KR890002123A

KR890002123A - 2-아조릴메틸-2-아릴-1,3-디옥소란 및 그의 염, 그의 제조방법, 이를 함유하는 제제, 및 이의 용도

Info

Publication number: KR890002123A
Application number: KR1019870006823A
Authority: KR
Inventors: 클라우스-디터캄페; 라에테르 볼프강; 디트마르 발터
Original assignee: 하인리히 벡커,베른하르트 벡; 훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date: 1987-07-01
Filing date: 1987-07-01
Publication date: 1989-04-08

Abstract

내용 없음

Description

2-아조릴메틸-2-아릴-1,3-디옥소란 및 그의 염, 그의 제조방법, 이를 함유하는 제제, 및 이의 용도.

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims

일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 산-부가염.

상기식에서, A는 CH 또는 N이고, Ar은 나프틸, 티에닐, 할로티에닐 또는 비치환되거나 3개 이하의 치환체를 운반하는 페닐그룹이며, 여기서 상기 치환제를 같거나 또는 다를수 있으며 또한 F, Cl, Br, I, CF₃, OCH₃, OC₂H₅, CH₃, C₂H₅, C₆H5 또는 페녹시를 나타내며 Z는 산소이거나 또는, L, m 및 n이 동시에 0인 경우는 산소 또는 S이고, R¹은 C₁내지 C₃-알킬, F 또는 Cl이며, g는 0,1 또는 2이고, L은 0 또는 1이며, m은 0,1,2,3 또는 4이고, P는 0이거나 또는 m이 0이 아닌 경우 또는 L 및 m이 동시에 0인 경우는 0 또는 1이며, X는 산소이거나 또는 m이 0이 아닌 경우 L, m 및 P가 동시에 0인 경우 또는 동시에 m 및 P가 0이고 n이 0이 아닌 경우는 산소, S또는 N-R³이며, 여기서 R³는 H, Cl 내지 C₄-알킬, 페닐 또는 벤질이며, R²는 각기 독립적으로 C|₁내지 C₄-알킬, C₄-알콕시, F, Cl, Br, I, SCH₃, CO-C₆H₅, CH₃, COOCH₃, COOC₂H₅또는 NO₂이고, n은 0,1 또는 2이며, 또는 n이 2인 경우, R²는 추가로 페닐환과 함께 나프틸라디칼을 형성하는 -CH=CH-CH=CH그룹이거나, 또는 동시에 P가 0이고, n이 1인 경우, R²는 추가로 비치환되거나 또는 페닐라디칼내에 2개 이하의 같거나 다른 치환체를 운반하는 페녹시그룹이며, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OCH₃, CH₃또는 C₂H|₅이다.
제1항에 있어서, 치환체 및 지수중의 적어도 하나가 다음 의미를 갖는 일반식(I) 화합물. A는 CH 또는 N이고, Ar은 1 또는 2개의 F 또는 Cl원자로 치환된 페닐그룹이며, Z는 산소이거나 또, L, m및 P가 동시에 0인 경우는 산소 또는 S이고, R¹은 CH3 또는 C₂H₅이며, g는 0 또는 2이고, L는 0 또는 1이며, m은 0,1,2 또는 3이고, P는 0이거나 또는 m이 1인 경우는 0 또는 1이며, X는 산소이거나 또는, m이 1,2 또는 3인 경우 또는 L 및 m이 동시에 0인 경우, 또는 동시에 m이 0이고 n이 1 또는 2인 경우는 산소 또는 S이고, R²는 각기 독립적으로 C₁내지 C₄-n-알킬, C₁내지 C₄-알콕시, F, Cl, Br이거나 또는 P는 0이고 n이 1인 경우는 OC₆H₅이며, 은 0,1 또는 2이다.
제1항에 있어서, 치환체 및 지수중의 적어도 하나가 다음 의미를 갖는 일반식(I)화합물, A는 CH 또는 N이고, Ar은 2,4-디클로로페닐이며, Z는 산소이고, R¹은 CH₃이며, g는 0 또는 2이고, L은 0 또는 1이며, m은 0,1,2 또는 3이고, P는 0이거나 또는 m이 1인 경우는 0 또는 1이며, X는 산소이거나 또는 m이 1,2 또는 3인 경우 또는 L 및 m이 동시에 0인 경우는 산소 또는 S이고, R²는 각기 독립적으로 CH₃, C₂H₅, C₁내지 C₄-알콕시, F, Cl 또는 Br이며, n은 0,1 또는 2이다.
제1항에 있어서, L, m 및 P가 동시에 0이거나 또는 L이 0이고 m 및 P가 동시에 1이며, 또한 각 경우에 X가 산소 또는 S이고 n이 0 또는 1이며, R²가 CH₃, C₂H|₅, C₁내지 C₄알콕시, F, Cl 또는 Br인 일반식(I)의 화합물.
제1항에 있어서, 디옥소란환상의 4번위치 아조릴메틸라디칼 및 피페라지노페녹시메틸 그룹이 시스위치에 있는 일반식(I) 화합물.
A) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, B) 일반식 (IV)의 화합물을 먼저 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 일반식(V)의 호합물을 생성시킨 다음, 일반식(V)의 화합물을 일반식(VI)의 화합물과 반응시키거나, C)일반식(VII)의 화합물을 일반식(VIII)의 1,2-디올과 반응시키거나, D)일반식(IX)의 화합물의 염을 일반식(X)의 화합물 또는 일반식(XI)의 화합물과 반응시키거나, E) 일반식(IIa)의 화합물을 일반식(X)의 화합물과 반응시켜 Z가 산소이고, A, Ar, R¹, g, m, P,X,P²및 n이 후술하는 의미를 가지며, L이 0인 일반식(I)의 화합물을 형성시키거나, F) 일반식(IIa)의 화합물을 일반식(XI)의 화합물과 반응시켜 Z가 산소이고, A, Ar, R1, g, X, R²및 n이 후술하는 의미를 가지며, L, m 및 P가 동시에 0인 일반식(I)의 화합물을 생성시키고, 필요에 따라, 상기 A) 내지 F) 공정에 의해 수득된 일반식(I)의 화합물을 그의 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 염으로 치환시키는 제1항의 일반식(I)의 화합물의 제조방법.

