KR890701767A - 올리고 뉴클레오티드의 말단 치환용 비-뉴클레오티드 시약 - Google Patents

올리고 뉴클레오티드의 말단 치환용 비-뉴클레오티드 시약

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KR890701767A
KR890701767A KR1019890700983A KR890700983A KR890701767A KR 890701767 A KR890701767 A KR 890701767A KR 1019890700983 A KR1019890700983 A KR 1019890700983A KR 890700983 A KR890700983 A KR 890700983A KR 890701767 A KR890701767 A KR 890701767A
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KR
South Korea
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alkyl
amino
halogen
alkoxy
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Application number
KR1019890700983A
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English (en)
Inventor
존 아놀드 라일
사루프 바트 램
Original Assignee
원본미기재
엠엘 테크놀로지 벤춰스 엘.피.
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Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 엠엘 테크놀로지 벤춰스 엘.피. filed Critical 원본미기재
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    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/68Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2404Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2408Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds

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Abstract

내용 없음

Description

올리고 뉴클레오티드의 말단 치환용 비-뉴클레오티드 시약
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
본 발명의 구체예는 도면을 참고로 하여 설명될 것이다. 제1도는 본 발명의 시약의 합성을 나타낸다. 제2도는 본 발명의 치환된 뉴클레오티드 다량체의 합성을 나타낸다. 제3도는 비오틴 표지를 전술한 아민연결 부분에 결합시켜 제2도에 나타낸 방법으로 제조된 치환된 뉴클레오티드 다량체를 표지하는 방법.

Claims (17)

  1. 다음의 일반식을 가지는 5' 히드록시 치환된 뉴클레오티드를 제조하는데 적합한 시약,
    상기 식에서 (a) y는 불리하지 않은 커플링 조건하에서 R1을 뉴클레오티드의 5' 히드록시에 결합시킬 수 있는 비-뉴클레오티드 기제의 커플링 기 (b) R1은 비-뉴클레오티드 골격 (c) X1은 S 또는 아미노기로부터 선택된 보호된 연결부분 (d)는 m이 R2의 적당한 수인 X1 보호기이고, 그 각각은 다를 수 있으며 한 개 이상의 탄소, 산소, 질소 또는 할로겐 원자 또는 그것의 결합물로 이루어지며 R2mC-는 X1이 결합조건하에서는 탈보호되지 않으나 불리하지 않은 알칼리 조건하에서는 탈보호되도록 하는 전기음성도를 가진다. (e) X1 = S 일 때 n=1 ; X1이 아미노기일 때 n=1 또는 2 이다.)
  2. 제1항에 있어서, X1=N 이고 적어도 하나의 R2가 할로겐으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약.
  3. 제1항에 있어서, R2mC가 다음식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약.
  4. 제1항에 있어서,이 트리플루오로아세틸, 프탈로일과 말레오일로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약.
  5. 제1항에 있어서, X1=N 이고 시약의 식이인 것을 특징으로 하는 시약(상기 식에서 X2는 할로겐으로부터 선택되고 R1=알킬이다).
  6. 제1항에 있어서, X1=N, R1=알킬이고 시약의 식이 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약.
  7. 제1항에 있어서, R1이 1 내지 10개의 탄소원자로 된 비환 탄화수소인 것을 특징으로 하는 시약.
  8. 제1항 내지 7항중 어느 하나에 있어서, X가 아미노기이고, -y가 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약.
    (상기 식에서, (a) X2=할로겐 또는 치환된 아미노 (b) X3=할로겐 ; 아미노 또는 O- (c) R3=알킬 ; 알콕시 ; 아릴옥시 (d) R4=알킬 ; 알콕시 ; 아릴옥시 ; 또는 X3=0-일 때만 H이다.)
  9. 제1항 내지 제7항 중의 어느 하나에 있어서, R1=알킬, X1이 아미노기이고, -Y가 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 시약.
    (상기 식에서 (a) X2=C1 또는 2차 아미노 (b) X3=C1 ; 2차 아미노 ; 또는 0-(c) R3 = 알콕시 ; 아릴옥시 (d) R4 = 알콕시 ; 또는 X3= 0-일 때만 H 이다.)
  10. (a) 먼저 불리하지 않은 조건하에서 Y를 통해 R1을 다량체의 말단 뉴클레오티드의 5' 히드록시에 결합시키고, (b) X1과 보호된 환외고리를 동시에 탈보호하도록 불리하지 않은 알칼리 조건에 결과의 생성물을 노출시키는 것으로 이루어지는, 다음의 식의 시약을 사용하여 5' 히드록시에 연결부분을 가진 뉴클레오티드 다량체를 제조하는 방법.
    (상기 식에서 (i) Y는 비-뉴클레오티드 기제의 커플링 기 (ii) R1은 비-뉴클레오티드 골격(iii) X1은 황 또는 아미노로부터 선택되는 보호된 연결부분 (iv)는 X1 보호기이고, m은 그 각각은 다를 수도 있지만 R2mC-가 알킬보다 전기음성도가 더 큰 R2의 적당한 수이다.
  11. 제10항에 있어서, X1=N 이고 적어도 하나의 R2가 할로겐으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제10항에 있어서, X1=N 이고가 트리플루오로아세틸, 프탈로일과 말레오일로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제10항에 있어서, X1=N, R1=알킬이고, 시약의 식이인 것을 특징으로 하는 방법(상기 식에서 X2는 할로겐으로부터 선택된다)
  14. 제10항에 있어서, X1=N 이고 R1=알킬이고 시약의 식이인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제10항 내지 14항 중의 어느 하나에 있어서, X가 아미노이고 -Y가 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
    (상기 식에서 (a) X2=할로겐 또는 치환된 아미노, (b) X3=할로겐 ; 아미노 ; 또는 0-(c) R3=알킬 ; 알콕시 ; 아릴옥시 -0- (d) R4= 알킬 ; 알콕시 ; 아릴옥시 ; 또는 X3=0-일때만 H이다.
  16. 제10항 내지 14항중 어느 하나에 있어서, -Y가 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
    (상기 식에서 (a) X2=C1 또는 2차-아미노(b) X3=C1;2차 아미노 ; 또는 0-(c) R3=알콕시 (d) R4=알콕시 또는 X3=0-일때만 H(e) R1=알킬
  17. (a) 제9항 내지 15항중의 어느 한 방법에 의해 5' 히드록시에 연결부분을 가진 뉴클레오티드 다량체를 제조하고, (b) 화학발광 아크리튬 에스테르를 연결부분에 연결시키는 단계로 이루어지는 표지된 뉴클레오티드 다량체를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890700983A 1987-10-02 1988-09-26 올리고 뉴클레오티드의 말단 치환용 비-뉴클레오티드 시약 KR890701767A (ko)

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US10433087A 1987-10-02 1987-10-02
US104,330 1987-10-02
PCT/US1988/003275 WO1989002933A1 (en) 1987-10-02 1988-09-26 Non-nucleotide reagents for substituting termini of oligonucleotides

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KR1019890700983A KR890701767A (ko) 1987-10-02 1988-09-26 올리고 뉴클레오티드의 말단 치환용 비-뉴클레오티드 시약

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