KR900004517B1 - 기능유체용 신규 카르바메이트 첨가제 및 그 제조방법 - Google Patents

기능유체용 신규 카르바메이트 첨가제 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

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Description

기능유체용 신규 카르바메이트 첨가제 및 그 제조방법
본 발명은 일반적으로 연료 조성물 뿐아니라 윤활유와 같은 기능유체, 자동 투과 유체(ATFS)를 위한 신규, 금속 함유 티오카르바메이트에 관한 것이다. 좀더 특히 본 발명은 히드로카르빌 일차 아민으로부터 유도된 티오카르바메이트의 조성물에 관한 것이다. 이들 금속 화합물, 작물, 소중합체 및 조성물들은 내연기관용 기능유체에서 항-마모성, 항-산화성, 극압성 및 마찰 변경성 개선을 위한 첨가체로서 사용된다.
본 분야의 숙련자들이 인식하는 것처럼, 첨가제들은 기능유체(특히 윤활제 및 연료)에 특별한 성질을 준다. 그들은 그러한 유체들에 새로운 성질을 주던지, 기존의 성질들을 향상시킬 수 있다. 통상 모든 윤활제들이 갖는 한가지 성질은 접촉시 물질 사이에서 생긴 마찰을 감소시키는 것이다. 그럼에도 불구하고, 본 분야는 그러한 마찰 성질을 향상시키는 신규 물질들을 계속적으로 찾았다.
기능 유체를 위한 카르바메이트 첨가제, 특히 윤활제와 연료 조성물들용 몰리브덴 함유 및 텅스텐 함유 카르바메이트 첨가제들은 특허 문헌과 기술 문헌에 기술되어 왔다.
예를 들면, 미합중국 특허 제4,395,343호 ; 제4,402,840호 ; 제4,285,822호 ; 제4,265,773호 ; 제4,272,387호 ; 제4,369,119호 ; 제4,259,195호 ; 제4,259,194호 ; 및 제4,283,295호(모두 DeVries 및 King)등은 여러가지의 몰리브덴, 황 및 질소를 함유한 조성물들은 윤활제조성물용항-산화 첨가제로서 유용한 디티오카르바메이트를 포함한다고 기술하였다. 본 특허들중 몇가지가 몰리브덴를 포함하는 디티오카르바메이트 금속 화합물들을 기술하고 있지만, 그러나 이 화합물들은 모두가 본 분야에서 전술한 방법에 따라 이차아민들로부터 유도된다.
미합중국 특허 제4,315,826호(Schlicht et al.)에는 윤활제조성물용 항-마모 및 항-산화 첨가제로서 유용한 몰리브덴 티오카르바메이트 화합물들을 기술하였다. 본 화합물들은 알킬렌 숙신이미드의 티오몰리브덴 유도체를 이황화탄소와 처리하여 제조한다.
윤활제용 첨가제로서 유용한 몰리브덴 디히드로카르빌디티오 카르바메이트 화합물은 미합중국 특허 제4,078,705호(Sakurai et al.)에 기술되어 있다. 이 화합물은 이차 아민으로부터 유도된다.
이차 아민으로부터 유도되는 다양한 몰리브덴 디알킬디티오카르바메이트에 대해서는 미합중국 특허 제3,509,051호(Farmer et al.)에 기술되어 있다. 이 화합물들은 윤활유용 황-산화 및 항-마모 첨가제로서 유용한 것으로 기술되었다.
미합중국 특허 제4,479,883호(Shaub et al,)에 금속 디티오카르바메이트(여기서 금속은 몰리브덴이 될것이다.)가 폴리카르복실산과 글리콜 혹은 글리세롤의 에스테르와 결합하여 윤활제조성물에서 개선된 마찰 감소성을 제공하는데 유용한 것으로 기술되어 있다. 윤활제용 첨가제로서 효용을 갖는 몰리브덴 산화물과 디알킬디티오카르바메이트를 포함하는 황- 및 질소 함유 부분들의 복합체들은, 미합중국 특허 제3,419,589호(Larson et al.) 및 미합중국 특허 제4,164,473호(Coupland et at.)에 기술되어 있다.
미합중국 특허 제4,474,673호에는, 황화 몰리브덴을 함유하는 윤활유용 마찰 변경성 첨가제가 할로겐화 몰리브덴과 활성수소 혹은 감재적 활성수소를 갖는 황화 유기화합물을 반응시켜 제조된다고 기술하였다.
Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel, 제12호, p 33-35의 조사논문(Lashkhi et al.)에는 마찰 변경제로서 유용한 디티오카르바메이트를 포함하는 여러가지 유용성 몰리브덴 화합물이 내연기관 엔진에서 낮은 연료 소비를 가져오게 한다고 기술하였다.
내연기관에서 연료 절약을 개선시키는데 유용한 신규의 황 및 인 함유 몰리브덴 조성물들에 대해서는 미합중국 특허 제4,289,635호(Schroeck)에 기술되어 있다.
미합중국 특허 제4,266,945호(Karn)에는 몰리브덴 화합물, 페놀 및 아민으로부터 유도되는 몰리브덴 함유 조성물들이 윤활제와 연료용 첨가제로 유용하다는 것을 밝혔다.
종래의 어떠한 발명에서도 몰리브덴 카르바메이트 화합물, 복합체 혹은 조성물이 일차 아민으로부터 유도되며, 더 나아가 일반적으로는 기능 유체들, 특히 윤활제 조성물들에 있어서 항-마모성, 항-산화성, 극압성 및 마찰 변경성등을 개선한다는 것에 대해 알려주거나 제안하지도 않았다.
