KR910700237A - 치환된 트리아졸, 그의 제조방법 및 살진균제로서 사용하기 위한 조성물 - Google Patents

치환된 트리아졸, 그의 제조방법 및 살진균제로서 사용하기 위한 조성물

Info

Publication number
KR910700237A
KR910700237A KR1019900702108A KR900702108A KR910700237A KR 910700237 A KR910700237 A KR 910700237A KR 1019900702108 A KR1019900702108 A KR 1019900702108A KR 900702108 A KR900702108 A KR 900702108A KR 910700237 A KR910700237 A KR 910700237A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
trichloro
triazolyl
hydroxy
butane
hydrogen
Prior art date
Application number
KR1019900702108A
Other languages
English (en)
Inventor
디. 마클리 로웰
비. 로저스 리챠드
브이. 키르비 네일
더블류. 리에베슈에츠 존
에프. 에스. 스트리트 피터
Original Assignee
리챠드 지. 워터맨
더 다우 케미칼 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 리챠드 지. 워터맨, 더 다우 케미칼 캄파니 filed Critical 리챠드 지. 워터맨
Publication of KR910700237A publication Critical patent/KR910700237A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

치환된 트리아졸, 그의 제조방법 및 살진균제로서 사용하기 위한 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 트리아졸 화합물, 그의 산부가염 및 금속 착체:
    상기식에서,
    A는또는을 나타내며;
    R은 수소, 또는 -C(O)R1를 나타내고; R1및 R2는 각각 독립적인 수소, 할로 또는 C1-C4직쇄 알킬을 나타내며; R3은 수소, 할로, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, -CN 또는 -C(O)NR5R6를 나타내고; R4는 C1-C4알킬, C1-C2할로알킬, 페닐 또는 치환된 페닐을 나타내며; R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, -CN, C1-C4알킬, C3-C8시클로알킬, 페닐 또는 페닐 C1-C6알킬을 나타내고; X는 각각 독립적으로 수소, 할로, -CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, 니트로, 페닐 또는 벤질옥시를 나타내며; m는 1 내지 3을 나타내고; 단, m이 1을 초과하면, X는 2,3,4 또는 5번 환 위치에만 존재한다.
  2. 제1항에 있어서, R이 수소 또는 -C(O)R4를 나타내며; R1이 수소이고; R2가 할로이며; R3가 할로 또는 할로알킬이고; R4가 알킬 또는 할로알킬이며; X가 수소, 할로, 알킬, 할로알킬 또는 페닐인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, m이 0, 1 또는 2인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R이 수소 또는 -C(O)R4를 나타내고; R1이 수소이며; R2가 클로로이고; R3가 클로로 또는 트리플루오로메틸이며; R4가 메틸 또는 트리플루오로메틸이고; X가 수소, 할로, 메틸, 트리풀루오로메틸 또는 페닐인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서 1.1.1- 트리클로로-3-(3,5-디클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(3,5-디클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(4H)-트리아졸릴)부탄1,1,1-트리클로로-3-(2,4-디클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(4H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(2,4-디클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(4-플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(4-플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(2,4-디클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(4-브로모페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-페닐-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(4-t-부틸페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(4-페닐)페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-3-(4--트리플루오로메닐)페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄;1,1,1-트리클로로-2,2-디클로로-4-(4-클로로페닐)-4-히드록시-5-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)펜탄; 2,2-디클로로-4-(4-클로로페닐)-4-히드록시-5-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴) 펜탄; 1,1,1-트리클로로-3-(4-클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄; 3-아세톡시-1,1,1-트리클로로-3-(4-클로로페닐)-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄; 또는 3-트리플루오로아세톡시-1,1,1-트리클로로-3-(4-클로로페닐)-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄중 하나인 화합물.-
