KR890002055A - 하이드록시알킬-아졸릴 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

하이드록시알킬-아졸릴 유도체 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR890002055A
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스트로에크 클라우스
프리 모니카
힘믈러 토마스
브란데스 빌헬름
두쯔만 스테판
핸슬러 게르트
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요아힘 그렘, 클라우스 대너
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음.

Description

하이드록시알킬-아졸릴 유도체 및 이의 제조방법
내용없음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 하이드록시알킬-아졸릴 유도체 및 이의 산부가염 및 금속염착물.
    상기식에서, R은 수소, 알킬 또는 아실이고, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고, R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 이의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1또는 2및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고,
    X는 질소 또는 CH그룹이며, Y는 -CH2-CH2-'-CH=CH-'-C또는(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.)이다.
  2. 제1항에 있어서, R은 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 알킬부분내에 탄소수 1내지 6을 가진 알킬카보닐이고, R1은 불소; 염소; 브롬; 할로겐, 탄소수 1또는 2및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬, 탄소수 1내지 4의 알킬 및/또는 탄소수 1내지 4의 알콕시에 의해 임의 치환된 페닐; 또는 -Z-R3그룹 (여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고, R3는 탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬티오, 페닐 및/또는 할로겐에 의해 임의 치환된, 탄소수 1내지 6의 알킬; 할로겐, 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬, 탄소수 1내지 4의 알킬 및/또는 탄소수 1내지 4의 알콕시에 의해 임의 치환된 페닐; 또는 할로겐, 탄소수 1또는 2및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬, 탄소수 1내지 4의 알킬 및/또는 탄소수 1내지 4의 알콕시에 의해 페닐부분내에 임의 치환된 벤질이다.)이고, R2는 탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬티오, 페닐 및/또는 할로겐에 의해 임의 치환된, 탄소수 1내지 6의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알킬 및/또는 할로겐에 의해 임의 치환된, 탄소수 3내지 8의 사이클로알킬; 탄소수 1내지 4의 알킬 및/또는 하로겐에 의해 임의 치환된 나프틸; 또는 일반식의 라디칼 (여기에서, R4는 불소; 염소; 브롬; 메틸; 에틸; 이소프로필; 3급-부틸; 메톡시; 메틸티오; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 트리블루오로메틸티오; 불소, 염소 및/ 또는 메틸에 의해 임의 치환된 페닐; 불소, 염소 및/또는 메틸에 의해 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬그룹내에 탄소수 1내지 4를 같는 디알킬아미노; 페닐아미노 또는 알킬그룹에 탄소수 1내지 4를 갖는 알킬 카보닐아미노이고, m은 0,1,2또는 3이다.)이거나 또는 R2는 구조식의 라디칼이며, X는 질소 또는 CH그룹이고, Y는
    -CH2-CH2-'-CH=CH-'-C또는(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이다.)인 일반식(Ⅰ)의 하이드록시알킬-아졸릴 유도체.
  3. a) 산결합체 및 희석제의 존재하에 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 일반식(Ⅲ)의 아졸과 반응시키거나, b) 희석제의 존재하에 일반식(Ia)의 하이드록시알킬-아졸릴유도체를 강염기와 반응시키고, 이 반응에서 생성된 일반식(Ib)의 알코올레이트를 희석제의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 할로겐 화합물과 반응시키며 이어서, 필요에 따라, 산 또는 금속염을 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물에 첨가하여 산부가염 또는 금속염착물을 생성시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 하이드록시알킬-아졸릴 유도체 및 이의 산부가염 및 금속염착물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 수소, 알킬 또는 아실이고, R1은 하로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고, R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 하로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.)이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, X는 질소 또는 CH그룹이며, Y는 -CH2-CH2-'-CH=CH-'-C-또는(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.)이고, R9는 염기의 양이온 라디칼이며, R10은 알킬 또는 아실이고, Hal은 할로겐이다.
  4. 제1항의 일반식(Ⅰ)의 하이드록시알킬-아졸릴 유도체 적어도 하나 또는 ㅇ리반식(Ⅰ)의 하이드록시알킬-아졸릴 유도체의 산부가염 또는 금속염착물 하나를 함유함을 특징으로 하는, 살진균제 및 식물생장조절제.
  5. 제1항의 일반식(Ⅰ)의 하이드록시알킬-아졸릴유도체 또는 이의 산부가염 및 금속염착물의 진균퇴치 및 식물생장조절용으로서의 용도.
  6. 하기 일반식(Ⅲ)의 옥시란.
    상기식에서, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고 R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, Y는 -CH2-CH2-,-CH=CH-, -C C-,또는 -CH2-(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.)이다.
  7. c) 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅴ)의 사이클로프로필케톤을 α) 일반식(Ⅵ)의 디메틸옥소설포늄 메틸리드 또는 β) 일반식(Ⅶ)의 디메설포튬 메틸리드와 반응시키거나, 또는 d) 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅷ)의 카비놀을 염기와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고 R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, Y는 -CH2-CH2-,-CH=CH-, -C C-,또는 -CH2-(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.)이며, Hal'는 염소 또는 브롬이다.
  8. 하기 일반식(Ⅴ)의 사이클로프로필 케톤.
    상기식에서, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고 R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, Y는 -CH2-CH2-,-CH=CH-, -C≡C-,
    또는(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.)이다.
  9. e) 촉매 및 희석제의 존제하에, 일반식(Ⅸ-a) 또는 (Ⅸ-b)의 알데하이드를 일반식(Ⅹ)의 메틸사이클로로필 케톤과 반응시키고, 필요에 따라 촉매 및 희석제의 존재하에 이 반응에서 생성된 일반식(Ⅴ-a) 또는 (Ⅴ-b)의 사이클로프로필 케톤을 수수화시키거나, 또는 f) 촉매 및 희석제의 존재하에 일반식(ⅩⅠ)의 아세틸렌을 일반식(ⅩⅡ)의 산할라이드와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅴ)의 사이클로프로필 케톤을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고 R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, Y는 -CH2-CH2-,-CH=CH-, -C≡C-,
    또는(여기에서, R5, R6, R7및 R8는 각기 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이다.)이며, Hal"는 염소 또는 브롬이다.
  10. 하기 일반식(Ⅷ)의 카비놀.
    상기식에서, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹(여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고 R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, Hal'는 염소 또는 브롬이다.
  11. g) 경우에 따라 산결합체 및 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅷ)의 할로게노케톤을 일반식(ⅩⅣ)의 아세틸염과 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅷ)의 카비놀을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 임의 치환된 페닐 또는 -Z-R3그룹 (여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2이고 R3는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 페닐 또는 임의 치환된 페닐알킬이다.)이며, R2는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 사이클로알킬, 임의 치환된 나프틸 또는 일반식
    의 라디칼(여기에서, R4는 할로겐; 탄소수 1내지 4의 알킬; 탄소수 1내지 4의 알콕시; 탄소수 1내지 4의 알킬티오; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알킬; 탄소수 1또는 2 및 할로겐수 1내지 5의 할로게노알콕시; 탄소수 1 또는 2 및 할로겐수 1 내지 5의 할로게노알킬티오; 탄소수 1또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐; 탄소수 1 또는 2의 알킬 및/또는 할로겐으로 임의 치환된 페녹시; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노 또는 알킬카보닐아미노이고, m은 0,1,2 또는 3이다.) 이거나, 또는 R2는 구조식
    의 라디칼이고, Hal'는 염소 또는 브롬이며, Hal'"는 염소 브롬이고, Me는 등가의 금속양이온이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220009510A (ko) * 2019-07-19 2022-01-24 드 노라 페르멜렉 가부시키가이샤 전해조용 개스킷 및 그것을 이용한 전해조