몰리브덴 카르바메이트 화합물들이 적어도 하나의 히드로카르빌 일차 아민으로부터 유도될 수 있으며, 그러한 조성물들이 연료 뿐아니라 윤활제를 포함하는 기능유체에서 첨가제로서의 유용성이 발견되었다는 것이 본 발명의 눈부신 발견이 되었다.
더구나, 본 발명에 따라서, 일차 아민들로부터 본 발명의 금속 카르바메이트 화합물, 복합체, 소중합체 및 조성물들의 제조공정이 새로이 개발되었다.
더 더욱, 본 발명에 따라서 윤활제조성물들의 항-마모성, 항-산화성, 극압성 및 마찰 변경성 개선을 위한 본 발명의 화합물, 복합체, 소중합체 및 조성물들로 구성된 첨가제들이 제공된다.
또한, 본 발명에 따라서, 금속 작동유체, 수력유체, 자동투과 유체, 연료 조성물 및 윤활제조성물을 포함하는 본 발명의 화합물, 복합체, 소중합체 및 조성물들로 구성된 기능 유체와 농축물들이 제공된다.
본 발명의 장점과 이것들 및 다른 면들은 본 분야의 기술자들에 의해 본 발명의 상세한 설명으로부터 이해될 것이며, 특허청구의 범위가 나타날 것이다.
본 발명의 신규 조성물들은 하기 일반식(I)에 의해 나타날 수 있다.
Figure kpo00001
여기서 M은 Mo 혹은 W이고, R1및 R2는 독립적으로 같거나 다르며 H와 히드로카르빌로부터 선택(티오카르바메이트 군들중 적어도 하나를 위해서는 R1혹은 R2중 적어도 하나는 H이며, 티오카르바메이트 군들 각각을 위해서는 R1혹은 R2중 적어도 하나는 히드로카르빌(분자의 R1및 R2각각이 독립적으로 다양할 수 있을때)이어야 한다는 단서와 함께)되고, X는 O 혹은 S이고, b는 1이상이고, a는 M의 산화상태에 따라 1이상이고, c는 M의 산화상태에 따라 1이상이고, d는 M의 산화상태에 따라 0 혹은 1 이상이다. 일반적으로 a와 b는 1에서 약 5까지의 범위가 될 것이고, c는 1에서 약 6까지의 범위가 될 것이고, d는 0 또는 2에서 약 10까지의 범위가 될 것이다. 대부분의 바람직한 실시양태에서는 a는 1 혹은 2, b는 1 혹은 2, c는 1 혹은 2 및 d는 0 또는 2가 될 것이다.
여기와 본 명세서를 통하여, "탄화수소-기체 치환체" 혹은 "히드로카르빌"의 용어는 분자잔류물에 직접 불은 탄소원자들을 갖는 치환체를 나타내며, 본 발명의 문맥안에서 지배족으로 히드로카르빌의 성질을 지닌다. 그러한 치환체들은 하기의 것을 포함한다.
1. 탄화수소 치환체들 즉, 환형 치환체 [여기서 고리는 분자는 또 다른 부분을 통해 완성된다(즉, 임의의 두 표시된 치환체들이 함께 지방족고리 라디칼을 형성할 수 있다.)] 뿐아니라 지방족(예 : 알킬 혹은 알케닐), 지방족 고리(예 : 환형 알킬 혹은 환형 알케닐) 치환체, 방향족-, 지방족- 및 지방족 고리-치환 방향족 핵과 그와 같은 것들.
2. 치환 탄화수소 치환체들 즉, 비-탄화수소 라디칼을 포함하는 것들은, 본 발명의 문맥에서, 치환체의 지배적인 히드로카르빌 성질을 변경하지 않는다. 본 분야의 숙련인들은 적절한 라디칼을 인식할 것이다.[e.g., 할로(특히 염소 및 불소), 아미노, 알콕실, 머캅토, 알킬머캅토, 니트로, 니트로소, 설폭시 등].
3. 이종 치환체들, 즉 본 발명의 문맥내에서 지배적으로 탄화수소의 성질을 가지고 있으나, 탄소원자들로 구성된 사슬 또는 고리에서 존재하는 탄소와는 다른 원자들을 포함한다.
본 발명의 조성물들은 또한 하기 구조식(II),(III), 및(IV)으로 나타낸 특별한 화합물을 포함한다 :
Figure kpo00002
여기서 M, R1및 R2는 상기에 정의한 바와 같다.
Figure kpo00003
여기서 M, R1, R2, 및 X는 상기에 정의한 바와 같고, n는 2이상이다. 상기 구조식(IV)에 정의된 양호한 구조는 다음과 같다 :
Figure kpo00004
여기서 R1및 R2, M 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다. 대단히 바람직한 좋은, R1은 약 12- 약 18탄소원자들의 알킬이고, R2은 수소, M은 Mo이고 X는 S이다.
상기 구조식에서 기술한 것과 같이, 본 발명의 영역내에 양호한 조성물은 금속 양이온이 산화상태에서 +5 혹은 +6인 조성물들이다. 더구나, 이 조성물들과 화합물들의 착물, 양호하게는 티오우레아 형 분자내 5가 종인 화합물의 착물들은 또한 본 발명의 영역내에서의 것이 되려한다. 첨가로 황과 히드로카르빌기의 불포화 부위와 반응시켜 형성된 소중합체들은 본 발명의 영역내에서 관찰될 수 있다(e.g., R1이 올레일일때), 본 반응은 2분자의 금속 함유 조성물 사이에서 혹은 에틸렌성 불포화 부위를 포함하는 다른 종들 사이에서 일어난다.
