JP2507503B2 - 機能流体のための新規なカルバメ−ト添加剤 - Google Patents

機能流体のための新規なカルバメ−ト添加剤

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は，一般に，機能流体（例えば，潤滑油，自動
伝達流体（ATF）だけでなく燃料組成物）のための新規
で金属を含有するチオカルバメート添加剤に関する。こ
の発明は，より特定すると，ヒドロカルビル第１アミン
に由来の金属化合物，錯体およびチオカルバメートの組
成物に関する。これらの金属化合物，錯体，オリゴマー
および組成物は，内燃機関のための機能流体に，改良さ
れた耐摩耗特性，耐酸化特性，極圧特性および摩擦調節
特性を与える添加剤として有用である。
当該技術の水準 当業者に知られているように，添加剤は，機能流体，
特に潤滑剤や燃料に，顕著な特性を与える。これら添加
剤は，このような流体に新規な特性を与えるか，または
すでにある特性を高め得る。全ての潤滑剤が共通に有す
る１つの特性は，それと接触する物質との間の摩擦を減
少させることである。それにもかかわらず，技術者は，
このような摩擦特性を高める新規な物質を常に求めてい
る。
機能流体のためのカルバメート添加剤，特に，潤滑剤
や燃料組成物のためのモリブデン含有カルバメート添加
剤およびタングステン含有カルバメート添加剤は，特許
文献に開示されかつ技術文献に報告されている。
例えば，米国特許第4,395,343号；第4,402,840号；第
4,285,822号；第4,265,773号；第4,272,387号；第4,36
9,119号；第4,259,195号；第4,259,194号および第4,28
3,295号（これらは，全て,DeVriesおよびKingsによる）
には，ジチオカルバメートを含む種々のモリブデン硫黄
含有化合物および窒素含有化合物が開示されている。こ
れら化合物は，潤滑組成物のための耐酸化添加剤として
有用である。これら特許のいくつかは，モリブデンを含
むジチオカルバミン酸金属化合物を開示している。しか
し，これらの化合物の全ては，当該技術分野ですでに報
告されている方法によって，第２アミンから誘導され
る。
Schlichtらの米国特許第4,315,826号は，潤滑組成物
の耐摩耗添加剤および耐酸化添加剤として有用なジチオ
カルバミン酸モリブデン化合物を記述している。これら
化合物は，アルケニルスクシンイミドのチオモリブデン
誘導体を二硫化炭素と処理することにより，調製され
る。
潤滑剤のための添加剤として有用なジハイドロカルビ
ルジチオカルバミン酸モリブデン化合物は,Sakuraiらの
米国特許第4,098,705号に開示されている。この化合物
は，第２アミンから誘導される。
Farmerらの米国特許第3,509,501号では，第２アミン
から誘導される種々のジアルキルジチオカルバミン酸モ
リブデンが開示されている。これら化合物は，潤滑油の
ための耐酸化剤および耐摩耗剤に有用な化合物として開
示されている。
ジチオカルバミン酸金属（ここで，金属はモリブデン
がよい）は，ポリカルボン酸とグリコールまたはグリセ
ロールのエステルと組み合わせて，潤滑組成物中で改良
された摩擦低減特性を与えるのに有用な化合物して,Sha
ubらの米国特許第4,479,883号に開示されている。酸化
モリブデンと，イオウ含有部分および窒素含有部分との
錯体（これには，ジアルキルジチオカルバメートが含ま
れ，潤滑剤のための添加剤として有用である）は,Larso
nらの米国特許第3,419,589号およびCouplandらの米国特
許第4,164,473号に開示されている。
米国特許第4,74,673号は，潤滑油のための，硫化モリ
ブデンを含有する摩擦調節添加剤を開示している。この
添加剤は，硫化された有機化合物（これは，活性水素ま
たは潜在的に活性な水素を有する）と，ハロゲン化モリ
ブテンとの反応により，調製される。
LeSuerの米国特許第3,541,014号は，第II族金属含有
化合物，例えばスルホン酸の過塩基性の第II族金属塩，
のモリブデン錯体を開示している。この錯体は，潤滑組
成物に，改良された極圧特性および耐摩耗特性を与え
る。
Lashkhiらの概説の論文（Khimiya i Tekhnologiya To
