KR890002124A - 2-아졸릴메틸-2-아릴-1,3-디옥솔란 - Google Patents

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KR890002124A
KR890002124A KR1019870006836A KR870006836A KR890002124A KR 890002124 A KR890002124 A KR 890002124A KR 1019870006836 A KR1019870006836 A KR 1019870006836A KR 870006836 A KR870006836 A KR 870006836A KR 890002124 A KR890002124 A KR 890002124A
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och
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캄페 클라우스-디이터
라에테르 볼프강
디트마르 발터
해넬 하인쯔
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하인리히 벡커
훽스트 아크티엔게젤샤프트
베른 하르트 베크
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내용 없음

Description

2-아졸리메틸-2-아릴-1,3-디옥솔란
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
    상기식에서, A는 CH 또는 N이고 ; Ar은 나프틸, 티에닐, 할로티에닐이거나, 비차횐되거나 1 내지 3개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,CH2H5또는 페녹시이다)를 갖는 페닐그룹이며 ; R1은 C1-C3-알킬, F 또는 Cl이고 ; g는 0,1 또는 2이며, : Y는 하기 헤테로사이클릭 라디칼중의 하나이다.
    [여기에서, R2는 H, C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시이거나 비치환되거나, 1 또는 2개의 치환제(치환체는 동일하거나, 상이할 수 있으며, F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,CH2H5또는 C1-C4-알킬이다)를 갖는 페닐그룹이거나 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,C2H5C1-C2-알킬그룹이거나, 라디칼 a1)의 경우에는 또한 C1-C4-알킬티오이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F,Cl,OCH3,OC2H5CH3, 또는 C2H5이다)를 갖는 벤질티오그룹이고 : R3은 H, OH, Cl 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환되거나 페닐 라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,또는 C2H5이다)를 갖는 벤질옥시그룹이고, 헤테로사이클릭 라디칼 a1)의 경우에는 또한 C1-C4-알킬이거나, 비치환되거나, F,Cl,Br,OCH3,OC2H5CH3,및 C2H5중의 어느 하나로 치환된 페닐그룹이며, 헤테로사이클릭 라디칼 b1)의 경우에는 또는 C1-C4-알킬이거나, 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,또는 C2H5이다)를 갖는 벤질옥시그룹이고, R4은 H, Cl, Br, C1-C4알킬 또는CN이며 : R5는 H, C1-C4-알킬, 프로프-2-엔-1-일, 프로프-2-인-1-일 또는 벤질이고 : P는 0 또는 1이며, a1), a2) 및 c)에서의 페닐렌라디칼은 2,3또는 4위치를 통해 결합되며 ; R6은 H, C1-C8-알킬 또는 (C3-C6-사이클로알킬)-C1-C3-알킬이거나, 비치환된거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,또는 C2H51,2-O-CH2-O-, CF3또는 C1-C4-알킬이다)를 갖는 페닐그룹이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에서 COH3, OC2H5, 1,2-O-CH2-O-, CF3, F, Cl 또는 C1-C4-알킬로 치환된 페닐-C1-C2-알킬그룹이거나, CF3이고 : R7및 R8은 각각 독립적으로 H, C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F,Cl,Br,I,CF3,OCH3,OC2H5CH3,또는 C2H5이다)를 갖는 페닐 또는 벤질그룹이며, 또한 R7은 OH일 수도 있고 : R9은 H, Cl, Br 또는 CN이거나 Y는 하기 헤테로사이클릭 라디칼중의 하나이다.
    [여기에서, P는 0 또는 1이고 : R10은 Cl, Br, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5이고 : n은 0,1 또는 2이며, 이때 R10은 d1)에서는 3,4,5 및/또는 6위치에 존재할 수 있고, d2)에서는 2,4,5 및/또는 6위치에 존재할 수 있으며, d3)에서는 2,3,5 및/또는 6위치에 존재할 수 있고 : R11은 Cl, Br, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5이며, 이는 d4) 및 d5)에서 1 또는 2개의 자유위치에 존재할 수 있고, 헤테로사이클릭 라디칼 d4)는 2,3, 또는 4위치를 통해 결합되며, 헤테로사이클릭 라디칵 d5)는 5,6,7 또는 8위치를 통해 결합되고, 라디칼 d7) 의 페닐렌 단위는 2,3 또는 4(파라)위치를 통해 결합된다.
  2. 제1항에 있어서, A가 CH 또는 N이고 : Ar이 1 또는 2개의 F 또는 Cl 원자로 치환된 페닐그룹이며 : R1이 CH3또는 C2H5이고 : g가 0 또는 2이며 : Y가 헤테로사이클릭 라디칼 a1,a2,b1,b2또는 c[여기에서, R2는 H, C1-C4-알킬 또는 CH3O이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br 또는 OCH3이다)를 갖는 페닐 또는 벤질그룹이고 : R3은 H 또는 C1-C4-알콕시이며, 헤테로사이클릭 라디칼 a1의 경우에는 또한 CH3이거나 비치환되거나 하나의 F, Cl, OCH3또는 CH3로 치환된 페닐그룹이고, 리다칼 b1의 경우에는 또한 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br, OCH3또는 OC2H5이다)를 갖는 페닐옥시그룹이며 ; R4은 H 또는 CN이며, 헤테로사이클릭 라디칼 a1의 경우에는 또한 C1-C4-알킬이고 : R5는 CH3이며 : P는 0 또는 1이고 : R6은 H, C1-C8-알킬 또는 (C5-C6-사이클로알킬)-C1-C2알킬이거나, 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br ,OCH3OC2H5이다)를 갖는 페닐그룹이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에서 OCH3,CF3, F 또는 Cl로 치환된 벤질그룹이거나, CF3이며 : R7및 R8은 각각 독립적으로 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환된거나 페닐라디칼에서 F, Cl, OCH3또는 OC2H5로 치환된 페닐 또는 벤질그룹이며, 또한 R7은 H 또는 OH를 나타내기도 하고 ; R9은 H 또는 CN이다]이거나, 헤테로사이클릭 라디칼 d1,d2,d3,d4,d5,d6또는 d7[여기에서, p는 0 또는 1이고 : R10은 Cl, CH3또는 C2H5이며 : n은 0 또는 1이고, 이때 d3에서 R10은 2위치에 존재하는 것이 바람직하며 : R11은 Cl이며, d1라디칼의 페닐렌 단위는 4위치를 통하여 결합되는 것이 바람작하다]인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 치환체 또는 지수가 하기와 같이 정의되는 일반삭(I)의 화합물. A가 CH 또는 N이고 : Ar이 2,4-디클로로페닐이며 ; R1이 CH3이고 : g가 0 또는 2이며 ; Y가 헤테로사이클릭 라디칼 a1,a2,b1,b2또는 c[여기에서, R2는 CH3이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F 또는 Cl이다 )를 갖는 페닐 또는 벤질그룹이고, 라디칼 a1의 페닐 및 벤질그룹에서는 또한 OCH3이며, 라디칼 a1의 경우에는 또한 C2-C4-알킬이고 : R3은 라디칼 a1에서, P가 0인 경우에는 CH3이거나, 비치환되거나 F, Cl 또는 OCH3로 치환된 페닐그룹이고, P가 1인 경우에는 H이며, 라디칼 b1에서는 H이거나, OC2H5로 치환된 페닐옥시그룹이며 : R4는 H이거나, 라디칼 a1에서는 P가 0인 경우에 또한 CH3이고 : R5은 CH3이며 : P는 헤테로사이클릭 라디칼 a1및 a2의 경우에는 0 또는 1이고, 헤테로사이클릭 라디칼 c의 경우에는 1이며 : R5은 CH3이거나, 비치환된거나 F, Cl, OCH3또는 OC2H5로 일치환된 페닐그룹이고 : R7및 R8은 각각 독립적으로 CH3이거나, 비치환되거나 F, Cl 또는 OCH3로 치환된 페닐그룹이며, R7은 또한 H 또는 C1-4-알콕시이고 : R9은 H이다]이거나, 헤테로사이클릭 라디칼 d1, d2, d3, d4, d5, d6또는 d7[여기에서 P는 0 또는 1이고, n은 0이며 라디칼 d4는 2위치를 통하여 결합되는 것이 바람직하고, 라디칼 d5는 6 또는 7위치를 통하여 결합되는 것이 바람직하다.