전술한 조성물들은 하기에 따라 제조하는 것이 바람직하다.
1. 1이상의 히드로카르빌 일차 아민을 CS2공급원 혹은 COS 공급원과 반응시킴 ; 그런 다음 2. 반응 1의 생산물(상기)을 몰리브덴 혹은 텅스텐을 함유한 화합물과 반응시킴.
본 발명의 배경에서 논의하였듯이, 본 발명의 놀라운 개발은 2차 아민에 대하는 것으로 히드로카르빌 일차 아민으로부터 이들 화합물들이 제조된다는 것이다. 하기의 일반 반응도는 본 발명에 따른 공정을 나타내었다.
1.
Figure kpo00005
여기서 R은 독립적으로 히드로카르빌이며, X는 O 또는 S이다.
2. 반응 1의 생성물+금속 함유화합물
Figure kpo00006
일반식(I)의 화합물+부생산물.
반응은 일반적으로 충분한 불활성, 정상적으로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 무기유, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 또는 그와 같은 액체 유기 희석액/용매 존재하에서 처리된다. 첫번째 단계(즉, 일차아민과 CS2공급원 혹은 COS 공급원의 반응)는 통상적으로 불활성 분위기(예 : N2를 불어 넣어)하에서 일어난다. 이 반응은 발열반응이기 때문에, 바람직하게 반응 혼합물을 약 20℃-약 40℃의 온도범위로 유지하기 위해서 반응용기를 식히는 것이 필요하다.
그후 상기 반응 생산물을 특별한 금속 함유 화합물과 반응시켜 최종 티오카르바메이트 생산물을 형성한다.
전술한 바대로, 본 발명의 조성물들의 제조에 유용한 아민 반응제들은 히드로카르빌 일차 모노아민들이다. 본 발명의 아민 반응제는 지방족, 지방족고리, 및 방향족과 같은 라디칼을 포함할 수 있는데, 라디칼에는 지방족-치환 방향족 및 지방족 치환-지방족 고리 라디칼들이 있다. 아민 치환체는 아민(여기서 아민은 1차 아민)의 함량에 특히 중요한 것은 아니나, 현장에서 순서대로 티오우레아를 형성하고 H2S를 제거하는 능력이 있다. 그러한 1차 모노아민의 예에는 메틸아민, 에틸아민, n-부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 도데실아민, 스테아릴아민 및 올레일 아민등이 있다. 또한, 다음 일반식의 디아민은 본 발명의 영역내에서 유용한 반응제이다.
Figure kpo00007
여기서 R은 히드로카르빌이고. x는 2-4탄소원자이다. 적어도 한개의 반응제는 일차 아민이어야만 하며, 반응 혼합물은 일차아민과 이차아민의 혼합물(여기서 적어도 아민 혼합물중 25몰%는 일차아민이다.) 일 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 올레일아민 혹은 스테아릴아민과 올레일아민의 혼합물들은 양호한 반응제들이다.
상기의 히드로카르빌 일차아민들은 초기에 용액내에서 이 반응제들중 어떤 하나에서 유출된 공급물질들, 황화카르보닐 혹은 이황화탄소와 함께 전술한 바대로 반응시킨다.
아민과 이황화탄소나 황화카르보닐의 반응 생성물을 그 다음에 금속 함유 화합물과 반응시킨다. 이 금속 함유 화합물은 텅스텐이나 몰리브덴 화합물이 될 것이다. 본 발명에 따른 카르바메이트 제조에 유용한 특별한 몰리브덴이나 텅스텐 화합물이 특히 중요한 것은 아니나, 바람직한 몰리브덴 화합물 반응제와 몰리브덴의 6가 산화물인 산화 화합물은 가장 양호하다.(MoO3).
그러나 또한 할로겐화물 혹은 옥시할로겐화물 뿐아니라 인화합물과 같은 여러가지 이종다가 화합물들이 유용한 것으로 밝혀졌다. 역시, 몰리브덴산과 텅스텐산(H2MoO4, 및 H2WO4)이 본 발명의 조성물을 제조하는데 사용될 수 있다.
유용한 몰리브덴과 텅스텐 화합물의 화학, 제법 및 물리성 뿐아니라 특성에 대한 상세한 설명은 F.A Cotton 및 G. wilkinson, 고급 무기화합, A 종합본문, 2차 편집 Interscience Publisher-A Division of John Willey & Sons, 뉴욕(1966), p 930-960에서 발견할 수 있는 데, 본 사항에서 명세서의 참고문헌으로 이곳에 통합시킨다. 추가적으로, 많은 적절한 몰리브덴 화합물들이 Kirk-Othmer, 화학 기술 백과사전, 2차 편집, 제13권, p 648-652에 기술되어 있는데, 또한 참고문헌으로 이곳에 통합시킨다.