plivi Masel,第12巻,p.33−35,12月,1983）は，ジチオ
カルバメートを含む種々を油溶性モリブデン化合物を開
示している。この化合物は，内燃機関の低燃費をもたら
す摩擦調節剤として有用である。
イオウおよびリンを含有する新規なモリブデン化合物
（これは，内燃機関の燃料節約を改良するために有用で
ある）は,Schroeckの米国特許第4,289,635号に開示され
ている。
Karnの米国特許第4,266,945号は，モリブデン化合
物，フェノールおよびアミンから誘導されるモリブデン
含有組成物を開示している。この組成物は，潤滑剤およ
び燃料の添加剤として有用であると開示されている。
先の開示のいずれにも，第１アミンから誘導され，か
つ一般の機能流体および特に潤滑組成物の耐摩耗特性，
耐酸化特性，極圧特性および摩擦調節特性をさらに改良
するようなカルバミン酸モリブデン化合物，錯体または
組成物は，教示されておらず，示唆もされていない。
発明の要約 本発明では，カルバミン酸モリブデン化合物が，少な
くとも１種のヒドロカルビン第１アミンから誘導され
得，この化合物が，潤滑剤だけでなく燃料を含有する機
能流体中での添加剤として有用性が見いだされる，とい
う驚くべき発見がある。
さらに，本発明によれば，第１アミンに由来の本発明
のカルバミン酸金属化合物，錯体，オリゴマーおよび組
成物の新規な調製方法が展開されている。
また，さらに本発明によれば，潤滑組成物の耐摩耗特
性，耐酸化特性，極圧特性および摩擦調節特性を改良す
るための添加剤が提供される。この添加剤は，本発明の
化合物，錯体，オリゴマーおよび組成物を含有してい
る。
また，さらに本発明によれば，潤滑組成物，燃料組成
物，自動伝達流体，油圧流体および金属加工流体を含有
する濃縮物および機能流体が提供される。この濃縮物お
よび機能流体には，本発明の化合物，錯体，オリゴマー
および組成物が含有される。
本発明のこれら局面および他の局面および有用性は，
以下の本発明の詳細な説明および請求の範囲から，当業
者により評価される。
発明の詳細な説明 本発明の新規組成物は，以下の一般式により記述され
得る化合物を含有する： ここで,MはMoまたはW,R1およびR2は，独立して，同一ま
たは相異なり,Hおよびヒドロカルビル基から選択され
る。但し，チオカルバメート基の少なくとも一方に対
し,R1またはR2の少なくとも一方はＨであり，各チオカ
ルバメート基に対し,R1またはR2の少なくとも一方はヒ
ドロカルビル基である。ここで，この分子のR1およびR2
は，独立して変えられ得る。Ｘは０またはＳであり,bは
少なくとも1,そしてａはＭの酸化状態に依存して少なく
とも1,cはＭの酸化状態に依存して少なくとも1,そして
ｄはＭの酸化状態に依存して０または少なくとも１であ
る。一般に,aおよびｂは１〜約５の範囲にあり,cは１〜
約６の範囲にあり，そしてｄは０または２〜約10の範囲
にある。もっとも好ましい実施態様では,aは１または2,
bは１または2,cは１または2,そしてｄは０または２であ
る。
ここでおよびこの明細書全体で用いられるように，
“炭化水素を基礎とする置換基”または“ヒドロカルビ
ル基”という用語は，この分子の残部に直接結合した炭
素原子を有する置換基を表す。この基は，本発明の文脈
内では，主として炭化水素的な性質を示す。ここで「主
として炭化水素的な性質を示す」とは、この基が炭素お
よび水素以外の元素（例えば、酸素、イオウ、窒素、ハ
ロゲンなど）を含み得るが、これらの元素が炭化水素基
特有の性質を実質的に変化させないことを意味する。こ
のような置換基には，以下のものが含まれる： 1.炭化水素置換基，すなわち脂肪族置換基（例えば，ア
ルキルまたはアルケニル），脂環族置換基（例えば，シ
クロアルキルまたはシクロアルケニル），芳香族置換さ
れた芳香核，脂肪族置換された芳香核，および脂環族置
換された芳香核およびそれらの類似物だけでなく，環状
置換基（ここで，この環は分子の別の部分によって完成
されている。すなわち，示された置換基のいずれか２つ
が一緒になって，脂環族基を形成している）。
2.置換された炭化水素置換基，すなわち，本発明の情況
では，主として置換基の炭化水素的な性質を変えない非