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3824434A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag Substituierte 1-aryl-3-cycloalkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-1-in-3-ole, verfahren sowie substituierte 2-arylethinyl-2-cycloalkyl-oxirane und cycloalkyl-arylethinylketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
DE59003725D1 (de) * 1989-01-18 1994-01-20 Bayer Ag Flüssige und feste Wirkstoffe enthaltende Trägergranulate.
US5216180A (en) * 1989-06-30 1993-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Microbicidal hydroxyethyl-cyclopropyl-azolyl derivatives
DE3921481A1 (de) * 1989-06-30 1991-01-03 Bayer Ag Hydroxyethyl-cyclopropyl-azolyl-derivate
DE3942417A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Bayer Ag Triazolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE4114447A1 (de) * 1991-05-03 1992-11-05 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4311944A1 (de) * 1993-04-10 1994-10-13 Degussa Umhüllte Natriumpercarbonatpartikel, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Wasch-, Reinigungs- und Bleichmittelzusammensetzungen
HU9600660D0 (en) * 1993-09-16 1996-05-28 Bayer Ag Butenol-triazolyl derivatives, their manufacture and use as microbicides
JP5792164B2 (ja) * 2009-07-08 2015-10-07 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換フェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体
CN104262272A (zh) 2009-07-08 2015-01-07 拜耳作物科学公司 苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物
KR101464420B1 (ko) * 2009-12-08 2014-11-21 가부시끼가이샤 구레하 아졸 유도체 및 그의 제조 방법, 상기 유도체의 중간체 화합물 및 그의 제조 방법, 및 상기 유도체를 함유하는 농원예용 약제 및 공업용 재료 보호제
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
CN103664808B (zh) * 2013-11-26 2015-10-28 中国农业大学 一种含氯代环丙烷的芳基三氮唑化合物及其制备方法与应用
CN106278850B (zh) * 2016-08-05 2018-10-16 扬州天辰精细化工有限公司 丙硫菌唑中间体1-氯-1-乙酰基环丙烷的合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
EP0158741A3 (en) * 1980-11-19 1986-02-12 Imperial Chemical Industries Plc Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate
DE3337937A1 (de) * 1982-10-28 1984-05-03 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Neue azolderivate
DE3342693A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxy-ethyl-(1,2,4-triazol)- derivaten
DE3342692A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten
CN1008735B (zh) * 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
DE3704261A1 (de) * 1987-02-12 1988-08-25 Bayer Ag 1-(2,4-difluorphenyl)-1-(1-fluorcyclopropyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-01
DE3720756A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol-derivate
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3732385A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Hydroxyalkylcyclopropyl1-1,2,4-triazolyl- oder -imidazolyl-derivate und ihre verwendung als antimykotische mittel
ATE301934T1 (de) * 2002-12-23 2005-09-15 Soremartec Sa Waffelhalbschale, verfahren zur herstellung derselben, und lebensmittel enthaltend derselben

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220009510A (ko) * 2019-07-19 2022-01-24 드 노라 페르멜렉 가부시키가이샤 전해조용 개스킷 및 그것을 이용한 전해조

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GR3002539T3 (en) 1993-01-25

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