본 발명의 목적을 위해, 금속 함유 화합물과 반응하기전에 아민과 CS2혹은 COS 공급원과의 반응이 선행되는 것이 필수적이다. 이 두단계 과정에 의해 반응이 진행되고, 일차아민을 활용하는 것에 의해, 본 발명에 따른 원하는 생산물을 생산하는데 요구되는 황화수소 생성물이 현장에서 발생된다는 장점이 있다. 더욱이, 유리한 항-마모 형성과 항-산화제로서의 기능을 위해 요구되는 낮은 안정성의 생산물을 생산한다는 추가적인 장점이 주어진다. 그러나 본 발명의 한 실시양태에서 황화수소가 외부 공급원으로부터 역시 도입될 수 있다는 것은 지적할 만하다. 본 발명에 따른 생산물을 제조하는데 이용되는 다른 반응제의 상대적인 양에 대해서는, 반응제들의 어느 것이라도 본 발명에 특히 중요한 각별한 양은 없다. 용이와 단순성을 위해서, 본 반응에서 표준 화학량톤이 사용될 수 있다. 특별히, 이 반응제들을 위한 이 황화탄소, 황화카르보닐 혹은 공급원 물질들은, 적어도 1 : 2의 비율로 1이상의 히드로카르빌 일차 아민과 반응될 것이다. 본 반응제용 이황화탄소(CS2), 황화 카르보닐(COS) 혹은 이 반응제에 대한 공급원 물질대 아민 반응제들의 비는 0.5 : 4-1 : 1, 좀더 바람직하게는 2.5 : 4 혹은 2.5 : 2(일차아민) : 2(이차아민)이다.
금속-함유 화합물의 양을 고려할 때, 본 발명에서 그 금속 함유 화합물의 양이 특히 중요하지 않으며, 반응에서 사용된 양은 넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있다는 것이 지적될 수 있다. 가장 바람직한 실시양태로서, 아민과 이황화탄소, 황화 카르보닐 혹은 본 반응제를 위한 공급원 물질의 반응 생성물 약 2몰과 금속함유 화합물 약 1몰이 반응될 것이다. 그러나 금속-함유 화합물 대 아민-CS2혹은 COS 반응 생산물의 양은 약 1 : 1에서 약 1 : 4까지의 범위가 될 수 있다. 경제성과 원하는 생산물의 전체양등의 다른 매개 변수들은 일반적으로 사용된 양에 따라 조절 인자가 될 것이다. 가장 바람직한 실시양태에서 이 세가지 반응제의 비율(예로 아민/CS2, COS/금속함유 화합물)은 약 4 : 2.5 : 1이다.
상기에서 지적한 바와 같은 반응의 첫 단계는 발열반응이다. 그리하여 반응 용기를 식혀주는 것이 필요한데, 예로 만약에 CS2가 반응제라면 그 인화점인 46℃ 이하로 온도를 유지시키는 것이 필요하다. 본 발명의 목적을 위해 반응용기의 온도를 약 20℃에서 약 40℃의 범위로 유지시키는 것이 바람직하다.
그런 다음 1단계의 반응 생산물이 분해되고 H2S가 유출되는 것을 막기 위해 약 40℃이하의 온도에서 녹인다.
그후 용융물을 약 75℃에서 약 115℃의 온도범위에서 금속 함유 화합물과 반응시킨다. 양호한 온도범위는 90℃에서 약 100℃이다. 가장 양호한 온도는 약 95℃이다. 반응 혼합물을 각별한 반응 온도에서 약 4시간에서 24시간동안 유지시킨다. 그후에 발휘성 물질이 이탈되고 제거되며 최종 생산물이 정제된다. 먼저 지적한 바와 같이, 본 발명의 또 다른 실시양태는 반응 혼합물에 외부의 H2S를 첨가하는 것으로 생각되는데, 더 구체적으로는 반응 혼합물에 포함된 올레핀과 생산된 과량의 황이 반응하는 것으로 생각된다. 외부의 H2S의 첨가는 최종 생산물의 원하는 황 함량에 따를 수 있으며 그것은 최종 목적사용에 따라 조절될 수 있다.
본 발명의 특별한 조성물의 제법은 하기 실시예들에 더 자세히 나타나 있다. 본 분야의 숙련자들이 본 발명의 영역내에서 어떻게 조작하는가에 대해 보인 것을 이 실시예들에서 나타내고 있는데 반해, 이것들은 본 발명의 영역위에서의 한계점은 제공하지 않으며, 그러한 분야는 단지 특허청구범위의 정의되어 있다. 하기 실시예들에서 그리고 그외 본 명세서 및 특허청구의 범위에서, 모든 부분 또는 모든 퍼센트는 다른 언급이 없으며 중량 퍼센트와 중량부로 표시하고자 한다.
[실시예 1]
12-리터 네-목 플라스크에 톨루엔(1420g)과 올레일 아민(4825g)(Armour & Co.로부터 ARMEENTMOL로서 얻어진다.)을 채웠다. 이 플라스크에는 교반기, 써모웰, 심층 첨가 튜브 및 응축기가 장치되어 있다. 반응 혼합물에 N2(0.1SCF/Hr)를 불어넣고 반응중에 발생되는 어떤 H2S 혹은 CS2를 모으기 위한 가성트랩에 구멍을 내어 가스를 유출시킨다.
심층 첨가 튜브를 통해 5-6시간에 걸쳐 CS2(855g)을 한방울씩 첨가한다. 반응은 발열반응이고 반응 혼합물을 20-40℃ 사이로 유지시키기 위해(이황화탄소는 46℃에서 끓고, -30℃의 인화점을 갖는다) 플라스크를 식히는 것이 필요하다. 첨가가 완료된 후, 혼합물은 약간 점성인 녹-회색 용액이 되었다.
만약 반응 진행에서 반응 혼합물이 이 온도로 식고, 몇시간동안 상온(25℃)로 유지된다면 그것은 고형물질로 결정화될 것이다. 그리고 나서 다음 단계로 진행시키기 위해 고형물질은 40℃ 이하의 외부열 공급원에 의해 녹아야만 한다. 40℃ 이상의 온도에서는, 이 중간체가 많은 양의 H2S를 방출함과 함께 분해되기 시작한다.
