KR880003898A - 아미도 치환된 나프탈렌 및 이의 중간체 - Google Patents

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벤자민 에프.램버트
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Abstract

내용 없음

Description

아미도 치환된 나프탈렌 및 이의 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물,
    상기식에서, R1은 C1-12알킬, C3-12측쇄알킬, C2-6알케닐, C3-6알키닐 또는 아르알킬 [여기서, 아르알킬의 알킬그룹은 C1-2알킬 또는 하이드록시알킬(여기서, 알킬그룹은 C1-6알킬이다)로 치환되거나 비치환된 C1-3알킬이다]이고; R2는 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄 알킬, C3-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며; R3는 수소 또는 C1-3알킬이고; (CH2)n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 CH3인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 수소, C1-6알킬, C3-4측쇄알킬, 사이클로헥실 또는 페닐인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3가 수소 또는 CH3인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1이 CH3이고, R2는 CH(CH3)2또는 페닐이며, R3는 수소이고, (CH2)n은 탄소수 2의 직쇄 알킬인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1·R2및 R3이 각각 CH3이고, (CH2)n은 탄소수 2의 직쇄알킬인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, N-하이드록시-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드;N-에틸-N-하이드록시-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥신아미드;N-부틸-N-하이드록시-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드;N-헵틸-N-하이드록시-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드;N-3급-부틸-N-하이드록시-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드 및 N-하이드록시-N-사이클로헥산-6(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, N-하이드록시-N-메틸-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드:N-하이드록시-N-페닐-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드:N-메톡시-N-메틸-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드; 및 N-하이드록시-N-이소프로필-6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥산아미드로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서, R1은 수소, C1-12알킬, C3-12측새알킬, C2-6알케닐, C3-6알키닐 또는 아르알킬[여기서, 아르알킬의 알킬그룹은 C1-2알킬 또는 하이드록시알킬(여기서, 알킬그룹은 C1-6알킬이다)로 치환되거나 비치환된 C1-3알킬이다]이고; R4는 수소 또는 C1-3알킬이며; (CH2)n은 n이 0내지 5인 측쇄 또는 측쇄알킬이고, 단 (CH2)n이 n이 0내지 2인 알킬쇄인 경우, R은 C1-2알킬이 아니다.
  10. 제9항에 있어서, R1이 수소, CH3, -CH2CH2CH(CH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH2CH3. 알릴, 프로파킬 또는 벤질인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 에틸 6-(6-알릴옥시-2-나프틸)-6-옥소헥사노에이트:에틸6-(6-메톡시-2-나프틸)-6-옥소헥사노에이트:및 메틸8-(6-메톡시-2-나프틸)-8-옥소옥타노에이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  12. (a) 다음 일반식(3)의 나프탈렌 옥소알카노산을 불활성 용매중에서 옥살릴 클로라이드와 반응시킨 다음. (b)생성물을 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 일반식 HNR2OR3(여기서 R2및 R3는 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 C1-12알킬, C3-12측쇄알킬, C2-6알케닐, C3-6알키닐 또는 아르알킬[여기서, 아르알킬의 알킬그룹은 C1-2알킬 또는 하이드록시알킬(여기서, 알킬그룹은 C1-6알킬이다)로 치환되거나 비치환된 C1-3알킬이다]이고; R2는 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄 알킬, C3-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며; R3는 수소 또는 C1-3알킬이고; (CH2)n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄알킬이다.
  13. 제12항에 있어서, 단계(b)에서의 염기가 아민 염기인 방법.
  14. 다음 구조식(1)의 메톡시 치환된 나프탈렌을 AlCl3의 존재하에서 불활성 용매중에서 일반식 ClCO CH2CH2(CH2)nCOOR4[여기서, R4는 C1-3알킬이며, (CH2)n은 이하에서 정의하는 바와 같으나 탄소수 0내지 2의 직쇄알킬은 아니다]의 화합물과 반응시킨 다음, 임의로 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알칼리 금속 염기로 처리함을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 CH3이고, R4는 수소 또는 C1-3알킬이며, (CH2)n은 n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이나, 단 n이 0내지 2인 직쇄 알킬은 아니다.
  15. 다음 일반식(3′)의 화합물을 극성 용매중에서 부틸 설파이드와 반응시킨 다음, 임의로 생성된 화합물을 에스테르화함을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소이고 R4는 수소 또는 C1-3알킬이며, (CH2)n은 n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  16. 다음 일반식(5)의 화합물을 불활성 용매중에서 일반식 R1Br(여기서 R1은 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시키고, 임의로 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알칼리 금속 염기로 처리함을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소, C1-12알킬, C3-12측쇄알킬, C2-6알케닐, C3-6알키닐 또는 아르알킬[여기서, 아르알킬의 알킬그룹은 C1-2알킬 또는 하이드록시알킬(여기서, 알킬그룹은 C1-6알킬이다)로 치환되거나 비치환된 C1-3알킬이다]이나 단 일반식(Ⅱ)에서는 수소 및 CH3는 아니며; R4는 수소 또는 C1-3알킬이나, 단 일반식(5)에서는 수소가 아니고; (CH2)n은 n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄알킬이나, (CH2)n은 n이 0내지 2인 알킬쇄인 경우 R1은 C1-12알킬이 아니다.
  17. 구조식(1)의 메톡시 치환된 나프탈렌을 AlCl3의 존재하에서 불활성 용매중에서 일반식 ClCO CH2CH2(CH2)nCOOR4(여기서, R4는 C1-3알킬이다)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알킬리 금속 염기로 처리한 다음, 생성된 화합물을 불활성 용매중에서 옥살릴 클로라이드와 반응시키고, 생성된 화합물을 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 일반식 HNR2OR3(여기서 R2및 R3는 이하에서 정의하는 바와 동일하다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 CH3이고, R2는 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄 알킬, C5-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며, R3은 수소 또는 C1-3알킬이고, (CH2)은 n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  18. 다음 일반식(3′)의 화합물을 극성 용매중에서 부틸 설파이드와 반응시키고, 임의로 생성된 화합물을 에스테르화한 다음, 생성된 화밥물을 불활성 용매중에서 옥살릴 클로라이드와 반응시키고,이어서 생성된 화합물을 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 일반식 NHR2OR3(여기서 R2및 R3는 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소이고, R2는 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄 알킬, C5-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며, R3은 수소 또는 C1-3알킬이고, (CH2)은 n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  19. 하기의 일반식(5)의 화합물을 불활성 용매중에서 일반식 R1Br(여기서, R1은 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알칼리 금속 염기로 처리한 다음, 생성된 화합물을 불활성 용매중에서 옥살릴 클로라이드와 반응시키고, 이어서 생성된 화합물을 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 일반식 HNR2OR3(여기서 R2및 R3는 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 C1-12알킬, C3-12측쇄알킬, C2-6알케닐, C3-6알키닐 또는 아르알킬[여기서, 아르알킬의 알킬그룹은 C1-2알킬 또는 하이드록시알킬(여기서, 알킬그룹은 C1-6알킬이다)로 치환되거나 비치환된 C1-3알킬이다]이나, 단 일반식(Ⅰ)에서는 CH3가 아니며; R2은 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄알킬, C5-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며; R3는 수소 또는 C1-3알킬이고; R4는 C1-3알킬이며; (CH2)n은 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  20. 구조식(1)의 메톡시 치환된 나프탈렌을 AlCl3의 존재하에서 불활성 용매중에서 일반식 ClCO CH2CH2(CH2)nCOOR4[여기서, R4는 C1-3알킬이며 (CH2)n)은 이하에서 정의하는 바와 같다]의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알킬리 금속 염기롤처리한 다음, 생성된 화합물을 극성 용매중에서 부틸 설파이드와 반응시키고, 생성된 화합물을 에스테르화한 다음 생성된 화합물을 불활성 용매중에서 옥살릴 클로라이드와 반응시키고 생성된 화합물을 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 일반식 NHR2OR3(여기서 R2및 R3는 이하에서 정의하는 바와 동일하다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소이고, R2는 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄 알킬, C5-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며, R3은 수소 또는 C1-3알킬이고, (CH2)n은 n이 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  21. 구조식(1)의 메톡시 시환된 나프탈렌을 AlCl3의 존재하에 불활성 용매중에서 일반식 ClCOCH2CH2(CH2)nCOOR4[여기서, R4는 C1-3알킬이며, (CH2)n은 이하에서 정의하는 바와 같다]의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알킬리 금속 염기로 처리한 다음, 생성된 화합물을 극성 용매중에서 부틸 설파이드와 반응시키고, 생성된 화합물을 에스테르화한 다음, 생성된 화합물을 유기 용매중에서 일반식 R1Br(여기서 R1은 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시키고, 생성된 화합물을 수성 알코올성 용매중에서 알칼리 금속 염기로 처리한 다음, 생성된 화합물을 불활성 용매중에서 옥살릴 클로라이드와 반응시키고, 이어서 생성된 화합물을 염기의 존재하에서 불활성 용매중에서 일반식 HNR2OR3(여기서 R2및 R3는 이하에서 정의하는 바와 같다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 합성하는 방법.
    상기식에서, R1은 C1-12알킬, C3-12측쇄알킬, C2-6알케닐, C3-6알키닐 또는 아르알킬[여기서, 아르알킬의 알킬그룹은 C1-2알킬 또는 하이드록시알킬(여기서, 알킬그룹은 C1-6알킬이다)로 치환되거나 비치환된 C1-3알킬이다]이고, R2은 수소, C1-10알킬, C3-10측쇄알킬, C5-7사이클로알킬 또는 페닐이거나, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 치환된 페닐이며; R3는 수소 또는 C1-3알킬이고; (CH2)n은 0내지 5인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
  22. 약제학적으로 허용되는 담체중에 분산된 활성성분으로서 제1항에 따르는 화합물의 유효량을 함유함을 특징으로 하는 국소·경구·비경구 및 에어로졸 투여용 약제학적 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 화합물이 상기 조성물을 포유동물에게 투여할 경우, 조성물중에 존재하는 양으로 사이클로옥시게나제와 리폭시게나제 경로 모두를 억제할 수 있는 약제학적 조성물.
  24. 제22항에 따르는 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여 염증성 반응을 나타내는 포유동물에게서 염증을 경감시키는 방법.
  25. 제22항에 따르는 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여 포유동물에게 건선 및 피부염을 포함한 피부 염증성 상태를 치료하는 방법.
  26. 제22항에 따르는 약제학적 조성물의 유효량을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여 포유동물의 천식 및 알러지성 과민성 질환을 치료하는 방법.
  27. 제22항에 따르는 약제학적 조성물의 유효량을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여 사이클로옥시게나제 및/또는 리폭시게나제 경로의 생성물이 관여하는 포유동물의 심장혈관계 질환을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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