KR900008811B1 - 아졸 유도체와 아졸 살진균제(Azole mycocide) - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

아졸 유도체와 아졸 살진균제(Azole mycocide)
제1도 내지 제110도는 표 1에 수록된 아졸 유도체(화합물 번호 1 내지 화합물 번호 110)의 적외선 흡수 스팩트럼도이다.
본 발명은 다음 일반식(I)으로 표시되는 아졸 유도체 또는 그 염에 관한 것이며, 또한 다음 일반식(II)으로 표시되는 효과량 만큼의 아졸 유도체 또는 의약적 또는 수의약적으로 허용되는 이들 염을 활성성분으로 함유하며 인간을 포함한 동물에 유용한 살진균제(Mycocide)에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 사아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 1 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2중의 하나는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 또 다른 하나는 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며; 단 n가 1 또는 2인 경우에 X는 할로겐 원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기나 또는 페닐기가 될 수 없다.
Figure kpo00002
상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알칼기, 할로알킬기, 페닐기, 사아노기 또는 니토로기로서, 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1및 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물중 일부 화합물이 농업용 및 원예용 약품으로 식물성 병원균으로부터 작물을 보호하는 작용, 작물에 대해 성장조절효과 및 제초효과가 있다는 사실이 이미 그 화합물의 제조방법과 함께 본 발명자들에 의해 공지되었다[일본국 특허원 소 60-202431호(1985) 및 동소 61-265559호(1986)]
농업용 및 원예용 약품 분야 이외의 분야에 대한 일본국 특허원 제 60-202431호(1985) 및 동제 61-265559호(1986)에 기재된 화합물 및 신규화합물들의 적합성에 대해 보다 깊은 연구를 진행시킨 결과, 본 발명자등은 상기한 공지 화합물 및 신규화합물들의 적합성에 대해 보다 깊은 연구를 진행시킨 결과, 본 발명자등은 상기한 공지 화합물 및 일반식(I)으로 표시되는 신규 화합물들이 인간을 포함해서 동물들에 대해 살진균(Mycocidal)효과가 있다는 사실을 발견하게 되었다. 본 발명은 이 발견을 기초로 하여 완성한 것이다.
본 발명의 첫 번째 특징은 다음 일반식(I)으로 표시되는 아졸 유도체 및 그 염을 제공하는데 있다.
Figure kpo00003
상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 1 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2중의 하나는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 또 다른 하나는 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며; 단 n가 1 또는 2인 경우에 X는 할로겐 원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기나 또는 페닐기가 될 수 없다.
본 발명의 두 번째 특징은 다음 일반식(II)으로 표시되는 효과량만큼의 아졸 유도체 또는 의약적 또는 수의약적으로 허용되는 그 염과 의약적 또는 수의약적으로 허용되는 희석제 또는 담체로 구성되는 살진균제를 제공하는데 있다.
Figure kpo00004
상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
본 발명의 세번째 특징은 다음 일반식(II)으로 표시되는 효과량만큼의 아졸 유도체 또는 의약적 또는 수의약적으로 허용되는 그 염을 투여하는 단계로 구성되는 인간 또는 동물의 진균병(Mycosis) 치료방법을 제공하는데 있다.
Figure kpo00005
상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
본 발명의 네번째 특징은 다음 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 아졸 유도체 또는 의약적 또는 수의약적으로 허용되는 그 염들의 살진균제 제조용 용도에 관한 것이다.
Figure kpo00006
상기식에서 X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
제1도 내지 제110도에는 표 1에 수록된 아졸 유도체의 적외선 흡수 스펙트럼을 도시하였다. 즉, 제1도는 화합물번호 1의 적외선 스팩트럼이 도시되었으며, 제2도에는 화합물번호 2의 스팩트럼도, 제3도에는 화합물번호 3의 스팩트럼도, 또 제4도 내지 제110도에는 화합물번호 4 내지 110의 스팩트럼도가 각각 도시되어 있다.
본 발명 화합물 및 본 발명에서 사용된 화합물은 다음 일반식(II)으로 표시할 수 있다.