반응 혼합물을 40℃에서 1/4 시간동안 유지시킨후에 MoO3(648g)을 한 부분에서 가한다. MoO3는 균일한 불균질 혼합물을 얻기 위해 반응 혼합물내에서 교반시키는데 , 이것은 보통 15분가량이 걸린다. 그리고 난 후 그것을 2시간동안 95℃로 유지시킨다.
혼합물을 18시간동안 95℃로 유지시킨다. 혼합물을 130℃로 가열하고 1 SCF/Hr의 N2를 불어넣고, 휘발성분들(물 및 톨루엔)을 제거한다. 물 162/162g이 모아졌다. 130℃에서 1/2시간동안 유지시킨후, 생산물을 130℃ 5-10mmHg에서 진공 스트립시키면 물 및 톨루엔 최종 흔적양이 제거된다.
생산물을 130℃에서 규조토 거름 보조제 60g을 통해 여과한다. 여과 생성물을 식히면 적-갈색의, 왁스성 고체가 생긴다.
수율 : 5700g(92.4%)
분석 :
Mo=7.22/7.00 S=11.35/11.67
N =4.06/4.10 TAN = 40.5
TBN = 58.7 DAN = 29.8
융점(유동점 ) = ±18℃
밀도= 1.0055
[실시예 2]
올레일 아민(1756g, 6.62m)(Armour & Co.로 부터 ARMEENTMOL로서 구입)과 톨루엔(257g)을 플라스크내에서 교반시킨다. 반응온도를 41℃이하로 하여 발열반응을 조절하면서 CS2(315g, 4.14m)을 혼합물에 한방울씩 가한다. 전체 첨가시간은 5시간이다. 맑고, 점성의, 황-녹색 용액이 얻어진다. 혼합물을 50℃에서 녹이고(완전히 용액으로), MoO3(239g, 1.66m)을 가한 후 혼합물을 98℃-100℃까지 더 가열한다. 혼합물을 5시간동안 98-100℃에서 환류시킨다. 그런다음 혼합물을 130℃/5mmHg에서 진공 스트립시킨다. 물질을 천 패드위의 10g의 규조토거름 보조제를 통해 진공 여과하고 가열 램프로 데운다. 2162g(97.3%)의 붉은색 용액이 얻어진다.
분석 :
Mo=6.77/7.17 TBN = 56.1
S=11.52/11.85-11.92 TAN = 41.2
N=56.1 DAN = 29.8
[실시예 3]
5-리터 플라스크에 올레일 아민(1024g,14m),(Armour & Co.로부터 ARMEENTMOL로서 구입)올레핀, C15-18올레핀(240g,1m)과 톨루엔(205g)을 가한다. 혼합물을 교반시키고 0.25SCF/hr에서 N2로 불어넣는다.
이 혼합물에, CS2(2228g,3m)을 가한다. 온도를 40℃이하로 유지시킨다. 첨가는 3.5시간이 걸린다. 생산물은 서서히 고체화된다. 상기 생산물을 서서히 데운다. 반응 혼합물이 액체가 되면 MoO3(288g,2m)을 가한다. 혼합물을 70℃까지 가열하고 H2S를 7SCF/m.에서 가한다. 발열은 81℃로 관찰된다. 반응 온도를 약 85℃와 90℃사이로 유지시킨다.
4시간후에 H2S의 첨가를 중지시킨다. 혼합물을 130℃로 가열하고 1SCF/hr에서 N2를 불어넣는다. 이 반응 혼합물을 한시간 반동안 130℃로 유지시킨 후에, 생산물을 폐기성분과 톨루엔을 제거하기 위해 130℃, 5-10mmHg에서 진공 스트립시킨다. 반응 생성물을 가열하면서 100g의 규조토 거름보조제를 통해 여과시켜 정제한다.
수율 : 980g, 50%(이론적 수율)
분석 :
TAN =46.7/57 S= 13.12/13.35-14.14
Mo = 10.8
N=3.21/3.27 Cu스트립 : 2c(3시간)
TBN=36,1/32.9
[실시예 4]
이 실시예에서는, 실시예 1에 기술된 바와같은 과정으로 수행된다. 단지 MoO3대신에 WO3(1044g)이 대치된다.
[실시예 5]
이 실시예에서는, 실시예 2의 과정을 수행하는데, 올레일 아민 대신에 n-부틸아민(483g)이 대치된다.
상기 실시예들에서 기술된 특별한 종류들로서 본 발명에 따른 조성물들은, 윤활제를 포함하는 기능유체에 있어서 다용도의 첨가제들이다. 본 발명의 조성물들은 윤활제조성물들의 항-마모성, 항-산화성, 극압성 및 마찰 변경성을 개선하는데 유용한 첨가제로서 밝혀졌다. 또한 본 발명의 조성물들은 연료 조성물들, 자동투과 유체들, 부식성 유체들 및 금속 작동 유체들을 포함하는 다른 기능 유체들에서 이용될 수 있다는 것을 발견할 수 있다.
본 발명의 조성물은 윤활제조성물과 같은 각별한 기능 유체에 조성물을 직접 혼합함으로써 기능유체와 배합될 수 있거나, 기능 유체와 농축물의 형태로 배합될 수 있다. 그러한 농축물은 사실상 불활성, 정상적으로는 액체 유기 희석제 또는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 석유나프타, 무기유, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 혹은 그와 같은 것등과 같은 용매에 본 발명의 조성물을 1중량%-약 99중량%를 가함으로써 제조될 수 있다.