炭化水素基を含有する置換基。当業者は，適当な基（例
えば，ハロ（特に，クロロおよびフルオロ），アミノ，
アルコキシ，メルカプト，アルキルメルカプト，ニト
ロ，ニトロソ，スルオキシなど）を知っている。
3.ヘテロ置換基，すなわち，本発明の情況では，主とし
て炭化水素的な性質を示すものの，炭素原子から構成さ
れる鎖および環内に存在する炭素原子以外の原子を含有
する置換基。
本発明の組成物は，以下の式II,IIIおよびIVで例示さ
れる特定の化合物も包含する： ここで,M,R1およびR2は，上で先に定義したものと同
様である。
ここで,M,R1,R2およびＸは，上で先に定義したものと
同様であり，そしてｎな少なくとも２である。上の式
（IV）で定義されたより好ましい構造は，以下のもので
ある： ここで,R1およびR2,MおよびＸは，上で先に定義した
ものと同様である。最も好ましい種としては,R1は約12
〜約18個の炭素原子を有するアルキル基,R2は水素,MはM
oそしてＸはＳである。
上の式により例示されるように，本発明の範囲内で好
ましい組成物は，金属カチオンが＋５または＋６の酸化
状態の組成物である。さらに，これら組成物および化合
物の錯体，好ましくはチオウレアタイプの分子をもった
５価の種もまた，本発明の範囲内にあると意図される。
さらに，ヒドロカルビル基の不飽和部位とイオウとの反
応により形成されるオリゴマーは，例えば,R1がオレイ
ル基のとき，本発明の範囲内にあると意図される。この
反応は，金属含有組成物の２分子，またはエチレン性不
飽和部位を含有する他の種との間で起こり得る。
上で記述の組成物は，好ましくは，以下のように調製
される： 1.少なくとも１種のヒドロカルビル第１アミンと,CS2源
またはCOS源とを反応させ；次いで， 2.モリブデン含有化合物またはタングステン含有化合物
と，（上の）反応１の生成物とを反応させる。
本発明の背景で考察したように，本発明の驚くべき進
展は，第２アミンと対比して，ヒドロカルビル第１アミ
ンからこれら化合物を調製することにある。以下の一般
的な反応図式は，本発明による方法の例示である。
ここで,Rは，独立してヒドロカルビル基，そしてＸは
０またはＳである。
この反応は，一般に，実質的に不活性で通常液状の有
機希釈剤／溶媒（例えば，ベンゼン，トルエン，キシレ
ン，石油ナフサ，鉱油，エチレングリコールモノメチル
エーテルなど）の存在下で行われる。第１段階，すなわ
ち第１アミンと,CS2源またはCOS源との反応は，普通，
不活性雰囲気下（例えば,N2パージ）で行われる。この
反応は発熱的なので，反応容器を冷却して，反応混合物
を好ましくは約20℃〜約40℃の範囲の温度に維持する必
要がある。
この後，上記反応生成物は，特定の金属含有化合物と
反応して，最終的なチオカルバメート生成物を形成す
る。
上に示すように，本発明の組成物の調製に有用なアミ
ン反応物は，ヒドロカルビン第１モノアミンである。本
発明のアミン反応物は，脂肪族基，シクロ脂肪族基，お
よび芳香族基だけでなく，脂肪族置換された芳香族基お
よび脂肪族置換されたシクロ脂肪族基のような基を含有
し得る。このアミン置換基は，アミンが第１アミンであ
り，そして順にチオウレアを形成してH2Sのその場での
脱離を生じる限りにおいて，特に重大ではない。（上で
説明した反応図式に注目せよ）。このような第１モノア
ミンの例には，メチルアミン，エチルアミン,n−ブチル
アミン，ヘキシルアミン，オクチルアミン，ドデシルア
ミン，ステアリルアミンおよびオレイルアミンがある。
また，次式のジアミンも，本発明の範囲内の有用な反応
物である： ここで,Rはヒドロカルビル基，そしてＸは２〜４個の
炭素原子を示す。少なくとも１種のアミン反応物は第１
アミンとされるべきだが，この反応混合物は第１アミン
と第２アミンとの混合物を含有していてもよい（ここ
で，アミン混合物の少なくとも25モル％は第１アミンで
ある）ことが理解されるべきである。オレイルアミン，
またはステアリルアミンとオレイルアミンとの混合物が
好ましい反応物である。
上のヒドロカルビン第１アミンは，まず，上記のごと
く，二硫化炭素，硫化カルボニル，または溶液中におい
てこれら反応物のいずれかを解離する原料物質と反応す
る。
このアミンと，二硫化炭素または硫化カルボニルとの