Figure kpo00007
(Ⅱ)
상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고, A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1및 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
이들 기설명중에서, X는 할로겐원자 또는 페닐기가 바람직하며, n은 1 또는 2, 또 R1및 R2는 1개 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬기가 바람직하다.
본 발명에서 사용된 화합물들은 시클로펜탄고리 1-위치에 아졸릴메틸기, 2-위치에 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기와 5-위치에 치환된 벤질기를 각각 갖고 있기 때문에, 이들 화합물은 기하학적 이성체 및 광학적 이성체를 갖는다. 본 발명 화합물에는 이들 각개 이성체와 이들 이성체 임의 개수가 임의 비율로 배합된 혼합물도 포함된다. 따라서, 본 발명에 따른 살진균제는 유효성분으로 단일 이성체 또는 이들 이성체의 혼합물을 함유할 수가 있다.
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 본 발명 화합물들은 일본국 특허원 소 60-202431호(1985) 및 동소 61-265559호(1986)에 기재된 방법에 따라 합성될 수 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물과 이들의 물리화학적 성질(융점)을 표 1에 수록하였다. 표 1에서 "A형" 및 "B형"은 다음 2개 형태를 의미한다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
[표 1a]
[아졸 유도체]
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
[표 1b]
Figure kpo00014
[표 1c]
Figure kpo00015
[표 1d]
Figure kpo00016
일반식(II)으로 표시되는 화합물 또는 이들의 의학적 또는 수의학적으로 허용되는 염(예를들어, 질산, 황산 및 염산과 같은 무기산의 염과 푸마르산 및 나프탈렌-1,5-디술폰산과 같은 유기산의 염)과 의학적 또는 수의학적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 의약은 살진균 활성을 나타내며 또 인간을 포함해서 동물들의 진균병 치료에 유용한 의약이다. 예를들어, 이들 의약은 칸디다(Candida), 트리코피톤(Trichophyton), 마이크로스포룸(Microsporum)과 에피데르모피톤(Epidermophyton)과 같은 속(屬)에 해당하는 진균에 의해 유발되는 인체의 국소 진균병이나 또는 입이나 질의 칸디디아 감염증과 같이 씨. 알비칸스(C. albicans)에 의해 유발되는 무코잘(Mucosal) 진균병을 치료하는데 사용된다. 이들 의약은 또한 씨. 알비칸스; 크리프토코쿠스 네오포르만스(Cryptococcus neoformans); 아스페르길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus); 또는 코씨디오이데스(Coccidioides), 파라코씨디오데스(Paracoccidiodes), 히스토플라스마(Histoplasma)와 블라스토마이세스(Blastomyces)와 같은 속(屬)에 해당하는 진균에 의해 유발된 전신진균병(Systemic mycosis)을 치료하는데 사용될 수 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물들을 인체에 사용하는 경우에 이들 화합물을 단독으로 사용할 수도 있으나 일반적으로는 필요로하는 투여경로 및 단위투여 형태에 따라서 선정되는 담체 및/또는 희석제와의 혼합물 형태로 투여된다. 예를들어, 이들 화합물은 스타치 및 락토오즈와 같은 부형제를 포함하는 정제형태, 단일물질상태 또는 부형제와 혼합된 상태의 캡슐 또는 오우불(ovules)형태, 또는 향료 또는 착색제를 함유하는 엘리시르(Elixir) 또는 현탁액 경구투여 될수 있다. 이들 화합물은 또한 예를들어 정맥내주사, 피하주사, 근육내주사 또는 그 유사방법과 같은 비경구 투여를 행할 수가 있다. 이같은 의약을 비경구적으로 투여하는 경우에, 혈액과 등방성인 주사용액을 제조하기 위해서는 의약을 충분한 양의 염 또는 글루코즈를 함유하는 문균 수용액 형태로 사용하는 것이 가장 바람직하다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물들은 또한 좌제 또는 질좌제 형태로 투여하거나 또는 로숀, 액체, 크림, 연고제 또는 실포제분말 형태로 침투부위에 발라줄 수도 있다. 예를들어, 이들 화합물은 폴리에틸렌글리콜 또는 액체 파라핀의 수성 유화액으로 구성되는 크림에 첨가될 수도 있다. 이들 화합물은 또한 화이트 자펜 왁스(White Japan Wax) 또는 백색 액체 파라핀과 필요로 하는 안정화제 및 방부제로 구성되는 연고제에 1 내지 10% 농도 범위로 첨가될 수 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물의 인체에 대한 통상적인 투여량은 경구투여 또는 비경구투여에 상관없이 0.1 내지 40mg/kg/일이다. 따라서, 요구가 발생되는데 따라 매회 1개 또는 그 이상을 투여하기 위해서 이 화합물 1mg 내지 0.5g을 함유하는 본 화합물 정제 또는 캡슐을 사용할 수가 있다. 실제적인 최적 투여량은 환자의 연령, 체중, 민감도 및 감염정도에 따라서 의사가 판단한다. 전술한 투여량은 통상적인 경우에 대한 것이며, 투여량의 유효범위는 자연적으로 경우에 따라 진폭이 있게되며, 이같은 범위 또한 본 발명에 포함된다.
