KR890001989A - 펜타디엔아미드 - Google Patents

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KR890001989A
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Abstract

내용 없음

Description

펜타디엔아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 에난티오머 및 라세미체 혼합물(R6및 R7이 다를 경우), 기하이성체(R1및 R2가 다를 경우) 및 이들의 약학적으로 허용되는 산부가염.
    상기식에서, Y는 o 또는 s이고＊A는 피라페닐렌 또는＊-(CH2)n-(X)m-(CH2)r-이고 X는 o, s 또는 -CH=CH-이고, n 및 r은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고 s는 0 또는 1이고, m은 0 또는 1이며, 단 m이 1일 경우 n+s는 2이상이고, R1및 R2는 독립적으로, 수소, 저급알킬, 저급사이클로알킬, 저급알케닐, Het 또는 아릴이고, R3, R4및 R5및 R8은 독립적으로, 수소, 저급알킬 또는 아릴이고, R5, 및 R7은 독립적으로, 수소 또는 저급알킬이고, R6는 수소 저급알킬, 저급사이클로알킬, Het-저급알킬 또는 아릴이고 Het는 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노사이클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 또는 비사이클릭 헤테로방향족 라디칼(이 라디칼은 저급알킬, 할로겐 또는 아릴로 치환 될 수 있다)이고 ＊는 결합 위치를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물.
    (E)-또는 트랜스-이성체
  3. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰc)의 화합물.
    (Z)-또는 시스-이성체
  4. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰd)의 화합물.
    (R)-배열을 갖는[R-(Z)]-이성체
  5. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰe)의 화합물.
    (R)- 배열을 갖는 [R-(E)] -이성체
  6. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰf)의 화합물.
    (S)- 배열을 갖는 [S-(Z)] -이성체
  7. 제 1항에 있어서, 일반식(Ⅰg)의 화합물.
    (S)- 배열을 갖는 [S-(E)] -이성체
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 저급알킬 또는 아릴이고, R3, R4및 R8이 독립적으로 수소 또는 저급알킬이며, R5및 R7이 수소이고, R6가 수소, 저급알킬 또는 저급사이클로알킬이며,＊A가＊-(CH2)n-(X)m-(CH2)r-이고, n+r이 2 내지 6의 정수이며, m이 0이고, Het가 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노사이클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환이며, y가 산소 또는 황이고 s가 1인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1이 저급알킬 또는 아릴이고, R2가 아릴이며, R3, R4, 및 R8이 독립적으로 수소 또는 저급알킬이고,＊A가＊-(CH2)n-(X)m-(CH2)r-이며, n+r이 3이고 m이 0이며, Het가 저급 알킬로 임의 치환된 피라디닐 또는 피리미디닐이고, R5및 R7이, 수소이며 R6가 수소, 저급알킬 또는 사이클로프로필이고, y가 산소이며, s가 1인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, R1이 부틸, 펜틸, 또는 헥실이거나, 저급알콕시 및 할로겐 중에서 선택된 3개 이하의 치환체를 갖는 페닐이고 R2가 할로겐 및 저급알콕시 중에서 선택된 3개 이하의 치환체를 갖는 페닐이며, R3, R4, R5, R7, 및 R8이 수소이고, Het가 3-피리디닐 또는 2-메틸-3-피리디닐인 화합물.
  11. [R-(E,E)]-5-(4-메톡시페닐)-N-[1-메틸-4-(3-피리디닐)부틸]-2,4-데카디엔아미드.
  12. [R-(E,E)]-5-(4-메톡시페닐)-N-[1-메틸-4-(3-피리디닐)부틸]-2,4-노나디엔아미드.
  13. (E)-5,5-비스(3-플루오로페닐)-N-[4-(3-피리디닐)부틸]-2,4-펜타디엔아미드.
  14. [R-(E)]-N-[1-에틸-4-(3-피리디닐)부틸]-5,5-비스(4-메톡시페닐)-2,4-펜타디엔아미드.
  15. [R,S-(E,E)]-5-(4-메톡시페닐)-N-[1-메틸-4-(2-메틸-3-피리디닐)부틸]-2,4-데카디엔아미드.
  16. (E)-5,5-비스(3-메톡시페닐)-N-[4-(3-피리디닐)부틸]-2,4-펜타디엔아미드.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 치료학적 활성물질로 사용하기 위한 화합물.
  18. 제 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 혈소판 활성화인자(PAF)길항제로서 사용하기 위한 화합물.
  19. a) 일반식(Ⅱ)의 카복실산의 반응성 유도체를 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나, b) 일반식(Ⅱ)의 카복실산을 트리(저급알킬)- 또는 트리아릴포스핀 존재하에 일반식(Ⅶ)의 아지드와 반응시키거나, c) Y가 O인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 오황화인과 반응시켜 Y가 S인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고, d) 필요한 경우, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 산부가염으로 전환시킴을 특징으로하여, 제 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 무독한 산부가염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8,＊A, Het 및 S는 제 1항에서 정의한 바와 같다.
  20. 제 1 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 치료학적 불활성 담체를 함유하는 약재학적 조성물.
  21. 제 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 치료학적 불활성 담체를 함유하는, 혈소판 활성화인자 길항활성을 나타내는 약제학적 조성물.
  22. 질병을 예방 또는 억제하기 위한, 제 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  23. 과다한 혈소판 활성화인자로 인한 질환이나 심장혈관계질환, 폐동맥계질환, 면역학적 장해, 염증, 피부질환, 쇼크 또는 이식거부반응을 예방 또는 억제하기 위한 제 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  24. 혈소판 활성화인자 길항활성을 나타내는 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제 1 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  25. 제 1항 내지 제16항 중 어느 하나에 있어서, 재19항에 따른 방법 또는 이와 화학적으로 명백히 균등한 방법에 따라 제조된 화합물.
  26. 상술한 바와 같은 발명.
  27. 제 1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물 유효량을 이를 필요로 하는 환자에게 투여함을 특징으로 하여, 과다한 혈소판 활성화인자로 인한 질환이나 심장혈관계질환, 폐동맥계질환, 면역학적 장해, 염증, 피부질환, 쇼크 또는 이식거부반응을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ225307A (en) * 1987-07-10 1991-06-25 Hoffmann La Roche Heterocyclic containing alkene derivatives and pharmaceutical compositions
US5192766A (en) * 1989-04-28 1993-03-09 Sankyo Company, Limited N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF antagonists
US5369106A (en) * 1989-04-28 1994-11-29 Sankyo Company, Limited N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use of PAF antagonists
DK0900200T5 (da) * 1996-04-23 2010-01-11 Targacept Inc Farmaceutiske sammensætninger til forebyggelse og behandling af sygdom i centralnervesystemet
KR100568997B1 (ko) * 1996-04-23 2006-12-15 타가셉트 인코포레이티드 중추신경계질환의예방및치료를위한약제학적조성물
AU2652397A (en) * 1996-05-13 1997-12-05 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Substituted ethylene compounds and drugs
ATE270277T1 (de) * 1997-12-11 2004-07-15 Janssen Pharmaceutica Nv Anilide als vitamin-a-säure-mimetika
US6232316B1 (en) 1998-06-16 2001-05-15 Targacept, Inc. Methods for treatment of CNS disorders
DE19828463A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Basf Ag 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
US6455554B1 (en) 1999-06-07 2002-09-24 Targacept, Inc. Oxopyridinyl pharmaceutical compositions and methods for use
AU5326100A (en) * 1999-06-07 2000-12-28 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for use
DE60325834D1 (de) * 2002-02-20 2009-03-05 Abbott Lab Kondensierte azabicyclischeverbindungen als inhibitoren des vanilloid-rezeptors 1 (vr1)
WO2004078144A2 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Celgene Corporation Diphenylethylene compounds and uses thereof
US8013006B2 (en) * 2004-07-14 2011-09-06 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7781478B2 (en) * 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) * 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) * 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
JP2008507518A (ja) * 2004-07-22 2008-03-13 ピーティーシー セラピューティクス，インコーポレーテッド Ｃ型肝炎を治療するためのチエノピリジン
EP2050734A1 (en) 2006-07-13 2009-04-22 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Pentadienamide derivative
US7767705B2 (en) 2006-08-25 2010-08-03 Abbott Laboratories Compounds that inhibit TRPV1 and uses thereof
MX2011001887A (es) * 2008-08-22 2011-04-04 Baxter Int Derivados de bencil carbonato polimericos.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072649A (en) * 1963-01-08 S-tmalkoxycinnamamide derivatives
US4568687A (en) * 1983-02-28 1986-02-04 American Cyanamid Company N-[2-4-(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-arylamides and pharmaceutical compositions
US4568685A (en) * 1984-02-29 1986-02-04 American Cyanamid Company N-[(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)alkyl]-arylamides
US4542145A (en) * 1984-02-29 1985-09-17 American Cyanamid Company Substituted N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-alkyl]heteroarylcarboxamides
US4673684A (en) * 1984-04-04 1987-06-16 Terumo Corporation Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an active ingredient
JPS6144870A (ja) * 1984-08-10 1986-03-04 Terumo Corp 不飽和脂肪酸アミド誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤
JPS6144869A (ja) * 1984-08-10 1986-03-04 Terumo Corp イミダゾ−ル誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤
JPS6212757A (ja) * 1985-07-10 1987-01-21 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 桂皮酸アミド誘導体
US4778796A (en) * 1985-07-19 1988-10-18 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. ω-(3-pyridyl)alkenamide derivatives and anti-allergenic pharmaceutical compositions containing same
JPH06144869A (ja) * 1992-11-10 1994-05-24 Matsunami Glass Kogyo Kk バイオ担体用多孔質ガラス

Also Published As

Publication number Publication date
EP0299379A1 (de) 1989-01-18
AU626526B2 (en) 1992-08-06
HU205902B (en) 1992-07-28
PT87953B (pt) 1995-03-01
NO883084L (no) 1989-01-11
HUT48594A (en) 1989-06-28
PH24605A (en) 1990-08-17
CZ394991A3 (en) 1993-01-13
PT87953A (pt) 1989-06-30
JPS6431766A (en) 1989-02-02
US4788206A (en) 1988-11-29
ES2054740T3 (es) 1994-08-16
YU132488A (en) 1991-02-28
ATE88466T1 (de) 1993-05-15
FI883290A (fi) 1989-01-11
DK378188A (da) 1989-01-11
YU46716B (sh) 1994-04-05
NO883084D0 (no) 1988-07-08
DE3880387D1 (de) 1993-05-27
MX9203599A (es) 1992-07-01
MC1954A1 (fr) 1989-06-30
FI883290A0 (fi) 1988-07-08
ZA884857B (en) 1989-04-26
IL87017A0 (en) 1988-12-30
AU1885188A (en) 1989-01-12
DK378188D0 (da) 1988-07-07
NZ225327A (en) 1991-08-27
EP0299379B1 (de) 1993-04-21

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