상기식에서, A 및 Ar은 일반식(I)에서 기술한 의미를 가지며, E 및 E¹는 Cl, Br, I 또는 아세톡시, 트리플루오로 아세틸옥시, 벤조일옥시, 니트로벤조일옥시와 같은 아실옥시, 메탄설포닐옥시와 같은 C₁내지 C₃-알킬설포닐옥시 , 또는 벤젠-,니트로벤젠-, 브로모벤젠-또는 톨루엔설포닐옥시와 같은 아릴설포닐옥시이고, Z는 산소이거나 또는, L, m 및 P가 동시에 0인 경우는 S이며, M은 H, 알칼리금속 또는 알칼리토금속, 특히 Li, Na 또는 NH₄이고, 단, 일반식(IIa)에서 M은 H, 또는 알칼리금속 또는 알칼리토금속, 특히 Li, Na 또는 K이며, R¹, g, L, m, P, X, R²및 n은 일반식(I)에서 기술한 의미를 가지고, 단 일반식(X)에서 m은 1,2,3 내지 4이며, 일반식(XI)에서 X는 산소이거나, 또는 n이 0이 아닌 경우는 산소, S 또는 NR³이며, 여기서 R³는 H, C1 내지 C₄-알킬, 페닐 또는 벤질이며, M¹는 H, 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 Si(CH₃)₃이고, Hal은 Cl,Br 또는 I, 바람직하게는 Cl이다.
일반식(IIIa)의 화합물 및 그의 산부가염.

상기식에서, R¹은 C₁내지 C₃-알킬, F 또는 Cl이고, g는 0,1 또는 2이며, m은 0,1,2,3 또는 4이고, P는 0이거나, 또는 m이 0이 아닌 경우는 0 또는 1이며, X는 산소이거나 또는, m이 0이 아닌 경우 또는 동시에 m 및 P가 0이고 n이 0이 아닌 경우는 산소, S또는 N-R³이며, 여기서 , R³는 H, C1 내지 C₄-알킬, 페닐 또는 벤질이고, R²는 각기 독립적으로 C1내지 C₄-알킬, C₁-내지 C₄-알콕시, F, Cl, Br, I, SCH₃, CO-C₆H₅, CF₃또는 NO₂이며, n은 01, 또는 2이며, 또는 n이 2인 경우, R²는 추가로, 페닐환과 함께 나프틸라디칼을 형성하는 -CH=CH-CH=CH 그룹이거나, 또는 P가 0이고 n이 1인 경우, R²는 추가로 비치환되거나 또는 페닐라디칼내에 2개 이하의 같거나 다른 치환체를 운반하는 페녹시그룹이며, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OCH3 또는 C2H5이다.
일반식(XVI)의 화합물 또는 이 화합물의 염을 일반식(X)의 화합물 또는 일반식(XI)의 화합물과 반응시키고, 필요에 따라 생성된 일반식(IIIa)의 화합물을 그의 무기 또는 유기산과의 산-부가염으로 전환시키는 제7항의 일반식(IIIa) 화합물의 제조방법.

상기식에서, R¹및 g는 일반식(IIIa)에서 기술한 의미를 가지며, E는 Cl, Br, I 아세톡시, 트리플루오로아세톡시, 벤조일옥시, 니트로벤조일옥시와 같은 아실옥시, 메탄설포닐옥시와 같은 C₁내지 C₃-알킬설포닐옥시, 또는 벤젠-, 니트로벤제-, 브로모벤젠-또는 톨루엔설포닐옥시와 같은 아릴설포닐옥시이고, m은 1,2,3 내지 4이며, P, X, R²및 n은 일반식(IIIa)에서 기술한 의미를 가지고, 단 일반식(XI)에서 X는 산소이거나 또는, n이 0이 아닌 경우, 산소 S또는 N-R³이며, 여기서 R³는 H, C₁내지 C₄-알킬,페닐 또는 벤질이고, Hal은 Cl,Br 또는 I, 바람직하게는 Cl이다.
항진균제로서의 제1항의 일반식(I) 화합물의 용도.
항진균작용을 갖는 약제 제조용으로서의 제1항의 일반식(I)의 화합물의 용도.
제1항의 활성량의 화합물(I)을 함유하는, 항진균작용을 갖는 약제.
제1항의 활성량의 화합물(I)을 약제학적으로 적합한 부형제와 함께 투여하는 진균병 치료방법.

※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.