反応生成物は，次いで，金属含有化合物との反応に供さ
れる。この金属含有化合物は，タングステン化合物また
はモリブデン化合物のいずれかである。本発明に従って
カルバメート化合物を調製するのに有用な特定のモリブ
デン化合物またはタングステン化合物は，特に重大では
ないものの，酸化合物が好ましいモリブデン化合物の反
応物であり，かつモリブデンの６価酸化物（MoO3）が最
も好ましい。しかしながら，リン含有化合物のような種
々のヘテロ多酸性化合物（heteropolyacidic compoun
d）だけでなく，ハライドまたはオキシハライドもま
た，有用であることがわかっている。また，モリブデン
酸およびタングステン酸（H2MoO4およびH2WO4）は，本
発明の組成物を調製するために用いられ得る。
有用なモリブデン化合物およびタングステン化合物の
性質だけでなく，それらの化学，調製および物理的物質
のより詳細な論述は，高等無機化学，包括的テキスト，
第２版，インターサイエンス出版−John Willey ＆ Son
sの部門，ニューヨーク（1966）,p.930−960,F.A.Cotto
nおよびG.Wilkinsonに見い出され得る。この文献の内容
は，このことに関して，ここに開示されている。さら
に，非常に多くの適当なモリブデン化合物は,Kirk−Oth
mer,化学技術事典，第２版,13巻,p.648−652,に開示さ
れている。この文献の内容もまた，これら開示につい
て，ここに示されている。
本発明の目的に関して，アミンと,CS2源またはCOS源
との反応は，金属含有化合物との反応前に，行われる必
要がある。この第２段階によってこの反応を行うことに
より，そして第１アミンを用いることにより，その場で
硫化水素が生成することの有利性が生じる。このこと
は，本発明に従って所望生成物を生じるのに必要であ
る。さらに，それにより，安定性の低い生成物（これ
は，有益な耐摩耗性を得，そして耐酸化剤として機能す
るために必要である）が生じるという付加的な有利性が
得られる。しかしながら，硫化水素もまた，本発明のあ
る実施態様において，外部の原料から導入されてもよ
い。
本発明によって生成物を調製するために利用される異
なる反応物の相対量に関して，いずれの反応物の特定量
も，本発明では特に重要ではない。容易かつ簡潔にする
ために，この反応に関し，標準的な化学量論量が使用さ
れ得る。特に，二硫化炭素，硫化カルボニル，またはこ
れら反応物の原料は，少なくとも１種のヒドロカルビル
第１アミンと，少なくとも1:2の割合で，反応に供され
る。二硫化炭素（CS2），硫化カルボニル（COS），また
はこれら反応物の原料の，第１アミンに対する割合は，
約0.5:4から約1:1の範囲とされ得る。最も好ましい実施
態様では，二硫化炭素，硫化カルボニル，またはこれら
反応物の原料の，アミン反応物に対する割合は,2.5:4ま
たは2.5:2（第１アミン）:2（第２アミン）である。
この金属含有化合物の量に関して言うと，金属含有化
合物の量は本発明では特に重要ではないこと，および反
応に用いられる量は広範囲に変えられ得ること，が指摘
されている。最も好ましい実施態様では，およそ１モル
の金属含有化合物が，二硫化炭素，硫化カルボニル，ま
たはこれら反応物の原料とアミンとの反応生成物のおよ
そ２モルとの反応に供される。しかしながら，アミン−
CS2またはCOS反応生成物に対する金属含有化合物の量
は，約1:1〜約1:4の範囲とされ得る。経済性および所望
生成物の全体量のような他のパラメータは，一般に，用
いられる量を制御する要因とされる。最も好ましい実施
態様では,3つの反応物の割合，すなわちアミン/CS2,COS
/金属含有化合物は，約4:2.5:1である。
上で指摘したように，第１段階の反応は発熱的であ
る。それゆえ，反応容器を冷却する必要がある。例え
ば,CS2が反応物なら，温度をその引火点の46℃以下に維
持する必要がある。本発明の目的のために，この反応容
器を約20℃〜約40℃の範囲の温度に維持することが好ま
しい。
段階１の反応生成物は，次いで，分解やH2Sの解離を
妨げるために，約40℃以下の温度で溶融される。この溶
融物は，次いで，約75℃〜約115℃の範囲の温度で，金
属含有化合物との反応に供される。好ましい温度範囲
は,90℃〜約100℃である。最も好ましい温度は，約95℃
である。この反応混合物は，特定の反応温度で，約４時
間〜約24時間維持される。この後，揮発性物質が除去さ
れ，取り除かれ，そして最終生成物が精製される。先に
指摘したように，本発明の他の実施態様では，この反応
混合物（これは，生成した過剰のイオウと反応させるべ
く，さらにオレフィンを含有している）に，外部のH2S
を添加することが意図されている。外部ののH2Sの添加
は，最終生成物の所望のイオウ含量に依存するだろう。
このイオウ含量は，最終的な用途により制御される。
本発明の特定の組成物の調製は，以下の実施例でさら
に例示されている。これらの実施例は，本発明の範囲内
での操作方法を当業者に示すべく，提供されている。し
かし，これら実施例は，本発明の範囲（ここで，このよ
うな範囲は，請求の範囲だけで定義される）の限定とし
て示されない。以下の実施例，および本明細書および請
求の範囲の他の箇所では，全てのパーセントおよび全て
の部は，他に特定されていなければ，重量％および重量
部を示すことを意図している。
実施例 Ｉ トルエン（1420g）およびオレイルアミン（4825g）
（Armour ＆ Co.からARMEENTMOLとして得た）を,12リッ
トルの４ッ口フラスコに充填した。このフラスコは，撹
拌機，サーモウェル，表面下の添加チューブおよび冷却
器を備えていた。この反応混合物を,N2（0.1SCF/Hr）で
パージし，そしてH2SまたはCS2（これらは反応中に発生
する）を全て集めるべく，苛性のトラップを付けた。
CS2（855g）を，表面下の添加チューブにより,5〜６
時間かけて，一滴ずつ加えた。この反応は発熱的であ
り，フラスコを冷却して反応温度を20〜40℃に保つ必要
があった。（二硫化炭素は,46℃で沸騰し，そして−30
℃の引火点を有する）。この添加が完了した後，この混
合物は，わずかに粘性のある緑灰色の溶液となった。
この反応手順のこの時点での反応混合物が，冷却さ
れ，室温（25℃）で数時間放置されると，それは。結晶
化して固体の塊になる。次いで，次の段階に進めるため
に，この固体の塊は,40℃より高くない外部の熱源によ
り，溶融されねばならない。40℃より高い温度では，こ
の中間体が，多量のH2Sの脱離を伴って，分解し始め
る。
この反応混合物を,40℃で1/4時間保持した後,MoO3（6
48g）を一度に加えた。このMoO3を，反応混合物中に撹
拌し，一様に不均質な混合物を得た；これには，普通15
分間かかった。次いで，それを２時間かけて,95℃まで
加熱した。
この混合物を,95℃で18時間保持した。
次いで，この混合物を130℃まで加熱し,1 SCF/HrのN2
パージで，この揮発物（水およびトルエン）を分離し
た。162/162gの水が回収された。
130℃で1/2時間保持した後，この生成物を,130℃,5〜
10mmHgで真空除去し，水およびトルエンの最後の痕跡を
取り除いた。
この生成物を，ケイソウ土フィルターの60gを用いて,
130℃で濾過した。濾過された生成物は，冷却され，赤
褐色でワックス状の固体となる。
収量:5700g（92.4％） 分析： Mo＝7.22/7.00 Ｓ＝11.35/11.67 Ｎ＝4.06/4.10 TAN＝40.5 TBN＝58.7 DAN＝29.8 融点（流動点）＝＋18℃ 密度＝1.0055 実施例 II オレイルアミン（1756g,6.62m）（Armour ＆ Co.から
ARMEENTMOLとして得た）およびトルエン（257g）を，フ
ラスコ中で撹拌した。この混合物に,41℃を越えないよ
うに発熱を制御して,CS2（315g,4.14m）を，一滴ずつ加
えた。この全添加時間は,5時間であった。透明で粘性が
あり，黄緑色の溶液が得られた。この混合物を50℃で溶
融させ（完全に液体），そしてMoO3（239g,1.66m）を加
え，この混合物をさらに98℃〜100℃まで加熱した。こ
の混合物を98〜100℃で５時間還流した。この混合物
を，次いで,130℃/5mmHgで真空除去した。この物質を，
布状パッドにて,10gのケイソウ土フィルターで真空濾過
し，そして加熱ランプで暖めた。2162g（97.3％）の赤
色の液体が得られた。
分析： Mo＝6.77/7.17 TBN＝56.1 Ｓ＝11.52/11.85−11.92 TAN＝41.2 Ｎ＝56.1 DAN＝29.8 実施例 III ５リットルのフラスコに，オレイルアミン（1024g,14
m）（Armour ＆ Co.からARMEENTMOLとして得た）オレフ
ィン,C15-18オレフィン（240g,1m）およびトルエン（20
5g）を加えた。この混合物を撹拌し,.25SCF/hrでN2をパ
ージした。この混合物にCS2（2228g,3m）を加えた。温
度は,40℃以下に維持した。添加には3.5時間かけた。こ
の生成物は，緩やかに固化した。
上の生成物を，ゆっくりと45℃まで暖めた。この反応
混合物は液体となり，この液体には,MoO3（288g,2m）が
加えられた。この混合物を70℃まで加熱し,7 SCF/mでH2
Sを加えた。発熱は,81℃まて認められた。反応温度は，
約85℃と90℃との間に維持された。
H2Sの添加を,4時間後に停止した。次いで，この混合
物を130℃まで加熱し,1 SCF/hrのN2パージした。この混
合物を130℃で1.5時間維持した後，生成物を130℃,5〜1
0mmHgで真空除去し，残渣およびトルエンを取り除い
た。次いで，この反応生成物を，加熱しつつ，ケイソウ
土フィルター100gで濾過することにより，精製した。
収量:980g,理論量の50％ 分析： TAN＝46.7/57 Ｓ＝13.12/13.35−14.14 Mo＝10.8 Ｎ＝3.21/3.27 Cuストリップ:2c（３時間） TBN＝36.1/32.9 実施例 IV この実施例では，実施例Ｉに記述と同じ手順に従う。
この実施例でだけ,MoO3に代えて,WO3（1.44g）を用い
る。
実施例 Ｖ この実施例では，実施例IIの手順に従う。しかしなが
ら，オレイルアミンに代えて,n−ブチルアミン（43g）
を用いる。
本発明による組成物は，その特定の種が上の実施例で
例示されている。この組成物は，潤滑剤を含む機能流体
の多用な添加剤である。本発明の組成物は，潤滑組成物
の耐摩耗特性，耐酸化特性，極圧特性および摩擦調節特
性を改良するための有用な添加剤となることが分かって
いる。また，本発明の組成物は，燃料組成物，自動伝達
流体，油圧流体および金属加工流体を含む他の機能流体
中にて，用途が見いだされ得る。
本発明の組成物は，この組成物を特定の機能流体（例
えば，潤滑組成物）に直接混合することにより，機能流
体とともに処方され得る。または，この混合物は，濃縮
物の形で，機能流体とともに処方され得る。このような
濃縮物は，本発明の組成物の１重量％〜約99重量％を，
実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤または溶媒（例
えば，ベンゼン，トルエン，キシレン，石油ナフサ，鉱
油，エチレングリコールモノメチルエーテルなど）に加
えることにより，調製され得る。
特定の機能流体で処方された本発明の組成物は，分散
剤や他の耐酸化剤などのような他の添加剤および化学物
質を含有し得る。このような他の添加剤および化学物質
には，例えば，灰分生成タイプまたは無灰分タイプの洗
浄剤および分散剤，腐食防止剤および酸化防止剤，流動
点降下剤，補助的な極圧剤，色安定剤および消泡剤が包
含される。これら他の添加剤および化学物質は,LeSuer
の米国特許第3,541,014号;Schroeckの米国特許第4,289,
635号；およびKarnの米国特許第4,266,945号に完全に記
述されている。これら特許は，本明細書の技術的な部分
を領域で，引用された。このような他の添加剤および化
学物質に関連したこれら特許の開示は，この様な開示に
ついて，ここに完全に示されている。
本発明の組成物を含む種々の機能流体組成物，特に潤
滑組成物をさらに例示するために，以下の例証となる実
施例を提供する。以下の実施例が，例示の目的でのみ提
供されており，本発明の範囲（この様な範囲は，請求の
範囲でのみ示されている）を少しも限定しないことを再
び指摘しておく。全ての部およびパーセントは，重量基
準である。
表Ｉは，実施例Ｉの化合物を，標準的なオールズモー
ビルシーケンス（OLDSMOBILE SEQUENCE）III Dテストで
試験した結果を示す。
この試験の手順を以下に示す： この試験の手順は，エンジンオイルの高温性能を評価
するべく，意図されている。この主な目的は，酸化によ
り濃縮された油を生成することにある。シーケンスIII
Cに代えたシーケンスIII Dからもまた，モーターオイル
のスラッジ特性，外飾特性および摩耗特性が評価され
る。
この試験は，エンジン設計および車の用途から，より
高いオイル温度，およびオイルの濃縮により得られる状
態が生じるようなフィールドサービスに関連している。
トレーラーでの牽引，エネルギーを消費する付属品，排
気制御装置，およびフリーウェイでの広範囲にわたる高
速運転により，問題が増大している。
自動制御のような基本的な設備，およびIII D試験に
用いられる被覆されたロッカーカバーは，同様に,III D
シーケンスで使用される。100％グリコールの冷却剤
は，エンジン操作温度が高いために，必要である。冷却
剤の出口温度は118℃（245゜F）に維持され，そしてオ
イル温度は149（300゜F）に維持される。
この試験は,3000rpm,100BHPにて,64時間の最大試験時
間で操作することからなる。この試験は,8時間ごとのオ
イルチェックのいずれにおいても,28オンスより高い低
下を示すとき，終了する。低いオイルレベルのために64
時間より前に試験が終了すると，この低いオイルレベル
から，一般に，エンジン全体にわたってかなり酸化され
たオイルの障害，および49℃（120゜F）のオイルチェッ
ク温度で，オイルパンに排出させ得ない状態，が生じ
る。
８時間のオイルサンプルでは，粘性が得られる。この
データから，エンジンの作動時間に対する粘性の増加割
合の曲線がプロットされる。40℃（104゜F）,40時間で3
75％の粘性が増加が測定される。64時間の試験で完結す
るはずである。CRCメリット評価システムに基づいて，
エンジンスラッジの必要条件は最小9.2であり，ピスト
ン辺縁部の外飾は最小9.1である。
表IIには，極圧特性について，実施例IIの化合物を試
験した結果を示す。MHLデータについてのこの結果は,AS
TM D−2783−87（４ボール）による手順，および1000rp
mでの標準SAEに従って得られた。
本発明は，そのより好ましい実施態様を参照して，記
述されかつ例示されているものの，当業者は，本発明の
精神を逸脱することなく，種々の変更，改良および置換
がなされうることを認識している。例えば，オイルベー
スのストック，エンジンのタイプなどの変化の結果とし
て，この上で述べたより好ましい範囲以外の異なる割合
が適用され得る。それゆえ，本発明は，以下の請求の範
囲でのみ限定されることが意図されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 10:12 Ｃ１０Ｎ 10:12 30:06 30:06 30:10 30:10 40:04 40:04

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式Ｉの化合物を含有する機能流体用組成
    物であって： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，機能流体用組成物。
  2. 【請求項２】ＭがMo,XがS,R1が１〜25個の炭素原子を有
    するアルキル基またはアルケニル基,R2がH,aが１または
    2,bが１または2,cが2,そしてａおよびｂが１であるなら
    ｄは0,そしてａおよびｂが２であるならｄは２である，
    請求の範囲第１項に記載の機能流体用組成物。
  3. 【請求項３】ＭがMo,XがS,R1がオレイル,R2がH,aが1,b
    が1,cが２そしてｄが０である，請求の範囲第１項に記
    載の機能流体用組成物。
  4. 【請求項４】ＭがMo,XがS,R1がオレイル,R2がH,aが2,b
    が1,cが１そしてｄが１である，請求の範囲第１項に記
    載の機能流体用組成物。
  5. 【請求項５】ＭがMo,Xが0,R1がオレイル,R2がH,aが2,b
    が1,cが１そしてｄが１である，請求の範囲第１項に記
    載の機能流体用組成物。
  6. 【請求項６】さらに硫化されたオレフィンを含有する，