각별한 기능 유체와 배합된 본 발명의 조성물들은 다른 첨가제 및 분산제, 다른 항 산화제 및 그와 같은 화학제등을 포함할 수 있다. 그러한 다른 첨가제들 및 화학제들은, 예를 들어, 회분-생산 또는 회분이 없는 형의 청정제와 분산제, 부식-및 산화-저해제, 유동점 억제제, 보조극압제, 색 안정제 및 항-발포(foam)제등을 포함한다. 이러한 다른 첨가제들 및 화학제들에 대해서는 미합중국 특허 제3541014호(LeSuer) ; 제4289635호(Schroeck) ; 제4266945호(Karn)등에 상세하게 기술되어 발표되었는데, 이 특허들은 본 명세서의 부분에 인용되었다. 그러한 첨가제 및 화학제와 관련있는 본 발명의 발표들은 그러한 발명을 위한 참고문헌으로서 이곳에 통합하였다.
본 발명의 조성물들로 구성되는 다양한 기능유체 조성물들(특히 윤활제조성물)에 대한 더욱 상세한 설명을 위해, 하기 설명의 실시예들이 제공된다. 하기의 실시예들은 단지 설명의 목적으로 제공된 것이지 본 발명의 영역에 있어서 어떤 한계점을 나타내는 것이 아니며, 그러한 영역은 단지 특허 청구의 범위에서만 나타난다는 것을 다시 한번 지적하는 바다. 모든 부분과 퍼센트는 중량단위이다.
표 1은 표준 OLDSMOBILE SEQUENCE IIID시험에서 실시예 1의 화합물을 시험한 결과를 나타내었다.
이 시험을 위한 하기의 과정은 다음과 같다.
이 시험과정은 엔진유의 고온 성능을 측정하기 위해 고안되었다. 주된 목적은 산화로 인한 농축된 기름을 생산하는 것이다. 순서 IIIC를 대신하는 순서 IIID는 또한 모우터유의 마모성질, 소실, 및 슬러지등을 측정한다.
이 실험은 서비스 분야와 관련이 있는데, 기관 고안 및 차의 사용은 높은 기름온도와 그 결과 농축 기름을 생산해왔다. 그 문제점들은 트레일러-예인, 동력-소모 부속품, 방사 조절 고안 및 무료고속도로상에서의 확장된 고속 주행등에 의해 악화되어 왔다.
IIID시험에서 사용된 자동 조절 장치들 및 쟈켓이 부착된 로커커버와 같은 기본 장비는 IIID순서에 사용된 것과 같다. 100%글리콜 냉각제는 높은 엔진 조작 온도때문에 필요하다. 냉각제 배출기 온도는 118℃(245℉)에서 유지되며, 기름온도는 149℃(300℉)로 유지된다.
시험은 64시간의 최고시험길이로 100BHP, 3000rpm에서 조작되는 것으로 구성된다. 시험은 8시간 간격으로 기름을 점검하는데, 기름 수준이 28온스 보다 높은 것을 나타낼 때 종결된다. 낮은 기름 수준때문에 시험은 64시간전에 끝나고, 낮은 기름 수준은 일반적으로 49℃(120℉) 기름 점검 온도에서 기름 팬으로 배출되지 못하고, 엔진을 통해 극도로 산화된 기름을 유지하기 때문에 생겨난다.
8-시간 기름 견본들 위에서 점성도를 얻고, 이 자료 도표로부터 엔진 시간에 대해 증가된 점성도 퍼센트가 그려진다. 40℃(104℉), 40시간에서는 375%점성도 증가가 측정되며, 64시간의 시험은 완결된다. CRC 메리트 레이팅 계를 기준으로 엔진 슬러지 요구는 최소한 9.2이며 피스톤 스커트 손실은 최소한 9.1이다.
[표 I]
Figure kpo00008
올드스모빌 순서 IIID시험
윤활제-A 점성도 증가는 너무 점도가 있어서 측정(조절)되지 못한다.
윤활제-B 증가 % 점성도는 73이다.
표 II에서는 극압성을 위한 실시예 2의 화합물을 시험한 결과를 나타낸다. MHL자료용 결과들은, 1000rpm시험에서 ASTM D-2783-87(4-볼) 및 표준 SAE에 따른 과정에 의해 얻어진다.
[표 II]
Figure kpo00009
본 발명이 참고문헌과 함께 그 특정 양호한 실시양태를 기술하고 나타낸 반면에, 발명의 분야에서 벗어나지 않고 제조될 수 있는 다양한 변화, 변경 및 치환들은 본 분야의 숙련자들이 알 수 있다. 예를들어, 상기에 발표한 양호한 범위와는 다른 비율들은 기름 기재 스톡, 엔진 혹은 그와 같은 형에서 변형물의 결과로서 적용될 수 있다.
그리하여 본 발명은 다음의 특허청구의 범위에서만 한정될 것이다.

Claims (56)

  1. 하기 일반식(I)로 구성되는 조성물.
    Figure kpo00010
    여기에서 R1및 R2는 독립적으로 같거나 다른데, 1개 이상의 티오카르바메이트 기들을 위해서는 R1혹은 R2중 적어도 하나가 H이고, 티오카르바메이트 각각의 기들을 위해서는 R1혹은 R2중 적어도 하나는 히드로카르빌이여야 한다는 단서하에 H와 히드로카르빌로부터 선택되고 : M은 Mo 혹은 W이고 : X는 O 혹은 S이고 ; b는 1이상이고 ; a는 M의 산화상태에 따라 1이상이고 ; c는 M의 산화상태에 따라 1이상이고 ; d는 M의 산화상태에 따라 0 또는 1이상이다.