  6. 하나 이상의 농업적으로 허용되는 담체와 혼합된, 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에서 청구된 적어도 하나의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 활성성분으로서 포함하는 살진균성 제형.
  7. 제6항에서 청구된 살진균성 제형으로 진균 유기체 또는 그들의 서식지를 접촉시키는 것을 포함하는, 진균 유기체의 구제 또는 억제 방법.
  8. A)R이 수소일 때, 하기 일반식(Ⅲ)에 상응하는 옥시란 반응 물질을, a)75 내지 110℃의 온도에서 아세트산의 존재하에 1,2,4-트리아졸과 반응시키거나, 또는 b)C1-C4저급알칸올의 존재하에 1,2,4-트리아졸과 1, 2,4-트리아졸의 알칼리 금속염과의 1.5:1 내지 10:1의 혼합물과 반응시키거나; 또는 B)R이 -C(O)R4일 때, R이 수소인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 용매내에서 및 촉매의 존재하에 일반식 O(C(O)R4)2의 산무수물과 반응시키거나; 또는 C)일반식(Ⅰ)의 화합물이 산부가염의 형태일 때, 제1항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 불활성 용매내에서 유기 또는 무기산과 혼합하고, 용매를 증류제거시킨 다음, 그 잔사를 재결정화하거나; 또는D)일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 일반식(Ⅱ)의 착체 형태일 때, 제1항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 비착화된 화합물을 용매의 존재하에 M을 함유한 금속염과 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R1, R2, R3, X 및 m은 제1항에서 정의한 바와 같으며, M은 구리, 아연, 망간 또는 철을 나타내고; 〔X〕는 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 나타내며; A는 음이온을 나타내고; n은 2 또는 4의 정수를 나타내며; p는 M의 원자가에 상응하는 정수를 나타내고; z는 0 내지 12의 정수를 나타낸다.
  9. 제8항에 있어서, R이 수소 또는 -C(O)R4를 나타내며;R1이 수소이고 R2가 할로이며; R3가 할로 또는 할로알킬이며; R4가 알킬 또는 할로알킬이고; X가 수소, 할로, 알킬, 할로알킬 또는 페닐인 방법.
  10. 제9항에 있어서, m이 0, 1 또는 2인방법.
  11. 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, R이 수소 또는 -C(O)R4를 나타내며; R1이 수소이고; R2가 클로로이며; R3가 클로로 또는 트리플루오로메틸이고; R4가 메틸 또는 트리플루오로메틸이며; X가 수소, 할로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 방법.
  12. 제8항에 있어서, 단계 (A), (b)에서, 온도가 0 내지 60℃인 방법.
  13. 제8항에 있어서, 단계 (B)에서, 용매가 벤젠, 클로로포름, 염화메틸렌 또는 에틸 아세테이트이며, 촉매가 4-디메틸아미노피리딘인 방법.
  14. 제8항에 있어서, 단계 (D)에서, A가 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 니트레이트, 설페이트 또는 포스페이트 음이온 방법.
  15. 제8항에 있어서, 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2.2-트리클로로에틸)옥시란을 빙초산중 100℃에서 1,2.4-트리아졸과 반응시킨 다음, 실온으로 냉각하고, 목적하는 생성물을 분리하는 것을 포함하는 1,1,1,-트리클로로-3-(2.4디클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄의 제조방법.
  16. 제8항에 있어서, 1,2,4-트리아졸을 메탄올내에서 나트륨 금속과 반응시킨 다음, 2-(4-클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란을 50℃의 온도에서 반응시키고, 실온으로 냉각하고, 목적하는 생성물을 분리하는 것을 포함하는, 1,1,1-트리클로로-3-(4-클로로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄의 제조방법.
  17. 제8항에 있어서, 1,2,4-트리아졸을 메탄올내에서 나트륨 금속과 반응시킨다음, 2-(4-플루오로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란을 50℃의 온도에서 반응시키고, 실온으로 냉각하고, 목적하는 생성물을 분리하는 것을 포함하는, 1,1,1-트리클로로-3-(4-플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1,2,4-(1H)-트리아졸릴)부탄의 제조방법.
    *참고사항 : 최초출원 내용에 의해 공개하는 것임.
KR1019900702108A 1989-01-23 1989-01-23 치환된 트리아졸, 그의 제조방법 및 살진균제로서 사용하기 위한 조성물 KR910700237A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/299,910 US4935436A (en) 1989-01-23 1989-01-23 Substituted triazoles and their use as fungicides
US299.910 1989-01-23
PCT/US1990/000354 WO1990008140A1 (en) 1989-01-23 1990-01-18 Substituted triazoles, their preparation and compositions, for use as fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910700237A true KR910700237A (ko) 1991-03-14