  4. 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 일반식(IV)의 화합물을 먼저 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 일반식(V)의 화합물을 수득한 다음, 일반식(V)의 화합물을 일반식(VI)의 화합물과 반응시키거나, 일반식(VII)의 화합물을 일반식(VIII)의 1,2-디올과 반응시키거나, 일반식(IX)의 화합물을 일반식(X)의 화합물과 반응시키고, 경우에 따라, 무기 또는 유기산을 사용하여 수득된 일반식(I)의 화합물을 그의 생리학적으로 허용되는 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하는, 제1항에 따른 일반식(I) 화합물의 제조방법
    상기식에서, A는 Ar은 일반식(I)에서 정의된 바와같으며, E는 할로겐, 아실옥시, C1-C3-알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이고 : M은 H, 알칼리금속 또는 알칼리토금속이며 ; R1, g 및 Y는 일반식(I)에서 정의되 바와같고, E'는 E와 동일한 의미를 가지고 : M'는 H, 알칼리금속, 알칼리금속 또는 Si(CH3)3이며 : E"는 Cl, Br, I, 아실옥시, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이다.
  5. 일반식(IIIa)의 화합물 및 그의 산부가염
    상기식에서 R1는 C1-C3-알킬, F는 Cl이고 : g는 0,1 또는 2이며 ; Y는 하기 헤테로사이클릭 라디칼중의 하나이다.
    여기에서, R2은 H,C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br,I 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 니트로 또는 C1-C4-알킬이다)를 갖는 페닐그룹이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F, Cl,Br, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5이다)를 갖는 페닐 C1-C2-알킬그룹이거나, 헤테로사이클릭 라디칼 a1 및 a2의 경우에 있어서, P가 0인 경우에는 또한 C1-C4-알킬티오이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F, Cl, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5이다)를 갖는 벤질티오그룹이고 ; R3는 H, OH, Cl 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F, Cl,Br, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5이다)를 갖는 벤질옥시그룹이고, 헤테로사이클릭 라디칼 a1의 경우에는 또한 C1-C4-알킬이거나, 비치환되거나 F, Cl, Br, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5로 치환된 페닐그룹이며, 헤테로사이클릭 라디칼 b1의 경우에는 또한 C1-C4-알킬이거나, 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F, Cl,Br, OCH3, OC2H5, CH3또는 C2H5이다)를 갖는 페닐옥시그룹이고 : R4은 H, Cl, Br, C1-C4-알킬 또는 CN이며 : R5은 H, 프로프-2-엔-일, 프로프-1-인-1-일 또는 벤질이고 : P는 0 또는 1이며, a1, a2 및 c의 페닐렌라디칼은 2,3 또는 4위치를 통하여 결합되고 : R6은 H, C1-C8-알킬 또는 (C13-C48-사이클로알킬)- C1-C4-알킬이거나, 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 F, Cl,Br, OCH3, OC2H5, 1,2-O-CH2-O-,CF3또는 C1-C4-알킬이다)를 갖는 페닐그룹이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에서 OCH3, OC2H5, 1,2-O-CH2-O-,CF3,F, Cl 또는 C1-C4-알킬로 치환된 페닐 C1-C4-알킬 그룹익나, CF3이고 : R7및 R8은 각각 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br, OCH3,또는 OC2H5이다)를 갖는 페닐 또는 벤질그룹이며, 또한 R7은 OH일 수도 있고 : R9은 H, Cl, Br 또는 CN이거나, 또는 Y는 하기 헤테로사이클릭 라디칼중의 하나이다.