  2. 제1항에 있어서, M이 Mo이고, X가 S이고, R1이 1-약 750개의 탄소원자를 갖는 히드로카르빌이고, R2가 수소이고, a가 1 혹은 2이고, b가 1 혹은 2이고, c가 2이고, d가 a와 b가 1일때는 0이고 a와 b 가 2일때는 2인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, M이 Mo이고. X가 S이고, R1이 올레일이고, R2가 수소이고, a가 1이고 b가 1이고, c가 2이고 d가 0인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, M이 Mo이고, X가 S이고, R1이 올레일이고, R2가 수소이고, a가 2이고, b가 1이고, c가 1이고, d가 1인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, M이 Mo이고, X가 O이고, R1이 올레일이고, R2가 수소이고, a는 2이고, b는 1이고, c가 1이고, d가 1인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 다음 일반식(VI)의 티오우레아와의 혼합물로 구성되는 조성물.
    Figure kpo00011
    여기서 R3및 R6는 독립적으로 같거나 다른데, R3와 R6중 적어도 하나가 수소여야 한다는 단서하에 수소 혹은 히드로카르빌이고, R4및 R5은 독립적으로 같거나 다르며 히드로카르빌이다.
  7. 제2항에 있어서, 다음 일반식(VI)의 티오우레아와의 혼합물로 구성되는 조성물.
    Figure kpo00012
    여기에서 R3,R4,R5,R6은 제6항에서 정의한 바와같다.
  8. 제4항에 있어서, 하기 일반식(VI)의 티오우레아와의 혼합물로 구성되는 조성물.
    Figure kpo00013
    여기에서 R3,R4,R5,R6는 제6항에서 정의한 바와같다.
  9. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 일반식(I)로 정의된 상기 조성물의 유용성(Oil-Soluble)소중합체를 포함하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 소중합체가 황함유제를 상기의 히드로카르빌기중의 불포화 부위와 반응시켜, 혼합물내 존재하는 다른 에틸렌형 불포화 부위-함유 분자 혹은 일반식(I)로 정의된 금속조성물의 2번째 분자 히드로카르빌기와 황화-혹은 폴리황화 결합을 형성시킴으로써 얻어지는 조성물.
  11. 제2항에 있어서, 상기 조성물이 일반식(I)로 정의된 상기 금속조성물의 유용성 소중합체로 구성되는 조성물.
  12. 제4항, 제6항 혹은 제8항에 있어서, 상기 조성물이 일반식(I)로 정의된 상기 금속 조성물의 유용성 소중합체로 구성되는 조성물.
  13. 하기의 (A), (B)의 연속 단계로 구성되는 제1항에 따른 조성물의 제조방법. (A) 일반식이 R-NH2(여기서 R은 히드로카르빌)인 적어도 하나의 일차아민을 CS2혹은 COS공급원제와 반응시키고, (B) (A)의 생산물을 몰리브덴 혹은 텅스텐 함유 화합물과 반응시킨다.
  14. 제13항에 있어서, H2S를 반응매체내로 도입시키는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기의 일차 아민을 상기의 CS2혹은 COS공급원제와 반응시켜 현장에서 H2S를 생산하는 방법.
  16. 제13항에 있어서, 단계 (A)의 히드로카르빌 아민 화합물이 만니히 염기, 알킬아민, 아르알킬아민, 아릴아민, 카르복실산 아미드, 카르복실산 이미드 혹은 그 혼합물로 구성된 군으로 부터 선택되는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 단계 (A)의 일차 아민의 히드로카르빌기가 약 750이하의 탄소원자를 포함하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기의 아민이 방향족 아민, 지방족 아민 혹은 그 혼합물인 방법.
  19. 제13항에 있어서, 단계 (A)가 방향족 탄화수소 용해제, 알코올 용매 혹은 지방족 탄화수소 용매의 존재하에 진행되는 방법.
  20. 제13항에 있어서, 몰리브덴 화합물이 6가 몰리브덴 화합물인 방법.
  21. 제13항에 있어서, (A)와 (B)의 반응 생산물이 5가 몰리브덴 및 질소함유 히드로카르빌 조성물을 생산하는 방법.
  22. 제13항에 있어서, (A)와 (B)의 반응 생산물이 히드로카르빌 치환 티오우레아와 5가 몰리브덴 및 질소-함유 히드로카르빌 조성물의 작물인 방법.
  23. 제21항 혹은 제22항에 있어서, 히드로카르빌 치환체가 올레일이고, 단계(A)에서 CS2가 상기의 히드로카르빌 아민과의 반응에 반응제로 사용되는 방법.
  24. 하기 일반식(II)의 화합물.
    Figure kpo00014
    여기에서 R1및 R2는 독립적으로 같거나 다른데, 티오카르바메이트기들중 적어도 하나를 위해서, R1및 R2중 적어도 하나가 H여야 하고, 티오카르바메이트 기들 각각을 위해서는 R1및 R2중 적어도 하나가 히드로카르빌이여야 한다는 단서하에 H와 히드로카르빌로부터 선택되고, M은 Mo 혹은 W이다.