    請求の範囲第１項に記載の機能性流体用組成物。
  7. 【請求項７】（Ａ）式Ｒ−NH2（ここで,Rは１〜25個の
    炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であ
    る）で示される少なくとも１種の第１アミンと,CS2源ま
    たはCOS源の試薬と反応させる工程，および； （Ｂ）工程（Ａ）の生成物と，モリブデン含有化合物ま
    たはタングステン含有化合物とを反応させる工程を包含
    する，機能流体用組成物の調製方法であって， ここで該組成物が次式Ｉの化合物を含有し： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，調製方法。
  8. 【請求項８】次式Ｉの化合物であって： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，化合物。
  9. 【請求項９】ＸがS,aが1,bが1,cが2,dが０であり，そし
    て次式II: で示される，請求の範囲第８項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】R1がオレイルである，請求の範囲第８項
    に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】ａが少なくとも2,bが1,cが1,dが１であ
    り，そして次式IV: で示され，ここでｎが少なくとも２である，請求の範囲
    第８項に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】R1がオレイルである，請求の範囲第11項
    に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】ａが２であり，次式V: で示される，請求の範囲第11項に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】潤滑組成物の耐摩耗特性，耐酸化特性，
    極圧特性および摩擦調節特性を改良するための添加剤で
    あって，機能流体用組成物を含有し，ここで該組成物が
    次式Ｉの化合物を含有し： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，添加剤。
  15. 【請求項１５】希釈剤または溶媒，および添加剤を１重
    量％〜99重量％で含有する機能流体用添加剤濃縮物であ
    って，ここで該添加剤が潤滑組成物の耐摩耗特性，耐酸
    化特性，極圧特性および摩擦調節特性を改良するための
    添加剤であり，ここで該添加剤が機能流体用組成物を含
    有し，ここで該機能流体用組成物が次式Ｉの化合物を含
    有し： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，機能流体用添加濃縮
    物。
  16. 【請求項１６】潤滑油の主要量，および機能流体用組成
    物の少量を含有する潤滑組成物であって，ここで該機能
    流体用組成物が次式Ｉの化合物を含有し： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，潤滑組成物。
  17. 【請求項１７】燃料の主要量，および次式Ｉで示される
    化合物の少量を含有する燃料組成物であって： ここで,R1およびR2が，独立して，同一または相異なり,
    Hおよび１〜25個の炭素原子を有するアルキル基または
    アルケニル基から選択され，但し，チオカルバメート基
    の少なくとも一方に対し,R1またはR2の少なくとも一方
    がＨであり，各チオカルバメート基に対し,R1またはR2
    の少なくとも一方がアルキル基またはアルケニル基であ
    り,MがMoまたはW,Xが０またはS,bが少なくとも1,aがＭ
    の酸化状態に依存して少なくとも1,cがＭの酸化状態に
    依存して少なくとも1,そしてｄがＭの酸化状態に依存し
    て０または少なくとも１である，燃料組成物。
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