    [여기에서, P는 0 또는 1이고 : R10은 Cl, Br, OCH3, OC2H5이며 : n은 0,1 또는 2이며, R10은 d1에서는 3,4,5및/또는 6위치의 존재하고, d2에서는 2,4,5 및/또는 6위치에 존재하며, d3에서는 2,3,5 및/또는 6위치에 존재하고 : R11은 Cl, OCH3, CH3또는 C2H5이며, d4및 d5의 자유위치중 1 또는 2개의 위치에 존재하고, 헤테로사이클릭 라디칼 d4는 및 d4는 2,3 또는 4위치를 통해 결합되며 헤테로사이클릭 라디칼 d5는 5,6,7 또는 8위치를 통해 결합되고, 라디칼 d1의 페닐렌 단위는 2,3 또는 4(파라)위치를 통해 결합된다)
  6. 제5항에 있어서, 적어도 하나 이상의 치환체 또는 지수, R1, g, Y, R2~R11, P 및 n이 하기와 같이 정의되는 일반식(IIIa)의 화합물, R1은 CH3또는 C2H5이고 : g는 0 또는 2이며 : Y는 헤테로사이클릭 라디칼 a1,a2,b1,b2또는 c[여기에서, R2은 H, C1-C4-알킬 또는 CH30이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br 또는 OCH3이다)를 갖는 페닐 또는 벤질그룹이고 : R3는 H 또는 C1-C4-알콕시이고, 라디칼 a1의 경우에는 또한 CH3이거나, 비치환되거나 F,Cl,OCH3또는 CH3로 치환된 페닐그룹이며, 라디칼 b1의 경우에는 또한 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br, OCH3또는 OC2H5이다)를 갖는 페닐옥시그룹이고 : R4는 H 또는 CN이며 : R5는 CH3이고 : P는 0 또는 1이며 : R6은 H, C1-C8-알킬 또는 (C5-C6-사이클로알킬)- C1-C2-알킬이거나, 비치환되거나 1 또는 2개의 치환체(치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며, F, Cl, Br, OCH3, OC2H5또는 CH3이다)를 갖는 페닐그룹이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에서 OCH3, CF3, F 또는 Cl로 치환된 벤질그룹이거나, CF3이고 : R7및 R8은 각각 독립적으로 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시이거나, 비치환되거나 페닐라디칼에서 F, Cl, OCH3또는 OC2H5로 치환된 페닐 또는 벤질그룹이고, 또한 R7은 H 또는 OH를 나타내기도 하며 : R9은 H 또는 CN이다]이거나, 헤테로사이클릭 라디칼 d1, d2, d3, d4, d5, d6또는 d7[여기에서, P는 0 또는 1이고 : R10은 Cl, CH3또는 C2H5이며 : n은 0또는 1이고, d3의 R10은 2위치에 존재하는 것이 바람직하며 ; R11은 Cl이고, 라디칼 d1의 페닐렌 단위는 4위치를 통해 결합되는 것이 바람직하다]이다.
  7. 일반식(XIV)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(X)의 화합물과 반응시키고, 경우에 따라, 무기 또는 유기산을 이용하여 수득된 일반식(IIIa)의 화합물을 그의 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하는, 제5항에 따른 일반식(IIIa)화합물의 제조방법.
    상기식에서 R1및 g, Y는 일반식(I)에서 정의된 바와 같으며 E", I, 아실옥시, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이다.
  8. 제7항에 있어서 일반식(XIV) 화합물과의 반응에 일반식(Xa1) 또는 (Xa2)의 화합물, 일반식(Xb1) 또는 (XB2)의 화합물, 일반식(Xc)의 화합물, 또는 일반식(Xd1),(Xd2),(Xd3),(Xd4),(Xd5),(Xd6) 또는 (Xd7)의 화합물을 사용하는 방법.
    상기식에서, R2 내지 R11, P 및 n은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, E"또는 Br이며, 단 일반식(Xb1) 및 (Xb2)의 경우에는 Br이다.
  9. 제1항에 따른 일반식(I)화합물을 적어도 하나 함유하거나 또는 그것으로 이루어지며, 항진균 작용을 갖는 약제.
  10. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염들중 하나를 , 경우에 따라 통상적인 약제학적 부형제 및/또는 보조제와 함께 약제학적 목적에 적합한 투여형태로 전환시키는 약제의 제조방법.
  11. 제1항에 따른 일반식(I) 화합물의 항진균제로서의 용도.
  12. 항진균 작용을 갖는 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I) 화합물의 용도.
  13. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 유효량을 약제학적으로 적합한 부형제와 함께 투여하여 진균증을 치료하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 디옥솔란 환의 4위치에 있는 아졸릴메틸 라디칼 및 피페라지노 페녹시메틸그룹이 시스위치에는 존재하는 일반식(I)의 화합물.
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