  25. 제24항에 있어서, R1이 1-약 750개의 탄소원자를 갖는 알킬기 혹은 약 8-약 750개의 탄소원자를 갖는 아르알킬을 포함하는 히드로카르빌인 화합물.
  26. 제25항에 있어서, R1이 올레일인 화합물.
  27. 하기 일반식(IV)의 화합물.
    Figure kpo00015
    여기서 R1및 R2는 독립적으로 같거나 다른데, 적어도 하나의 티오카르바메이트 기를 위해서 R1혹은 R2중 적어도 하나가 H여야 하고, 각각의 티오카르바메이트기들을 위해서 R1혹은 R2중 적어도 하나가 히드로카르빌이어야 한다는 단서하에 H 및 히드로카르빌로부터 선택되고, n은 2이상이고, X는 O 혹은 S이고 M는 Mo 혹은 W이다.
  28. 제27항에 있어서, R이 약 1-약 750개의 탄소원자를 갖는 알킬기 혹은 약 8-약 750개의 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 포함하는 히드로카르빌인 화합물.
  29. 제28항에 있어서, R이 올레일인 화합물.
  30. 제27항에 있어서, 하기 일반식(V)의 화합물.
    Figure kpo00016
    여기에서 R1및 R2, M 그리고 X는 제27항에서 정의한 바와 같다.
  31. 하기 일반식(VI)의 티오우레아와 하기 일반식(IV)의 화합물로 구성되는 복합체.
    Figure kpo00017
    여기에서 R3및 R6은 독립적으로 같거나 다른데, R3혹은 R6중 적어도 하나는 수소라는 단서하에 수소 혹은 히드로카르빌이고, R4와 R5은 히드로카르빌이고, R1과 R2는 독립적으로 같거나 다른데, 적어도 하나의 티오카르바메이트기를 위해서는 R1혹은 R2중 적어도 하나가 H이고, 각각의 티오카르바메이트기를 위해서는 R1혹은 R2중 적어도 하나가 히드로카르빌이어야 한다는 단서하에 H와 히드로카르빌로부터 선택되고, n은 2이상이고, X는 O 혹은 S이고 M은 Mo 혹은 W이다.
  32. 제31항에 있어서, R1이 약 1-약 750개의 탄소원자를 갖는 알킬기 혹은 약 8-약 750개의 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 포함하는 히드로카르빌인 복합체.
  33. 제31항에 있어서, R1이 올레일인 복합체.
  34. 제32항에 있어서, 황화된 올레핀이 포함되어 있는 복합체.
  35. 윤활제조성물의 항마모성, 항산화성, 극압성 및 마찰변경성 개선을 위한 제1항의 조성물로 구성되는 첨가제.
  36. 윤활제조성물의 항마모성, 항산화성, 극압성 및 마찰변경성 개선을 위한 제4항의 조성물로 구성되는 첨가제.
  37. 윤활제조성물의 항마모성, 항산화성, 극압성 및 마찰변경성 개선을 위한 제27항의 조성물로 구성되는 첨가제.
  38. 윤활제조성물의 항마모성, 항산화성, 극압성 및 마찰변경성 개선을 위한 제6항의 조성물로 구성되는 첨가제.
  39. 윤활제조성물의 항마모성, 항산화성, 극압성 및 마찰변경성 개선을 위한 제31항의 조성물로 구성되는 첨가제.
  40. 윤활제조성물의 항마모성, 항산화성, 극압성 및 마찰변경성 개선을 위한 제9항의 조성물로 구성되는 첨가제.
  41. 1중량%-약 99중량%의 제35항의 첨가제와 희석제 혹은 용매로 구성된 농축물.
  42. 1중량%-약 99중량%의 제37항의 첨가제와 희석제 혹은 용매로 구성된 농축물.
  43. 1중량%-약 99중량%의 제41항의 첨가제와 용매 혹은 희석제로 구성된 농축물.
  44. 다량의 윤활유와 소량의 제1항의 조성물로 구성된 윤활제 조성물.
  45. 다량의 윤활유와 소량의 제4항의 조성물로 구성된 윤활제 조성물.
  46. 다량의 윤활유와 소량의 제27항의 조성물로 구성된 윤활제 조성물.
  47. 다량의 윤활유와 소량의 제6항의 조성물로 구성된 윤활제 조성물.
  48. 다량의 윤활유와 소량의 제31항의 조성물로 구성된 윤활제 조성물.
  49. 다량의 윤활유와 소량의 제9항의 조성물로 구성된 윤활제 조성물.
  50. 다량의 연료와 소량의 제24항, 제27항 혹은 제31항의 조성물로 구성된 연료 조성물.
  51. (A) 하나 이상의 히드로카르빌 1차 아민을 CS2혹은 COS공급 원제와 반응시키고 ; (B) (A)의 생산물을 몰리브덴 혹은 텅스텐-함유 화합물을 반응시킴으로써 유도되는, 기능 유체용 첨가제로서 유용한 조성물.
  52. 제51항에 있어서, 일차 아민의 올레일아민이고, 이것을 CS2와 반응시킨 후, 이 반응 생산물을 몰리브덴 삼산화물과 반응시킨 조성물.
  53. 제52항에 있어서, H2S를 반응 혼합물에 도입시킨 조성물.
  54. 제53항에 있어서, 상기 반응이 올레핀 존재하에서 진행되는 조성물.
  55. 다량의 윤활유와 소량의 제51항 혹은 제52항의 조성물로 구성되는 윤활제 조성물.
  56. 다량의 연료와 소량의 제51항 혹은 제52항의 조성물로 구성되는 연료 조성물.
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