이들 화합물은 인체의 경우에서와 동일한 투여방법 및 투여량(0.1 내지 40mg/kg·일)으로 인체 이외의 동물에도 투여될 수 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물들의 시험관내에서의 살진균 활성은 적합한 배지내에서 특정 진균의 성장을 저지시키기 위해 필요한 시험 화합물의 최소 저지농도(이후 "M.I.C"로 칭한다; Minimum Inhibitory Concentration)를 측정함으로서 평가할 수가 있다. 실제로, 예를들어 씨. 알비칸스의 표준균주를 미리정한 농도의 시험 화합물을 함유하는 일련의 아가프레이트상에 접종시킨다. 각개 아가프레이트를 정해진 온도에서 정해진 시간동안 배양한후에, 상응하는 화합물의 M.I.C를 측정하기 위해 씨, 알비칸스가 성장되었는지의 여부를 검사한다. 크리프토코쿠스 네오포르만스, 칸디다 spp., 토룰로프시스 몰라브라타(Torulopsis glavrata), 아스페르길루스 spp., 클라도스포리움 카리오니이(Cladosporium carrionii), 폰세카에아 펜드로소이(fonsecaea pendrosoi), 마이크로스포룸 spp., 이 폴로코숨(E. floccosum), 피알로포라 베르루코사(Phialophora verrucosa), 씨. 이미티스(C. immitis)와 스포로트릭스 스켄크키이(Sporothrix schenckii)와 같은 다른 진균들 또한 이같은 종류의 시험에 사용될 수가 있다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물들의 진균에 대한 효과를 다음의 비한정적 실시예에 따라 기술하기로 한다.
[실시예 1]
일반식(II)으로 표시되는 화합물의 시험관내에 항진균 활성을 검사하였다.
[시험방법]
표 2에 수록된 화합물 각각을 정해진 농도가 되도록 디메틸술폭사이드에 용해하였다. 페트리디쉬에서 이 화합물 0.1ml와 약 60℃의 사보우라우드 아가 배지(Sabourud's agar medium) 9.9ml를 잘 혼합시켜서 고형화하였다. 28℃프레이트 배지에서 20 내지 30일간 배양한 시험진균의 포자들을 0.1% Tween 80용액 (Polyoxyethylene Sorbitan Monooleate)에 현탁시켰다. 이 현탁액을 0.1% Tween 80용액을 사용해서 포자농도 105 내지 106포자/ml가 되도록 조정하였다.
시험화합물을 포함하고 있는 프레이트배지에 이 진균 현탁액 5μl를 접종하였다. 접종후에 이 진균을 28℃에서 배양하였다. 이들 진균이 성장하였는지의 여부를 아스페르길루스의 경우 접종 4일후 또 기타 진균류의 경우 접종 7일후에 판별해서 M.I.C.를 수득하였다.
다음 기준에 따라 성장저지 정도를 5단계로 평가하였다. 수득결과를 다음 표 2에 수록하였다.
[성장저지]
5 : M.I.C.＜3.13ppm
4 : 3.13ppm
Figure kpo00017
M.I.C.＜12.5ppm
3 : 12.5ppm
Figure kpo00018
M.I.C.＜50ppm
2 : 50ppm
Figure kpo00019
M.I.C.