Family

ID=23156824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900702108A KR910700237A (ko) 1989-01-23 1989-01-23 치환된 트리아졸, 그의 제조방법 및 살진균제로서 사용하기 위한 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4935436A (ko)
EP (1) EP0380277A1 (ko)
JP (1) JPH03503537A (ko)
KR (1) KR910700237A (ko)
AU (1) AU4864690A (ko)
CA (1) CA2007803A1 (ko)
FI (1) FI904660A0 (ko)
HU (1) HUT56081A (ko)
IL (1) IL93129A0 (ko)
WO (1) WO1990008140A1 (ko)
ZA (1) ZA90437B (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5262434A (en) * 1990-08-09 1993-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Halogenoalkyl-azolyl derivatives
EP0470466A3 (en) * 1990-08-09 1992-07-29 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl derivatives
DE4025204A1 (de) * 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
JP3471831B2 (ja) * 1991-12-09 2003-12-02 富山化学工業株式会社 新規なトリアゾール誘導体およびその塩
US10071971B2 (en) 2012-12-19 2018-09-11 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2952507A1 (en) * 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) * 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
KR102514814B1 (ko) 2016-03-31 2023-03-27 온크터널 테라퓨틱스, 인코포레이티드. 인돌린 유사체 및 이의 용도

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4616027A (en) * 1982-08-14 1986-10-07 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols
BG48681A3 (en) * 1982-12-14 1991-04-15 Ciba - Geigy Ag Fungicide means
DE3461637D1 (en) * 1983-02-16 1987-01-22 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents

Also Published As

Publication number Publication date
CA2007803A1 (en) 1990-07-23
AU4864690A (en) 1990-07-26
US4935436A (en) 1990-06-19
JPH03503537A (ja) 1991-08-08
WO1990008140A1 (en) 1990-07-26
FI904660A0 (fi) 1990-09-21
ZA90437B (en) 1991-09-25
HUT56081A (en) 1991-07-29
IL93129A0 (en) 1990-11-05
HU901480D0 (en) 1991-06-28
EP0380277A1 (en) 1990-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4654332A (en) Heterocyclic compounds
US4772623A (en) Triazolyl-alkanones or triazolyl-alkanols
US4086351A (en) 1,2,4-Triazole-containing compounds and their use as pesticides
EP0329397A1 (en) Process for producing azolylmethylcyclopentanol derivatives
GB2026486A (en) 1-(2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1h-imadazoles and 1h-1,2,4-triazoles
KR910700237A (ko) 치환된 트리아졸, 그의 제조방법 및 살진균제로서 사용하기 위한 조성물
US4210657A (en) Aryl imidazolyl vinyl ethers and processes for using same
GB2159148A (en) Fungicidal imidazole and 1,2,4-triazole derivatives
DE4030061A1 (de) Verfahren zur herstellung von benzylketonen sowie verfahren zur herstellung eines oxiranes
EP0057365B1 (de) Vinylazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen
US4586947A (en) Azolyl-hydroxy alkanols having fungicidal and plant growth regulating properties
KR840001141A (ko) 치환된 아졸일-페녹시 유도체의 제조방법
KR890014481A (ko) β-페녹시니트릴 화합물
NZ236396A (en) 2-aryl-2-((1,2,4-triazol-1-yl)methyl)oxetane derivatives; preparation; agricultural and pharmaceutical compositions thereof
JPS5896073A (ja) アゾリルビニルジチオアセタ−ル類、それらの製造法および殺菌剤としての用途
JPS60224689A (ja) （１，２，４‐トリアゾル‐１‐イル）‐メチル‐カルビノール
US3562292A (en) N-substituted phthalimides
US4073901A (en) Metal complexes of N-trityl-azoles for combatting fungi
KR880013905A (ko) 하이드록시알킬-트리아졸릴 유도체
EP0361560B1 (en) Cyclopentane derivatives
AT358579B (de) Verfahren zur herstellung von neuen imidazol-, bzw. 1,2,4-triazolderivaten und von deren saeureadditionssalzen, metallkomplexen und optischen isomeren
KR950032128A (ko) 벤조일퀴놀린 유도체
GB2224278A (en) I-triazole-ethanols as fungicides
KR930021625A (ko) 에틸-트리아졸릴 유도체
KR870006020A (ko) 치환된 아릴플루오르아졸릴 알칸올 살균제

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid