성화제.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 강압제.
- 제10항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기 또는(여기서, e는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내며, f는 0 내지 1중 어느 하나의 정수를 나타낸다)인 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효 성분으로 강압제.
- 제 2항 내지 제 6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 허혈성심질환치료제.
- 제12항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 허혈성심질환 치료제.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 말초순환부전증치료약.
- 제14항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기인 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 말초순환부전증 치료약.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 뇌순환개선약.
- 제16항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 뇌순환개선약.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 혈전증치료약.
- 제18항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 혈전증치료약.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 천식치료약.
- 제20항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 천식치료약.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 칼륨채널 활성화를 필요로하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 칼륨채널활성화 방법.
- 제22항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트로기를 가지는 알킬기 또는(여기서, d는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타낸다)인 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 칼륨채널활성화를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 칼륨채널활성화 방법.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 필요로 하는 것을 특징으로 하는 강압방법.
- 제24항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기 또는(여기서, e는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내며, f는 0내지 1중 어느 하나의 정수를 나타낸다)인 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 강압을 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 강압방법.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 허혈성 심질환치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 허혈성심질환치료제.
- 제26항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트록실기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염 유효량을 허혈성심질환치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 허혈성심질환치료방법.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 말초순환부전증치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 말초순환부전증치료방법.
- 제28항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트로기를 가지는 알킬기인 피리딘 카르복시이미드아미노 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 말초순환부전증치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 말초순환부전증치료방법.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 산부가염의 유효량을 뇌순환개선을 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 뇌순환개선방법.
- 제30항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트로기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 뇌순환개선을 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 뇌순환개선방법.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 천식치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 혈전증치료방법.
- 제32항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트로기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 혈전증치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 혈전증치료방법.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 천식치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 천식치료방법.
- 제34항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 X는 수소원자이고, R은 니트로기를 가지는 알킬기인 피리딘카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 천식치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 천식치료방법.
- 제1항에 있어서의 유도체 또는 그의 염은 다음 구조식(Ⅰ′)로 표시되는 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염.윗식에서 또는 H3C-S를 나타내고,을 나타낸다.
- 제36항에 있어서, 유도체와 그 염은, N-시아노-N´-(2-니트록시에틸)-3-퀴놀린카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-니트록시에틸)-피라진 카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-니트록시에틸)-2-퓨란카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-페닐에틸)-2-퓨란카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-니트록시에틸)-3-퓨란카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-페닐에틸)-3-퓨란카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-니트록시에틸)-2-티오펜카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-페닐에틸)-2-티오펜카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-페닐에틸)-3-티오펜카르복시이미드아미도, N-시아노-N´-(2-페닐에틸)-4-시아노벤젠카르복시이미드아미도, 3-시아노-2-메틸-1-(2-니트록시에틸)이소티오우레아로 이루어진 화합물 그룹에서 선택하여서 되는 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염.
- 제36항 내지 제37항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ´)로 표시되는 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 하는 강압제.
- 제36항 내지 제37항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ´)로 표시되는 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염의 유효량을 강압을 필요로 하는 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 강압방법.
- 제1항에 기재된 구조식(A)로 표시되는 카르복시이미드아미도 유도체 또는 그의 산부가염을 유효성분으로 함유하는 의약제.
- 다음 구조식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물에 알콜, 수소화나트륨 또는 나트륨알콕시드를 반응시켜 다음 구조식(Ⅳ)로 표시되는 화합물을 얻은 다음, 이 화합물에다 pH 5.0 내지 6.0의 완충액 중에서 시안화물을 작용시켜 제7항에 기재된 N-시아노-피리딘 카르복시이미테이트 화합물을 생성시키고, 이어서 이 화합물에 NH2-R(여기서, R은 제2항의 구조식(Ⅰ)에서의 R과 동일함)로 표시되는 아민화합물을 반응시켜서 됨을 특징으로 하는 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 기재된 구조식(Ⅰ)으로 표시되는 피리딘카르복시이미드아미도 유도체의 제조방법.윗 식에서, X는 수소원자 또는 염소원자를 나타내며, R´는 알킬기를 나타낸다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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