Figure kpo00020
100ppm
1 : 100ppm＜M.I.C.
[표 2]
Figure kpo00021
[약어설명]
A. fia. ; 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus)
A. nig. ; 아스페르길루스 니게스(Aspergillus niger)
C. car. ; 클라도스포리움 카리오니이(Cladosporium carrionii)
F. pen. ; 폰세카에아 펜드로소이(Fonsecaea pendrosoi)
M. gyp. ; 마이크로스포룸 집세움(Microsporium gypseum)
P. ver. ; 피알로포라 베르루코사(Phialophora verrucosa)
T. men. ; 트리코피톤 멘타그로피테스(Trichophyton mentagrophyes)
T. rub. ; 트리코피톤 루브룸(Trichophyton rubrum)
[실시예 2]
일반식(II)으로 표시되는 화합물의 시험관내에서의 항-이스트진균 활성를 검사하였다.
[시험방법]
표 3에 수록된 화합물 각각을 정해진 농도가 되도록 디메틸술폭사이드에 용해하였다. 페트리디쉬에서 이 화합물 0.1ml와 약 60℃의 사보우라우드 아가배지 9.9ml를 잘 혼합시켜서 고형화였다. 미리 액상 배지에서 배향한 시험진균을 진균농도가 105 내지 106세포/ml가 되도록 생리식염수 용액에 현탁시켰다. 표 3에 수록된 시험화합물을 함유하는 프레이트 배지에 진균용액 5μl를 감염시켰다. 감염시킨 후 이 진균을 37℃에서 2일간 배양하였다. 이들 진균이 성장하였는지의 여부를 판단해서 M.I.C.를 수득하였다.
다음 기준에 따라 성장 저지 정도를 5단계로 평가하였다. 수득결과를 다음 표 3에 수록하였다.
5 : M.I.C.＜3.13ppm
4 : 3.13ppm M.I.C
Figure kpo00022
12.5ppm
3 : 12.5ppm M.I.C.
Figure kpo00023
50ppm
2 : 50ppm M.I.C.
Figure kpo00024
100ppm
1 : 100ppm＜M.I.C.
[표 3a]
Figure kpo00025
[표 3b]
Figure kpo00026
[표 3c]
Figure kpo00027
[약어설명]
C. alb. ; 칸디다 알비칸스(Candida albicans)
C. Ste. ; 칸디다 스텔라토이데아(Candida Stellatoidea)
C. pse. ; 칸디다 슈도트로피칼리스(Candida pseudotropicalis)
C. par. ; 킨디다 파라프실로시스(Candida parapsilosis)
C. tro. ; 칸디다 트로피칼리스(Candida tropicalis)
C. kru. ; 칸디다 크루세이(Candida krusel)
C. gui. ; 칸디다 구일리에르몬디(Candida guilliermondii)
T. gal. ; 토롤로프시 클라브라타(torulopsis glabrata)
C. neo. ; 크리프토코쿠스 네오포르만스(Cryptococcus neoformans)

Claims (3)

  1. 다음 일반식(I)으로 표시되는 아졸유도체 또는 그 염.
    Figure kpo00028
    상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 1 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2중의 하나는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 또 다른 하나는 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며; 단 n가 1 또는 2인 경우에 X는 할로겐 원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기나 또는 페닐기가 될 수 없다.
  2. 다음 일반식(II)으로 표시되는 아졸유도체 또는 의학적 또는 수의학적으로 허용되는 이들의 염 효과량 만큼과 의학적 또는 수의학적으로 허용되는 희석제 또는 담체로 구성된 살진균제(Mycocide).
    Figure kpo00029
    상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
  3. 살진균제 제조용으로서 다음 일반식(II)으로 표시되는 아졸유도체 또는 의학적 또는 수의학적으로 허용되는 이들의 염의 용도.
    Figure kpo00030
    상기식에서, X는 할로겐원자, 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로알킬기, 페닐기, 시아노기 또는 니트로기로서 이들 X는 동일하거나 또는 서로 상이할 수 있으며, n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; A는 질소원자 또는 CH를 나타내며; 또 R1과 R2는 각각 수소원자 또는 1개 내지 5개 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
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